Análisis de Grupos Funcionales Orgánicos

NDICE
NDICE2
INTRODUCCIN...3
RESUMEN..4
PARTE TERICA.5
DETALLES EXPERIMENTALES...9
REACCIONES QUMICAS.........11
CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS14
DISCUSIN DE RESULTADOS16
CONCLUSIONES15
RECOMENDACIONES..20
APNDICE...21
BIBLIOGRAFA.............................................................................................................22
HOJA DE SEGURIDAD................................................................................................23
Universidad Nacional Mayor de San Marcos
ANALISIS FUNCIONAL ORGNICO
INTRODUCCION
Las reacciones orgnicas son fciles y controladas por los grupos funcionales
de los reactantes. En general, los alquilos son inertes, y difciles de hacerles
reaccionar selectivamente en las posiciones deseadas, con pocas excepciones.
En contraste, los grupos funcionales de carbono insaturado, y los grupos
funcionales carbono-oxgeno y carbono-nitrgeno tienen una mayor diversidad
de reacciones que tambin son selectivas.
Se llama grupo funcional al grupo de tomos que caracteriza una clase de

compuestos orgnicos y determina sus propiedades fsicas y qumicas,
caractersticas de su serie.
Los compuestos oxigenados son sustancias que se encuentran muy difundidas

en la naturaleza formando steres, cidos, vitaminas, etc. En la casa las
utilizamos para asearnos y en otros casos, los ingerimos por los beneficios que
traen a nuestro organismo
Por ejemplo: el limn contiene cido ctrico, C3H8O7 de 5 a 8 %; el cido

lctico, H3C5H5O7, se encuentra en el yogur; los steres le dan a las frutas su
aroma agradable; los jabones son sales orgnicas que se obtienen en la
reaccin de saponificacin
Todas estas caractersticas van a ser estudiadas y puestas en prctica en el

siguiente trabajo experimental.
Laboratorio de Orgnica Pgina 2

RESUMEN
Nosotros por la parte terica tenemos conocimiento de los grupos funcionales,

ms especficamente de las funciones oxigenadas, que vamos a poner en
prctica a continuacin
Por ejemplo: los alcoholes, que tienen frmula general R-OH (en la que R es un
grupo alquilo); el grupo de los aldehdos R-CHO, las cetonas, R-CO-R y los
cidos carboxlicos, R-COOH.
En la parte experimental que realizaremos vamos a poder identificar los grupos

funcionales importantes; poder diferenciar a los aldehdos y las cetonas;
demostrar experimentalmente las reacciones de los alcoholes y sacar
conclusiones cuando se trabaja con alcoholes primarios, secundarios y
terciarios; estudiar los productos producidos en las reacciones de los cidos
carboxlicos y poder diferenciar en la prctica un fenol con un alcohol de
aliftico.
Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningn

indicio, es ensayar primero las pruebas ms sencillas y confiables. As varias
de las pruebas para las cetonas y aldehdos son en general, ms fciles de
efectuar y de ms precisin, que las pruebas para otras funciones con oxgeno.
Por lo tanto se recomienda que en la clasificacin de un compuesto neutro que
se sospecha contiene oxgeno, se empiece con las pruebas de carbonilo.
A continuacin vamos a sustentar los resultados obtenidos de las reacciones

caractersticas para cada grupo funcional y tambin se denotan las condiciones
y el resultado en el siguiente informe.
PARTE TEORICA

GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que le confieren a la

molcula caractersticas especficas.
Todas las molculas que presenten un mismo grupo funcional, actuarn

qumicamente de manera similar.
ALCOHOLES
Son aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-
OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de forma covalente.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero
de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran
enlazados el grupo hidroxilo.
ALCOHOL PRIMARIO (1): C H 3C H 2C H 2 OH (Propan1ol)
ALCOHOL SECUNDARIO (2): C H 3CH .OH C H 3 ( Propan2ol)
C H 3R COH C H 3
ALCOHOL TERCIARIO (3):
REACCIONES:
ENSAYO DE LUCAS
El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas
El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios

con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades se pueden emplear
para distinguir entre los tres tipos de alcoholes
La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas a un alcohol

desconocido para observar si se separa de la mezcla de reaccin una segunda
fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan
ms tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes terciarios son menos
estables que los terciarios. Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente.

Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en

solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
REACCIONES CON ALCALINOS
Reaccionan con los metales alcalinos como el Li, Na, K,... y an con los alcalino-
trreos como el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal
desprendindose en estado gaseoso.
2C H 3C H 2OH +2 Na 2 C H 3 C H 2ONa+ H 2
La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se

denomina etanolato o etxido de sodio.
REACCIONES DE OXIDACIN
Alcohol 1 aldehdo
Alcohol 2 cetona
Alcohol 3 no se oxidan
FENOLES
Son aquellos en que un tomo de hidrogeno del anillo bencnico fue reemplazado por
un grupo OH
REACCION DEL FENOL Y CLORURO DE HIERRO (FeCl3)

La mayor parte de los fenoles dan disoluciones vivamente coloreadas (azul, verde,
violeta, etc.). Si el color es amarillo dbil, el mismo que el del Cl 3Fe, la reaccin se
considera negativa. Algunos fenoles no dan coloracin, como la hidroquinona, ya
que se oxidan con el reactivo a quinona y no da coloracin. Los cidos a excepcin
de los fenlicos no dan la reaccin aunque algunos dan disoluciones o precipitados
de color amarillento

ALDEHIDOS
Los aldehdos constituyen una clase de sustancias orgnicas que presentan el grupo
funcional carbonilo (-C=O) dentro de la estructura de la molcula, acoplado a por lo
menos un tomo de hidrgeno. Pueden ser alifticos o aromticos en dependencia de
si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por
el otro enlace disponible
PRUEBA CON 2,4DINITROFENILHIDRAZINA

Ambos se identifican por la formacin de 2,4-dinitrofenilhidrazonas por reaccin con
2,4-fenilhidrazina, obtenindose un precipitado. Si el producto cristalino es amarillo,
esto es indicacin de un compuesto carbonlico saturado, si se obtiene un
precipitado naranja indica la presencia de un sistema , - insaturado y un
precipitado rojo es indicativo de una cetona o un aldehdo aromtico.
DIFERENCIACION CON REACTIVO DE FEHLING
Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de

un color azul intenso, de composicin ligeramente distintas. Cuando se oxida un
aldehdo con el reactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojo brillante
de xido cuproso (Cu2O). La reaccin con acetaldehdo es:
El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a

iones cuprosos (Cu+).

ACIDOS CARBOXILICOS
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan

porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH);
se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y
carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH CO2H.
REACCION CON BICARBONATO DE SODIO
Los cidos carboxlicos reaccionan con bicarbonato de sodio y carbonato de sodio

para dar sales solubles en agua y cido carbnico.
El cido carbnico, se disocia en dixido de carbono y agua.
C H 3 C O 2 H + NaHC O 3 H 2 O C H 3 C O 2 Na+C O 2 + H 2 O

ESTERIFICACION
Los cidos carboxlicos, y tambin los oxicidos inorgnicos, reaccionan con los
alcoholes con eliminacin de una molcula de agua y formacin de steres. Esta
reaccin se llama esterificacin. Se ha formulado la reaccin del cido con el
alcohol con el signo de reversibilidad, porque efectivamente el agua formada acta
sobre el ster hidrolizndolo y recuperando el cido y el alcohol.

DETALLES EXPERIMENTALES
A. ALCOHOLES
Ensayo de Lucas:
1. En tres tubos de ensayo rotulados colocar 2 mL de reactivo de
Lucas (HCl y ZnCl2)
2. Colocar los tubos en un bao de agua caliente (aprox. 27C)
3. Observe la aparicin de una emulsin en cada tubo
4. Anote el tiempo de reaccin. Escriba las reacciones
Diferenciacin de alcoholes: reaccin con sodio metlico:
1. Colocar en tres tubos 1 mL de alcohol 1 rio, 2rio y 3rio

respectivamente
2. Adicione un trozo pequeo de sodio metlico de similar tamao
a cada tubo
3. Observe la velocidad de reaccin con el sodio en cada tubo
4. Escriba las reacciones que ocurren
Reaccin de oxidacin:
1. A tres tubos de ensayo que contengan 1 mL de una solucin de

dicromato de potasio al 1% (K2Cr2O7) en cada uno
2. Se aade a cada tubo, una gota de acido sulfrico concentrado
y 1 mL de alcohol problema (1rio, 2rio y 3rio) respectivamente.
3. Observe y anote sus resultados. Escriba las reacciones.
B. FENOL
Diferenciacin entre fenol y alcohol: identificacin de fenoles
Muestra: n-propanol y fenol
1. Colocar en dos tubos de ensayo 1 mL de cada una de las
muestras.
2. Agregar a cada tubo 3 gotas de FeCl3 al 1%
3. Anotar las observaciones
4. Escriba la ecuaciones de las reacciones
C. GRUPO CARBONILO

Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-

dinitrohidrazina (2,4-DNFH):
Muestra: formaldehido y acetona

muestras.
2. Adicione a cada tubo de gota a gota solucin de 2,4-DNFH
(2,4-dinitrohidrazina), hasta aparicin de precipitado coloreado.
3. Todos los aldehdos y las cetonas dan precipitados amarillos y
naranja con este reactivo. Escriba las ecuaciones de la
reacciones.
Diferenciacin con el reactivo de Fehling:
Muestra: formaldehido y acetona

muestras.
2. Adicionar en cada tubo 1 mL de la proporcin 1:1 de las
soluciones de Fehling A (solucin de sulfato de cobre) y
Fehling B (solucin alcalina de tartrato de sodio y potasio)
3. Calentar la solucin en bao mara, tenga cuidado de no
evaporar las muestras.
4. Observe y anote y escriba las ecuaciones de las reacciones.
D. GRUPO CARBOXILO
Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio:
1. En un tubo de ensayo colocar 1 mL o 0.1 g acido carboxlico.
2. Aadir 1 mL de una solucin NaHCO3
3. Anote las observaciones y proponga la reaccin qumica
respectiva.
Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:
1. En un tubo de ensayo colocar 1 mL de acido actico.

2. Aadir 1 mL de alcohol tert-butlico y 2 gotas de acido sulfrico.
3. Calentar suavemente en el bao mara.
4. Enfriar y agregar cuidadosamente unos cristales de carbonato
de sodio (Na2CO3)
5. Percibir el olor del producto.
REACCIONES

A. ALCOHOLES
1. Ensayo de Lucas
Alcohol 1: (isoproplico)
CH3CH2CH2OH + HCl + ZnCl2 CH3CH2CH2Cl + H2O (Rx lenta)
Alcohol 2: (2-propanol)
CH3CH2 OHCH2 + HCl + ZnCl2 CH3CH2 ClCH2 + H2O (Rx intermedia)
Alcohol 3: (t-butilico)
CH3C(CH3 )2OH + HCl + ZnCl2 CH3C(CH3 )2Cl + H2O (Rx rpida)
2. Diferenciacin de alcoholes: Reaccin con sodio metlico
CH3CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2ONa + H2O (Rx rpida)
CH3CH OHCH3 + Na CH3CHONaCH2 + H2O (Rx intermedia)
CH3C(CH3 )2OH + Na CH3C(CH3 )2ONa + H2O (Rx lenta)
3. Reacciones de oxidacin
CH3CH2CH2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3CH2COOH + H2O
CH3CHOHCH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3C OCH2 + H2O
CH3C(CH3 )2OH + K2Cr2O7 + H2SO4 No Rx

B. FENOL
Diferenciacin entre Fenol y alcohol: Identificacin de Fenoles

CH3CHOHCH3 + FeCl3 No Rx.
OH + FeCl3 O Fe + HCl
C. GRUPO CARBONILO
1. Reaccin general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4-

Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH):
Acetaldehdo
Acetona

2. Diferenciacin con el Reactivo de Fehling
Acetaldehdo
CH3CHO + Cu2+ CH3COONa + Cu2O

NaOH
Acetona
CH3COCH3 + Cu2+ No Rx.

NaOH
D. GRUPO CARBOXILO
1. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio
CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O
2. Reaccin de esterificacin de los cidos carboxlicos
CH3COOH + CH3C(CH3 )2OH H2SO4 CH3COOC(CH3 )2 CH3 + CO2 + H2O
KMnO4 H2SO4 Mn02

RESULTADOS
CADA OBSERVACIN Y REACCIN, SE REALIZ EN UN TUBO DE

ENSAYO RESPECTIVAMENTE.
E. ALCOHOLES
4. Ensayo de Lucas
El reactivo de Lucas es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico, de
color negro, que al ser calentada, y mezclada con el Alcohol 3 (t-butilico), estos
reaccionan en forma inmediata, formndose una solucin blanquesina, con el
Alcohol 2 (2-propanol) reaccionan produciendo burbujas, y con el Alcohol 1
(isoproplico) demoran, produciendo burbujas lentamente.
5. Diferenciacin de alcoholes: Reaccin con sodio metlico

El sodio en estado solido, de color gris, al ser agregado al Alcohol 3 (t-butilico),
se ve en el sodio, un burbujeo muy lento, con el Alcohol 2 (2-propanol) se
observa un burbujeo mas rapido, y con el Alcohol 1 (isoproplico), se
observa un burbujeo mas rpido.
6. Reacciones de oxidacin
Al mezclar el K2Cr2O7 y el H2SO4, con el Alcohol 3 (t-butilico), no se observa
nada, con el Alcohol 2 (2-propanol) se observa un color verde agua casi azul,
y con el Alcohol 1 (isoproplico), se observa un color verde agua.

F. FENOL
Diferenciacin entre Fenol y alcohol: Identificacin de Fenoles

Al mezclar el FeCl3 con el alcohol (2-propanol), se observa solo el color
caracterstico del tricloruro, el color naranja, y al mezclarlo con el fenol, se
observa un cambio de color en la nueva solucin, se ve un negro verdoso.
G. GRUPO CARBONILO
3. Reaccin general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4-

Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH):
El acetaldehdo, al hacerlo reaccionar con el 2,4-DNFH (que es de color
naranja), se observa un precipitado de color naranja, y al hacer
reaccionar el 2,4-DNFH con la acetona, se observa un cambio de color
a amarillo.
4. Diferenciacin con el Reactivo de Fehling

Se uso el reactivo de Fehling A, que era de color azul. Este se agrega a
las muestras de acetaldehdo y a la de acetona, y se hace hervir a bao
Mara. Se observa en la muestra de acetaldehdo, un cambio de color a
verde, y luego se ve un precipitado color naranja. Mientras que en el de
la acetona no se nota reaccin alguna, solo se observa el azul del
reactivo y el color transparente de la cetona en dos fases.
Acetaldehdo.
H. GRUPO CARBOXILO
3. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio

Como cido carboxlico, se uso al cido actico. Al agregarle a la
muestra, el bicarbonato, se observo un intenso burbujeo, y no se noto
cambio de color.
4. Reaccin de esterificacin de los cidos carboxlicos

Al hacer reaccionar el cido actico, con el alcohol, y con el cido, se
observa en el tubo de ensayo un cambio de color. Luego mal agregarle
el carbonato, se observo un precipitado lila y un burbujeo intenso.

DISCUSION DE RESULTADOS
A. ALCOHOLES
ENSAYO DE LUCAS:
En 3 tubos de ensayo adicionamos 2 ml del reactivo de Lucas (HCl en

ZnCl2), luego pasamos a calentar los 3 tubos en un bao de agua
caliente donde podemos apreciar que el reactivo se ha decolorado (lo
que indica que est listo para ser utilizado en la diferenciacin de
alcoholes).
Luego agregamos a un tubo de ensayo 1 ml de alcohol primario (alcohol
isopropilico), a otro tubo 1 ml de alcohol secundario (2-propanol), y al
otro 1 ml de alcohol terciario (alcohol ter-butlico).
Luego apreciamos que el alcohol terciario reacciona inmediatamente con
este reactivo, dando una capa superior del cloruro de alquilo terciario
(emulsin); el alcohol secundario se disuelve en el reactivo y se separa
en 2 capas debido a la formacin del cloruro de alquilo secundario
dentro de los primeros 5 minutos; el alcohol primario se disuelve en el
reactivo pero no apreciamos que se produzca el halogenuro.
Con esto se corrobora que el reactivo de Lucas es utilizado para
diferenciar los alcoholes (1, 2y 3) por la velocidad de reaccin (tiempo
que demoran en reaccionar con l).
DIFERENCIACIN DE ALCOHOLES: RX CON SODIO METLICO:

En 3 tubos de ensayo separamos 1 ml de alcohol primario, secundario y

terciario como en la experiencia anterior, luego adicionamos un trozo de
sodio metlico de similar tamao a cada uno.
Podemos apreciar la liberacin de un gas en los 3 tubos (que sera el
H2), la velocidad del burbujeo es mayor en el alcohol 1, media en el 2,
y lenta en el 3; y a medida que transcurre el tiempo las 3 soluciones se
+ +
van enturbiando debido a que el Na desplaza al H .
+
Esto se cumple debido a que el Na reacciona ms rpido con el
alcohol 1 por que el C esta menos protegido, y se demora en desplazar

+
al H en el alcohol 3 por que el C est ms protegido.
REACCIONES DE OXIDACIN:
Agregamos a 3 tubos de ensayo 1 ml de K 2Cr2O7 (solucin amarilla) ms

1 gota de H2SO4(c), luego aadimos 1 ml de alcohol primario, secundario
y terciario como en las experiencias anteriores.
Se observa que el alcohol 1 y 2 sufren un cambio de color a verde
claro y verde azulino respectivamente, esto es debido a que ocurre una
reaccin de oxidacin; mientras que en el tubo del alcohol 3 no ocurre
nada debido a que ellos son relativamente inertes a la oxidacin de
K2Cr2O7.
El cambio de coloracin se justifica ya que los alcoholes 1 y 2 se
oxidan para formar aldehdos y cetonas respectivamente (aunque los
aldehdos se pueden seguir oxidando hasta c. carboxlico), y los 3 es
muy difcil oxidarlos ya que el C est sujeto a otros 3 carbonos.
B. FENOL
DIFERENCIACIN ENTRE FENOL Y ALCOHOL: IDENTIFICACIN DE

FENOLES:
Colocamos en 2 tubos de ensayo 1 ml de 2-propanol y fenol

respectivamente, luego agregamos a cada uno 3 gotas de FeCl 3.
Observamos que en el fenol hay un cambio de coloracin a verde
azulino debido a que ocurre una reaccin, y en el propanol cambia a un
amarillo naranja pero de manera ms lenta.

Esto se debe a que los fenoles son cidos ms fuertes que los alcoholes
debido a la alta conjugacin del grupo OH
C. GRUPO CARBONILO
REACCIN GENERAL DEL GRUPO CARBONILO: PRUEBA CON

(2,4-DNFH):
Colocamos en 2 tubos de ensayo 1 ml de acetaldehdo y acetona

respectivamente, luego adicionamos gota a gota a cada tubo una
solucin de 2,4 DNFH (dinitrofenilhidrazina).
Podemos ver que se forma precipitados coloreados (amarillo en el
acetaldehdo y naranja en la acetona) ya que el 2,4-DNFH es empleado
para la determinacin calorimtrica de aldehdos y cetonas.
Tambin nos damos cuenta que mientras ms insaturaciones tenga ms
oscuro ser el color de los slidos cristalinos formados.
DIFERENCIACION CON EL REACTIVO DE FEHLING:
Colocamos en 2 tubos de ensayo 1 ml de acetaldehdo y acetona

respectivamente, luego adicionamos a cada tubo 1 ml de proporcin 1:1
de soluciones Fehling A (sol. de sulfato de cobre) y Fehling B (solucin
alcalina de tartrato de sodio y potasio), por ltimo procedemos a calentar
pero cuidando de no evaporar las muestras.
Al calentar nos damos cuenta que el aldehdo a cambiado de color,
debido a que ocurri una reaccin de oxidacin formando un cido
+2 +1
carboxlico mediante la formacin de precipitado rojo ( Cu Cu
).
En la acetona no se aprecia reaccin alguna debido a que las cetonas
son oxidan con mucha dificultad.

D. GRUPO CARBONILO
REACCION DE AC. CARBOXLICOS CON BICARBONATO DE

SODIO:
En un tubo de ensayo agregamos 1 ml de CH 3COOH (ac. Carboxlico) y

aadimos 0,1 g de NaHCO3.
Podemos apreciar un burbujeo debido a la eliminacin del CO 2 (ya que
el CH3COOH es suficientemente fuerte para desplazar al in carbonato y
formar su respectiva sal acetato).
REACCION DE ESTERIFICACION DE AC. CARBOXILICOS:
En un tubo de ensayo agregamos 1 ml de c. Actico y aadimos 1 ml

de alcohol tert-butlico, por ltimo adicionamos 2 gotas de H 2SO4(c);
luego esta solucin la pasamos a calentar.
Podemos apreciar la presencia de un olor agradable, esto es debido a
que se ha obtenido la reaccin de sntesis de steres voltiles.
Finalmente enfriamos y adicionamos cristales de Na 2CO3 que servira
como medio y podemos observar que se formo precipitado lila.

CONCLUSIONES
En la oxidacin con dicromato de potasio (K2Cr2O7) en medio cido, los

alcoholes primarios se oxidan a aldehdos o cidos carboxlicos, los secundarios se
oxidan a cetonas, mientras que los terciario no se oxidan.
La Prueba de Lucas, se fundamenta en la diferente velocidad de reaccin de los

alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente a este reactivo. Este reactivo es
una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico, los alcoholes terciarios
reaccionan en forma inmediata, los secundarios luego de algunos minutos y los
primarios demoran. Algo parecido sucede con la reaccin con el Na, pero los
alcoholes reaccionan con velocidades contrarias cuando reaccionaron con el
dicromato.
La Prueba de Lucas, se fundamenta en la diferente velocidad de reaccin de los

alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente a este reactivo. Este reactivo es
una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico, los alcoholes terciarios
reaccionan en forma inmediata, los secundarios luego de algunos minutos y los
primarios demoran. Algo parecido sucede con la reaccin con el Na, pero los
alcoholes reaccionan con velocidades contrarias cuando reaccionaron con el
dicromato.
El fenol si reacciona con el FeCl3, mientras que los alcoholes comunes, no.
La reaccin con 2.4-DNFH y con el reactivo de Fehling, sirve para

identificar a las cetonas y aldehdos.

RECOMENDACIONES
Se debe agregar unas gotas de piridina a las reacciones de oxidaciones
para obtener aldehidos.
Debemos tener cuidado con el fenol ya que sus olores son muy danos
para la salud

BIBLIOGRAFIA
John McMurry, Cengage Learning Editores, 2008 - 1352 pginas

Norman L. Allinger, Reverte, 1979 - 1476 pginas
Carl David Gutsche, Reverte, 1978
FENOL
FENOL
Hidrxibenceno
C6H6O/C6H5 OH
Masa molecular: 94.1
TIPOS DE PELIGROS/SINTOMAS PREVENCION LUCHA

PELIGRO/ AGUDOS CONTRA
EXPOSICION INCENDIOS/
PRIMEROS
AUXILIOS
Combustible. Evitar las Espuma

llamas. NO resistente al
poner en alcohol, polvo,
contacto con agua
INCENDIO
oxidantes pulverizada,
fuertes. espuma, dixido
de carbono
(vanse Notas).
EXPLOSION Por encima de 79C: se Por encima de En caso de

pueden formar mezclas 79C: sistema incendio:

explosivas vapor/aire. cerrado, mantener fros

ventilacin. los bidones y
dems
instalaciones
rociando con
agua (vanse
Notas).
EVITAR LA CONSULTAR
FORMACION AL MEDICO EN
DE NIEBLA DEL TODOS LOS
EXPOSICION
PRODUCTO! CASOS!
HIGIENE
ESTRICTA!
(Sntomas no Evitar la Aire limpio,

inmediatos: vanse inhalacin de reposo, posicin
Notas). polvo fino y de
niebla. semiincorporad
Ventilacin, o, respiracin
extraccin artificial si
Inhalacin
localizada o estuviera
proteccin indicada y
respiratoria. proporcionar
asistencia
mdica.
PUEDE ABSORBERSE! Guantes Quitar las ropas

Quemaduras cutneas protectores y contaminadas,
graves (vanse Notas). traje de aclarar la piel
(Para mayor informacin, proteccin. con agua
abundante o
vase Inhalacin).
Piel ducharse y
proporcionar
asistencia
mdica (vanse
Notas).
Prdida de visin, Pantalla facial o Enjuagar con

Ojos quemaduras profundas proteccin agua abundante
graves. ocular durante varios
combinada con minutos (quitar
la proteccin las lentes de

respiratoria. contacto, si
puede hacerse
con facilidad) y
proporcionar
asistencia
mdica.
Corrosivo. Dolor No comer, ni Enjuagar la boca,

abdominal, beber, ni fumar NO provocar el
convulsiones, diarrea, durante el trabajo. vmito, dar a
dolor de garganta, beber agua
coloracin oscura de la
abundante, reposo
orina.
Ingestin y proporcionar
asistencia mdica.
Dar a beber gran
cantidad de aceite
vegetal, NO agua.

Fichas Internacionales de Seguridad Qumica

FENOL ICSC: 0070
ESTADO FISICO; ASPECTO RIESGO DE INHALACION

Cristales de incoloros a amarillos o Por evaporacin de esta sustancia a
ligeramente rosados, de olor 20C, se puede alcanzar bastante
caracterstico. lentamente una concentracin nociva en
el aire.
PELIGROS FISICOS
El vapor es ms denso que el aire y EFECTOS DE EXPOSICION DE
puede extenderse a ras del suelo; CORTA DURACION
D
posible ignicin en punto distante. El vapor de la sustancia es corrosiva
A
para los ojos, la piel y el tracto
T
PELIGROS QUIMICOS respiratorio.
O La inhalacin del vapor de la sustancia
Puede explotar por calentamiento
S puede originar edema pulmonar (vanse
intenso por encima de 78C.
I La disolucin en agua es un cido dbil. Notas).
La sustancia puede causar efectos en el
M
Reacciona con oxidantes, originando sistema nervioso central, el corazn y el
P
peligro de incendio y explosin. rin, dando lugar a convulsiones,
0
alteraciones cardacas, fallo
R
LIMITES DE EXPOSICION respiratorio, colapso y coma.
T
TLV (como TWA): 5 ppm; 19 mg/m 3 La exposicin puede causar la muerte.
A
(piel) (ACGIH 1993-1994). Los efectos pueden aparecer de forma
N
T MAK: 5 ppm; 19 mg/m ; (piel) (1994). no inmediata. Se recomienda vigilancia
3
mdica.
E
VIAS DE EXPOSICION
La sustancia se puede absorber EFECTOS DE EXPOSICION
rapidamente por inhalacin del vapor, a PROLONGADA O REPETIDA
travs de la piel y por ingestin. El contacto prolongado o repetido con
El vapor puede ser absorbido! la piel puede producir dermatitis.
La sustancia puede afectar al hgado y
al rin.
Punto de ebullicin: 182C Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.2

Punto de fusin: 43C Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a
Densidad relativa (agua = 1): 20C
PROPIEDADES 1.06 (aire = 1): 1.001
FISICAS Solubilidad en agua, g/100 ml: 7Punto de inflamacin: 79C (c.c.)
Temperatura de autoignicin: 715C
Solubilidad en agua: Moderada Lmites de explosividad, % en volumen en el
Presin de vapor, Pa a 20C: 47 aire: 1.36-10

ACETALDEHIDO
Inhalacin En caso de excesiva inhalacin. Abandonar el lugar, respirar aire

fresco
y, si se considera necesario, solicitar ayuda mdica.
Sntomas: Ahogo, sopor, trastornos respiratorios
Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con agua. Acudir al mdico
inmediatamente si
existen lesiones en los tejidos o si los sntomas persisten.
Sntomas: Irritacin, enrojecimiento.
Contacto con el cuerpo Quitarse las ropas contaminadas. Lavarse con agua y
jabn. Consultar a
un mdico si los sntomas persisten
Sntomas: Irritacin, escozor, enrojecimiento.
Ingestin Enjuagarse la boca y consultar a un mdico inmediatamente,
aportando
la presente ficha de seguridad. No inducir al vmito
Sntomas: Nauseas, dolor abdominal.

ACETONA
Acetona
Nombre (IUPAC) sistemtico
Propanona
General
Otros nombres Dimetilcetona
Acetona
-cetopropano
Frmula CH3(CO)CH3
semidesarrollada
Frmula C3H6O
molecular
Propiedades fsicas
Estado de Lquido
agregacin
Apariencia Incoloro
Densidad 790 kg/m3; 0,79 g/cm3
Masa molar 58,04 g/mol
Punto de fusin 178.2 K (-94.9 C)
Punto de 329.4 K (56.3 C)
ebullicin
Viscosidad 0,32 cP a 20 C (293 K)
ndice de 1.35900 (20 C)
refraccin
Propiedades qumicas
Solubilidad en Soluble. Tambin puede
agua disolverse en etanol,
isopropanol y tolueno

Momento dipolar 2,91 D

Compuestos relacionados
cetonas Butanona
relacionadas
Otros compuestos Propano
relacionados Propanal
cido proplico
Riesgos
Ingestin Nuseas, vmitos (para
mayor informacin, vase
Inhalacin).
Inhalacin Salivacin, confusin
mental, tos, vrtigo,
somnolencia, dolor de
cabeza, dolor de garganta,
prdida del conocimiento.
Piel Piel seca, enrojecimiento.
Ojos Enrojecimiento, dolor,
visin borrosa. Posible dao
en la crnea.
LD50 >2000 mg/kg, oral (en ratas)

Análisis de Grupos Funcionales Orgánicos

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NDICE

CLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS14

Se llama grupo funcional al grupo de tomos que caracteriza una clase de

Los compuestos oxigenados son sustancias que se encuentran muy difundidas

Por ejemplo: el limn contiene cido ctrico, C3H8O7 de 5 a 8 %; el cido

Todas estas caractersticas van a ser estudiadas y puestas en prctica en el

Laboratorio de Orgnica Pgina 2

Nosotros por la parte terica tenemos conocimiento de los grupos funcionales,

En la parte experimental que realizaremos vamos a poder identificar los grupos

Un buen camino a seguir, cuando el trabajo preliminar no ha dado ningn

A continuacin vamos a sustentar los resultados obtenidos de las reacciones

Laboratorio de Orgnica Pgina 3

Un grupo funcional es un tomo o conjunto de tomos que le confieren a la

Todas las molculas que presenten un mismo grupo funcional, actuarn

ALCOHOL PRIMARIO (1): C H 3C H 2C H 2 OH (Propan1ol)

ALCOHOL SECUNDARIO (2): C H 3CH .OH C H 3 ( Propan2ol)

El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas

El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios

La prueba de Lucas implica la adicin del reactivo de Lucas a un alcohol

Laboratorio de Orgnica Pgina 4

Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en

REACCIONES CON ALCALINOS

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se

REACCION DEL FENOL Y CLORURO DE HIERRO (FeCl3)

Laboratorio de Orgnica Pgina 5

PRUEBA CON 2,4DINITROFENILHIDRAZINA

DIFERENCIACION CON REACTIVO DE FEHLING

Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas de sulfato de cobre de

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen a

Laboratorio de Orgnica Pgina 6

Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan

REACCION CON BICARBONATO DE SODIO

Los cidos carboxlicos reaccionan con bicarbonato de sodio y carbonato de sodio

El cido carbnico, se disocia en dixido de carbono y agua.

Laboratorio de Orgnica Pgina 7

Diferenciacin de alcoholes: reaccin con sodio metlico:

1. Colocar en tres tubos 1 mL de alcohol 1 rio, 2rio y 3rio

1. A tres tubos de ensayo que contengan 1 mL de una solucin de

Laboratorio de Orgnica Pgina 8

Reaccin general del grupo carbonilo: prueba con 2,4-

1. Colocar en dos tubos de ensayo 1 mL de cada una de las

Diferenciacin con el reactivo de Fehling:

Muestra: formaldehido y acetona

1. Colocar en dos tubos de ensayo 1 mL de cada una de las

Reaccin de esterificacin de cidos carboxlicos:

1. En un tubo de ensayo colocar 1 mL de acido actico.

Laboratorio de Orgnica Pgina 9

2. Diferenciacin de alcoholes: Reaccin con sodio metlico

Laboratorio de Orgnica Pgina 10

Diferenciacin entre Fenol y alcohol: Identificacin de Fenoles

1. Reaccin general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4-

Laboratorio de Orgnica Pgina 11

2. Diferenciacin con el Reactivo de Fehling

CH3CHO + Cu2+ CH3COONa + Cu2O

CH3COCH3 + Cu2+ No Rx.

1. Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O

2. Reaccin de esterificacin de los cidos carboxlicos

CH3COOH + CH3C(CH3 )2OH H2SO4 CH3COOC(CH3 )2 CH3 + CO2 + H2O

KMnO4 H2SO4 Mn02

Laboratorio de Orgnica Pgina 12

CADA OBSERVACIN Y REACCIN, SE REALIZ EN UN TUBO DE

5. Diferenciacin de alcoholes: Reaccin con sodio metlico