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C U R S O : QUÍMICA COMÚN

C U R S O : Q UÍMICA C OMÚN
C U R S O : Q UÍMICA C OMÚN

QUÍMICA ORGÁNICA V

FRITZ PREGL (1869-1930) Químico Austríaco que en 1923 recibe el Premio Nobel de Química por
FRITZ PREGL (1869-1930)
Químico Austríaco que en 1923 recibe el Premio Nobel de Química por su invención del método de
micro-análisis de sustancias orgánicas. El trabajo científico de Pregl se desarrolló principalmente en
los campos de la fisiología y de la química fisiológica, se dedicó posteriormente al estudio de la
constitución de compuestos químicos e investigación de los ácidos de la bilis. Antes de 1912 él podía,
usando sus propios métodos de microanálisis cuantitativo, hacer medidas del carbón, el hidrógeno, el
nitrógeno, el sulfuro, y el halógeno. Pregl también diseñó varios micro-métodos para medir a grupos
atómicos y desarrolló una serie de aparatos, incluyendo una micro-balanza sensible.

FUNCIONES ORGÁNICAS

7. Cetonas. R - CO - R`

Son compuestos orgánicos que poseen como grupo funcional carbonilo, que se resume como - CO - y que estructuralmente es:

R — C — R’ Ar — C — Ar’ Ar — C — R
R —
C — R’
Ar —
C — Ar’
Ar —
C —
R
O
O
O
Cetonas
Cetonas
Cetonas
Alifáticas
Aromáticas
Mixtas

La nomenclatura IUPAC le asigna la terminación ONA, la cadena principal es la más larga que

incluya al grupo carbonilo carbonilo.

y la numeración se hace a partir del extremo más próximo del grupo

CH 3 - CO - CH 3

CH 3 - CO - CH 2 - CH 3

propanona ( dimetil-cetona )

butanona ( metil-etil-cetona )

CH 3 - CH 2 - CO - CH 2 - CH 3

CH 3 - CH 2 - CH 2 - CO - CH 3

3-pentanona

2-pentanona

( dietil-cetona )

( metil-propil-cetona )

La cetona más simple es la acetona, la cual se fabrica por oxidación de alcohol isopropílico.

CH 3

OH - CH - CH 3

Alcohol isopropílico

oxidación

CH 3

O - C - CH 3

Acetona

La acetona es un disolvente común de materiales orgánicos como grasas, cauchos, plásticos y barnices. También se utiliza en pinturas y removedores de barniz de uñas. Otras dos cetonas conocidas son la metil-etil-cetona y la metil-isobutil-cetona, las cuales como la acetona, se usan mucho como disolventes.

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8. Acidos Carboxílicos. R - COOH

Son compuestos orgánicos que presentan uno o más grupos carboxílicos, que se resume -COOH y que estructuralmente sería:

- C = O

OH

La nomenclatura IUPAC para los ácidos carboxílicos le asignan la terminación OICO, la cadena principal es la más larga que contenga al grupo carboxilo y la numeración es hecha a partir del carbono del propio grupo carboxilo (también es común la "numeración" con las letras α , ß partir del primer carbono después del grupo carboxilo).

a

El ácido carboxílico más simple es el ácido fórmico, este compuesto se obtuvo por primera vez por destilación destructiva de hormigas (en latín formica es “hormiga”). La picadura de una hormiga duele porque el insecto inyecta ácido fórmico al morder. La picadura de las avispas y las abejas también contienen ácido fórmico, además de otros compuestos venenosos. El ácido acético es un ácido débil y se prepara por fermentación aerobia de una mezcla de sidra y miel. Esto produce una solución (vinagre) que contiene de 4 a 10% de ácido acético en agua.

Los cuatro primeros ácidos son totalmente solubles en agua. A medida que la longitud de la cadena aumenta, la solubilidad en agua disminuye constantemente.

H-COOH

CH 3 - COOH

CH 3 - CH 2 - COOH

ácido metanoico ( ácido fórmico )

ácido etanoico ( ácido acético )

ácido propanoico

CH 3 - CH 2 - CH - CH 2 - COOH

CH 3

ácido 3-metil-pentanoico ( ácido ß-metil-pentanoico )

3 ácido 3-metil-pentanoico ( ácido ß-metil-pentanoico ) ácido benzoico Algunos ejemplos de ácidos dicarboxílicos

ácido benzoico

Algunos ejemplos de ácidos dicarboxílicos :

HOOC - COOH

ácido etanodioico ( ácido oxálico )

HOOC - CH 2 - COOH

ácido propanodioico ( ácido malónico )

HOOC - (CH 2 ) 2 - COOH

ácido butanodioico ( ácido succínico )

HOOC - (CH 2 ) 3 - COOH

ácido pentanodioico ( ácido glutárico)

HOOC - (CH 2 ) 4 - COOH

ácido hexanodioico ( ácido adípico)

3

9. Ésteres. R - COO - R`

Son compuestos orgánicos derivados de ácidos carboxílicos a los cuales se les ha sustituido el hidrógeno del oxidrilo por un radical carbónico. La nomenclatura indica que se cambia la terminación oico del ácido por la de ATO para el éster, seguido del nombre del radical que ha sustituido al hidrógeno del oxidrilo.

CH 3 - COO - CH 3

etanoato de metilo

HCOO - CH 3

metanoato de metilo

CH 3 - CH 2 - COO - CH 2 - CH 3

propanoato de etilo

CH 3

CH 3 - CH 2 - COO - C - CH 3

CH 3

propanoato de ter-butilo

Los ésteres derivan de los ácidos carboxílicos y de los alcoholes o fenoles. La reacción general implica la expulsión de una molécula de agua.

general implica la expulsión de una molécula de agua. Los ácidos carboxílicos suelen tener olores muy

Los ácidos carboxílicos suelen tener olores muy desagradables, los ésteres derivados de ellos son normalmente muy aromáticos en especial si están diluidos. Muchos ésteres tienen aromas y sabores frutales, y a menudo se utilizan como saborizantes en pasteles, caramelos y otros alimentos, además como ingredientes en los perfumes.

Sabores y aromas de ésteres.

Éster

Fórmula

 

Sabor/aroma

Butirato de metilo Butirato de etilo Acetato de propilo Acetato de pentilo Butirato de pentilo Acetato de octilo Benzoato de metilo Formiato de etilo Acetato de bencilo

CH 3

-CH 2

-CH 2

-COO-CH 3

 

Manzana

CH 3

-CH 2

-CH 2

-COO-CH 2

-CH 3

Piña

CH 3

-COO-CH 2

-CH 2

-CH 3

Pera

CH 3

-COO-CH 2

-CH 2

-CH 2

-CH 2

-CH 3

Plátano

CH 3

-CH 2 -CH 2 -COO-CH 2

-CH 2

-CH 2

-CH 2

-CH 3 -CH 2 -CH 3

Albaricoque

CH 3

-COO-CH 2 -CH 2 -CH 2

-CH 2

-CH 2

-CH 2

Naranja

C

6 H

5 COO-CH 3

 

kiwi maduro

H-COO-CH 2 -CH 3 CH 3 -COO-CH 2 -C 6 H 5

 

Ron

Jazmín

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10. Aminas. R - NH 2

Son compuestos derivados teóricamente del amoniaco NH 3 , por la substitución de uno, dos o tres hidrógenos. De ahí la clasificación de aminas:

R - NH 2

amina primaria

R - NH - R`

amina secundaria

R - N - R`

R``

amina terciaria

La nomenclatura IUPAC le asigna la terminación AMINA, además el grupo - NH 2 se puede considerar como ramificación, entonces recibe el nombre de AMINO.

CH 3

CH 3 - NH 2

CH 3 - N - CH 3

metilamina

trimetilamina

2 CH 3 - N - CH 3 metilamina trimetilamina NH 2 fenilamina ( anilina )

NH 2

fenilamina ( anilina )

metilamina trimetilamina NH 2 fenilamina ( anilina ) CH 3 - CH 2 - N -

CH 3 - CH 2 - N - CH 2 - CH 2 - CH 3

NH - CH 3

CH 3 metil-etil-propil-amina metil-fenil-amina ( N-metil-anilina )

CH 3 CH 3 CH 3 C CH CH CH 3

NH 2

CH 3  CH 3 ― C ― CH ― CH ― CH 3  

2-amino-2,3-dimetil-4-fenil-pentano

CH 3  CH 3 ― C ― CH ― CH ― CH 3  

Anfetamina

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11.

Amidas. R - CO - NH 2

0

C N

|

Grupo funcional amida

Son compuestos que presentan un grupo carbonilo (C = O) entre un radical carbónico y uno amino (- NH 2 ). La nomenclatura IUPAC les asigna terminación AMIDA (cambia la terminación oico del ácido por amida).

CH 3 - CO - NH 2

etanamida

CH 3 - CH - CO - NH 2

CH 3

2-metil-propanamida

Puede ser que uno o los dos hidrógenos del grupo -NH 2 se sustituyan por radicales orgánicos, en dicho caso se utiliza la letra N (mayúscula).

CH 3 - CH 2 - CO - NH - CH 3

N-metil-propanamida

Las amidas simples son de poco interés para nosotros por el momento, pero las amidas complejas tienen una importancia enorme, como las moléculas de nylon, de seda y de lana contienen todas ellas cientos de grupos funcionales amida. Tu cuerpo contiene muchos tipos de proteínas, cuyos aminoácidos se mantienen unidas por medio de uniones amidas (también llamados enlaces péptidos).

12. Nitrocompuestos. R -NO 2

Los nitrocompuestos presentan -NO 2 unido a un radical alquil o aril.

Ejemplos:

H 3 C - NO 2

Nitrometano

H 3 C - CH - CH 2 - CH 2 - CH 3

NO 2

2-nitropentano

H 3 C - NO 2 Nitrometano H 3 C - CH - CH 2 -

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trinitro-benceno

13. Nitrilos. R-CN

Derivan del gas cianhídrico, HCN, por la sustitución del átomo de hidrógeno por un radical alquil

o aril.

Su grupo funcional es, por lo tanto:

- C N

Ejemplos:

CH 3 - CN

es, por lo tanto: - C ≡ N Ejemplos: CH 3 - CN CN CH 2

CN

CH 2 = CH - CN

etano-nitrilo (o cianuro de metilo)

benzonitrilo (o cianuro de fenilo)

propenonitrilo (cianuro de vinilo o acrilonitrilo)

14. Isonitrilos . R - NC.

Derivan del ácido isocianhídrico, HNC, por la sustitución del átomo de hidrógeno por un radical alquil o aril.

Ejemplo:

CH 3 - CH 2 - NC

isocianuro de etilo

15. Compuestos de Grignard. R- Mg - X

Presentan un radical alquil o aril unido a un átomo de magnesio y éste está unido a un halógeno (F, Cl, Br, I)

Ejemplo:

CH 3 - CH 2 - Mg - Cl

cloruro de etil-magnesio

CH 3 - Mg - Br

bromuro de metil-magnesio

Series Homólogas, Heterólogas e isólogas.

Series homólogas son conjuntos de compuestos de la misma función, cuyas fórmulas presentan uno o más radicales CH 2 de diferenciación.

Ejemplo: En los alcanos encontramos, formando parte de la misma serie homóloga; el metano (CH 4 ), el etano (C 2 H 6 ), el propano (C 3 H 8 ) etc.

Series heterólogas son mismo hidrocarburo.

conjuntos de compuestos de diferentes funciones, pero derivados del

Por ejemplo, el etanol, el etanal y el ácido etanoico son, respectivamente, un alcohol, un aldehído

y un ácido carboxílico, todos derivados del etano (H 3 C - CH 3 )

Series isólogas son conjuntos de compuestos de la misma función química difiriendo entre sí por dos átomos de hidrógeno (H 2 ).

Ejemplo: Propanol, propenol y propinol difieren entre sí en H 2 y, por lo tanto, constituyen una serie isóloga (C 3 H 8 O, C 3 H 6 O, C 3 H 4 O).

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Isomería .

Consideremos las siguientes sustancias:

CH 3 -CH 2 OH alcohol etílico

CH 3 - O - CH 3 éter dimetílico

El alcohol etílico y el éter dimetílico son compuestos diferentes, pero con una misma fórmula molecular, C 2 H 6 O.

Diremos que estos dos compuestos son isómeros.

Isomería: ocurre cuando dos o más compuestos diferentes pueden presentar la misma fórmula molecular.

Isomería plana (o estructural):

En isomería plana, los isómeros se diferencian por sus fórmulas estructurales planas. El ejemplo anterior es un caso de isomería plana. La isomería plana comprende los siguientes casos principales:

a) Isomería de cadena

b) Isomería de posición

c) Isomería de compensación

d) Isomería de función

a) Isomería de cadena: Los isómeros de cadena pertenecen a la misma función química y difieren entre sí en cuanto al tipo de cadena. Ejemplos : butanal y metil-propanal ; 1-buteno y ciclobutano.

b) Isomería de posición: Los isómeros de posición pertenecen a la misma función química y difieren entre sí por la posición de un radical o de una insaturación. Ejemplos: 1-buteno y 2-buteno ; 1 pentanol y 2 pentanol.

c) Isomería de compensación o metamería: Los isómeros de compensación pertenecen a la misma función química, diferenciándose entre sí en cuanto a la posición de un heterátomo.

Recordemos que un heteroátomo es un átomo diferente de carbono, unido a otros dos átomos de carbono. Ejemplos: etil-propil-amina y metil-butil-amina ; éter metil-n-propílico y éter dietílico

d) Isomería de función o funcional:

Los isómeros de función difieren entre sí por pertenecer a

funciones químicas diferentes. Ejemplos: etanol y éter dimetílico ; ácido propanoico y 2-hidroxi-propanal.

Isomería espacial o estereoisomería.

a) Isomería geométrica

b) Isomería óptica

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Reacciones Orgánicas.

Citaremos a continuación algunos tipos de reacciones orgánicas, destacando que, si el alumno quisiera estudiar este tópico de modo más profundo, deberá procurar un estudio de las funciones orgánicas más detalladamente.

a) Reacciones de Sustitución: En estas reacción hay intercambio de radicales y grupos de átomos entre los reactantes.

Por ejemplo, en hidrocarburos tenemos las nitraciones, sulfonaciones y halogenaciones.

Nitración

:

Sulfonación:

Cloración

:

R - H

R - H

R - H

+

+

+

HO - NO 2

HO - SO 3 H

Cl - Cl

→

→

luz

H 2 O +

R - NO 2

H 2 O +

R - SO 3 H

HCl

+

R - Cl

b) Reacciones de Adición: Ocurren adiciones de átomos o grupos de átomos generalmente con rompimiento de enlaces π de dobles y triples enlaces. Hay muchos ejemplos de reacciones de adición y en muchas funciones. En los hidrocarburos tenemos, por ejemplo, la cloración de los alquenos, la hidrogenación de alquenos obteniendo alcanos, las polimerizaciones por adición, etc.

Cloración:

R - CH = CH - R’

+ Cl 2

R - CH - CH - R’

 
 

Cl

Cl

 

Cl

+

HCl

→ CH 3 -

CH

-

CH 3

CH 3

\

H

/ C C \

/

H

H
H
3 - CH - CH 3 CH 3 \ H / C ═ C \ /

(Regla de Markovnikoff: la adición de hidrogeno se hará en el carbono más hidrogenado, cuando se trata de un doble enlace asimétrico).

Hidrogenación:

H - C C - H

CH 2 = CH 2

+

+

H 2

H 2

Ni

→

CH 2 = CH 2

Ni

→

CH 3 -CH 3

c) Reacciones de eliminación: En estas reacciones algunos átomos o grupos son eliminados de la sustancia, dando origen a otra sustancia orgánica, más condensada y con eventual aparecimiento de dobles y/o triples enlaces. Como ejemplos, tenemos la obtención de alquenos y de alquinos.

CH 2 - CH 2

Br

Br

+ Zn

ZnBr 2

+

CH 2 = CH 2

 
 

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