Edith Bamonte y Liliana Olazar.

Depsito Direccin Nacional del Derecho de Autor N 976770

3. Cuntame tus secretos

3.1. Algunas tcnicas de anlisis para los compuestos
del carbono.
Qu nos proponemos?
Comprender los fundamentos de distintas tcnicas de anlisis.
Determinar las frmulas mnimas y/o moleculares de distintas sustancias.
Evaluar el desarrollo de la tecnologa y su interaccin con el avance de la ciencia.

Palabras clave: tcnicas de anlisis, anlisis cualitativo, anlisis cuantitativo, frmula

molecular, frmula mnima, espectros infrarrojos, espectros ultravioleta.
Los qumicos necesitan analizar los compuestos para poder identificarlos, sintetizarlos y
modificarlos.
El primer paso de este anlisis est dado por la purificacin de la muestra orgnica. Para ello
se dispone de tcnicas tales como:
Recristalizacin.
Destilacin.
Sublimacin.
Para verificar si la muestra es pura se determinan sus constantes fsicas, por ejemplo, se mide el
punto de fusin o el punto de ebullicin de una muestra.
Cumplimentados con estos pasos y una vez que se dispone de una muestra pura, se procede al
anlisis.

3.1.1. Anlisis elemental cualitativo

Actividades Vamos al laboratorio:
Nuestro objetivo: analizar una muestra orgnica cualquiera y
determinar los elementos presentes en la misma.
Elijan un poco de azcar, caf, un mechn de pelo, etc. e
identifiquen los elementos presentes.
Se pueden detectar fcilmente calentando 150 a 250 mg de la
muestra y CuO en un tubo de ensayos.
Armen un dispositivo como el del dibujo y calienten suavemente
Buscando carbono e hasta observar cambios en el agua de cal - solucin acuosa de
hidrgeno : Ensayo Ca(OH)2 - o agua de barita - solucin acuosa de Ba(OH)2 -.
de Liebig

Tcnicas de anlisis
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Terminada la experiencia, retiren el tubo que

contiene el agua de cal y recin entonces
retiren de la llama el tubo de ensayo que
contiene la muestra.
Registren las observaciones
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El hidrgeno se determina a partir de la formacin de agua que se condensa en forma de

gotitas en las partes ms fras del tubo de ensayos y que pueden ser observadas a simple vista.
El carbono forma CO2 que puede identificarse a partir de la reaccin con agua de cal,
formando un compuesto que no se disuelve en agua: el carbonato de calcio.
Las ecuaciones simplificadas son:
muestra orgnica 2 CuO calor
2Cu CO2 ( g) H2 O( g)
CO2 ( g) Ca( OH) 2 CaCO3 H2 O

Determinacin de Lassaigne (N, S y halgenos,recordemos Cl, Br, I).

Para poder detectar su presencia debemos trasformarlos en iones, es decir, mineralizar la
muestra, y hacerlos reaccionar con otros iones para formar sales coloreadas de fcil
identificacin.
Se agrega un pequeo trozo de sodio al tubo que debe estar perfectamente seco.
Recuerden que la reaccin de sodio con agua es peligrosamente exotrmica, se libera
hidrgeno gaseoso, que es inflamable y se forma NaOH. Para este ensayo deben usar gafas
protectoras
Se calienta hasta que se vuelva incandescente, y se sumerge el tubo de ensayos en un vaso de
precipitados que contiene agua fra. El tubo se rompe y se revuelve con una varilla para
solubilizar en agua los compuestos formados. Se filtra el lquido y se separa en tres porciones
para anlisis
En caso de estar presentes N, S y halgenos se forma:
NaCN , Na2S , NaX,
Se agregan gotas de solucin de NaOH hasta reaccin alcalina, luego dos o tres gotas de
FeSO4 y unas gotas de solucin de FeCl3 diluido. Si hay N se observa la coloracin azul de
Fe4[Fe(CN)6]3 o azul de Prusia. Si hay muy poco nitrgeno en la muestra se observa una
coloracin verdosa.

Tcnicas de anlisis
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Ecuaciones:
Agregado de sulfato ferroso:
6NaCN 4 Na4 Fe
FeSO CN6 Na2SO4
Y en presencia de cloruro frrico:
3 Na 4 FeCN 6 4 FeCl3 Fe 4 FeCN 6 3 ( s ) 12NaCl
azul de prusia

Al tubo que contiene la porcin de solucin en la que se va analizar el azufre se le

agregan gotas de cido actico y se calienta. Se desprende H2S(g); estos vapores se reconocen
acercando a la boca del tubo de ensayos un papel embebido en solucin de acetato de plomo. Si
el resultado es positivo se forma una mancha negra y lustrosa de sulfuro de plomo.
Ecuaciones
Na 2 S 2 CH3 COOH H2 S ( g) 2NaCOOCH3
H2 S ( g) PbCH3 COO2 PbS( s ) 2 CH3 COOH

En este ensayo se hierve la solucin con cido ntrico para eliminar los iones CN- y S2- y se
agrega nitrato de plata.
Si hay halgeno presente, se observa un precipitado cuyo color vara segn el halgeno: color
blanco indica que la muestra original contena cloro, amarillento bromo o amarillo, iodo.
Ecuaciones:
AgNO3 NaX AgX( s ) NaNO3

3.1.2. Anlisis elemental cuantitativo

Determinemos ahora cunto
La investigacin contina ahora, con la determinacin de las cantidades de cada uno de los
elementos descubiertos en el compuesto analizado.
El carbono y el hidrgeno se determinan con una tcnica muy semejante a la anterior.
Actividad 1: Para discutir en grupo
Qu modificaciones propondran al ensayo anterior para poder hacer determinaciones
cuantitativas ?Qu operaciones deberan incluir para que el ensayo fuera cuantitativo ?

Tcnicas de anlisis
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Si determinamos entonces las cantidades de carbono, hidrgeno, azufre, nitrgeno, oxgeno

presente en la muestra, podemos hallar la frmula mnima y la frmula molecular de los
distintos compuestos.
Veamos un ejemplo:
Analizando un hidrocarburo, los datos obtenidos arrojaron la siguiente composicin centesimal
Carbono 83.9%
Hidrgeno 15.98%
En el estado gaseoso una muestra de 2.485 g del hidrocarburo ocupan a 75 C y presin normal
un volumen de 709.12 ml. Hallar su frmula mnima, su masa molar y su frmula molecular.
Actividad 2, resolvamos otro problema
Considerndolo un gas ideal, podemos calcular su masa molar.
3
2 . 485 g . 0 . 082 dm atm
P .V
m
.R . T M
m .R . T
K .mol . 348 K

M P .V 1 atm . 0 . 70912 dm 3
M 99 . 99 g mol

Esto significa que la masa de un mol este compuesto es de 99.99 g de los cuales el 15.98% es de
hidrgeno y el 83.9 % es de carbono
Entonces:
Tenemos 16 g de hidrgeno y 84 g de carbono por mol de molculas del compuesto analizado.
Recordemos que cada mol de tomos de hidrgeno tiene una masa de 1 g, por lo tanto cada mol
de molculas de este compuesto contiene 16 moles de tomos de hidrgeno y 7 moles de tomos
de carbono (cada mol de tomos de carbono tiene una masa de 12 g).
Entonces la frmula molecular de este compuesto es C7H16
Se analizaron 200 mg de una muestra de un azcar. Los resultados del anlisis de Liebig
fueron:
sustancia masa
CO2 294 mg
H2 O 120 mg
g
M CO2 44
mol
Hallar su composicin centesimal, su frmula mnima y molecular considerando que su Mr=180
En este caso, tenemos como dato la masa obtenida de CO2 y de H2O
Sabemos que un mol de CO2 tiene 12 g de carbono entonces:
En 44 mgCO2 hay


12mgC
en 294 mgCO2 hay
x 80 .18mgC

Si multiplicamos este valor por 1000 podemos trabajar en gramos, entonces

si 200 g contienen
80 .18 g C
180 g contienen
72 .16 g C

Recordamos que un mol de C son 12 g por lo tanto, cada mol de molculas de este azcar tienen
6 moles de tomos de carbono.

Tcnicas de anlisis
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g
M H 2 O 18
mol
Razonando anlogamente para el hidrgeno:
18 mg H2 O contienen
2mgH
120 mgH2 O contienen
x 13.33 mgH
Entonces:
200 g muestra contienen
13.33 g H
si 180 g contienen
x 11.997 g H

Como un mol de tomos de hidrgeno tiene una masa de 1 g, tenemos 12 moles de hidrgeno en
un mol de molculas de azcar.
La masa restante corresponde al O que se determina por diferencia.
Entonces:
Masa de muestra - masa de hidrgeno - masa de carbono = masa de oxgeno.
200 mg de muestra - 13.33 mg H - 80.18 mg C = 106.49 mg O
Repitiendo los clculos para el O:
200 mg contienen
106 .49 mg O
180 mg contienen
95 .841 mg O

Si multiplicamos por 1000 tenemos 95.84 g de O por mol de azcar, entonces, ya que un mol de
tomos de O tienen una masa de 16 g, contiene 6 moles de oxgeno:
La frmula molecular del azcar es : C 6 H 12 O 6
La composicin centesimal es:
C: 40% , H: 6.66% , O: 53.33%
Las tcnicas discutidas anteriormente se complementan con ensayos especficos, para
identificar, por ejemplo, si estamos frente a un alcohol o un cido; sin embargo estas tcnicas
tienen como desventajas que requieren grandes cantidades de muestra y son muy trabajosas.
Actualmente, se utilizan tambin otras tcnicas que permiten determinar las estructuras de
una manera rpida y no destructiva.

3.1.3. Los avances tecnolgicos y el anlisis qumico

En la actualidad se destinan grandes esfuerzos y muchos recursos para analizar compuestos
orgnicos. Esto permite determinar la estructura de una molcula de un compuesto dado, para
entender por ejemplo su funcionamiento en un organismo o bien para intentar imitarlo y
sintetizarlo en un laboratorio.
Los cientficos cuentan con equipos que les ayudan a interpretar la estructura molecular de una
sustancia de manera rpida y precisa.
Entre ellos se encuentran los espectrmetros, o medidores de espectros. Comentaremos aqu
algunos anlisis.

Tcnicas de anlisis
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Aquella cosa llamada espectro...

Cuando interponemos un prisma en el camino de los rayos de luz blanca, (como lo hizo Newton
en el siglo XVII) observamos que se descompone dando lugar a la formacin del "espectro
visible". La luz visible no es otra cosa que radiacin electromagntica, semejante a las
radiaciones ultravioletas, infrarrojas, microondas, de radio o de televisin. Todas ellas forman
parte de un espectro muy amplio, y se desplazan a la misma velocidad: c, que en el vaco es de
2.998 108 m s-1 . La relacin que existe entre la longitud de onda y la frecuencia est dada por
c

Donde
: (longitud de onda): se expresa en unidades de longitud (metros o nanometros, 1 nm = 10 -
9
m). Es la distancia entre dos puntos que tienen la misma posicin en dos ondas consecutivas por
ejemplo la distancia entre dos crestas.
(frecuencia), sus unidades son Hz (ciclos/segundo) y representa el nmero de longitudes
de onda que pasan por segundo por un punto determinado.

E= h. Las radiaciones de longitud de onda ms corta son los rayos gamma, producidos por
desintegraciones nucleares cuya se encuentra alrededor de 10 -14 m
Podran calcular la longitud de onda de una radiacin cuya frecuencia es 6 108 MHz (1
megahertz = 1. 106 Hz)?
Sabiendo que el ojo humano slo puede ver aquellas radiaciones cuyas longitudes de ondas se
encuentran entre los valores 400 a 700 nm Sera visible el haz de luz constituido por radiaciones
con esta longitud de onda?
En caso afirmativo, de qu color sera el haz de luz?
Cmo realizaran los clculos?
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Al hacer pasar un haz de radiacin a travs de una sustancia, parte de la radiacin se transmite
y otra parte se absorber en funcin de la longitud de onda utilizada y de las caractersticas
estructurales de la molcula que atraviesa.
Cuando una molcula absorbe radiacin gana una cierta cantidad de energa que depende de la
frecuencia de dicha radiacin.
La ecuacin que permite relacionar la energa y la frecuencia fue formulada en 1900 por Max
Planck cuando estableci que la energa se absorbe o emite en cantidades discretas o "paquetes"
o "cuantos".
E h .

Donde h es la denominada constante de Planck, y es igual a 6.63 10-34 J. s

Tcnicas de anlisis
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Cuando una molcula es irradiada, la energa absorbida provoca un aumento de los movimientos
de los tomos o de los electrones, que se promueven a niveles superiores de energa.
La frecuencia de la radiacin que puede absorber una molcula cualquiera est determinada por
los cambios vibracionales, rotacionales o electrnicos permitidos en dicha molcula.
Los equipos registran entonces los "espectros" caractersticos de cada compuesto e indican
cunta radiacin se absorbe o se transmite en cada frecuencia y pueden darnos pistas muy
firmes sobre la estructura de una sustancia, por eso se llaman "espectrmetros" ya que permiten
medir los espectros que resultan de la interaccin entre la radiacin electromagntica y la
materia.
Espectros infrarrojos
Estos espectros nos brindan bastante informacin acerca de la estructura de un compuesto
orgnico.
Como ya dijimos las molculas se
O s e es tira s e co ntrae encuentran vibrando constantemente.
O
Podramos imaginarnos los enlaces entre
H
H H tomos como pequeos resortes que
H
pueden alargarse y flexionarse.
O O
Cuando una molcula absorbe radiacin
H H H infrarroja se producen cambios en sus
H
s e flexio nan movimientos. Cada grupo funcional, da
origen a bandas de absorcin que le son propias, o sea absorbe luz de una frecuencia
determinada.
Por eso se han confeccionado tablas que nos indican en qu rango de longitud de onda absorber
determinado grupo funcional.

Rango de frecuencia en el
Grupo que absorbe radiacin
Estructura
funcional 1
( ) cm-1
Hidroxilo -OH 3610-3640
Carbonilo C=O 1690-1760
Alquinos CC 3300

Podemos entonces ver, a modo de ejemplo, el tipo de espectro que dibuja el espectrmetro:

Tcnicas de anlisis
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Espectros ultravioleta
Si la radiacin electromagntica tiene una longitud de onda entre los 400
nm y los 120 nm aproximadamente, nos encontramos con radiacin
ultravioleta.
Los espectrmetros de UV ms comunes miden la regin visible y la
ultravioleta cercana o sea entre los 200 y los 750 nm.
Cuando la radiacin UV es absorbida por las molculas, provoca cambios en los estados
electrnicos. El resultado es que se observan anchas franjas de absorcin de radiacin
ultravioleta.
Por ejemplo, el beta-caroteno es un pigmento que es precursor de la vitamina A que se
encuentra presente en el tomate y en la zanahoria. Posee en su molcula mltiples enlaces
covalentes dobles que absorben radiacin cerca del extremo violeta del espectro ( = 451 nm),
y por eso su color es amarillo.
A modo de resumen

Ilustracin 1 beta caroteno

-caroteno

Este tipo de anlisis no se emplea para demostrar la presencia de determinados grupos

funcionales, sino para establecer relaciones entre ellos, por ejemplo la conjugacin entre dos o
ms enlaces covalentes dobles carbono - carbono, o bien la presencia de anillos aromticos.
Adems nos puede brindar informacin sobre la cantidad y la ubicacin de sustituyentes unidos a
los carbonos del sistema conjugado.
Existen tambin otros tipos de anlisis en los que se trabaja con espectros, tales como el de
resonancia magntica nuclear, masa, etc., pero creemos ms adecuado dejarlos para cursos
avanzados de Qumica.
En resumen
La materia interacciona con la radiacin electromagntica.

Tcnicas de anlisis
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Se puede irradiar las molculas de distintos compuestos orgnicos y luego detectar la

radiacin absorbida.
Existen equipos que proveen los datos para armar el rompecabezas y descubrir cmo se
encuentran unidos los tomos que forman complejas molculas.
De ellos se obtienen grficas caractersticas de cada sustancia.
Cuando se comparan estas grficas es posible establecer a qu sustancia corresponde una
muestra determinada.
Estas tcnicas permiten extraer conclusiones, por ejemplo fijar si una molcula
sintetizada en el laboratorio es o no exactamente igual a la natural.

Algunas aplicaciones tiles

Una de las tcnicas ms utilizadas para evitar el uso masivo de pesticidas es interferir en el ciclo
de reproduccin de los insectos.
En algunos casos, se irradia machos de la especie con rayos (gamma) y se los esteriliza. Luego
se los deja en libertad con la certeza que no podrn fertilizar ninguna hembra.
Otra forma de interferir en el ciclo reproductivo, es sintetizar en el laboratorio, feromonas,
compuestos producidos naturalmente por los organismos de los animales que les permiten
comunicarse con otros de su especie, por ejemplo para atraer a los miembros del sexo opuesto
para la procreacin. En la actualidad se fabrican cebos para atraer insectos machos que
contienen feromonas producidas por el hombre cuya estructura es idntica a la natural y por lo
tanto atraen a los insectos a una trampa donde no habr "una insecta" esperndolo.

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3.1.4. Algunos ejercicios

1. Espadol de Dettol es un jabon lquido con propiedades bactericidas. Uno de sus principios activos
es el cloroxilenol cuya estructura se representa en la figura 1.1. Indicar cuales seran los resultados
de los ensayos de Liebig y Lassaigne. (propuesto por el lic. Watanabe)
OH
H3C CH
C C

C CH
C
Cl
CH3

Rta: Ensayo de Liebig, positivo para H y para C. Ensayo de Lassaigne, negativo para N, negativo
para S y positivo para X. http://es.wikipedia.org/wiki/Cloroxilenol

2. T4 (levotiroxina) es un medicamento utilizado para el hipotiroidismo (deficit de hormonas

tiroi- deas). La figura 1.2 muestra la estructura de la molecula. Indicar cuales seran los resultados de
los ensayos de Liebig y Lassaigne. (propuesto por el lic. Watanabe)
I OH
I
HO C CH CH2 C
C CH C C
HC O
C C C CH
CH C CH3
O
I
I

Rta; Ensayo de Liebig, positivo para H y para C. Ensayo de Lassaigne, positivo para N, negativo
para S y positivo para X. hp://es.wikipedia.org/wiki/Hipotiroidismo

3. Las sales del cido barbitrico y sus derivados se denominan barbituratos. Entre algunos de
sus derivados se encuentran los hipnticos (somnferos) y sedantes ms potentes conocidos. El
barbital se introdujo en Alemania en 1903 con el nombre de Veronal y todava se utiliza como
hipntico. Crean hbito, y al igual que otras drogas que son muy tiles en el contexto apropiado,
algunas personas abusan de ellos"1. Na
El anlisis elemental de 100 mg de muestra arroj los siguientes O N O
resultados:
H3C N
CH2 H
CH2
H3C O

1
Extraido de Wilbraham Antony C y Matta, Michael "Introduccin a la Qumica Orgnica y
Biolgica" Addison Wesley Iberoamericana. 1989

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CO2 (mg) 170.8738

H2O (mg) 48.058
Nitrgeno (ml) 25C 1atm 11.8621
Na (mg) 11.16
Indique:
a) composicin centesimal del compuesto. Ilustracin 1 Barbiturato
b) frmula molecular (coincide con la mnima)
Respuesta:
a) O: 23.31%, Na: 11.16%, C:46.6%, H: 5.34%, N:13.59%; b) C8H11N2NaO3

4. Entre las drogas ms antiguas se encuentran los alcaloides, un grupo de ms 2500 aminas
obtenidas de plantas. La nicotina es uno de los varios alcaloides que se encuentran en el
tabaco. En pequeas dosis estimula el sistema nervioso vegetativo, en grandes dosis es txica y
provoca envenenamiento. Se analizan 85 mg de una muestra de este alcaloide, obtenindose los
siguientes datos: N
H

N
CO2 = 230.86 mg
H2O = 66.11 mg H

Nitrgeno medido a 25 C, 1 atm = 12.821ml

Indique: Nicotina
a) composicin centesimal del compuesto. Rta.: C: 74%, H:8.6%, N: 17.3%
b) frmula molecular si su Mr = 162
Rta. : C10H14N2

Los cientficos han desarrollado varios medicamentos mediante el uso de compuestos con
estructuras semejantes a los neutrotransmisores qumicos del tipo adrenalina, dopamina, etc.

5. En el sistema nervioso central, los transmisores qumicos ms importantes son tres entre
los que se encuentra la dopamina. La ausencia de esta ltima provoca el mal de Parkinson. Al
analizar su composicin a partir de una muestra de 30 mg de droga se
HO
obtiene por el mtodo Liebig:
NH2
69.0196 mg de CO2
HO
19.417 mg de H2O dopamina
2.39 ml de N2 determinado por el mtodo Dumas a 25 C y 1013
hPa de presin.
Indique:
a) la composicin centesimal C:62.73%, H: 7.19, N:9.13%, O: 20.95%
b) la frmula molecular Rta. C8H11NO2

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6. Un compuesto orgnico se analiz cuantitativamente, 3 mg de la sustancia dieron los

siguientes productos por combustin:
sustancia H2O CO2 N2 AgCl
Masa(g) 6.88 10-4 5.04 10-3 2.75 10-4 2.73 10-3
Cuil es su frmula emprica?
Rta.: C6H4NClO2

7. Una tcnica microbiolgica permite determinar la presencia de microorganismos a travs

de protenas caractersticas.
Dichas protenas se unen a un anticuerpo especfico y por medio de ste a una tercera sustancia
que produce una seal (fluorescente, radiactiva, etc) que finalmente se mide.
Para que un colorante pueda ser utilizado en esta tcnica es necesario que el porcentaje de
nitrgeno en su molcula no supere el 8
%. Indique cules de los siguientes
colorantes cumplen con esta condicin. H3C CH3
a) amarillo Lucifer
b) cloruro de dansylo N
O
N O CH C
HC C CH
8. La celobiosa podra considerarse HC C CH
como la unidad fundamental de la C CH
celulosa, un polisacrido, que forma la O
O S O
O
pared celular en los vegetales y de gran - S S
+O O
estabilidad. Li O O -
O + Cl
Determine la frmula del constituyente Li
amarillo de Lucifer cloruro de Dansylo
de la celulosa (celobiosa), sabiendo que al
quemar 0,111 g de una muestra de dicha sustancia se obtuvo: 0,1713 g de CO2 y 0,0642 g de H2
O y que la Mr de la misma es 342.
Rta.: C12 H22 O11
H OH
H2C
H OH
H2C C O
C
H
C O HO H
HO C C H
H C C
HO H O
C OH
C C H OH
OH
H
H
Celobiosa

9. Un solvente orgnico se analiza para determinar su frmula molecular. Se estudian 150

mg de muestra y se absorben: 11.297 mg de agua en el tubo con slica gel, se forman
173.22 mg de K2CO3 en el tubo que contiene KOH. Al precipital cloro se obtienen 540.37
mg de cloruro de plata para la misma masa de muestra.
a) Cul es su composicin centesimal?
b) Cul es su frmula mnima y la molecular?
c) Qu geometra propone?

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Rtas: C: 10.4%, H: 0.8368%, Cl: 89.12%. Frmula molecular: CHCl3

10. El etilen glicol es un alcohol que se utiliza como anticongelante. Es soluble en agua en
toda proporcin y tiene un punto de ebullicin prximo a los 200C. Si se analiza 1 g de
este lquido se obtiene 4.45g de carbonato de potasio y 0.8709 g de agua.
a) Cul es su composicin centesimal?
b) Cual es su frmula emprica? Cul su frmula molecular si duplica la mnima?
Rtas: C: 38.69%, H:9.6% y O:51.7%

Problemas opcionales (para seguir practicando)

11. La efedrina se utiliza mucho en jarabes para la tos, por actuar como
descongestionante, ya que provoca la contraccin de las membranas que cubren las vas
nasales. En base a los datos obtenidos en anlisis mediante la calcinacin de una muestra con
CuO y posterior coleccin de nitrgeno se obtienen los siguientes
resultados: H3C
HO CH CH3
CH NH
Muestra: 50 mg
Se obtiene: CO2: 133.33 mg H2O: 40.909 mg C
Efedrina
HC CH
Vnitrgeno:3.7ml
Las condiciones de trabajo en el laboratorio son 25C y 1012 hPa. HC CH
CH
Indique:
a) composicin % del compuesto. Rta.: C:72.72%, H: 9.08, N:8.48%, O: 9.72%
b) frmula molecular (coincide con la mnima) C10H15NO.
Rta. Frmula molecular del compuesto C10H15NO.

12. La quinina es un antipaldico importante aislado de la corteza del rbol Cinchona. Se

analiza una muestra de 70 mg y el resultado es el siguiente:
CO2 = 190.12 mg H2O = 46.66 mg
VNitrgeno, 25 grados 1 atm= 5.279 ml
Si coinciden la frmula mnima con la molecular, calcule:
a) composicin centesimal del compuesto. Rta.: C:74%, H: 7.4, N:8.48%, O: 9.87%
b) frmula molecular si se sabe que cada molcula contiene 2 tomos de nitrgeno.
Rta. : C20H24N2O2
13. El ndigo es uno de los colorantes ms antiguamente utilizados en la industria textil e
imprenta. Muchos pases asiticos lo han utilizado por siglos (India, Japn, China) pero tambin
era conocido en las antiguas civilizaciones como la mesopotmica, en Roma, Grecia, Per
Si bien se puede obtener en forma natural de algunas plantas como la Isalis Tinctoria puede
sintetizarse en el laboratorio (a partir del trabajo realizado por Heumann en 1897) y se utiliza

Tcnicas de anlisis
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para dar azul a las telas como ropa de trabajo o jeans. Para determinar su frmula molecular se
lleva a cabo el siguiente anlisis
Se introducen en el tren de combustin 800 mg de muestra y luego de la combustin se
observa:
o Masa inicial del absorbedor que contiene Mg(ClO4)2:50 g
o Masa final del absorbedor que contiene Mg(ClO4)2:50.2736g
o Masa inicial absorbedor que contiene NaOH:40 g
o Masa final absorbedor que contiene NaOH: 41.15 g
Se aplica el mtodo de Kjeldahl a 800 mg de colorante, el NH3 obtenido se recoge sobre 40
mL de HCl 0.244 M titulnhdose el exceso con 18 mL de NaOH 0.2037 M
Por espectroscopia de masa se determina que la masa molar del compuesto es 262 g/mol
Determinen la frmula molecular del ndigo.
14. Se pesan 2 g de un compuesto, componente del smog que contiene C, H, N y O y se quema
en exceso de O2
Producida la reaccin se obtienen los siguientes resultados.
sustancia H2O CO2 Determinacin NH3
de nitrgeno a
Masa(g) 0.45 1.452 0.45g
partir de 3.2 g
de muestra
Rta: C2H3NO5
15. Por combustin de dos gramos de un hidrocarburo gaseoso se obtienen 6.6 g de CO2 y 1.798
g de agua. Calculen la frmula emprica de este compuesto.
Si la densidad de dicho hidrocarburo es 3.57 g/L en CNPT Cul es su frmula molecular?
Rta C6H8 CH3
16. Las aminas naturales de origen vegetal alguna vez fueron conocidas
como "lcalis vegetales", ya que sus soluciones acuosas son bsicas, pero N
ahora se les conoce como alcaloides. Sus usos medicinales han sido
conocidos desde el siglo XVII cuando se utilizaron para aliviar el dolor los
extractos crudos de la adormidera Papaver Somniferum. La morfina fue
el primer alcaloide puro aislado del opio. Si se analizan 50 mg de
OH
morfina y se obtienen los siguientes resultados, podra indicar su
frmula molecular? Indquela justificando su propuesta en base a los O
clculos realizados. (La frmula molecular coincide con la frmula
morfina
mnima). HO
Masa de muestra: 50 mg mCO2 = 132.62 mg
mH2O=25.51 mg Vnitrgeno = 2.16 mL 25C y 1 atm presin
Rta: C17H16NO

Tarea cumplida ! ! !

Tcnicas de anlisis
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