UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA

UNIDAD AZCAPOTZALCO

PRCTICA 8: ANLISIS CUALITATIVO DE AMINAS.

REPORTE DE PRCTICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PROFR.DR.CORTEZANO ARELLANO OMAR

AYUDANTE: ANA CRISTINA

EQUIPO 1

AGUILAR GONZALEZ LUIS FAITH

ARCE AGUILERA FERNANDO

REYES RIVERA JORGE ANTONIO

VALENCIA GASPAR ALVARO

GRUPO: CCB01

23/03/2017
PRCTICA 8: ANLISIS CUALITATIVO DE AMINAS.

OBJETIVO GENERAL.

Con base en los resultados de la prueba de Hinsberg y del anlisis por infrarrojo, clasificar
correctamente las muestras problema de aminas de frmula y estructura desconocida.

INTRODUCCION.

Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la
sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se
clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas
secundarias y terciarias.

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con
olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula,
el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a
travs de la piel.

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn
formando un in alquil-amonio.

La reaccin de Hinsberg es una prueba qumica para la deteccin de aminas. Un reactivo que
contiene una solucin acuosa de hidrxido de sodio y cloruro de bencensulfonilo es agregado a un
sustrato. Una amina primaria formar una sal sulfonamida soluble, que precipita despus de la
adicin de cido clorhdrico diluido. Una amina secundaria, en la misma reaccin, formar
directamente una sulfonamida insoluble. Una amina terciaria no reaccionar con el cloruro de
bencensulfonilo, sino que seguir insoluble. Despus de agregar cido diluido, la amina insoluble
se convertir en una sal de amonio soluble. De esta forma, la reaccin puede distinguir entre los
tres tipos de amina.
PROPIEDADES FISICAS, QUIMICAS Y TOXICOLOGICAS

HEXANO (C6H14).

P.F -95C P.E 69C.

= 0.66 gr/ml.
Solubilidad: Insoluble en agua; (0,0076g/ml), soluble en la mayora de disolventes orgnicos y muy soluble en
alcohol.
PM 86.17 g/mol.
Inhalacin: Causa tos y cansancio a concentraciones bajas. A concentraciones altas, tiene efecto narctico
provocando adormecimiento, confusin mental e inconciencia. Puede presentarse tambin, congestin de los
pulmones, lo que provoca dificultad para respirar.
Contacto con ojos: Causa irritacin y enrojecimiento.

ACETATO DE ETILO (C4H8O2)

P.F -83.6C P.E 77.1C.

= 897 kg/m3.
Solubilidad: Poco soluble en agua, pero muy miscible en ter y cloroformo.
PM: 88.10 g/mol.
Inhalacin: Tos, vrtigo, somnolencia, dolor de cabeza, nusea, jadeo, dolor de garganta, prdida de
conocimiento, debilidad.
Contacto con ojos: Una exposicin prolongada causa el oscurecimiento de las crneas.
Ingestin: Dolor abdominal, vrtigo, nusea, dolor de garganta, debilidad.

ETANOL (C2H6O)

P.F -114C P.E 78C

= 789 kg/m3.
PM: 46.07 g/mol.
Solubilidad: Miscible con agua en todas proporciones, ter, metanol, cloroformo y acetona.
Inhalacin: Una inhalacin prolongada de concentraciones altas (mayores a 5000 ppm) produce irritacin de
ojos y tracto respiratorio superior, nauseas, vomito, dolor de cabeza.
Contacto con ojos: Se presenta irritacin solo en concentraciones mayores a 5000-10000 ppm.

CLORURO DE BENCENOSULFONILO (C6H5ClO2S)

P.F 15C P.E 250C

= 1.38 g/cm3 a 20C.
PM: 176.62 g/mol.
Solubilidad: Miscible con agua a 20C, soluble en muchos disolventes orgnicos (acetona, ter, metanol),
completamente mezclable en hidrocarburos clorados.
Inhalacin: Extremadamente destructivo para los tejidos de las membranas mucosas y las vas respiratorias
superiores.
Contacto con ojos: Fuerte efecto caustico.

HIDROXIDO DE POTASIO (KOH).

P.F 360C P.E 1,320C

= 2,040 kg/m3.
PM: 56.1056 g/mol.
Solubilidad: Soluble en agua 119 g en 100 g de agua, soluble en glicerol y alcohol.
Inhalacin: Corrosivo, sensacin de quemazn, tos, dificultad respiratoria.
Contacto con ojos: Corrosivo, enrojecimiento, dolor, visin borrosa, quemaduras profundas graves.
 CIDO CLORHDRICO (HCl).

P.F -26C P.E 48C

= 1.12 g/cm3.
PM: 36.46 g/mol.
Solubilidad: Muy soluble en agua a 20C, soluble en alcohol, ter, acetona, cido actico y cloroformo.
Inhalacin: Puede producir irritacin, edema y corrosin del tracto respiratorio, bronquitis crnica.
Contacto con ojos: Puede producir necrosis en la crnea, inflamacin en el ojo, irritacin ocular y nasal, lcera
nasal.

TRIETANOLAMINA (C6H15NO3)

P.F 21C P.E 335C

PM: 149.19 g/mol.
= 1.13 g/cm3.
Solubilidad: Miscible en agua.

PIPERAZINA (C4H10N2)

P.F 108C P.E 146C

= 1,100 kg/m3.
PM: 86.14 g/mol.
Solubilidad: 500 g/L (alcohol 95%), muy soluble en agua, glicerina, diversos glicoles y cloroformo. Solubilidad
mucho menor en disolventes apolares como benceno y heptano.
Provoca quemaduras por todas las vas de exposicin.

PIRROLIDINA (C4H9N).

P.F -63C P.E 87C

= 856 kg/m3.
PM: 71.12 g/mol.
Solubilidad: Soluble en etanol y ter, adems de ser miscible en agua, ligeramente soluble en cloroformo y
benceno.
Sustancia toxica si se inhala o se ingiere.

MATERIAL, EQUIPO Y SUSTANCIAS.

Material. Reactivos.

Gradilla con seis tubos de ensayo de10 ml. Hexano.

Tres vasos de precipitados de 50 ml. Acetato de etilo.
Tapn de hule del nmero uno. Etanol.
Pinzas de diseccin. Cloruro de bencenosulfonilo.
Tiras indicadoras de pH. Hidrxido de potasio en pastillas.
Cristalizador chico. cido clorhdrico concentrado.
Condensador recto.
Tubo de tres vas.
Aparato de punto de fusin.
 DIAGRAMA DE FLUJO (DESARROLLO EXPERIMENTAL).

Tomar tres muestras de Determinar a estas muestras el

aminas desconocidas. punto de fusin y la solubilidad
en agua a pH cido y neutro.

Tapar el tubo con un Colocar en el mismo tubo 15

tapn de hule y mg. de una de las muestras Colocar en un tubo de
agitar la mezcla problema y cuatro gotas de ensayo 1 ml. de hidrxido
durante tres minutos. de potasio 2 M.
cloruro de bencenosulfonilo.

Dejar enfriar la mezcla y Una vez separado, se prueba

verificar que su pH sea mayor Si la mezcla llega a formar dos su solubilidad del precipitado
a siete, sino, ajustar el pH con fases, se recomienda separar a solucin acuosa de HCl 0.6
la solucin de KOH 2M. por decantacin o filtracin. M y se determina de que
amina se trata.

Si la mezcla de la prueba de
Hinsberg forma una sola fase, El lquido separado por decantacin
Examinar el lquido o filtracin se acidifica a pH
acidificar a pH igual a cuatro,
de manera visual. aproximadamente cuatro y se deja
esperando la formacin de un en reposo durante cinco minutos.
aceite o de un precipitado.

Deducir a qu tipo de Repetir el Obtener los espectros

amina corresponde procedimiento con las de infrarrojo de cada
la muestra. muestras restantes. muestra.

Deducir el tipo de amina

ms probable con base
en el anlisis visual de los
espectros de infrarrojo.
OBSERVACIONES.

Muestra 1. Trietanolamina.

Al agregarle un mililitro de KOH 2M y cuatro gotas de

cloruro de bencenosulfonilo a la siguiente muestra,
se tap el tubo de ensayo y se agit, se sinti que el
tubo se comenzaba a calentar, por lo que la se
piensa que la reaccin fue exotrmica, al dejar de
agitar, se midi el pH de la solucin y ste era de 11,
por lo que ya no se basific con KOH y se observ la formacin de una sola fase y por lo
tanto la solucin pas a una acidificacin a ph igual a 4, donde se utiliz HCl 0.6 M, donde
de un pH inicial de 11 se pas a 9 y posteriormente se sigui agregando HCl 0.6 M y se
observ que el pH no bajaba, se decidi utilizar HCl concentrado y baj a un pH igual a 1 y
despus fue agregado un poco de KOH para que el pH quedara finalmente en 4, en donde
al dejar pasar cierto tiempo, se observ que no se haba formado ni un precipitado ni un
aceite.

Muestra 2. Piperazina.

Cuando se le agreg a la presente muestra problema KOH 2M y cuatro

gotas de cloruro de bencenosulfonilo y se agit, se presenci que sta
se calent, la reaccin ocurrida fue exotrmica, al dejar enfriar la
solucin se observ la formacin de dos fases (precipitado/agua), al leer
el pH de la solucin, ste fue de doce, por lo que ya no fe necesario
basificar la solucin, las fases fueron separadas por decantacin y una
vez separado, se prob la solubilidad del precipitado en solucin acuosa
con HCl 0.6 M. y se observ al agitar que el precipitado fue insoluble. El
lquido separado por decantacin se fue acidificando hasta un pH igual a
cuatro con HCl 0.6 M. y al dejarlo en reposo, se observ que se haba formado un nuevo
precipitado pequeo en donde se utilizaron aproximadamente dos ml. de HCl para
acidificar.

Muestra 3. Pirrolidina.

En el tubo de ensayo en donde se coloc 15 mg. de pirrolidina, 1

ml. de KOH 2M. y cuatro gotas de cloruro de bencenosulfonilo al
mezclar y agitar durante unos minutos, se observ que la mezcla
no se calent demasiado (casi nada) durante sta reaccin, al
medir su pH present inicialmente doce, por lo que ya no fue
necesario basificarla mas, y al dejar enfriar a temperatura
ambiente, se observ la formacin de dos fases (aceite/agua), por
lo que fue necesario separarlas por decantacin y aplicarle al
aceite la prueba de solubilidad en solucin acuosa de HCl 0.6 M en donde se observ que
el aceite se convirti en un precipitado blanco, el cual no se disolvi en dicha solucin
cida. Al acidificar el lquido separado de la decantacin con HCl por goteo hasta obtener
un pH igual a cuatro y dejndolo en reposo unos minutos, se observ la formacin de un
nuevo precipitado el cul tampoco fue disuelto.
RESULTADOS.

Anlisis de la muestra problema 1: Trietanolamina

Tericamente se trata de una amina terciaria que al reaccionar con un halogenuro de acilo, en te
caso particular de la prctica con un cloruro de bencenosulfonilo y al agregar como base hidrxido
de potasio, para que reaccione con el cloruro de hidrogeno producido (Prueba de Hinsberg) esto no
reaccionar.

Experimentalmente, se observ que al realizar esta prueba, se forma un asola fase, debido a que
al no reaccionar esto o formar productos debido a que la amina terciaria no puede perder un
protn, revierte a los compuestos de partida, se not que el pH era de una solucin bsica debido a
la presencia del nitrgeno bsico.

Se acidific la solucin con la esperanza que en medio cido se observara la formacin de un

precipitado y esto no ocurri. Como el precipitado nos indica la formacin de una amida y aqu no
existi eso, experimentalmente se llega a que se trata de una amina terciaria.

El espectro de infrarrojo de dicha muestra 1 es el siguiente:

C-N

O-H C-H C-O

O-H 3400-3650 Tensin fuerte y amplia.

C-O 1050-1150 Tensin fuerte.
C-N 1030-1230 Tensin media.
C-H 2850-2960 Tensin fuerte.

En el presente espectro tambin se puede confirmar que se trata de una amina terciaria ya que se
observa una tensin de C-N pero no una tensin que corresponda al enlace N-H el cul se debera
notar entre 3300-3500 cm-1, y en ste intervalo no se observa una tensin que corresponda a ste
enlace. En el presente espectro se puede notar claramente la presencia del enlace O-H y C-O que
corresponden a los enlaces presentes a la trietanolamina.

Anlisis de la muestra problema 2: Piperazina.

Tericamente, evaluando su estructura se trata de una amina secundaria que al hacerla reaccionar
con un halogenuro de acilo y al agregarle una base para que reaccione con el cloruro de hidrgeno
producido de la reaccin, se esperara tener como producto una amida secundaria.

Experimentalmente, se not que la amina problema si reaccion con cloruro de bencenosulfonilo y

con hidrxido de potasio, debido a que se observ que la reaccin fue exotrmica cuando se tap y
se comenz a agitar la piperazina, formando dos fases; se not que el pH de la solucin era bsico
debido a la presencia del nitrgeno bsico, al separar el precipitado formado el cul se pensaba
que era de la amida formada, le fue probada su solubilidad en solucin acuosa de HCl 0.6 M donde
se observ que no fue disuelto el precipitado. Experimentalmente se llega a la conclusin que se
trata de una amina secundaria.

El espectro de infrarrojo de dicha muestra 2 es el siguiente:

C-N
N-H

C-H
N-H 3300-3500 Tensin media.
C-N 1030-1230 Tensin media.
C-H 2850-2960 Tensin fuerte.

En el siguiente espectro se puede observar que las tensiones que se observan corresponden a
enlaces que se presentan en cualquier amina secundaria, ya que se observa una tensin que
corresponde al enlace N-H y otra que corresponde al enlace C-H. Por lo tanto, el espectro tambin
pertenece a una amina secundaria.

Anlisis de la muestra problema 3: Pirrolidina.

Tericamente, evaluando la estructura molecular de la presente muestra se observa claramente

que se trata a una amina secundaria y esto se esperara que se notara experimentalmente con las
pruebas que se le hicieron, que al realizarle la prueba de Hinsberg, es decir, hacerla reaccionar con
un halogenuro de acilo y agregndole una base reaccionar formando dos fases en el vaso de
precipitado o tubo de ensayo, debido a que es una de las caractersticas de las aminas primarias y
secundarias comparando con las terciarias.

Experimentalmente, se observ que la amina problema si reaccion con cloruro de

bencenosulfonilo e hidrxido de potasio, donde al agitar y dejar enfriar a temperatura ambiente, ya
que el tubo se calent un poco, se observ la formacin de dos fases (aceite/agua) debido a que al
realizar sta reaccin se obtiene la formacin de una amida y agua, a la fase aceitosa se le aplic
la prueba de solubilidad en HCl 0.6 M y se observ que la amida formada (aceite) no fue disuelta.

El espectro de infrarrojo de dicha muestra 3 es el siguiente:

C-N
N-H

C-H
N-H 3300-3500 Tensin media.
C-N 1030-1230 Tensin media.
C-H 2850-2960 Tensin fuerte.

El siguiente espectro es el formado al analizar la pirrolidina, evaluando las tensiones que se

observan, se presentan dos muy importantes que corresponden a los enlaces los cules son
caracterstica de una amina secundaria, un enlace N-H entre 3300 y 3500 cm -1 y el otro enlace C-N
entre 1030 y 1230 cm-1. Por lo tanto, en el espectro tambin se puede observar que la muestra es
una amina secundaria.

CONCLUSIONES.

Se pudo cumplir el objetivo de la presente prctica ya que a partir del anlisis de las muestras
problema seleccionadas con el reactivo de Hinsberg que es hacer reaccionar una amina con un
halogenuro de acilo, en este caso el cloruro de bencenosulfonilo y una base como el hidrxido de
potasio, en aminas primarias y secundarias la reaccin genera una amida y agua, esto pudindose
notar cuando en el tubo de ensayo se observaron la formacin de dos fases, una de ellas
representando a la amida (precipitado o aceite) y la otra la fase acuosa; y en el otro caso despus
de la prueba de Hinsberg se observ una sola fase se tiene que hubo ninguna reaccin debido a
que tericamente esta amina no puede perder un protn y esto es caracterstica de las aminas
terciarias. Ms an, se pudo identificar bien el tipo de aminas estudiadas debido a que con el
anlisis y la lectura de las tensiones presentada en el espectro infrarrojo, se puede observar que
tipo de enlaces se presentan en cada muestra y poder a partir de ah determinar de que tipo de
amina se est hablando. Aguilar Gonzlez Luis Faith.

Al realizar las pruebas correspondientes a cada una de nuestras muestras problema pudimos
determinar qu tipo de amina corresponda a cada tubo de ensaye.

En el tubo 2 y tubo 3 tenamos una amina secundaria ya que al analizar los espectros de infrarrojo,
las tensiones observadas en cada una de estas graficas corresponda efectivamente a una amina
secundaria. En el tubo 1 no se mostr reaccin alguna, se acidifico la muestra esperando obtener
un precipitado o una separacin de fases, lo cual no ocurri, con esto pudimos concluir que la
muestra contenida en el tubo 1 (Trietanolamina) corresponda a una amina terciaria, ya que estas
no reaccionan a ningn reactivo de los utilizados en la realizacin de la prctica. Arce Aguilera
Fernando.

El Objetivo de esta prctica se llev a cabo con xito, ya que se pudo clasificar las aminas; por
ejemplo la primera muestra fue una amina terciaria, ya que estas no reaccionan y por ello no se
pudo llevar acabo la acidificacin y por lo tanto su clasificacin corresponda a una amina terciaria.
Por otro lado la muestra dos y tres se obtuvo la clasificacin correspondiente y fue la de aminas
secundarias para ambas muestras. La prueba de infrarrojo tambin nos arroj un resultado con
ptimas condiciones ya que de tal forma y estructura era nuestros espectros correspondientes.
Reyes Rivera Jorge Antonio.

En esta prctica podemos concluir que el anlisis cualitativo de aminas fue cumplido de manera
satisfactoria ya que a pesar de saber las muestras problema, se realizaron las pruebas que
comprobaran la existencia de aminas en nuestras muestras, completando nuestro anlisis con el
espectro de infrarrojo pudimos confirmarlo y as poder identificar cualquier amina ya sea primario,
secundario o terciario. Finalmente el objetivo se cumpli correctamente segn el manual de
laboratorio al finalizar esta prctica. Valencia Gaspar lvaro.

BIBLIOGRAFA

Durst H.D., Gokel G., "Qumica orgnica experimental", Revert, Barcelona, 1985.
Carey, Francis A. 1999. Qumica Orgnica. Mc. Graw-Hill Interamericana, 3 Edicin, p.
879-880. Mxico.
Mc Murry, J. 2008. Qumica Orgnica. Thomson Paraninfo, 7 Edicin, p. 807. Mxico.
Morrison, R. T., Boyd, R. N. 1990. Qumica Orgnica. Pearson Addison Wesley, 5 Edicin,
p. 997-998. Mxico.
Fessenden, R. J.; Fesenden, J. S. Qumica organica 2a ed.; Grupo editorial iberoamrica,
S. A. de C. V.:Mxico, 1982; cap. 12 y 13; b) Carey, F. A. Organic chemistry, 5th ed.;
McGraw Hill: Boston, 2003; cap. 19 y 20.