Relatorio 7 Sntese da dibenzalacetona

Introduo

A dibenzalacetona pode ser obtida atravs de uma reao de condensao da acetona com dois
equivalentes do benzaldeido. Neste caso, uma condensao aldlica, conhecida como reao de
Claisen-Schmidt.
A condensao aldlica uma reao qumica queenvolve um on enolato de um composto
carbonlico comoutra molcula de composto carbonlico.Nesse grupo funcional pode ocorrer a
reao em trs regies: No oxignio ligado ao carbono carbonlico (por possuir dois pares de
eltrons no partilhados pode sofrerataque de um eletrfilo), no carbono carbonlico (pode sofrer
adionucleoflica devido a sua eletroflia) ou no carbono alfa (por estar diretamente ligado
aocarbono carbonlico e a um tomo de hidrognio, pode participar em um equilbrio ceto-enlico,
do qual resulta umon enol ou um enolato).
A condensao de Claisen-Schmidt estabelece-se entre doiscompostos carbonlicos diferentes.
Nestas condies, para quea condensao aldlica resulte na formao majoritria de umproduto,
necessrio que um dos reagentes no condense comele prprio, ou seja, no tenha a possibilidade de
formar umon enolato em meio bsico. o que acontece com o benzaldedo, dado que no tem
carbonos com hidrognio relativamente ao grupo carbonila.
Nesse experimento foi tratado desse tipo de reao, com o objetivo de sintetizar a dibenzalacetona.

Metodologia

Em um bquer, adicionou-se 3 ml de benzaldeido, 1,2ml de acetona e 30ml de metanol. Em outro, 6

ml de NaOH 10% e 25 ml de gua. A segunda soluo foi adicionada a primeira, colocado em
banho de gelo tapado por 30 minutos, mantendo a temperatura entre 20 25C. Depois, foi
colocado em repouso no banho frio por aproximadamente 20 minutos, at formao dos cristais.
Filtrando-se logo aps, deixando pra secar e pesando.

Questes

1. Qual a importncia da reao de condensao aldlica em sntese orgnica?

2. Como podemos ter certeza que o produto foi formado?
3. Se ao invs da acetona fosse usada a acetofenona como reagente, qual produto seria obtido?
Explique.
4. Se ao invs da acetona fosse usada a benzofenona como reagente, qual produto seria
obtido? Explique.
5.Proponha um mecanismo para a reao de sntese da dibenzalacetona.

1. Importantes produtos qumicos empregados na indstria como a 2-pentanona e, a 3- penten-

2-ona empregada em sntese orgnica, podem ser obtidos atravs da reao de condensao
aldlica utilizando-se o etanol como um dos reagentes de partida. As reaes de
condensao so muito importantes na sntese orgnica para a produo de pesticidas,
polmeros, tambm na indstria farmaceutica.
2. Se evitarmos que um dos reagentes condense a si prprio, no formando o ion enolato. Para
isso, basta deixarmos a reao acontecer em meio bsico.
3. O produto seria a chalcona ou benzalocetofenona. O mecanismo da reao ocorre
provavelmente atravs de um rearranjo entre o grupo carboxila e a insaturao dos carbonos
alfa e beta.
4. As chalconas tambm podem ser obtidas sinteticamente via condensao aldlica de
Claisen-Schmidit entre uma benzofenona e um benzaldedo realizadas sob catlise cida ou
bsica

5.
Referncias

UniversidadeFederaldoCerEncontroUniversitrios2008.XVIIEncontrodeIniciao
Docncia.CinthiaEmmanuelleBarrosMaia.TIMIZAODAPRTICADEPREPARAO
DADIBENZALACETONAVISANDOAPREPARAODEDERIVADOS.

UniversidadeFederaldoPar.MarcusVinciusCostaSilva.SNTESEDA1,5DIFENIL(E,E)
1,4PENTADIEN3ONA(DIBENZALACETONA)SEGUIDADADETERMINAODESEU
PONTODEFUSO
http://biblioteca.universia.net/html_bura/ficha/params/title/sinteseavalia%C3%A7%C3%A3o
dopotencialbiologicochalconassubst%C3%A2nciasrelacionadas/id/49069478.html