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Preparacin de LDA
Para la desprotonacin de aminas se utilizan bases muy fuertes como los
organometlicos de litio. As, la preparacin del diisopropilamiduro de litio (LDA) se
realiza a partir de diisopropilamina y buti-litio. El pKa del amoniaco y aminas
alifticas primarias se sita en 35, subiendo ligeramente al aumentar el nmero y
tamao de los sustituyentes.
La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando
su basicidad. La base fuerte tiene un cido conjugado debil, por tanto, el pka sube.
Pero si la cadena es muy voluminosa, comienzan a predominar efectos estricos,
que provocan una disminucin del pKa.