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1,2-Dibromothane BrH2CCH2Br

par Patrick GRIMALDI


Responsable dexploitation lusine de Port-de-Bouc
de la Socit Mditerranenne du Brome
et Franois VANNEY
Responsable des procds drivs chlors
la Direction technique dElf Atochem
Mise jour du texte de Franois CASSAGNOU (Atochem) paru en 1986 dans ce trait.

1. Procd de fabrication ........................................................................... J 6 270 - 2


2. Fiche produit BrH2CCH2Br ................................................................. 2
Rfrences bibliographiques ......................................................................... 3

e lecteur trouvera dans cet article le procd de fabrication et les caract-


L ristiques du compos chimique 1,2-Dibromothane.
6 - 1996
J 6 270

Toute reproduction sans autorisation du Centre franais dexploitation du droit de copie est strictement interdite.
Techniques de lIngnieur, trait Gnie des procds J 6 270 1
1,2-DIBROMOTHANE ___________________________________________________________________________________________________________________

1. Procd de fabrication
Principe du procd
Lthylnation du brome est une raction daddition faiblement
exothermique :
H2C CH2 + Br2 C2H4Br2
avec H = 121 J/mol.
Elle se produit aussi bien en phase liquide quen phase vapeur.
Matires premires
Brome de puret suprieure 99,8 % en masse et contenant
moins de 1 000 ppm de chlore (soit 103 en masse).
thylne de puret suprieure 99,9 % en volume, de teneur en
impurets en ppm (partie par million) :
CH4 + C2H6 < 1 000 ppm
C2H2 < 5 ppm ; H2 < 5 ppm

Description de linstallation. Conditions opratoires


Lessentiel de la raction se produit entre du brome liquide et de
lthylne, en prsence de 1,2-dibromothane (DBE) liquide au fur
et mesure de sa formation, dans une colonne B partiellement
garnie danneaux. Le brome transite dans une colonne de pr-
thylnation A, o il est mis en contact avec lvent de la colonne B.
Seuls schappent de la colonne A les incondensables de lthy-
lne (normalement moins de 0,5 % en volume).
Le DBE brut form ncessite un double traitement avant dtre
stock :
une hydrolyse de bromures suprieurs (  C 3 ) ; Figure 1 Schma dune unit de production de 1,2-dibromothane
une neutralisation par la soude de lacide bromhydrique HBr
existant avant, ou form pendant cette hydrolyse.
Le schma dune unit de production de DBE est prsent sur la Installations en service
figure 1.
En France, la Socit Mditerranenne du Brome Port-de-Bouc
Appareillage (Bouches-du-Rhne) a une capacit de production de 6 000 t /an
lexception de ceux du circuit de neutralisation (fluides faible- (en 1995).
ment corrosifs), les matriaux utiliss doivent tre rsistants au Tous les grands producteurs de brome (cf. article spcialis dans
brome : verre, acier vitrifi, polymres fluors. le prsent trait) transforment une partie de leur production en
DBE destin la prparation dadditifs antidtonants (en mlange
Produits obtenus et rendement avec le plomb ttrathyle et le plomb ttramthyle).
Le 1,2-dibromothane obtenu titre normalement plus de 99 % et Les units de production de DBE ferment au fur et mesure de
contient moins de 800 ppm dH2O, soit 0,08 % en masse. la gnralisation des carburants sans plomb. Elles ne reprsentaient
Le rendement de la raction est proche de 100 %. dj en 1993 que 5 % de lutilisation du brome aux tats-Unis.
Effluents
Effluent liquide : solution neutralisante puise (moins de 1 m
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par jour pour une unit de 15 kt/an).
Aprs stripage, cette solution de bromure de sodium est renvoye
2. Fiche produit BrH2CCH2Br
la mer.
Effluent gazeux : les vents de la raction contenant les incon- Proprits physico-chimiques
densables de lthylne (en particulier thane et mthane) sont pu-
Le 1,2-dibromothane est, temprature ambiante, un liquide
rs sur charbon actif avant rejet latmosphre.
limpide incolore dodeur thre.
Consommation de matires premires et dutilits Masse molculaire : 187,88.
Par tonne de DBE produite : Masse volumique : 2,18 g/cm3 20 oC.
C2H4 .......................................................... 160 kg Temprature de fusion : 9,97 oC.
brome ....................................................... 860 kg
vapeur deau ............................................ 150 kg Temprature dbullition : 131,6 oC.
nergie lectrique.................................... 100 kWh Capacit thermique massique : 0,75 J g1 K1.

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J 6 270 2 Techniques de lIngnieur, trait Gnie des procds
__________________________________________________________________________________________________________________ 1,2-DIBROMOTHANE

Prcautions demploi Stockage et transport


Le 1,2-dibromothane est un produit relativement stable, sen- Le stockage et le transport doivent tre assurs en emballages
sible toutefois laction de la lumire qui favorise la formation hermtiques :
dacide bromhydrique. en fts dacier ordinaire ;
en wagons et camions-citernes en acier inoxydable ou en acier
revtu de rsines rsistant aux solvants (rsines phnoliques).
Il est souhaitable de le conserver dans des rcipients opaques.
Principales utilisations
Dans les conditions normales dutilisation, le 1,2-dibromothane Additifs des mlanges antidtonants avec Pb (C2 H5)4 et
nest ni explosif, ni inflammable par lui-mme, mais il ne doit pas Pb (CH3)4 pour les essences ; pratiquement toute la production de
tre mis en prsence de matires incandescentes : il forme alors DBE est destine cet usage, mais celui-ci est en dclin rapide, du
par dcomposition des produits toxiques et inflammables. fait des lgislations de plus en plus restrictives quant lemploi de
plomb dans les essences.
la temprature ordinaire, la plupart des mtaux courants ne
Les autres utilisations comme agent de fumigation des sols et
ragissent pas dune manire sensible son contact. Nanmoins,
laluminium et ses alliages ne sont pas recommands pour sa insecticide pour silos grains sont maintenant interdites dans la
manipulation. Enfin, le caoutchouc et les matires plastiques, plupart des pays, cause de la toxicit du DBE et du caractre can-
lexception du polyttrafluorthylne et du Rilsan, ont un mauvais crigne souponn sur lhomme.
comportement en sa prsence. Les joints peuvent tre aussi en Une faible part est destine des usages chimiques en tant que
Klingrite. Certaines rsines phnoliques cuites au four rsistent de solvant.
faon satisfaisante.
Production mondiale
Toxicit Au dbut des annes 80, la production mondiale de DBE dpassait
Le 1,2-dibromothane tant un liquide irritant, il faut viter tout 100 000 t/an. On estime actuellement (1995) cette production un
contact prolong ou rpt avec la peau et les yeux. peu plus de 20 000 t/an, fournie essentiellement par les socits :
Les vapeurs de 1,2-dibromothane ont un effet narcotique. Sa Octel (Grande-Bretagne) ;
toxicit est comparable celle du bromure de mthyle ou du ttra- Great Lakes Chem. Corp. (tats-Unis) ;
chlorure de carbone (troubles hpatiques et rnaux). Ethyl Corp. (tats-Unis) ;
Socit Mditerranenne du Brome (France) ;
De plus, le 1,2-dibromothane est souponn de carcinognse Dead Sea Bromine (Isral).
chez lhomme.
Le DBE est un produit en perte de vitesse dont le march en
La valeur limite dexposition (VLE) sera vraisemblablement fixe France est quasi inexistant.
0,1 ppm (soit 0,8 mg/m3) selon les recommandations des hygi-
nistes allemands concernant la valeur limite TRK (moyenne pond-
re sur un an de la teneur en DBE dans latmosphre des locaux
de travail) [5].

Rfrences bibliographiques

[1] JOLLES (Z.E.). Bromine and its [3] Dibromothane. Fiche de donnes tech- [5] 1,2-Dibromothane. Fiche toxicologique
compounds. Ernest Benn Ltd (1966). nico-commerciales. Elf Atochem (1993). no 86, INRS (1988).
[2] The economics of bromine. Roskill Infor- [4] Chemical economics handbook. SRI Inter- [6] Material Safety Data Sheet. Occupational
mation Services Ltd (1992). national, mai 1992. Health Service, mai 1992.

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