NOMENCLATURE EN CHIMIE ORGANIQUE

1. INTRODUCTION
La chimie organique est la chimie des composs du carbone, quils soient dorigine naturelle ou produits par synthse. Tous les
composs organiques contiennent du carbone (et presque tous de lhydrogne). De plus, on y rencontre souvent de loxygne et de
lazote, parfois du soufre et des halognes, comme le chlore ou le brome...
Les composs organiques sont inombrables ( de lordre dune dizaine de millions)... On ne peut donc pas apprendre pour chacun dentre
eux, un nom propre. De sorte quil a t ncessaire de respecter des rgles pour les nommer de manire structurelle. Comme une langue
trangre, nous avons appris la grammaire de la chimie organique, qui nous a permis ainsi de donner un nom toute molcule organique.

1.1. UN PREMIER REGROUPEMENT

On trouve un premier groupe qui rassemble trois familles, dont les molcules ne sont composs que datomes de carbone et
dhydrogne: les alcanes, les alcnes et les alcynes (hors programme de 1re S). Ce qui les distingue, cest la prsence:
- uniquement de liaisons simples entre les atomes de carbone pour les alcanes.
Exemple: CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Butane
- dau moins une liaison double pour les alcnes.

Exemple: CH2 = CH - CH2 - CH3 Butne

1.2. UN SECOND REGROUPEMENT

On peut modifier les proprits dun squelette carbon en y introduisant des atomes autres que le carbone et lhydrogne.
Ces atomes ou groupes datomes sont nomms groupes caractristiques car ils confrent aux molcules qui les portent un ensemble de
proprits spcifiques.
On a donc un second groupe de familles qui se distinguent par leur groupe caractristique. Les molcules dune mme famille
prsentent des proprits semblables.
Nous avons dfini six fonctions couramment rencontres en chimie organique:
- Amine avec un groupe - NH2 est rattach un carbone.
Exemple: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 Butanamine

- Driv halogn avec un groupe - Br ou - Cl est rattach un carbone.

Exemple: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Cl2 Chlorure de Butane

- Alcool avec un groupe - OH est rattach un carbone.

Exemple: CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH Butanol

- Aldhyde, Ctone avec un atome doxygne reli par une double liaison un atome de carbone
O
Exemple: CH3 - CH2 - CH2 - C Butanal
H

CH3 - CH2 - C - CH3 Butanone

O

- Acide carboxylique avec sur le mme atome de carbone, un atome doxygne doublement li et un groupe - OH.
O
Exemple: CH3 - CH2 - CH2 - C Acide butanoque
OH
 LES ALCANES Formule Nom de Nombre
Brute lalcane disomres
Les alcanes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n + 2. linaire de chane
Leurs chanes carbones sont satures et ne prsentent pas de cycles.
Leurs atomes de carbone sont tous lis quatre autres atomes; ils sont donc ttragonaux.
CH4 mthane 1
Le nom dun alcane linaire est constitu: C2 H6 thane 1
- dun prfixe qui indique le nombre datomes de carbone de la chane; C3 H8 propane 1
- suivi de la terminaison -ane.
C4H10 butane 2
En retirant un atome dhydrogne un atome de carbone terminal dun alcane linaire, il apparat C5H12 pentane 3
un groupe alkyle dont le nom sobtient en remplaant la terminaison -ane par la C6H14 hexane 5
terminaison -yle. C7H16 heptane 9
La chane carbone la plus longue est appele chane principale. Son nombre datomes de C8H18 octane 18
carbone dtermine le nom de lalcane.
On numrote la chane principale de faon ce que le numro du premier atome de carbone portant une ramification soit le plus petit
possible.
Le nom dun alcane ramifi est constitu: - des noms des ramifications alkyles prcds de leur indice de position;
- et suivis du nom de lalcane linaire de mme chane principale.
Exemple.

2 - mthyl butane

Remarque.
On supprime le -e final des ramifications.
Si plusieurs dentre eux sont identiques, leur nombre est indiqu par les prfixes di, tri, ttra prcds de leur indice de position.
Si la chane principale porte plusieurs ramifications diffrentes, on indique le nom des groupes alkyles par ordre alphabtique des prfixes
et non des multiples.
Exemple.
CH3
CH2 4 - thyl - 2,3 - dimthyl hexane

CH2 - CH3
Attention La chane principale nest pas toujours dispose horizontalement.

CH3 - CH2 - CH2

CH3 CH2
CH - CH - CH2 - CH3 4 - thyl - 3 - mthyl octane

CH2 - CH3

CH3 - CH - CH2 - CH3

CH - CH3 2, 4, 5 trimthyl heptane
CH3 - CH - CH2
CH3
 LES ALCENES
Les alcnes sont des hydrocarbures insaturs, non cycliques, qui possdent une double liaison
carbone - carbone C = C; leur formule brute est CnH2n
Les atomes de carbone des doubles liaisons ne sont lis qu trois autre atomes: ils sont
trigonaux.
Pour nommer les alcnes, on remplace le suffixe -ane de lalcane comportant le mme nombre Il ny a pas de rotation
datomes de carbone par le suffixe -ne possible autour dune liaison
Exemple. C = C. Les alcnes prsentent
CH2 = CH - CH3 Propne un caractre plan autour de la
double liaison.
La chane carbone la plus longue, appele chane principale, est la plus longue des chanes contenant la double liaison.
On numrote la chane principale de faon ce que le numro du carbone portant la double liaison soit le plus petit possible. Un indice,
plac avant la terminaison - ne, donne le numro de ce carbone insatur.
Exemple.

CH3 - CH2 - CH = CH - CH3 Pent - 2 ne

Attention La chane principale doit comporter la double liaison et nest pas toujours dispose horizontalement.

CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3

3 - ethyl pentne
CH = CH2

Attention On numrote la chane principale de faon ce que le numro de latome de carbone portant la double liaison soit le plus
petit possible, mme si cette numrotation ne permet pas dattribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numro le plus
petit possible.
Alcane correspondant
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3
CH = CH2 - CH3 CH - CH2 - CH3

4 - ethyl hex - 2 - ne 3 - ethyl hexane

Il existe deux but - 2 - ne. En effet, la rotation autour de laxe C = C de la double liaison tant impossible, celle-ci est rigide:

H H
C=C Z - But - 2 - ne
CH3 CH3

CH3 - CH = CH - CH3

CH3 H
C=C E - But - 2 - ne
H CH3
 LES ALCOOLS
On appelle alcool tout compos possdant un groupe hydroxyle -OH li un atome de carbone ttragonal.
La formule gnrale dun alcool scrit: R-OH, avec R correspond une chane carbone.
Elment de nomenclature.
Le nom dun alcool drive de celui de lalcane de mme squelette carbon en remplaant le e final par la terminaison ol
Exemple.
CH3 - CH2 - CH2 - OH Propanol

CH2=CH
Loct-1-n-3-ol CH - OH est en partie responsable de lodeur des champignons.
CH3-(-CH2-)3- CH2
Le linalol est prsent dans lessence de lavande.

La chane principale doit comporter la fonction alcool et nest pas toujours dispose horizontalement.
On numrote la chane principale de faon ce que le numro de latome de carbone portant la fonction alcool soit le plus petit possible,
mme si cette numrotation ne permet pas dattribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numro le plus petit
possible.

CH3 - CH2 - CH - CH - CH3 CH3 - CH - CH - CH - CH3

CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - OH OH CH2 - CH3
4 - mthylhexan - 3 - ol
4 - ethyl - 3 - mthylheptanol

CH3

CH3 - CH2 - CH - CH - C - CH3 4, 5, 6 - trimthyloctan - 3 - ol

OH CH3 CH2 - CH2 - CH3

Diffrents alcools.
Certaines proprits chimiques des alcools dpendent du nombre datomes de carbone lis au carbone portant le groupe
hydroxyle. Selon les cas, lalcool est dit primaire, secondaire ou tertiaire.

Formule bruteC4H10O Classe alcool primaire

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH
Nom Butanol

OH
Formule bruteC4H10O Classe alcool secondaire
CH3 - CH - CH2 - CH3
Nom Butan - 2 - ol

OH
Formule bruteC4H10O Classe alcool tertiaire
CH3 - C - CH3
Nom 2 - mthylpropan - 2 - ol
CH3
 LES ALDEHYDES ET CETONES
Dfinition.
Les familles des aldhydes et ctones correspondent aux composs possdant un groupe carbonyle C= O
Exemples.
Le mthanal (ou formol) H - CHO, possde de prcieuses proprits antiseptiques pour la conservation despces animales.

Le 2- mthylbutanal est responsable de lodeur des oranges.

(b)
Le safranal (a) dveloppe larme du safran. (a)

Lheptan-2-one est la phromone dalarme des abeilles.

La jasmone (b) est prsente dans lessence de jasmin.

On appelle aldhyde tout compos organique possdant un groupe carbonyle C = O li un atome hydrogne.
O
La formule gnrale dun aldhyde scrit R - C ou R - CHO, avec R correspond une chane carbone.
Exemple. H

CH3 - CH2 - C - H Propanal

O
Elment de nomenclature.
Le nom dun aldhyde drive de celui de lalcane de mme squelette carbon en remplaant le e final par la terminaison al.

O
Butanal
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - C
H
Attention On numrote la chane principale partir de latome de carbone portant la fonction aldhyde, mme si cette
numrotation ne permet pas dattribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numro le plus petit possible.
O Alcane correspondant
CH3 - CH - CH - CH2 - C CH3 - CH - CH - CH2 - CH3
CH3 CH3 H CH3 CH3
3,4 dimethylpentanal 2,3 dimethylpentane
On appelle ctone tout compos organique possdant un groupe carbonyle C = O plac en milieu de chane.
La formule gnrale dun aldhyde scrit R - C - R ou R - CO - R, avec R et R correspondent deux chanes carbones.
O
Exemple. CH - C - CH Propanone
3 3
O
Elment de nomenclature.
Le nom dune ctone drive de celui de lalcane de mme squelette carbon en remplaant le e final par la terminaison one prcde
dun indice indiquant la position du groupe carbonyle sur la chane carbone principale, de faon ce que le numro de latome de
carbone portant la fonction ctone soit le plus petit possible, mme si cette numrotation ne permet pas dattribuer au premier atome
de carbone portant une ramification le numro le plus petit possible.
La chane principale doit comporter la fonction ctone et nest pas toujours dispose horizontalement.
CH3 CH3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3
C - CH3 C - CH3
O O
3- ethyl - 5 - methylheptanone
 LES ACIDES CARBOXYLIQUES
Dfinition. O
On appelle acide carboxylique tout compos organique possdant un groupe carbonyle - C en bout de chane.
Exemple. O-H
CH3 - CH2 - C - OH Acide propanoque
O
Exemples.
Lacide mthanoque (ou acide formique), tire son nom de formica, la fourmi (en latin), qui scrte cet acide en
particulier dans sa salive, tait obtenu au XVIIIe sicle par distillation des fourmis.
Lacide thanoque (ou acide actique) est responsable de lacidit du vinaigre.

Lacide butyrique CH3 - CH2 - CH2 - COOH de butyrum, le beurre (en latin), dans lequel, lorsquil
est rance, on trouve cet acide.
Lacide actylsalicylique, plus connu sous le nom daspirine, est lun des mdicaments les plus vendus.
Lacide valrique (ou pentanoque) est le principal constituant du fromage Bleu de Causses.

Elment de nomenclature.
Le nom dun acide carboxylique drive de celui de lalcane de mme squelette carbon en remplaant le e final par la terminaison oque ,
lensemble tant prcd du mot acide.
Exemple. O
CH3 - CH2 - CH2 - C Acide butanoque
OH
Attention On numrote la chane principale partir de latome de carbone portant la fonction acide carboxylique, mme si cette
numrotation ne permet pas dattribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numro le plus petit possible.

O
CH3 - CH - CH2 - C Acide 3 - mthylbutanoque
OH
CH3

CH3 - CH2 - CH - CH - CH3

O
CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - C Acide 5 - thyl - 4 - mthyloctanoque
OH

CH3 - CH2
O
CH3 - CH - CH2 - CH - C Acide 2, 4 - dimthylhexanoque
OH
CH3
 ESTER
Dfinition. O
On appelle ester tout compos organique possdant un groupe carbonyle - C dans la chane.
Exemple. O-
CH3 - C - O - CH3 Ethanoate de mthyl
O
Exemples.
Les esters se rencontrent ltat naturel dans des essences dorigine vgtale que lon utilise notamment dans lindustrie des parfums;
ils entrent galement dans la constitution des huiles et des graisses dorigine animale ou vgtale.
O
Le Rhum renferme du mthanoate dthyle H - C
O - CH2 - CH3
O
alors que les ananas renferment du butanoate dthyle. CH3 - CH2 - CH2 - C
O - CH2 - CH3

Elment de nomenclature.
On peut aisment reconnatre dans la formule dun ester, un groupe qui provient dun acide R - COOH et un groupe qui provient
dun alcool R-OH. Le nom dun ester comporte donc, de ce fait, deux parties:
- la premire dsigne le reste acide en remplaant, dans le nom de lacide, la terminaison oque par le suffixe oate.
- la seconde partie du nom dsigne le groupe alkyle issu de lalcool.
Exemple.
O
H- C Mthanoate dthyl
O - CH2 - CH3
O
CH3 - C
O - CH2 - CH3 Ethanoate dthyl

O
CH3 - CH2 - C Propanoate de mthyl
O - CH3

O
CH3 - CH2 - C Propanoate de propyl
O - CH2 - CH2 - CH3
Proprits.
Les esters sont des corps liquides, relativement volatils, possdant une odeur caractristique fruite et gnralement insolubles dans leau.
Ces proprits les distinguent des alcools et des acides carboxyliques, puisque ceux-ci sont (du moins pour les premiers termes) des
composs solubles et moins volatils. Cela signifie que leur temprature dbullition normale est plus leve que celle des esters.
Intrts des esters:
Les cires, rsines, corps gras naturels sont des esters;
Les esters permettent lobtention dautres substances, par exemple les savons, le glycrol dun emploi trs rpandu;
Certains esters artificiels ou synthtiques sont des matires intressantes:
Les esters de la cellulose (polyalcool macromolculaire) , les esters actiques (textiles et matires plastiques), les esters nitriques
(cellulod, collodion, explosifs..);
des rsines polyesters utilises pour la farication de stratifis plats ou onduls, ou pour la production denrobages lectriques;
le polymthacrylate de mthyle, rsine incolore, transparente, utilise comme verre de scurit.
 LES DERIVES AZOTES
Dfinition.
On appelle amine tout compos organique obtenu partir de lammoniac NH3 en remplaant partiellement ou totalement les atomes
dhydrogne par une ou plusieurs chanes carbones.

Exemple.
CH3 - CH2 - CH2 - NH2 Propanamine

Exemples.
La cadavrine est une diamine responsable de lodeur pestinentielle des poissons en putrfaction.

La nicotone (a) est un alcalode du tabac hautement toxique produisant petite dose un effet de plaisir sur le cerveau.
Lamphtamine (b) est un stimulant du systme nerveux et procure une grande vivacit. Cest une amine primaire.
(a) (b)

Elment de nomenclature.
Le nom dune amine primaire sobtient en remplaant la terminaison - ane de lalcane de mme squelette carbon, par la terminaison - amine,
prcd de lindice de position du groupe amine dans la chane carbone principale.
Exemple. CH3 - CH - CH2 - CH3 butan - 2 - amine
NH2
Attention On numrote la chane principale afin que le carbone qui porte la fonction amine aura le numro le plus petit, mme si cette
numrotation ne permet pas dattribuer au premier atome de carbone portant une ramification le numro le plus petit possible.

Alcane correspondant
CH3 - CH - CH2 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3
NH2 CH3 CH3
4 - mthylbutan - 2 - amine 2 - mthylbutane

Exemple. CH3

CH3 - C - CH - CH3 2, 3 - dimthylbutan - 2 - amine

NH2CH3

Lorsque latome dazote est li dautres groupes alkyle, le nom de lamine est prcd de la mention N - alkyl. La chane la plus longue
contenant le groupe NH donne la racine du nom.
Exemple.

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH N - thylbutanamine

C2H5
 LES AMIDES
O
Dfinition. On appelle amide tout compos organique possdant un groupe - C dans la chane.
NH2

CH3 - CH2 - C - NH2 Propanamide

O
Elment de nomenclature.
Le nom dune amine primaire sobtient en remplaant la terminaison - ane de lalcane par la terminaison - amide. La chane carbone est
toujours numrote partir de latome de carbone C.
Exemple.
CH3 - CH2 - CH2 - C - NH2 butanamide
O

CH3 - CH2 - CH - C - NH2 2 - mthylbutanamide

CH3 O
Lorsque latome dazote est li dautres groupes alkyle, le nom de lamide est prcd de la mention N - alkyl.

Exemple. CH3 - CH2 - CH2 - C - NH(CH3) N - mthylbutanamide

O

ESPECES A PLUSIEURS GROUPES CARACTERISTIQUES

Il existe des molcules comportant plusieurs fonctions. Pour les nommer, on dtermine dabord ses groupes caractristiques et leur ordre de
priorit selon une priorit arbitraire dfinie.
On applique les mmes rgles que prcdemment: on cherche la chane carbone la plus longue et contenant le groupe caractristique
prioritaire.
Les autres groupes caractristiques sont dsigns par des prfixes tels que:
hydroxyde pour le groupe - OH oxo pour le groupe = O amino pour le groupe - NH2
Exemple. Priorit
croissante
CH3 Acide carboxylique
CH3 - C - CH - CH2 - CH = O Ester
Amide
OH CH3
Aldhyde
3, 4 - dimthyl - 4 - hydroxydepentanal Cetone
Alcool
Amine

ACIDES AMINES
Dfinition. Un acide amin (ou aminoacide) est un compos comportant la fois une fonction acide carboxylique (-COOH) et une fonction
amine (-NH2).
Exemple
O O
2 1 3 2 1
CH2-C est lacide 2-aminothanoque CH3-CH-C est lacide 2-aminopropanoque
OH ou glycine (Gly) OH ou alanine (Ala)
NH2 NH2