Penicilina

Penicilina

Nombre (IUPAC) sistemtico

cido 4-Tia-1-azabiciclo(3.2.0)heptano-2-carboxlico, 3,3-dimetil-

7-oxo-6-((fenilacetil)amino)- (2S-(2alfa,5alfa,6beta))

Identificadores

Nmero CAS 61-33-6

Cdigo ATC J01CE01

PubChem 5904

DrugBank DB01053

ChEBI 18208

Datos qumicos

Frmula C16H18N2O4S
 Peso mol. 334,4 - 356,34 g/mol

Datos fsicos

Densidad 1,41 g/cm

P. de ebullicin 97 C (207 F)

Solubilidad en agua 0,285 mg/mL (20 C)

Farmacocintica

Biodisponibilidad 60-75 % (humanos);

30 % (animales)

Unin proteica 50-80 %, principalmente albmina

Vida media 30 minutos-3 horas

Excrecin Renal

Datos clnicos

Cat. embarazo B (EUA)

Estado legal ?

Vas de adm. Intramuscular y oral

Aviso mdico

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Las penicilinas son antibiticos del grupo de los betalactmicos empleados profusamente
en el tratamiento de infecciones provocadas por bacterias sensibles. La mayora de las
penicilinas son derivados del cido 6-aminopenicilnico, difiriendo entre s segn la
sustitucin en la cadena lateral de su grupo amino. La penicilina G o bencipenicilina fue el
primer antibitico empleado ampliamente en medicina; su descubrimiento ha sido atribuido
 a Alexander Fleming en 1928, que obtuvo el Premio Nobel en Fisiologa o
Medicina en 1945 junto con los cientficos Ernst Boris Chain y Howard Walter Florey,
creadores de un mtodo para producir el frmaco en masa.
No se conoce por completo el mecanismo de accin de las penicilinas, si bien su analoga
a la D-alanil-D-alanina terminal, situada en la cadena lateral peptdica de la subunidad
del peptidoglicano, sugiere que su carcter bactericida deriva de su intervencin
como inhibidor del proceso de transpeptidacin durante la sntesis de aquel. De este
modo, la penicilina acta debilitando la pared bacteriana y favoreciendo la lisis osmtica de
la bacteria durante el proceso de multiplicacin.1
Existe una gran diversidad de penicilinas. Algunas especies de hongos del
gnero Penicillium sintetizan de forma natural penicilinas, como el primer tipo aislado, la
penicilina G. No obstante, debido a la aparicin de resistencias, se han desarrollado otras
familias siguiendo bsicamente dos estrategias: la adicin de precursores para la cadena
lateral en el medio de cultivo del hongo productor, lo que se traduce en la produccin
de penicilinas biosintticas; y la modificacin qumica de la penicilina obtenida por
la fermentacin biotecnolgica, lo que da lugar a las penicilinas semisintticas.2
Las penicilinas difieren entre s segn su espectro de accin. Por ejemplo, la
bencilpenicilina es eficaz contra bacterias Gram
positivas como estreptococos y estafilococos, y Gram negativas,
como gonococos y meningococos, pero debe administrarse por va parenteral debido a su
sensibilidad al pH cido del estmago. La fenoximetil penicilina es, en cambio, resistente a
este pH y puede administrarse por va oral. La ampicilina, adems de mantener esta
resistencia, es eficaz contra otras bacterias Gram
negativas como Haemophilus, Salmonella y Shigella.1
Si bien las penicilinas son los antibiticos menos txicos, pueden causar alergias, en
ocasiones severas. Sin embargo, solo el 1 % de los pacientes que reciben tratamientos
con betalactmicos las desarrollan.3 Puesto que un shock anafilctico puede conducir a la
muerte del paciente, es necesario interrogarlo antes de iniciar el tratamiento.
Adems de sus propiedades antibacterianas, la penicilina es un efectivo antdoto contra los
efectos del envenenamiento por -amanitina, uno de los aminocidos txicos de
los hongos del gnero Amanita.4

ndice
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1Historia de las penicilinas

o 1.1Alexander Fleming
o 1.2Primeras aplicaciones en medicina y aislamiento
o 1.3Desarrollo de la produccin industrial y otras penicilinas
o 1.4Penicilinas sintticas
2Estructura qumica
o 2.1Propiedades
o 2.2Alrgenos
3Clasificacin
o 3.1Penicilinas naturales y biosintticas
3.1.1Bencilpenicilina o penicilina G
3.1.2Fenoximetilpenicilina o penicilina V
o 3.2Penicilinas semisintticas
3.2.1Resistentes a -lactamasas
3.2.2Aminopenicilinas
3.2.3Antipseudomnicas
3.2.3.1Carboxipenicilinas
3.2.3.2Ureidopenicilinas
3.2.4Amidinopenicilinas
 3.2.5Resistentes a betalactamasas de Gram negativos
4Mecanismo de accin
5Uso en clnica
o 5.1Aplicacin veterinaria
o 5.2Implicaciones clnicas
6Farmacologa
o 6.1Unidades
o 6.2Reacciones adversas
6.2.1Alergia a la penicilina
6.2.2Interacciones medicamentosas
o 6.3Resistencia a la penicilina
7Produccin biotecnolgica
o 7.1Biosntesis y semisntesis
o 7.2Regulacin de la sntesis
8Vase tambin
9Notas
10Referencias
11Enlaces externos

Historia de las penicilinas[editar]

Vase tambin: Anexo:Descubrimiento de la penicilina

Aunque generalmente se atribuye a Alexander Fleming el descubrimiento de la penicilina,

muchas pocas y culturas diferentes llegaron mediante la observacin y la experiencia a
conocer y emplear las propiedades bactericidas de los mohos. Se han descubierto
precedentes en la Grecia e India antiguas, y en los ejrcitos de Ceiln del siglo II. Ha
estado tambin presente en las culturas tradicionales de regiones tan distintas y distantes
como Serbia, Rusia o China, as como en los nativos de Norteamrica.5 6 Se sola aplicar
alimentos florecidos o tierra del suelo que contuviera hongos a las heridas de guerra.
Desde el siglo VIII por lo menos, los mdicos rabes curaban infecciones untando las
heridas con una pasta blanca que se formaba en los arneses de cuero con que se
ensillaban los burros de carga. A lo largo del siglo XVII algunos farmaclogos y
herboristas ingleses, como John Parkington, incluyeron el tratamiento con hongos en los
registros de farmacia.N 1

Hospital St. Mary de Londres, en cuya famosa ala Clarence estaba situada el departamento
de inoculacin de Almroth Wright y Alexander Fleming donde tuvo lugar el descubrimiento de la
penicilina.7 8

A finales del siglo XIX, Henle (uno de los grandes cientficos de la llamada "generacin
intermedia") suscita en su discpulo Robert Koch, en la Universidad de Gotinga, el inters
por los trabajos de Agostino Bassi y Casimir Davaine, que le llevara a investigar a
los microorganismos como agentes causales de las enfermedades. Esto le conducira
en 1876 a descubrir que Bacillus anthracis era el agente causal especfico del carbunco,
en la lnea de la teora microbiana de la enfermedad, y a enunciar sus
clebres postulados.9 Ms tarde, Paul Ehrlich, que trabaj con Koch en Berln, desarroll el
concepto de "Magische Kugel" o bala mgica, denominando as a aquellos componentes
qumicos que pudieran eliminar selectivamente a los grmenes. Finalmente,
en 1909 consigui sintetizar un compuesto, el N 606, ms tarde conocido como salvarsn,
que se mostr eficaz contra la sfilis.10 Este descubrimiento influy posteriormente en
Alexander Fleming, hasta el punto de que existen caricaturas del joven Fleming
caracterizado y apodado como