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Hatem BEN ROMDHANE L'Effet msomre

Facult des Sciences de Tunis Effets lectroniques et Ractivit

EFFETS LECTRONIQUES ET RACTIVIT

L'EFFET MSOMRE

La msomrie est une faon qui permet de dcrire le dplacement de certains lectrons sur une
molcule. Elle concerne :
- les lectrons
- les doublets d'lectrons libres
- les charges.

On indique le passage d'une forme msomre une autre par une flche double sens (). Les
flches courbes indiquent le sens de dplacement des doublets d'lectrons.

Exemple1 : C C C C C C
- + + -

-
Exemple 2 : C O C O
+

Les mouvements lectroniques sont induits grce un phnomne dit de conjugaison ou de


rsonance entranant une stabilisation de la molcule.

1Conjugaisonentredeuxdoubletsd'lectrons: + -

Exemple 1 : buta-1,3-dine

H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2 H2C CH CH CH2


- + + -
(III) (II)
(I)

Ces trois formes msomres, appeles galement formes de rsonance ou formes limites
n'existent que sur le papier. Le butadine n'est pas un mlange de (I), (II) et (III) mais une molcule
unique qu'aucune de ces structures ne peut reprsenter elle seule.

Les Cahiers de Chimie Organique pour les tudiants en Licences fondamentales ou appliques CAHIER 3

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Formes msomres et hybride de rsonance

La molcule relle est en fait un hybride de toutes


ces structures, c'est--dire que sa structure relle cheval unicorne
forme msomre
dragon
forme msomre

est une moyenne de toutes ces formes limites.


rhinocros
hybride de rsonance

Les formes msomres sont imaginaires mais


l'hybride de rsonance est bien rel

Exemple 2 : le benzne
C'est une molcule plane

- elle possde six liaisons carbone-carbone identiques


- chaque lectron est partag par les 6 carbones
- les lectrons sont dlocaliss
- le benzne possde deux formes limites

Forme msomre Forme msomre Hybride de rsonance

La reprsentation des trois doublets d'lectrons dcrit bien la dlocalisation.


Le dplacement du doublet est renforc par l'existence d'une conjugaison donnant lieu un nuage
lectronique dlocalis.

Dans certains cas cette dlocalisation peut tre oriente.

Exemple 3 : le penta-1,3-dine

H3C HC CH CH CH2 H3C CH CH CH CH2 H3C CH CH CH CH2


+ - + -

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Exemple 4 : ctone ,-insature

+ +
H2C CH C CH3 H2C CH C CH3 H2 C CH C CH3

O
- O
-
O

Du fait de son lectrongativit, l'atome d'oxygne du groupement ctone possde un effet


attracteur not (-M).

-
2Conjugaisonentredoubletsd'lectronsetdoubletslibres +

Exemple 1 : phnol

-
+ + +
O O - O O O
-
H H H H H

Dans cet exemple, le groupement OH a un effet msomre donneur (+M), tandis que le phnyle a
un effet attracteur (-M).

Dans le cas dune coexistence de 2 effets inductif et msomre de signes opposs, cest toujours
leffet msomre qui lemporte.

+ -
Exemple : le chlorure de vinyle Cl CH CH2 Cl CH CH2

Leffet msomre (+M) du chlore lemporte sur son effet (-I).

+ +
3 Conjugaison entre un doublet d'lectrons et une case vide:

+
Exemple 1: H3C CH CH C CH3 H3C CH CH C CH3
+
H H

-
Exemple 2 : le nitrobenzne O O
+
+
Le groupement nitro a des formes limites : N N
O - O

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O
+ O - O -
+ + +
N N + N

O - O - O -

-
O - + O
+
N N
+
O - O

Lazote est dficitaire en lectrons et exerce un effet -M

+ +
4 Conjugaison entre un doublet d'lectrons libres (non liant)
et une case vide:
+
+
Exemple : H3C C O H H3C C O H

CH3 CH3

Le groupement OH a un effet msomre +M.

REMARQUES GNRALES POUR LCRITURE DES FORMES MSOMRES


tous les atomes participant des formes msomres doivent tre coplanaires
seuls les lectrons sont dlocaliss et pas les atomes
la rgle de loctet est respecte pour les atomes appartenant aux deux premires lignes du
tableau priodique
- +
Exemple : Rgle de
H2C C O H H 2C C O H
loctet
H H nest pas
+ - respecte
et non pas : H2C C O H H 2C C O H
H H

CLASSIFICATION DES SUBSTITUANTS EFFET MSOMRE


Effet msomre donneur +M
-
C N O X

Effet msomre attracteur -M


-
+ O

N C N C O C N C C

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