Vous êtes sur la page 1sur 11

UNIVERSIDAD CATLICA LOS NGELES DE CHIMBOTE FACULTAD DE

CIENCIAS DE LA SALUD
ESCUELA PROFESIONAL DE FARMACIA Y BIOQUMICA

TTULO:

ASIGNATURA:

QUMICA ORGNICA II

TUTOR:
JORGE DIAZ ORTEGA

TEMA
MONOGRAFICO:

ACIDOS CARBOXILICOS Y SU IMPORTANCIAS EN EL ORGANISMO


HUMANO

AUTOR:

QUEZADA PEA RONE


NDICE

Introduccin
- Planteamiento del problema -------------------------------------------------4pg

- Objetivos

-----------------------------------------------------------------------4pg Desarrollo
- Captulo I

Definicin ---------------------------------------------------------------------5pg

Nomenclatura IUPAC --------------------------------------------------5-6-7pg


- Capitulo II

Fuentes de cidos carboxlicos ----------------------------------------------8pg

Funciones de los principales cidos carboxlicos en el organismo humano

------------------------------------------------------------------------------------9g

- Capitulo III
Utilidad en la industria farmacutica, alimentaria y vida cotidiana--10-11-12pg

Conclusin-----------------------------------------------------------------------------12pg
Referencias bibliogrficas-----------------------------------------------------------13pg
INTRODUCCION:

Los compuestos orgnicos son complejos y responsables en particular de las propiedades


celulares de "la vida". Todos los compuestos orgnicos comparten la caracterstica de
poseer un bioelemento base, llamado "Carbono" en sus molculas. Esto se debe a que
el carbono se une muy fcilmente entre s, desarrollando esqueletos bsicos en todos los
(1)
compuestos orgnicos. Estas cadenas pueden presentar distintas longitudes y formas.
Los compuestos orgnicos poseen propiedades fsicas que los diferencian fcilmente de
compuestos inorgnicos, estas diferencias se deben sobre todo al tipo de enlace covalente
(2)
presente en ellos (simple, doble, triple, coordinado, polar y no polar).
Los cidos orgnicos se conocen comnmente como cidos carboxlicos, por poseer el
grupo COOH llamado grupo funcional carboxlico y se representa de forma general
como R-COOH Ar-COOH, donde R- y Ar- representan cualquier grupo Alqulico o
Arlico. La estructura de esta funcin qumica o familia nos muestra que est formado
por el grupo Funcional Carbonilo (C = O) y el grupo funcional hidroxilo (-OH).
Existen otros compuestos relacionados, los derivados de los cidos Carboxlicos, en los
que el grupo funcional Hidroxilo (-OH) es sustituido parcial o totalmente por otras
agrupaciones de tomos, estos son, los steres; los Anhdridos de cido; los Haluros de
cido; y las Amidas. (3)
- PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA:

Cules son los cidos carboxlicos y su importancia en el organismo humano?

Objetivo General

- Conocer los cidos carboxlicos y su importancia en el organismo humano

Objetivos especficos:

- Describir los principales cidos carboxlicos en nomenclatura


IUPAC
- Describir Fuentes de los compuestos cidos carboxlicos
- Describir la funcin en el organismo humano de los cidos
carboxlicos
- Describir la importancia en la industria farmacutica y alimentaria

.
CAPTULO I

Definicin
Los cidos carboxlicos contienen el grupo -COOH. Cuando actan como grupo
principal se ponen como primera "cido" y se termina con el sufijo -oico.
Cuando el -COOH no acta como grupo principal, se pone el prefijo carboxi- con su
localizador (y prefijo de repeticin si es necesario) en orden alfabtico delante del
nombre de la cadena principal.
Sin dudar, el cido carboxlico ms importante es el cido etanoico, que se llama
normalmente cido actico y es el cido presente en el vinagre. (3)

Nomenclatura IUPAC
El sistema IUPAC no es el ms utilizado para nombrar a los cidos orgnicos.
stos usualmente son conocidos por sus nombres comunes. Los cidos metanoico,
etanoico y propanoico, son denominados como cido frmico, actico y propinico,
respectivamente. Estos nombres tienen su origen en la fuente natural del cido o en el
olor que presentan, por ejemplo
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del alcano
con igual nmero de carbonos por -oico. (4)

Cuando el cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el


localizador ms bajo al carbono del grupo cido. Los cidos carboxlicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes. (5)
Los cidos carboxlicos tambin son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Molculas
con dos grupos cido se nombran con la terminacin -dioico.

Cuando el grupo cido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en-carboxlico.

Propiedades fsicas
Solubilidad
El grupo carboxilo COOH confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin
de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua.
La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos
molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero
cclico. (6)
Punto de ebullicin:
Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la
presencia de doble puente de hidrgeno. (6)

Punto de fusin:
El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los
cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de
3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de
manera irregular.
Los cidos monocarboxlicos aromticos son slidos cristalinos con puntos de fusin
altos respecto a los cidos alifticos.
Nombre Pto.de Pto.de Solubilidad gr en
fusion ebullicin 100 gr de agua.
C C

Ac. Metanico 8 100,5 Muy soluble


Ac. Etanico 16,6 118 Muy soluble
Ac. Propanico -22 141 Muy soluble
Ac. Butanico -6 164 Muy soluble
Ac. Etanodiico 189 239 0,7
Ac. 135,6 Soluble
Ac.
propanodiico 122 Soluble
Ac. Ftlico
fenilmetanico 231 250 O,34
Propiedades Qumicas:
El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos est determinado por el grupo
carboxilo -COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH).
Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H+) o
reemplazo del grupo OH por otro grupo. (7)

Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos:


cidos Ka cidos Ka

Mtanoic 17, Fenil- 6,3


Etanico
o 1,7
7 Paranitrobe
metanico 36
Propanic 1,3
5 Metanitrobe
nzic 32
x
2-
o 1,6
x Ortonitrobe
nzoi 67
x
8 nzic 0
Los cidos carboxlicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos
nuclefilos en las reacciones SN2. Los cidos carboxlicos experimentan ataques nuclefilos
en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los cidos carboxlicos pueden agruparse en: sustitucin, descarboxilacin,
desprotonacin, reduccin y sustitucin nuclefila en el acilo. (8)
Bibliografa:

1.-Solomons G. Fundamentos de Qumica Orgnica. Editorial LIMUSA. Mxico


1995.
2.-Morrison., Boyd R. Qumica Orgnica. Editorial A.W.Iberoamericana.Mxico.1990.
3.-Wade L.G. Qumica Orgnica. Editorial Hispano-Americana. Mxico.1993.
4.-Vollhart C. Qumica Orgnica. Editorial Omega. Espaa. 1996.
5.-Gmez S, Mrquez N, Domnguez S. Introduccin a la qumica orgnica. Mxico:
Instituto Politcnico Nacional, 2009. ProQuest ebrary. Web. 29 April 2016.
6. Ege S. Qumica Orgnica. Estructura y Reactividad. Tomo I. Editorial Revert,
S.A.1997
7. Abreu Payrol Juan, Miranda Martnez Migdalia, Castillo Garca Osmaida, Redondo
Lpez Delfa. cidos carboxlicos del fruto de Bromelia pinguin L. (pia de ratn) por
HPLC. Rev Cubana Farm [Internet]. 2001 Ago [citado 2017 Mayo 05] ; 35( 2 ): 122-
125.
8. Rosero Moreano Milton, Nern de la Puerta Cristina, Taborda Ocampo Gonzalo,
Rodrguez Martnez Gloria. CARACTERIZACIN QUMICA DE LA MATERIA
ORGNICA NATURAL. Rev. acad. colomb. cienc. exact. fis. nat. [Internet]. 2011 Sep
[cited 2017 May 05] ; 35( 136 ): 363-369
8. Prumo J. Qumica Orgnica Bsica y Aplicada. Tomo I. Editorial Revert, S.A. 1994
9. Wade, L.G. Qumica Orgnica. 2 Edicin. Editorial Prentice-Hall.1993.
10. Aguilera Martnez Leidy Anglica, Garay Fredy Ramn Garay. La estructuracin de
la qumica orgnica a partir de las teoras dual y unitaria: Una mirada Kuhniana. Educ.
qum [revista en la Internet]. 2014 [citado 2017 Mayo 05] ; 25( 2 ): 148-153.