Programa Regular

Asignatura: Qumica Orgnica

Carreras: Bioingeniera.

Ciclo lectivo: 2016.

Docentes: Dr. Pablo Peruzzo.

Carga horaria semanal: 5 horas.

Tipo de asignatura: Es una materia del tipo terico-prctica

Fundamentacin: Qumica Orgnica es una asignatura cuatrimestral

correspondiente al quinto cuatrimestre (tercer ao) de la carrera de Bioingeniera. Su
carga horaria semanal es de 5 horas, cumplimentndose un total de 90 horas en el
dictado de la misma.
Se vincula verticalmente con las asignaturas Qumica General y Biomateriales,
respectivamente; y horizontalmente con Fisiologa.
La Qumica Orgnica es una rama de la Qumica que se encarga del estudio del
carbono y sus compuestos, tanto de origen natural como artificial, analizando su
composicin, estructura interna, propiedades fsicas, qumicas y biolgicas, las
transformaciones que sufren estos compuestos, as como sus aplicaciones.
Los seres vivos estamos formados, en parte, por molculas orgnicas: protenas,
cidos nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base
principal es el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos los
aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs,
desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc. Una
multitud de compuestos orgnicos poseen una gran influencia sobre nuestras vidas:
colesterol, nicotina, cafena, etc. Existe una amplia gama de sustancias
(medicamentos, vitaminas, plsticos, fibras sintticas y naturales) formadas por
molculas orgnicas. Esta rama de la qumica ha afectado profundamente la vida
desde el siglo XX: ha perfeccionado los materiales naturales y ha sintetizado
sustancias naturales y artificiales que, a su vez, han mejorado la salud, han
aumentado el bienestar y han favorecido la utilidad de casi todos los productos
actuales.
Por lo tanto, el estudio de esta disciplina es de particular importancia para aquellos
profesionales cuyo objetivo sea dar soluciones a la problemtica del mbito de la
salud mediante la aplicacin de modernos mtodos tecnolgicos.

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Objetivos:
El objetivo de esta asignatura es brindar a los alumnos una introduccin a los
fundamentos bsicos de esta disciplina, con una marcada aproximacin a los
contenidos de las diferentes temticas desde un punto de vista prctico, en base a
experiencias sencillas de laboratorio. Los contenidos sern dirigidos hacia las
potenciales aplicaciones de estos productos en la vida cotidiana en general, con
especial atencin a la importancia de los mismos en el campo de la bioingeniera en
particular. Por otra parte, la asignatura pretende brindar a los alumnos las
herramientas necesarias y el lenguaje bsico de esta disciplina que le permita
interrelacionarse con diferentes profesionales cuando integre equipos de trabajo
multidisciplinarios, tanto para realizar investigacin cientfica bsica y aplicada en
temas relativos a la salud humana, como para integrar en equipos docentes o de
trabajo en instituciones vinculadas al mbito de la salud.

Contenidos: Qumica del carbono. Grupos funcionales y familias de compuestos

orgnicos. Nomenclatura, estructura e isomera. Reacciones Qumicas. Polmeros.
Glcidos. Lpidos. Prtidos. cidos nucleicos. Tcnicas de caracterizacin

Unidades temticas:

TEMA I: Familias de compuestos orgnicos y Nomenclatura. Estructura.

La necesidad e importancia de la qumica orgnica en la bioingeniera. La Qumica
del carbono. Representacin de estructuras orgnicas. Nomenclatura IUPAC de
compuestos orgnicos. Hidrocarburos alifticos (alcanos lineales y ramificados;
cicloalcanos). Hidrocarburos no saturados (alquenos y alquinos). Hidrocarburos
aromticos. Grupos funcionales. Nomenclatura de sistemas polifuncionales.
Estructura electrnica y enlace. Hibridizacin sp, sp2y sp3. Propiedades fsicas.

TEMA II: Hidrocarburos Alifticos.

Propiedades fsicas y qumicas. Reacciones de alcanos: combustin. Cicloalcanos.
Isomera: Conceptos generales. Nitroalcanos y haloalcanos: obtencin y
propiedades. Reacciones radicalarias. Estereoisomera. Reacciones de Sustitucin
Nucleoflica SN1 y SN2. Reacciones de Eliminacin E1 y E2.

TEMA III: Hidrocarburos Alifticos no saturados. Hidrocarburos Aromticos.

HC Alifticos no saturados. Alquenos y alquinos. Propiedades qumicas y fsicas.
Isomera en alquenos: isomera geomtrica. Estabilidad de alquenos. Reacciones en
alquenos y alquinos (Adicin electroflica: AE). HC Aromticos. El Benceno:
Estructuras contribuyentes y resonancia. Propiedades fsicas y qumicas.
Comparacin con alquenos. Bencenos Sustituidos. HC aromticos condensados: el
naftaleno. Reacciones en HC aromticos (Sustitucin electroflica aromtica: SEA,
Sustitucin nucleoflica aromtica: SNA).

TEMA IV: Alcoholes, fenoles, teres y aminas.

Alcoholes. Obtencin y propiedades. Reactividad. Fenoles. Obtencin. Propiedades
fsicas y qumicas: acidez. teres. Obtencin y propiedades. Aminas. Obtencin y
propiedades: basicidad.

TEMA V: Compuestos carbonlicos. cidos Carboxlicos y derivados.

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Compuestos Carbonlicos: Preparacin. Propiedades fsicas y qumicas. Reacciones
con nuclefilos y electrfilos. cidos carboxlicos: Preparacin. Propiedades fsicas y
qumicas: puente de hidrgeno, pK. Reacciones. Cloruros de cidos: Preparacin y
reacciones.
Esteres: Preparacin y reacciones. Esterificacin de Fischer. Saponificacin.
Amidas: Preparacin y propiedades. Anhdridos: Preparacin y propiedades.

TEMA VI: Polmeros

Definicin de polmeros. Tipos de polmeros (sintticos y naturales) y ejemplos.
Definicin del peso molecular. Concepto de polimerizacin por condensacin y por
adicin. Copolmeros. Polmeros naturales, biocompatibles, biodegradables.
Definicin y ejemplos. Materiales polimricos con aplicacin en bioingeniera.

Tema VII: Carbohidratos

Definicin de carbohidratos. Clasificacin. Definicin de monosacridos, disacridos
oligosacridos y polisacridos. Ejemplos de disacridos y polisacridos.
Mucopolisacridos. Fuentes naturales de glcidos y su importancia en la naturaleza.

Tema VIII: Lpidos

Lpidos. Definicin. Clasificacin. Importancia biolgica. Lpidos simples.
Triglicridos, grasas y aceites. Propiedades.Saponificacin e hidrogenacin. Ceras.
Esteroides. cidos biliares. Vitaminas y hormonas. Glicerofosftidos no
nitrogenados. Glicerofosftidos nitrogenados. Esfingolpidos. Cerebrsidos.
Ganglisidos. Fosfolpidos, importancia biolgica, propiedades emulsificantes

Tema IX: Aminocidos, pptidos y protenas

Aminocidos, Pptidos y protenas. Aminocidos: clasificacin, importancia
biolgica, propiedades cido-base, definicin de punto isoelctrico (PI). Aminocidos
esenciales, reacciones qumicas. Pptidos: enlace peptdico. Protenas: estructura
primaria, secundaria, terciaria y cuaternaria. Ejemplos de protenas.

Tema X: cidos Nucleicos

Estructura de los nucletidos. Purinas y pirimidinas. Nuclesidos. Qumica de los
cidos nucleicos. Estructura primaria, secundaria y terciaria.

Tema XI: Prcticas comunes en el laboratorio de qumica orgnica. Elucidacin de

estructuras de compuestos orgnicos
Slidos: Purificacin: recristalizacin y sublimacin. Pureza de slidos: Punto de
fusin. Lquidos: Separacin y purificacin. Destilacin simple y fraccionada.
Destilacin por arrastre. Cromatografa. Fundamentos bsicos. Tipos de
cromatografas. Utilidad. Extraccin. Fundamentos: reparto. Extraccin slido-lquido
y lquido-lquido. Espectroscopas: Espectroscopa UV-Visible. Espectroscopa
Infrarroja. Resonancia Magntica Nuclear de 1H y 13C (1H-RMN y
13C-RMN). Fundamentos bsicos y aplicaciones.

Bibliografa Obligatoria:
H. Hart y J. Hart, Qumica Orgnica, Editorial: Mc Graw Hill
T. W. Graham y Solomon, Qumica Orgnica, Editorial: Limusa.
Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Editorial:Prentice Hall.

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J. Mc Murry, Qumica Orgnica, Editorial: Sudamericana.
A. Streitweiser y C. H. Heathcock, Qumica Orgnica, Editorial: Sudamericana.
Mary A. Fox, James K. Whitesell, Qumica Orgnica, Editorial: Pearson Educacin

Propuesta didctica: El mtodo de enseanza-aprendizaje es un modelo donde los

contenidos tericos y prcticos estn siempre relacionados a travs de las prcticas
de laboratorio, donde se realizan las experiencias y al mismo tiempo se fundamenta
con los contenidos tericos del tema.
Los estudiantes trabajando en grupo realizan las actividades prcticas,
demostraciones de principios y leyes, reconocen caractersticas y propiedades de
los elementos que se estudian.
De esta forma cada grupo produce un informe de lo realizado, el cual ser un
elemento de evaluacin tanto oral como escrito.
La modalidad implica que cada curso este compuesto por 30 alumnos, donde
cada grupo est formado por 5 estudiantes.

Se realizarn las siguientes actividades experimentales:

- Caracterizacin de alcanos, alquenos y alquinos

- Sntesis orgnica: Sntesis de iodoformo
- Sntesis orgnica: Sntesis de aspirina
- Caracterizacin de glcidos. Reacciones en Monosacridos, Disacridos y
Polisacridos.
- Caracterizacin de lpidos. Extraccin de trimiristina y obtencin de cido
mirstico (saponificacin)
f- Caracterizacin de protenas. Aislamiento de protenas de la leche.
Caracterizacin protenas del huevo.

Actividades extra-ulicas: Se establecern actividades prcticas para que el

estudiante pueda practicar, a fin de consolidar los conceptos aprendidos en clase.

Evaluacin: La materia contar con dos instancias parciales y sus respectivos

exmenes recuperatorios de ser necesarios. Para poder promocionar, el alumno
debe tener un promedio mayor a 7 (siete) y una nota superior a 6 (seis) en cada uno
de las instancias previamente mencionadas. En el caso en que ambos parciales se
encuentren aprobados y uno o ambos tengan una calificacin entre 4 (cuatro) y 6
(seis), el alumno debe rendir un examen final para la aprobacin de la materia. La
cursada permanecer regularizada hasta que dicho examen sea aprobado, con un
vencimiento de dos aos.

Firma y Aclaracin

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