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steres:

Son compuestos orgnicos en los cuales un grupo orgnico


alquilo (simbolizado por R') reemplaza a un tomo de
hidrgeno (o ms de uno) de un cido oxigenado. Un
oxcido es un cido inorgnico cuyas molculas poseen un
grupo hidroxilo (OH-1) desde el cual el hidrgeno (H) puede
disociarse como un ion hidrgeno, hidrn o comnmente
protn, (H+). Etimolgicamente, la palabra "ster" proviene
del alemn Essig-ther (ter de vinagre), como se llamaba
antiguamente al acetato de etilo.
Grupos funcionales:
El caso de los steres consiste en dos cadenas separadas
por un oxgeno. Cada una de estas cadenas debe de
nombrarse por separado y el nombre de los steres siempre
consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de
alquilo. La parte alqulica del nombre se da a la cadena que
no contiene el grupo carbonilo. La parte del alcanoato se da
a la cadena que tiene el grupo carbonilo. Este
procedimiento se utiliza sin importar el tamao de la
cadena. La posicin del grupo carbonilo es la que determina
cual es la cadena del alcanoato. Debido a que el grupo
carbonilo en los steres debe de estar al final de la cadena
del alcanoato no se utiliza nmero localizador. La cadena
que se encuentra del lado del oxgeno puede estar unida
por cualquiera de sus tomos de carbono por lo que en este
caso si no est unida por el carbono terminal se debe de
usar el nmero localizador. En los steres ms comunes el
cido en cuestin es un cido carboxlico. Por ejemplo, si el
cido es el cido actico, el ster es denominado como
acetato. Los steres tambin se pueden formar con cidos
inorgnicos, como el cido carbnico (origina steres
carbnicos), el cido fosfrico (steres fosfricos) o el cido
sulfrico. Por ejemplo, el sulfato de di metilo es un ster, a
veces llamado "ster di metlico del cido sulfrico".
Obtencin:Los steres se forman por reaccin entre un
cido y un alcohol. La reaccin se produce con prdida de
agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del
OH del cido y el H del alcohol. Este proceso se llama
esterificacin.
Pueden provenir de cidos alifticos o aromticos.
Nomenclatura de steres
La nomenclatura de los steres deriva del cido carboxlico
y el alcohol de los que procede. As, en el etanoato
(acetato) de metilo encontramos dos partes en su nombre:
La primera parte del nombre, etanoato (acetato), proviene
del cido etanoico (actico).
La otra mitad, de metilo, proviene del alcohol metlico
(metanol).
Luego el nombre general de un ster de cido carboxlico
ser "alcanoato de alquilo" donde:
Alcano= raz de la cadena carbonada principal (si es un
alcano), que se nombra a partir del nmero de tomos de
carbono.
Ej. Propan- significa cadena de 3 tomos de carbono unidos
por enlaces sencillos.
Oato = sufijo que indica que es derivado de un cido
carboxlico.
Ej: propanoato:
CH3-CH2-CO- significa "derivado del cido propanoico".
De alquilo: Indica el alcohol de procedencia.
Ej:-O-CH2-CH3 es "de etilo"
En conjunto CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 se nombra
propanoato de etilo.
Se nombran como alcanoatos de alquilo (metanoato de
metilo).
Propiedades fsicas
Los steres dan sabor y olor a muchas frutas y son los
constituyentes mayoritarios de las ceras animales y
vegetales. Los steres pueden participar en los enlaces de
hidrgeno como aceptadores, pero no pueden participar
como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los
alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar
en los enlaces de hidrgeno les convierte en ms
hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero
las ilimitaciones de sus enlaces de hidrgeno los hace ms
hidrofbicos que los alcoholes o cidos de los que derivan.
Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de
hidrgeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de
hidrgeno entre molculas de steres,
Lo que los hace ms voltiles que un cido o alcohol de
similar peso molecular. Muchos steres tienen un aroma
caracterstico, lo que hace que se utilicen ampliamente
como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:
Acetato de 2 Etil Hexilo: olor a dulzn suave
Butanoato de metilo: olor a Pia
Salicilato de metilo (aceite de siempre verde o menta): olor
de las pomadas Germolene y Ralgex (Reino Unido)
Octano ato de heptilo: olor a frambuesa
Etanoato de isopentilo: olor a pltano
Pentano ato de pentilo: olor a manzana
Butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque
Etanoato de octilo: olor a naranja.
Los steres tambin participan en la hidrlisis esterrica: la
ruptura de un ster por agua. Los steres tambin pueden
ser descompuestos por cidos o bases fuertes. Como
resultado, se descomponen en un alcohol y un cido
carboxlico, o una sal de un cido carboxlico:
Propiedades qumicas
En las reacciones de los steres, la cadena se rompe
siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxgeno y el
alcohol o R, ya sea entre el oxgeno y el grupo R-CO-,
eliminando as el alcohol o uno de sus derivados. La
saponificacin de los steres, llamada as por su analoga
con la formacin de jabones, es la reaccin inversa a la
esterificacin: Los steres se hidrogenan ms fcilmente
que los cidos, emplendose generalmente el ster etlico
tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan
entre s en presencia de sodio y con las cetonas.
cidos orgnicos:
Nombre, smbolo, nmero: R- COOH
Serie qumica: Los cidos orgnicos son una variedad de
cidos que se concentran en los frutos de numerosas
plantas.
cidos orgnicos. Son compuestos oxigenados derivados de
los hidrocarburos que se forman al sustituir en un carbono
primario dos hidrgenos por un oxigeno que se une al
carbono mediante un doble enlace, y el tercer hidrogeno
por un grupo (OH) que se une mediante un enlace simple,
el grupo formado por esta sustitucin, que como hemos
dicho se sita siempre en un extremo de la cadena y
reciben el nombre de carboxilo.
Clasificacin:
Segn el nmero de grupos carboxilo, los cidos orgnicos
se clasifican en:
Mono carboxlicos, presentan un solo grupo carboxlico.
Di carboxlicos, presentan dos grupos carboxlicos.
Tricarboxilicos, presentan ms de dos grupos carboxlicos.
Nomenclatura:
1.- Segn la IUPAC, el nombre de los cidos carboxlicos se
hace derivar del hidrocarburo correspondiente con
terminacin "oico", considerando el carbono 1 al carbono
del grupo funcional.
Ejemplo:
CH3-COOH cido etanico
2.- Si la molcula contiene ms de dos grupos carboxlicos,
se antepone a la terminacin "oico", el prefijo di, tri, etc.
Ejemplo:
HOOC-CH2-COOH cido propano dioico
3.- Para cidos aromticos, se toma como base al acido
benzoico y el [cido naftoico]
4.- Cuando hay sustituyentes o enlace mltiple, se numera
la cadena dando el # 1 al carbono del carboxilo.
5.-Cuando hay sustituyentes, se utilizan letras griegas para
designar los carbones, partiendo del carbono ms prximo
al carboxilo.
Propiedades fsicas y qumicas:
Los tres primeros trminos de la serie de cidos grasos son
lquidos incoloros de olor picante y desagradable.
Presentan puntos de ebullicin altos y se elevan conforme
aumenta el nmero de tomos de carbono.
Los tres primeros son insolubles en agua y esta solubilidad
disminuye, conforme aumenta el nmero de tomos de
carbono. A partir del cido octanoico son insolubles en
agua.
Son lquidos hasta el cido decanoico.
Los cidos orgnicos son cidos dbiles que al reaccionar
con los alcoholes formando steres.
Obtencin:Los cidos orgnicos son compuestos que se
forman al oxidar un aldehdo. Esto ocurre porque el
hidrgeno del grupo funcional aldehdo (-CHO) se sustituye
por el grupo hidroxilo (-OH).
Por oxidacin moderadamente un alcohol primario (en
presencia de un catalizador como KMnO4) el cual producir
su respectivo aldehdo y a su vez al seguir oxidando
producir el respectivo cido carboxlico.
Algunas aplicaciones:
El cido frmico se usa en la industria textil, tratamiento de
pieles, antisptico y antirreumtico, fabricacin de
insecticidas, refrigerantes, disolventes, fabricacin de
espejos. Es un lquido corrosivo, miscible en agua, alcohol y
ter. Es el cido ms fuerte de la serie. Las hormigas rojas
poseen cido frmico.
El cido etanoico o cido actico se usa en la elaboracin
de acetatos, tintorera, elaboracin de vinagre, fabricacin
de plsticos, colorantes e insecticidas.
El cido benzoico se emplea en colorantes, y en la
conservacin de alimento.
El cido mirstica, cido lurico, cido palmtico, cido
esterico y el cido oleico se utilizan en la elaboracin de
jabones.
El cido ctrico se usa en la elaboracin de bebidas
refrescantes y elaboracin de medicamentos.