UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA FIQT 2016-2

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II
QU-335 A

PROFESORES DE LABORATORIO:

ING. CRISTINA VIZA LLENQUE

ING. OLGA BULLN CAMARENA

SECCIN: A

GRUPO DE TRABAJO: 27

INTEGRANTES:

LANDEO UQUICHE ARTURO 20121439H

SONCCO HANCCO ALEXIS 20110257K

FECHA DE ENTREGA: 28-09-16

Laboratorio de Qumica Orgnica II (QU-335 A) 1

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INDICE

I. Objetivos ..3

II. Fundamento Terico3

III. Cuestionario6
IV. Grficas...11
V. Observaciones....12
VI. Conclusiones....12
VII. Anexo....14

VIII. Bibliografa....16

Laboratorio de Qumica Orgnica II (QU-335 A) 2

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ESPECTROSCOPIA INFRARROJA Y ULTRAVIOLETA Y VISIBLE

I. Objetivos

Identificar las bandas principales que representan algunos compuestos en sus

espectros IR.
Saber identificar las caractersticas de un espectro UV-visible.
Saber como verificar la relacin entre la concentracin de la solucin del
compuesto y la absorbancia para la lectura con espectrofotmetro.

II. Fundamento terico

ESPECTROSCOPIA
IR

ESPECTRO
ELECTROMAGNETICO
O
excitaciones

Electrnica Deformacin Ionizacin

Rotacional
de enlace

Induce cambio de
spin nuclear

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ESPECTROSCOPIA ULTRAVIOLETA-VISIBLE

Radiacin
Propagacin de
electromagntica es
energa
A
travs

Oscilacin
Producidas Ondas
Carga
elctrica
Aceleracin

La radiacin electromagntica se puede ordenar en un espectro que se extiende desde

ondas de frecuencias muy elevadas (longitudes de onda pequeas; rayos gamma)
hasta frecuencias muy bajas (longitudes de onda altas; ondas de radio).
La luz UV-visible es slo una pequea parte del espectro electromagntico, visible
(780-380nm); UV (380-200nm).

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Tabla 1. El espectro electromagntico

Regin Longitud de onda Energa de excitacin Tipo

de excitacin

Rayos x, rayos csmicos <100 nm > 286 (Kcal/mol)

Ultravioleta 100 - 350 nm 286 -82 Kcal Electrnica
Visible 350 - 800 nm 82 - 36 Kcal Electrnica
Infrarrojo prximo 0,8 - 2,0 m 36 - 14,3 Kcal Deformaciones de enlace
Infrarrojo 2 - 16 m 14,3 - 1,8 Kcal Deformaciones de enlace

Infrarrojo lejano 16 - 300 m 1,8 - 0,1 Kcal Deformaciones de enlace

-4
Microondas 1 cm 10 Kcal Rotacional
-6
Radiofrecuencia metros 10 Kcal Transiciones de spin nuclear
yelectrnico

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III. CUESTIONARIO:

1. Cules son las principales bandas de absorcin para un alcano en un

espectro IR?

Las bandas caractersticas o principales para los alcanos son:

Frecuencia cm-1 Vibracin Caracterstica

3000-2840 C-H Intensa
1200-800 C-C Bastante dbiles
1450-1375 -CH2 Y CH3 Vibraciones de tijera

2. Cmo distingue una amina primaria de una secundaria en un espectro

de IR?
En la siguiente tabla se aprecia las bandas principales para las aminas.

BANDA cm-1
N-H tensin 3500-3300
N-H deformacin 1640-1500
C-N tensin (alquil) 1200-1025
C-N deformacin (aril) 1360-1250
N-H deformacin ~800

Se reconocen o diferencian en las intensidades que presenten dependiendo si es una

amina primaria o secundaria.

3. Cmo distingue un alcano, un alqueno y un alquino en un espectro de

IR?

Cada uno de estos conjuntos de compuestos presenta diferentes bandas

caractersticas por las cuales les puede distinguir un tipo de compuesto de otro. Las
bandas caractersticas para los alcanos se dieron como respuesta a la pregunta
nmero 5, para alquenos y alquinos las bandas principales son:

ALQUENOS:

Frecuencia cm-1 Vibracin Caracterstica

Intensidad proporcional al
3050-3150 C-H tensin
N de H
Intensa en olefinas
1645-1670 C=C tensin externas. Dbil en olefinas
sustituidas.
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ALQUINOS:

Frecuencia cm-1 Vibracin Caracterstica

Slo en alquinos
3300-3320 C-H tensin
terminales
600-700 Flexin C-H Absorcin intensa
Visible en alquinos
terminales. No detectable
2100-2140 C C tensin
o dbil en alquinos
internos.

Se puede apreciar que hay valores o rango de valores en los que coinciden, la
diferencia est en la intensidad.

4. Cmo distingue un aldehdo de una cetona en un espectro IR?

A continuacin se presentan tablas con las bandas caractersticas o principales para
una cetona son:

VIBRACIN ENLACE cm-1 Intensidad

Estiramiento C=O 1740-1680 Fuerte
2900-2820 Media
Estiramiento O=Csp2-H
~2715 Media

Las bandas caractersticas o principales para un aldehdo son:

VIBRACIN ENLACE cm-1 Intensidad

Estiramiento C=O 1725-1705 Fuerte
Estiramiento en ,
C=O 1685-1665 Fuerte
insaturadas
Estiramiento en
C=O 1700-1680 Fuerte
aromaticos

Aunque son ismeros de funcin, se puede apreciar en las tablas anteriores que sus
bandas presentan rangos diferentes.

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5. Qu vibraciones caractersticas presenta un cido carboxlico para

localizarlo en un espectro de IR?

Las bandas caractersticas o principales para un cido carboxlico son

VIBRACIN ENLACE m cm-1 Intensidad

Estiramiento C=O 5.80-5.90 1725-1700 Fuerte
, no
Estiramiento 5.83-5.91 1715-1690 Fuerte
saturados
Estiramiento Arilicos 5.90-6.02 1700-1660 Fuerte
Estiramiento O-H 3.70-2.86 2700-3500 Fuerte

6. Qu bandas le dan la pauta para diferenciar un ster de una cetona, a

que vibracin corresponde?

Las bandas caractersticas o principales para una cetona se aprecian en la tabla de la

pregunta 8 y las bandas caractersticas o principales para un ster son:

BANDA cm-1
C=O tensin 1750-1735
C-C(O)-C tensin
1260-1230
(acetatos)
C-C(O)-C st (el resto) 1210-1160

Se puede apreciar que solo coinciden en un rango, pero en los dems rangos de
bandas difieren.

7. Para las siguientes estructuras determine la mx. Absorbancia segn las

reglas de Woodward-Fieser:

Criterio Valor
total
Dieno Base 217
2 doble enlace que extiende la 2x30 60
conjugacin
5 restos anulares 5x5 25
3 doble enlace exocclico 3x5 15
max 317

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Molcula 2

Valor
Criterio
total
CROMOFORO I
Dieno Base 217
2 doble enlace que extiende la
2x30 60
conjugacin
6 restos anulares 6x5 30
2 doble enlace exocclico 2x5 10
1 Dieno homoanular 1x36 36
max 353
CROMOFORO II
Enona Base 215
1 doble enlace que extiende la
1x30 30
conjugacin
1 sustituyente 1x12 12
2 sustituyentes o ms 2x18 36
1 Dieno homoanular 1x39 39
max 332
Molcula 3

Valor
Criterio
total
Enona Base 215
5 doble enlace que extiende la
5x30 150
conjugacin
9 sustituyentes o ms 9x18 162
3 Dieno homoanular 3x39 117
2 doble enlace exocclico 2x5 10
max 654

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Valor
Criterio
total
Dieno Base 217
2 doble enlace que extiende la
2x30 60
conjugacin
5 restos anulares 5x5 25
2 sustituyentes alquilo 2x5 10
1 doble enlace exocclico 1x5 5
2 Dieno homoanular 2x36 72
max 389

Molcula 4

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IV. GRFICAS

0.6

0.5
Absorbancia

0.4

0.3

0.2

0.1

0
0 100 200 300 400 500 600
Longitud de onda (nm)

Absorbancias del b-Caroteno

Absorbancia mxima: 0.485 le corresponde una longitud de onda de 448.2nm (este
valor es un promedio de todos los que coincidan con la absorbancia mxima)

Grfica de Absorbancia vs. Longitud de onda de la muestra analizada

Absorbancia ( A)
1.8
Series1
1.6
Series2
1.4
Series3
1.2
Series4
1
Series5
0.8
Series6
0.6

0.4

0.2

0
350 400 450 500 550 600
-0.2

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V. OBSERVACIONES:

Para tomar las debidas mediciones de la absorbancia de la sustancia, el

solvente utilizado fue ter de petrleo y se coloc la muestra en celdas de
cuarzo.
Para solventes orgnicos, ya no sera factible utilizar cubetas de plsticos, ya
que estas se deterioraran, sino usar cubetas de cuarzo que son ms resistentes
a este tipo de compuestos.
Las grficas no muestran la variacin de la absorbancia con respecto a las
longitudes de onda, todo a una misma concentracin.

VI. CONCLUSIONES (nm)

Trabajar con este equipo, es de gran utilidad ya que nos identifica los espectros
y el software es capaz de indicar de que compuesto se trata.
El equipo es muy sensible se debe preparar bien las soluciones ya que
podramos obtener una curva incompleta o distinta a la esperada.
La espectroscopia UV-visible es usada para identificar cromforos, y para
determinar el contenido y concentracin de una sustancia.
El b-caroteno absorbe mucho menos que el anaranjado de metilo, debido a sus
diferentes estructuras.

VII. ANEXO
a. Cuestionario

1. En qu principio se basa la espectrometra UV, Rango de absorcin, Efecto

de la absorcin de la radiacin UV en las molculas.

La espectrofotometra se basa en principios colorimtricos y comnmente se usa para

medir la concentracin de dixido de azufre. En este proceso, los colorantes y
productos qumicos se combinan con una solucin que contienen dixido de azufre. El
color de la solucin da lugar a diferentes cantidades de luz absorbida.

2. Mencione las ventajas y desventajas del mtodo de anlisis de

espectroscopia UV
Ventajas:

Identificacin de compuestos
Determinacin de concentraciones de analitos
Estudios cinticos de procesos qumicos y bioqumicos
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Amplio campo de accin

Alta selectividad
Buena exactitud y precisin
Alta versatilidad de uso

Desventajas

Posibilidades limitadas para anlisis de areas muy pequeas.

No se puede utilizar para muestras muy aislantes.
La absorcin UV-Visible no es una prueba especfica para ningn compuesto
determinado, es la ms limitada para la informacin de compuestos, que solo
puede sernos de utilidad para aquellos que tengan un cromforo o
instauraciones visibles en la regin comprendida entre los 100 y los 800 nm.
(Energa comprendida entre las 286 y 36 Kcal/mol).
Este tipo de espectroscopia sirve principalmente para el anlisis de
compuestos aromticos y cidos carboxlicos ( y ) insaturados.

Los ms utilizados disolventes son el agua, etanol, hexano y ciclohexano. Los

disolventes orgnicos pueden tener una significativa absorcin de UV, por lo
que no todos los disolventes son adecuados para su uso en espectrometra UV.
El etanol absorbe muy dbilmente en la mayora de longitudes de onda. La
polaridad y el pH del disolvente pueden afectar la absorcin del espectro de un
compuesto orgnico.

3. En qu principio se basa la espectrofotometra IR, Rango de absorcin,

Efecto de la absorcin de la radiacin IR en las molculas.

La espectrometra infrarroja se basa en el hecho de que los enlaces qumicos de las

sustancias tienen frecuencias de vibracin especficas, que corresponden a los niveles
de energa de la molcula. Estas frecuencias dependen de la forma de la superficie de
energa potencial de la molcula, la geometra molecular, las masas atmicas y,
posiblemente, el acoplamiento vibracional.

4. Mencione las ventajas y desventajas del mtodo de anlisis de

espectroscopia IR

Ventajas:

Identifica a los grupos funcionales en un compuesto en poco tiempo.

Requerimientos de bajo voltaje.
Circuitera simple es decir no requiere hardware especial, puede ser
incorporado en el circuito integrado de un producto.

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Desventajas:

No aparecen los modos de vibracin simtricos de las molculas.

La espectroscopia infrarroja no se puede aplicar a sustancias disueltas
en agua a causa de la fuerte absorcin infrarroja que posee el agua.
Se bloquea la transmisin con materiales comunes: personas, paredes,
plantas, etc.
Sensible a la luz y el clima, luz directa del sol, lluvia, niebla, polvo,
polucin pueden afectar la transmisin
En la espectroscopia infrarroja no existe disolventes adecuados, no hay
ningn lquido que sea totalmente transparente en todo el campo del
infrarrojo, aunque alguno como el tetra cloruro de carbono son tiles
dentro de ciertos intervalos.

b. Aplicaciones

Aplicacin de la Espectroscopia del Infrarrojo Medio en Qumica Analtica

de Procesos
La espectroscopia en la regin del infrarrojo medio (IRM) es una de las tcnicas
analticas disponibles ms importantes para conseguir informacin sobre aspectos
cualitativos y cuantitativos de analitos en tiempo real en los procesos de
manufacturacin.

Una razn fundamental para el atractivo de la espectroscopia infrarroja es la

espectroscopia de transformada de Fourier

(IRTF) que fue desarrollada para superar las limitaciones encontradas con los
instrumentos dispersivos. De este modo, la tcnica IRTF ha conseguido para la
espectroscopia infrarroja una significante ventaja prctica. Ha hecho posible el
desarrollo de muchas nuevas tcnicas, [como IRTF-CA (de camino abierto) y IRTF-
RTA (de reflectancia total atenuada)] que fueron diseadas para solucionar los
desafos que eran planteados a la tcnica. Se puede decir que ha hecho del uso del
anlisis infrarrojo casi una tcnica sin lmites.

La mayora de las aplicaciones citadas aqu se han obtenido usando espectrmetros

porttiles lo que da idea de que se ha superado el principal problema de los
espectrmetros de la transformada de Fourier, esto es, su tamao y precio.

Los principios bsicos y las principales aplicaciones de la espectroscopia infrarroja en

el anlisis de procesos han sido analizados por Workman y col. [1]. En este trabajo se

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detallan las principales aplicaciones de la espectroscopia infrarroja en la ltima

dcada del siglo XX.

Esquema simple para la deteccin remota de contaminantes

En esta revisin podemos ver que la tcnica de la espectroscopia infrarroja est

ampliamente extendida en el mundo de la industria. En una primera aproximacin
observamos que est relacionada con diferentes reas de aplicacin: agricultura,
biotecnologa, cosmticos, ciencias de la tierra, de la atmsfera y mineraloga, control
medioambiental, alimentos y bebidas, ciencia forense, medicina y qumica clnica,
investigacin militar, industria del petrleo, industria farmacutica, ciencia de los
polmetros, ciencia de los materiales, industria textil, etc. Como puede observarse, las
aplicaciones son innumerables por lo que en este trabajo vamos a centrarnos en las
aplicaciones en el control medioambiental y en la alimentacin, as veremos qu
aporta la espectroscopia IRM al control medioambiental de la atmsfera, las aguas, los
residuos y los suelos contaminados. En la ltima parte del trabajo veremos
aplicaciones de IRM en el control de alimentos.

Aplicaciones de la espectroscopia IRM en el control atmosfrico de contaminantes

La degradacin del medio ambiente constituye, sin duda alguna, uno de los problemas
ms importantes que el hombre tiene planteados en este siglo. La explotacin
intensiva de los recursos naturales, el desarrollo tecnolgico, la industrializacin y el
lgico proceso de urbanizacin de grandes reas territoriales son fenmenos que,
incontrolados, han llegado a amenazar en determinadas regiones la capacidad
asimiladora y regeneradora de la naturaleza, y que de no ser adecuadamente
planificados, pueden abocar a una perturbacin irreversible del equilibrio ecolgico
general, cuyas consecuencias no son fcilmente previsibles.

El aire es un bien comn limitado y un elemento indispensable para la vida, por tanto,
su utilizacin debe estar sujeta a normas que eviten el deterioro de su calidad por
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abuso o uso indebido del mismo, de tal modo que se preserve su pureza dentro de
unos lmites que no perturben el normal desarrollo del hombre y otros seres vivos ni
atenten contra el patrimonio natural y artstico de la humanidad, que esta generacin
tiene el deber de proteger para legar un mundo habitable a las generaciones futuras.

Hablar de las aplicaciones de la espectroscopia infrarroja en el control ambiental de

contaminantes atmosfricos es hablar de la tcnica de IRTF de camino abierto (IRTF-
CA). La tcnica IRTF-CA es la ms utilizada en la medicin de contaminantes
atmosfricos.

Levine y Russwurm [2] revisan la espectroscopia IR-TF de camino abierto para su uso
en la medicin remota de aire por contaminantes gaseosos. La revisin contiene 27
referencias incluyendo aplicaciones y describiendo en profundidad aquellos aspectos
que son requeridos para el posterior desarrollo de la tcnica.

Espectofotmetro CA-IRTF

Fuente: http://www.bsqm.org.mx/PDFS/V2/N3/1-Fuentes%20Navarta.pdf

VIII. Bibliografa

http://faccbi.ucp.edu.co/ecei/attachments/062_DETERMINACION_DE_METAL
ES_PESADOS_POR_METODOS_ANALITICOS.pdf
Consultado el 30 de Abril del 2013
WADE, Qumica Orgnica II, Madrid, Pearson educacin, 2004, 276 p
Consultado el 30 de Abril del 2013

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http://es.scribd.com/doc/14175170/2-ESPECTROSCOPIA-INFRARROJA.
Consultado el 29 de Abril del 2013

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