UNIVERSIDADE DO SUL DE SANTA CATARINA

IASMIN SILVA
ISABELA DE SOUZA INOCENTE
JULIANA FIGUEREDO
LETCIA CRESCNCIO PEREIRA

RELATRIO DAS PRTICAS DE SNTESE DE STERES: BUTIRATO DE N-

BUTILA E SALICILATO DE METILA.

Tubaro
2016
 1 INTRODUO

Os steres em condies ambientes podem se apresentar em lquidos ou slidos,

isso depende muito na quantidade de carbono. Os primeiros membros da srie, aqueles que
apresentam baixa massa molecular, so lquidos incolores, de cheiro agradvel. A medida que se
aumenta a massa molecular, vo se tornando lquidos xaroposos viscosos e gordurosos, at se
tornarem slidos (aspecto de cera), onde ocorre a perda de cheiro agradvel (SANTOS et al,
2008).

Por isso, este trabalho tem o intuito de explicar de forma metodolgica a real
utilizao das snteses de alguns steres, sendo esses o butirato de n-butila e o salicilato de
metila, a fim de compreender o melhor entendimento dos mesmos.
 2 OBJETIVOS

2.1 - Objetivo Geral

Este trabalho tem como objetivo realizar a sntese dos seguintes steres: sntese de
butirato de n-butila e salicilato de metila.

2.2 - Objetivos Especficos

Butirato de n-butila

Realizar a montagem da destilao fracionada no butirato de n-butila de forma

correta.

Realizar o experimento em capela, pelo fato da soluo ser cancergena.

Repetir a destilao fracionada coletando a frao que destila entre 163 a

167C.

Salicilato de metila

Realizar o experimento do salicilato de metila em capela, pelo fato da soluo

de dicromato ser venenosa.

Identificar o produto puro, atravs da evaporao em banho-maria at a

evaporao completa do diclorometano.

3 REVISO BIBLIOGRFICA

3.1 steres
 steres so compostos orgnicos, onde suas molculas possuem um grupo
conhecido como acilato, que ligado a dois radicais orgnicos sendo eles iguais ou no, ou um
radical orgnico e um hidrognio (ESCOLA, 2013).

O grupo conhecido como acilato dispe-se na cadeia carbnica como um grupo

carbonilo ligado ao oxignio. A frmula estrutural dos steres :

Figura 1 Formula estrutural dos steres.

Fonte: Info Escola.

Os steres normalmente so formados por meio de reaes de esterificao, onde

ocorrem entrem um lcool e um cido carboxlico, com eliminao de gua (QUIMICA, 2015).

Os steres so muito utilizados na industria de cosmticos, industrias alimentcias e

de produto de higiene e limpeza, pois eles so encontrados na natureza nas frutas e nas flores,
em forma de lquidos volteis que conferem o cheiro caracterstico. Por isso as industrias
utilizam os steres como flavorizantes, ou seja, como aditivos qumicos para conferir o cheiro e
gosto aos produtos fabricados. Os flavorizantes artificiais so os mais utilizados atualmente pelo
fato de que seu custo bem menor h uma maior facilidade de produo (QUMICA, 2015).

3.1.1 Butirato de n-butila

 O butirato de n-butila um importante ster aromatizante de grande aplicao em
industrias alimentcias e tambm perfumaria (GOMES et al, 2004).

Figura 2 Formula estrutural do butirato de n-butila.

Fonte: Google imagens.

3.1.2 Salicilato de metila

O salicilato de metila um ster de relativa toxicidade presente em alguns leos

essenciais. Parcialmente soluvel em gua, trata-se de um componente opticamente inativo onde
possui um intenso e irritante odor peculiar. Sua estrutura qumica se assemelha a da aspirina que
foi considerada a primeira criao da industria farmacutica. Em outros fins, tambm utilizada
como aromatizante em balas e doces, e utilizada como analgsico em pomadas e sprays
(AZAMBUJA, 2014).

Vale lembrar que o famoso Gelol que utilizado em torcicolos, bursites, artrite e
etc, possui na sua composio nveis seguros de salicilato de metila. Na molcula de salicilato
de metila observa-se um grupamento COOCH3 conjugado ao anel aromtico, em posio orto
a hidroxila (OH), cuja a aproximao permite a ligao de hidrognio intramolecular. Atravs de
sntese pode-se chegar nessa molcula atravs do cido saliclico e metanol em catalise cida
(AZAMBUJA, 2014).

Figura 3 Formula estrutural do salicilato de metila.

 Fonte: Azambuja.

5 PROCEDIMENTOS

5.1 Sntese do Butirato de n-butila

Foram adicionados 60 mL de cido sulfrico concentrado com 60 mL de gua e 75 mL de
lcool n-butlico em um balo de fundo chato de 500 mL (balo sem junta esmerilhada).
Misturou-se bem foi deixado esfriar em banho de gua e gelo;
Preparou-se uma soluo de 60 g de dicromato de sdio em 100 mL de gua e foi colocada
em um funil de decantao;
Adicionou-se gota a gota, com agitao constante, movimentos circulares com o balo e
mantendo a temperatura abaixo de 20 C;
Depois de adicionar a metade da soluo de dicromato contida no funil, foi deixado a
temperatura subir para 35 C e continuado a adio;
Terminada a adio do dicromato, misturou-se o mesmo volume contido no balo em gua
destilada e agitado bem para diluir a soluo verde;
Foi deixado de repouso at que as o leo se separasse da emulso;
Foi removida a camada aquosa verde com uma pipeta e lavado o leo trs vezes com gua
destilada, em seguida foi secado o leo com sulfato de sdio anidro;
O leo foi transferido para um balo com boca esmerilhada para a realizao da destilao
fracionada da mistura. A coluna foi coberta com folhas de papel alumnio para elevar a
temperatura da mesma.

5.2 Sntese Salicilato de Metila

Em capela, foi misturado 5,0 g de cido saliclico com 15 mL de metanol em um balo de

fundo chato com boca esmerilhada de 100 mL, agitou-se at o slido se dissolver totalmente;
 Adicionou-se lentamente 5 mL de cido sulfrico concentrado;
A soluo foi aquecida em refluxo por uma hora;
Resfriada a soluo, foi adicionado 15 mL de gua destilada;
Transferiu-se para um funil de decantao e foi extrada a fase orgnica com duas pores
de 15 mL de diclorometano, em capela;
A fase orgnica foi lavada com trs pores de soluo de bicarbonato de sdio a 5 %;
Em seguida foi lavada com 15 mL de gua e seca com sulfato de sdio anidro at
desaparecer a turbidez causada pela gua suspensa;
Ento o solvente foi evaporado em banho maria de 40-50 C at evaporao completa do
diclorometano, em capela.

6 RESULTADOS E DISCUSSES

6.1 Sntese do Butirato de n-butila

Este cido aliftico saturado foi preparado pela oxidao de lcoois primrios (foi
utilizado o lcool n-butlico) com soluo alcalina de dicromato de potssio e cido sulfrico
concentrado, j que este possibilita que se obtenham bons rendimentos de steres, pois a
esterificao ocorre imediatamente, mesmo no frio, at que um excesso de lcool esteja
presente (VOGUEL, 1966, p.381).

Em algumas reaes a oxidao feita com cido sulfrico diludo, mas esta prtica
nem sempre satisfatria para lcoois superiores ao n-proplico, em virtude da presena de
quantidades apreciveis de steres. (VOGUEL, 1966).

A reao de formao do butirato de n-butila se d por:

6C4H9OH + 2Na2Cr2O7 + 8H2SO4 3C3H7COOC4H9 + 2Cr2(SO4)3 + 2Na2SO4 + 14H2O

Esta prtica experimental foi realizada de acordo com o roteiro, porm acredita-se que
houve alguns problemas experimentais que afetaram no resultado final.

A preparao da soluo de 60g de dicromato de potssio e 100mL de gua no foi

possvel sem aquecimento e sem a adio de mais gua (foram adicionados 50 mL a mais).

Aps dissolver o dicromato, a soluo foi adicionada gota a gota na soluo de cido
sulfrico concentrado e lcool, e tentou-se controlar a temperatura a 20C, mas esta chegou a
variar entre 15C at 21C.

Aps a adio de metade da soluo de dicromato, elevou-se a temperatura at 35C, e

continuou-se a adio, mantendo esta temperatura.
 Terminada a adio de dicromato, e adicionada a gua, o leo verde foi facilmente
separado atravs de uma pipeta, e este foi lavado 3 vezes com gua destilada e posteriormente
seco com sulfato de sdio anidro.

Imagem 4 No bquer contm o leo verde aps separao.

Fonte: As autoras

Ao realizar a destilao do leo, inicialmente este destilou entre 45C e 90C por em
mdia 20 minutos, depois a temperatura caiu de 90C para 50C e ficou por aproximadamente 1
hora e 30 minutos sem destilar. Devido a isso, a manta de aquecimento foi trocada. Ao trocar a
manta de aquecimento, a temperatura se elevou at 70C, porm, neste momento, havia
pouqussimo leo dentro do balo, que j estava queimando.

Tendo essa faixa de temperatura para destilao, levantou-se a hiptese que poderia ter
se formado o n-butiraldedo, e no o butirato de n-butila, j que na preparao, os dois utilizam
os mesmos reagentes (cido sulfrico, dicromato e lcool n-butlico), porm na sntese do n-
butiraldedo devem ser coletadas todas as fraes que destilem antes de 90C, o que foi o obtido
nesta prtica.

Esta prtica foi realizada duas vezes, e em ambas as vezes obteve-se os mesmos
resultados.

6.2 Sntese do Salicilato de Metila.

 Este ster aromtico foi preparado a partir do cido saliclico e de metanol na presena
de uma pequena poro de cido sulfrico concentrado, que atuou como catalisador.
Todos os procedimentos foram realizados com sucesso nesta prtica.

Imagem 5 Mecanismo de formao Salicilato de Metila.

Fonte:
http://www.people.vcu.edu/~jtopich/mentor_proposal/110L_manual/ex1_WCB_files/Me_sal.gif

Imagem 6 Bquer contendo Salicilato de Metila.

Fonte: As autoras
 Referncias

SANTOS, Raphael. Relatrio Orgnica. 2008. Disponvel em:

<http://www.ebah.com.br/content/ABAAABVA4AD/relatorio-organica-sintese-esteres>.
Acesso em: 24 maio 2016.

AZAMBUJA, Wagner. Salicilato de Metila. 2016. Disponvel em:

<http://www.oleosessenciais.org/salicilato-de-metila/>. Acesso em: 24 maio 2016.

LIRA, Julio Csar Lima. Funo ster. Infoescola, 2010. Disponvel em:
<http://www.infoescola.com/quimica/funcao-ester/>. Acesso em: 24 maio 2016.

JENNIFER. steres: Funo orgnica dos steres. Manual da Qumica, 2014.

Disponvel em: <http://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/esteres.htm>. Acesso
em: 24 maio 2016.

GOMES, Fabrcio Maciel; SILVA, Messias Borges da; CASTRO, Heizir Ferreira de.
Avaliao das condies reacionais para a sntese enzimtica do butirato de butila empregando
lipase de Candida rugosa. Rev. Bras. Cienc. Farm., So Paulo , v. 40, n. 2, p. 189-195, June
2004 . Disponvel em <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1516-
93322004000200007&lng=en&nrm=iso>. acesso on 24 maio 2016

VOGEL, Arthur Israel. Qumica orgnica qualitativa. 2. ed. ampl. Rio de Janeiro: Ao
Livro Tcnico, 1980. 3 v.

VOGEL, Arthur Israel. Qumica orgnica qualitativa. 2. ed. ampl. Rio de Janeiro: Ao
Livro Tcnico, 1980. 2 v.