Universidad Autnoma del

Estado de Morelos

Escuela De Estudios Superiores De Xalostoc

Carrera: Ingeniera qumica

Prctica: Halogenuros de alquilo

Materia: Laboratorio de qumica orgnica 2.

Equipo:

Carretes Anzures Marco Antonio

Esteves Anzures Ana Patricia

Gonzlez Trujillo Ulises Ramss

Pariente Rosales Bethuel Yair

Docente: Erndira Salgado Baza

Objetivo
Obtener un halogenuro de alquilo a partir de un alcohol primario empleando cido
Sulfrico y cloruro de Sodio.
Identificar el halogenuro obtenido mediante reacciones sencillas.

Introduccin
Estructura de los halogenuros de alquilo.
El grupo funcional
En esta introduccin a la sustitucin nucleoflica, trataremos principalmente una familia de
compuestos que ya nos resulta familiar, los halogenuros de alquilo. Los halogenuros de
alquilo tienen la frmula general RX, donde R representa un grupo alquilo o alquilo
sustituido.

R-X
Un halogenuro de alquilo

La caracterstica principal de la estructura del halogenuro de alquilo es el tomo de

halogenuro, X, y las reacciones caractersticas de un halogenuro de alquilo son las que
tienen lugar en el halgeno. El tomo o grupo que define la estructura de una familia
particular de compuestos orgnicos y, al mismo tiempo, determina sus propiedades se llama
grupo funcional.
En los halogenuros de alquilo, el grupo funcional es el halgeno. No debemos olvidar que
un halogenuro de alquilo tiene un grupo alquilo unido a este grupo funcional; en
condiciones apropiadas, estas partes alqulicas sufrirn las reacciones tpicas de los alcanos.
No obstante, las reacciones que son caractersticas de la familia son las que ocurren en el
tomo de halgeno.
Por tanto, los diversos grupos funcionales son parte importante de la qumica orgnica.
Aprenderemos a asociar un conjunto particular de propiedades con un grupo determinado
dondequiera que lo hallemos. Cuando nos encontramos con una molcula complicada que
contiene varios grupos funcionales diferentes, podemos esperar que las propiedades de esta
molcula sean aproximadamente una mezcla de las propiedades de los distintos grupos
presentes. Un compuesto que contiene X y OH es a un tiempo un halogenuro de alquilo y
un alcohol; dependiendo de las condiciones experimentales, puede sufrir reacciones
caractersticas de ambos tipos de compuestos. Las propiedades de un grupo pueden verse
modificadas, por supuesto, por la presencia de otro grupo, y para nosotros es importante
entender estas modificaciones; sin embargo, nuestro punto de partida es la qumica de
grupos funcionales individuales.
En este captulo estudiaremos los halogenuros de alquilo de una forma sistemtica.
Delinearemos su qumica, para concentracin luego en su reaccin ms importante: la
sustitucin nucleoflica.
Clasificacin y nomenclatura de los halogenuros de alquilo
Clasificamos un tomo de carbono como primario, secundario o terciario, segn el nmero
de otros tomos de carbonos unidos a l. Se clasifica un halogenuro de alquilo de acuerdo
con el tipo de carbono que sea portador del halgeno:

Como miembros de la misma familia, con el mismo funcional, los halogenuros de alquilo
de las diversas clases tienden a dar el mismo tipo de reacciones. Sin embargo, difieren en la
velocidad de reaccin, y estas divergencias pueden originar otras diferencias, ms
profundas.
Vimos que pueden darse dos tipos de nombres a los halogenuros de alquilo: nombres
comunes (para los ms sencillos), y nombres IUPAC, con los que el compuesto
sencillamente se denomina como un alcano con un halgeno unido en forma de cadena
lateral.
Ejemplos:
 Ha de tenerse en cuenta que nombres similares no siempre significan igual clasificacin:
cloruro de isopropilo, por ejemplo, es un cloruro secundario, mientras que cloruro de
isobutilo es primario.
Alcoholes: breve introduccin
Los alcoholes son las sustancias a partir de las cuales casi siempre se forman los
halogenuros de alquilo, y de hecho la mayora de los compuestos que sufren sustitucin
nucleoflica. Ahora bien, una vez que se obtienen halogenuros de alquilo y se someten a
sustitucin nucleoflica, nuevamente nos encontramos con los alcoholes desempeando
gran variedad de papeles: pueden ser los reactivos con los cuales reaccionan los
halogenuros de alquilo, los productos o los disolventes en los que tiene lugar la reaccin.
(De hecho, veremos que la preparacin de halogenuros de alquilo involucra tambin
sustitucin nucleoflica, esta vez con alcoholes como reactivos sometidos a sustitucin.)
Los alcoholes son compuestos de frmula general R-OH, donde R es cualquier grupo
alquilo y OH es el grupo hidroxilo. Un alcohol simple puede nombrarse dando el nombre
del grupo alquilo que est unido al grupo hidroxilo con la terminacin lico, precedido de la
palabra alcohol. Los nombres IUPAC se derivan agregando una letra l final al nombre del
alcano correspondiente. (Esta, nomenclatura se trata de, que puede consultarse si se
considera necesario.) Al igual que un halogenuro de alquilo, un alcohol se clasifica como
primario, secundario o terciario, segn el tipo de carbono que lleva el grupo OH.
Entre las propiedades de los alcoholes, destaca un par de ellas que debemos conocer: su
acidez y su basicidad. Estas propiedades residen en el grupo hidroxilo, OH, el grupo
funcional de los alcoholes. Este grupo es similar al grupo hidroxilo del agua, un compuesto
que ya nos resulta familiar. Los alcoholes, al igual que el agua, son cidos y bases dbiles,
casi tan cidas y tan bsicas como el agua.
Lo mismo que el agua, los alcoholes son lo suficientemente cidos como para reaccionar
con metales activos, liberando hidrgeno gaseoso

Los productos formados se llaman alcxidos: por ejemplo, etxido de sodio o n-propxido
de potasio. Los alcxidos son bases fuertes, al igual que el hidrxido de sodio.
Al igual que el agua, tambin los alcoholes son lo suficientemente bsicos como para
aceptar un protn de cidos fuertes como el cloruro y el sulfato de hidrgeno, permitiendo
as la disociacin completa de estas sustancias, por ejemplo:

Material y reactivos
Material
Matraz baln 15 ml
Mechero
Pinzas p/refrigerante
Pinzas p/matraz
Matraz Erlenmeyer 125 ml
Bao mara
Pipeta graduada 10 ml
Cantidad Reactivos
1 NaCl
1 Alcohol isopropilico
1 cido sulfrico
1 Cloruro de calcio anhidro
2 Carbonato de sodio 2.5%
1 Nitrato de plata 0.1N
2 Hielo
Embudo de separacin 125 ml 1 Sal gruesa
Vaso de precipitado 200 ml 2
Termmetro 2
Refrigerante 1

Procedimiento
1. En un matraz baln de 125 ml se colocan 5.1 graos de NaCl, 5.3 ml de alcohol
(isopropilico). Enseguida se adicionan una solucin de 5.4 ml de cido sulfrico
concentrado en 2 ml de agua (enfriado exteriormente en el matraz durante la adicin
del cido).
2. Inmediatamente despus terminada la adicin, coloque en el matraz un refrigerante
a reflujo <A> conectado a un refrigerante para destilacin. En el extremo superior
del refrigerante a reflujo, adems de las conexiones est el termmetro. La
temperatura en la parte superior del refrigerante a reflujo debe mantenerse a 10C
abajo del punto de ebullicin del alcohol, el refrigerante de destilacin se continua
mediante un adaptador <C> conectado a un a matraz Erlenmeyer de 125 ml
sumergido en un bao de sal. El producto se recoge en 10 ml de agua, a la vez que
lava en halogenuro de alquilo disminuye la perdidas del compuesto por
evaporacin.
3. El matraz de reaccin se calienta lentamente, procurando que el bromuro de alquilo
sea destilado tan pronto como se produzca (la reaccin dura aproximadamente una
hora). Se decanta la capa superior del destilado y la capa inferior se vierte en un
embudo de reparacin, donde se lava con dos proporciones de 10 ml de agua y una
porcin de 10 ml de solucin de carbonato de sodio al 2.5 %, enseguida se seca el
bromuro con cloruro de calcio anhidro.
4. Finalmente se destila lentamente el halogenuro (dos gotas de destilado por
segundo). El destilado se recoge en un recipiente tarado, el cual se rodea de un
bao hielo-sal. Pese nuevamente el matraz, registe los lmites de temperatura en que
destilo. Separe 2 ml para las pruebas de halgenos y el resto entrguelo en un frasco
oscuro tapado.
Prueba del nitrato de plata
1. En un tubo de ensayo ponga 1 ml del halogenuro de alquilo, adele 5 ml de agua,
agtelo, adicinele 1 ml de solucin 0.1N de nitrato de plata. Deje reposar la mezcla
y al cabo de 15 minutos observe si hay opalescencia o precipitado, (es conveniente
conservar el tubo en ausencia de la luz).

Resultados
Los resltados que se obtuvieron fueron la obtencin del nitrobenceno aplicando las
reacciones de SN1 y SN2, pero desgraciadamente no se pudo aplicar un metodo de
identificacin ya que el proceso de destilacin se debe llevar a una temperatura de 200
grados celcius.

Anlisis de resultados
SN1

Los impedimentos estricos hacen que los sustratos terciarios sean prcticamente inertes
frente al mecanismo SN2. Sin embargo, se observa que estos sustratos reaccionan a
velocidad importante con agua, siguiendo una cintica de primer orden.

Esta observacin experimental implica proponer un nuevo mecanismo, llamado SN1, que
transcurre con sustratos terciarios y malos nuclefilos, hechos imposibles de explicar
mediante el mecanismo SN2.

La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por prdida
del grupo saliente, sin que el nuclefilo acte, formndose un carbocatin. En el segundo
paso el nuclefilo ataca al carbocatin formado, obtenindose el producto final.

SN2

En las reacciones de sustitucin nuclefila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por
otro, llamado nuclefilo.
[1] Sustrato - Especie que contiene el grupo saliente
[2] Nuclefilo - Base de Lewis capaz de atacar a tomos con polaridad (o carga) positiva
[3] Producto de la reaccin
[4] Grupo saliente - Especie que abandona el sustrato, siendo sustituida por el nuclefilo

La SN2 (sustitucin nuclefila bimolecular) es una reaccin concertada, es decir, transcurre

en una nica etapa.

El mecanismo consiste en el ataque del nuclefilo al carbono que contiene el grupo

saliente. Este carbono presenta una polaridad positiva importante, debida a la
electronegatividad del halgeno. Al mismo tiempo que ataca el nuclefilo se produce la
ruptura del enlace carbono-halgeno, obtenindose el producto final.

Mecanismo de obtencin del halogenuro

Reaccin del nitrato de plata con un halogenuro de alquilo.

Conclusin
En la reaccin del nitrato de plata con la solucin alcohlica, el alcohol disuelve tanto al
reactivo inico como al compuesto orgnico, y el halgeno queda indicado por la
formacin de un precipitado que es insoluble en cido ntrico diluido. Para un tomo de
halgeno especifico, la reactividad decrece segn 3>2>1, la secuencia tpica de la
formacin de iones de carbono.

Bibliografa
http://www.quimicaorganica.org/reacciones-sustitucion-sn2.html
http://www.alonsoformula.com/organica/haloxenuros.htm
http://organica1.org/qo1/MO-CAP5.htm