DEPARTAMENTO DE QUMICA

PROGRAMA DE FUNDAMENTOS DE QUMICA ORGNICA TEORA (Y

LABORATORIO) QUIM 1303

1. INFORMACIN DEL CURSO

Tipo de programa: Terico-Prctico
Nombre del curso: Fundamentos de Qumica Orgnica - Teora (y Laboratorio)
Cdigo: QUIM1303; Crditos: 3; Intensidad horaria: 3h/semana (3h de Lab. y 1h Comp.)
Departamento de Qumica
Periodo acadmico: 2016-20
Horario: Martes/SD-803 y Viernes/SD-804 de 2:00-3:20 (Teora)

2. INFORMACIN DEL PROFESOR Y DEL MONITOR

Horario y lugar de atencin: lunes de 9:10-11:30 AM.
Jaime Antonio Portilla Salinas, E-mail: jportilla@uniandes.edu.co.
Lugar y extensin: Oficina Q-836 y Laboratorio Q-304, Ext: 2080 y 1452.
Monitores: xxx, E-mail: xxx@uniandes.edu.co, xxx, E-mail: xxx@uniandes.edu.co,

3. INTRODUCCIN Y DESCRIPCIN GENERAL DEL CURSO

El curso de Fundamentos de Qumica Orgnica da una perspectiva general sobre las
principales funciones de esta rea tan importante para la Qumica y las Ciencias en
general, tanto a nivel de laboratorio como a escala industrial y medicinal, debido a los
diferentes procesos de inters involucrados. Por los usos de la Qumica Orgnica en
diversos campos (industria alimentaria, agroqumica, de combustibles, de colorantes,
de frmacos, de polmeros, biologa molecular, etc.) surge la necesidad de alcanzar un
completo fundamento en sta rea para entender todos los procesos que la rodean. Por
lo tanto, esta asignatura aproxima al alumno a los fundamentos de la Qumica Orgnica
y ayuda a complementar su perfil profesional en las ciencias biolgicas.

4. OBJETIVOS DE LA ASIGNATURA
GENERALES. Ofrecer informacin fundamental en los principios de la teora
estructural aplicada a la Qumica Orgnica. Brindar conocimientos de los mecanismos
de reaccin como modelos para explicar hechos y regularidades encontradas en el
comportamiento qumico de los compuestos de carbono, a los cuales se les estudia su
estructura, sntesis, propiedades qumicas y algunas generalidades de sus usos.

ESPECFICOS. Se pretende que el curso permita a los alumnos, adems de conocer

los principales usos de los compuestos orgnicos: aplicar con propiedad la teora
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estructural, identificar las propiedades del enlace qumico y las relaciones entre
estructura y reactividad de los compuestos del carbono, distinguir y dar nombres a
compuestos pertenecientes a los grupos funcionales ms comunes en Qumica
Orgnica. Analizar el comportamiento de la estereoqumica en compuestos orgnicos
para aplicarlo al estudio de mecanismos de reaccin. Comprender y explicar hechos
relacionados con el comportamiento de alcanos, alquenos, alquinos, haluros de alquilo,
derivados aromticos, alcoholes, teres, compuestos carbonilo, aminas, compuestos
heterocclicos, lpidos y detergentes y molculas biolgicas.

5. COMPETENCIAS A DESARROLLAR
Las competencias que se espera el estudiante desarrolle durante el curso son:
Capacidad de manipular las diferentes variantes (aplicaciones, nomenclatura, sntesis,
reacciones y mecanismos) encontradas en la funcionalidad estructural de los
compuestos orgnicos de mayor relevancia para su formacin en ciencias biolgicas.
Conocimiento para solucionar, de manera ingeniosa y recursiva, las dudas que surgen
cuando se estudian los compuestos orgnicos, sus aplicaciones de mayor inters y su
acercamiento a estructuras de inters biolgico de origen natural y sinttico.

6. CONTENIDO
1 Semana. Presentacin del programa. Introduccin sobre procesos qumicos en
general y su relacin con hechos reales. Importancia de la Qumica Orgnica en
procesos qumicos. Enlace e isomera.

2 Semana. Enlace e isomera. Alcanos y cicloalcanos: estructura, nomenclatura,

fuente natural-industrial, propiedades fsicas, conformacin e isomera.

3 Semana. Reacciones de oxidacin y combustin, halogenacin y mecanismos.

Alquenos y alquinos: estructura, nomenclatura, fuente natural e industrial, propiedades
fsicas, isomera, estabilidad, preparacin en el laboratorio.

4 Semana. Reacciones de alquenos y alquinos: adicin vs sustitucin, halogenacin,

hidratacin y adicin de cidos a alquenos. Regla de Markovnikov, adicin electroflica,
velocidades de reaccin.

5 Semana. Adicin a sistemas conjugados y de radicales libre, oxidacin, reacciones

de adicin y acidez de los alquinos. Compuestos aromticos: benceno, smbolos,
nomenclatura, sustitucin electroflica aromtica SEAr.

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6 Semana. Mecanismo de la SEAr, grupos activadores y desactivadores, su

importancia en la reactividad y en sntesis. Estereoqumica: quiralidad, enantiomeros y
propiedades, centro quiral, actividad ptica.

7 Semana. Proyeccin de Fisher, diasteremeros, compuestos meso, estereoqumica

y reacciones, resolucin de racematos. Reacciones de sustitucin nucleoflica SN y
eliminacin E: SN, mecanismo SN1 y SN2.

8 Semana. Reacciones de eliminacin, mecanismo E1 y E2, SN vs E. Alcoholes:

estructura, nomenclatura, clasificacin, fuente natural e industrial, enlace de hidrgeno,
propiedades fsicas, acidez y basicidad, sntesis y reacciones.

9 Semana. teres y epxidos: estructura, nomenclatura, fuente natural e industrial,

propiedades fsicas, preparacin en el laboratorio, ruptura de teres, epxidos,
obtencin de epxidos, reacciones, teres cclicos.

10 Semana. Aldehdos y cetonas: estructura, nomenclatura, fuente natural e industrial,

propiedades fsicas, el grupo carbonilo, preparacin en el laboratorio, reacciones de
adicin al grupo carbonilo y reacciones de reduccin.

11 Semana. Tautomera ceto-enlica, acidez de hidrgenos-, reacciones de

condensacin. cidos carboxlicos: estructura, nomenclatura, fuente natural e
industrial, propiedades fsicas, constante de acidez (Ka) y estructura.

12 Semana. Propiedades fsicas de cidos y derivados. Amidas, steres, anhdridos y

halogenuros de cido, preparacin en el laboratorio y reacciones. Lpidos: Definicin,
clasificacin, estructura y aplicaciones.

13 Semana. Ceras, triglicridos, cidos grasos, grasas y aceites, saponificacin y

jabones, fosfolpidos, esteroides y terpenos. Aminas y compuestos nitrogenados
relacionados: clasificacin.

14 Semana. Estructura de aminas, nomenclatura, fuente natural e industrial,

propiedades fsicas, basicidad y Kb, preparacin de aminas en el laboratorio.
Reacciones de las aminas: reaccin con cidos fuertes.

15 Semana. Compuestos de amonio cuaternario, sales de diazonio y su uso en

sntesis, acoplamiento diazoico, colorantes diazoicos.

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7. METODOLOGA
La clase se dicta con ayuda de PowerPoint y se utiliza demasiado el tablero. Se asignan
ejercicios de algunos libros de inters para que los estudiantes se vayan entrenando
para los tres exmenes que se hacen durante todo el semestre.

Criterios de evaluacin y aspectos acadmicos

Tres exmenes de 25 puntos 75 puntos
Tres exmenes cortos por 15 puntos + tareas y talleres por 10 puntos 25 puntos
Total 100 puntos

SISTEMA DE CALIFICACIN
Curso terico-prctico con calificacin definitiva dada por teora 70% y laboratorio 30%.
La nota definitiva/5,0 ser calculada segn este ejemplo: Con 85 puntos/100 en la
teora, la nota teora ser: 85/20 = 4,25. Con 77 puntos/100 en el laboratorio, la nota
laboratorio ser: 77/20 = 3,85.
La nota definitiva del curso estar dada por: (4,25 x 0,7) + (3,85 x 0,3) = 4,13. 4,13 ser
la nota definitiva del curso Quim1303

Es necesario tener una nota definitiva mnima de 60/100 tanto en la teora como
en el laboratorio para aprobar el curso, si alguna de estas es menor a 60/100 la
nota definitiva del curso ser mximo de 2.5/5.0.

8. FECHAS IMPORTANTES

Exmenes: 3 de 25 puntos cada uno.

1er Examen 6 Semana-Viernes 9 de septiembre.
2 Examen. 11 Semana-Viernes 21 de octubre.
3 Examen. Programacin de registro.
ltima fecha para entregar 30%: viernes 11 de septiembre
ltima semana para retirar materias: 14 - 18 de septiembre.
Semana de trabajo individual: 21 - 25 de septiembre

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9. BIBLIOGRAFA
1. Bruice, P. Fundamentos de Qumica Orgnca 1 Ed. (2007); Pearson Prentice
Hall.
2. Hart, H. Qumica Orgnica 12 Ed. (2007); Mc Graw-Hill.
3. Wade, L. Qumica Orgnica 5 Ed. (2007); Pearson Prentice Hall.
4. Brown, W. H., Introduccin a la Qumica Orgnica, (2002); Traduccin
CECSA.
5. Solomons, T. Organic Chemistry 9 Ed. (2007); John Wiley & Sons. Inc.
6. Morrison, R.T. y Boyd, R. N. Qumica Orgnica 5 Ed. (1989); Pearson Educacin.
7. Sorrell, T. Organic Chemistry 2 Ed. (2006); University Science Books.
8. Vollhardt, K. Organic Chemistry 5 Ed. (2006); W. H. Freeman and Company.

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