ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Departamento de Ciencias Qumicas y Ambientales

Laboratorio de Qumica Orgnica I
Informe de Laboratorio

1. TEMA: MTODO DE RECRISTALIZACIN

2. MARCO TERICO:
Las sustancias slidas obtenidas en una reaccin presentan cierta cantidad de impurezas,
impidiendo obtener una sustancia con un grado alto de pureza. Para purificar estas
sustancias se usa el mtodo de recristalizacin, que consiste en cristalizar consecutivamente
el slido con un disolvente puro [1].
El slido se purifica al mezclarse totalmente con el disolvente puro en un bao Mara. La
mezcla se filtra para quitar las impurezas insolubles presentes, y se deja enfriar la mezcla en
un bao de hielo para la cristalizacin [2]. Finalmente, los cristales formados se filtran y se
los deja secar. Si la sustancia no queda totalmente pura, se repite el proceso con el mismo
disolvente u otro.
Disolvente
El disolvente utilizado para la recristalizacin debe cumplir ciertos criterios:
Gran capacidad de disolucin a altas temperaturas.
Insolubilidad con las impurezas a eliminar a cualquier temperatura.
No debe ser inflamable.
No tiene que presentar alguna reaccin con el soluto.

cido acetilsaliclico
El cido acetilsaliclico o tambin llamado aspirina se obtiene a partir de la reaccin del
cido saliclico y el anhdrido actico en presencia de algn cido (cido sulfrico). El tipo
de reaccin es de esterificacin debido a que obtiene un ster, a partir de un cido
carboxlico y de un alcohol [3].
La aspirina fue sintetizada por el qumico Flix Hoffman a finales del siglo pasado. Este
compuesto es uno de los productos ms comercializado mundialmente debido a sus
propiedades como antipirtico y analgsico [4]. Sin embargo la aspirina produce algunas
contraindicaciones como:
Irritacin en la mucosa gstrica.

Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vsquez Paralelo: 4

 Disminucin en la coagulacin de la sangre.

Sntesis de la aspirina
Reaccin

Mecanismo: Esterificacin
Protonacin

Adicin

Eliminacin

Desprotonacin

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3. OBJETIVO GENERAL:

Obtencin y purificacin de compuestos orgnicos a travs de la re cristalizacin.

4. OBJETIVOS ESPECFICOS:

Identificar el mejor solvente para usarlo en la re cristalizacin.

Obtener cido acetilsaliclico a partir de cido actico y anhdrido saliclico.

Purificar el cido acetilsaliclico a travs del mtodo de re cristalizacin.

Establecer las importancias del cido acetilsaliclico en la medicina.

Determinar el tipo de reaccin que se da con los reactivos.

5. MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS:

Reconocimiento del solvente

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 Pinza de tubo de ensayo Plancha de calentamiento Vidrio reloj

Pipeta y pera Balanza Esptula

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 Sntesis y recristalizacin de la aspirina

cido saliclico

Soporte universal y aro de Plancha de calentamiento Vidrio reloj

calentamiento

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 Pipeta y pera Balanza Esptula

Embudo y papel filtro

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 6. PROCEDIMIENTO:
Reconocimiento del solvente

Aadir 2 ml de agua Agitar los tubos de

En dos tubos de ensayo
destilado en un tubo de ensayo. Y anotar los
colocar 0,5 g de de
ensayo, y en el otro resultados obtenidos a
naftaleina
agregar 2 ml de etanol. temperatura ambiente.

Someter a
Comparar los resultados
calentamiento en un Registrar los datos
obtenidos para elegir el
bao Mara los tubos de obtenidos.
mejor solvente.
ensayo.

Sntesis del cido acetilsaliclico

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 Enfriar el matraz en un
bao de hielo Agregar 50 ml de agua
Preparar el sistema de
aproximadamente por 10 destilada fra en el matraz
destilacin
minutos hasta la que contiene los cristales.
formacin de cristales.

Colocar un vaso de Filtrar la mezcla.

Tapar el matraz con papel
precipitacin con agua en
aluminio.
un bao de hielo.

Agregar 5 gramos de
Incorporar 1 ml de cido
cido saliclico e introducir
sulfrico por las paredes
10 ml de anhdrido
del matraz.
actico en un matraz.

Recristalizacin

Colocar los cristales en un Limpiar con el matraz con

Filtrar los cristales
matraz limpio agua destilada

Someter el matraz en un
Aadir 20 ml de agua bao de enfriamiento
destilada en el matraz. hasta la formacin de
cristales.

Someter a calentamiento
en un bao Mara hasta
Filtrar la solucin.
que se disuelvan
totalmente.

7. Resultados
Disolvente
Determinacin del disolvente
Temperaturas bajas

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 En esta parte del experimento se coloc en dos de
ensayo, naftalina con agua y naftalina con alcohol.
Despus se los enfri en un bao de hielo, al
esperar unos minutos se pudo observar que en
ninguno de los dos tubos de ensayo se solubilizo
la naftalina. Al contrario se apreci que eran
insolubles.

Temperaturas altas

Los dos tubos de ensayo al colocarlos en un bao

Mara por un tiempo de 15 minutos se observ
que la naftalina se disolvi totalmente en el
etanol, mientras que la naftalina con agua quedo
igualmente insoluble.

Sntesis
Aspirina

Al colocar en el matraz los 5 g de cido

saliclico, los 10 ml de anhdrido actico y los
0,5 ml de cido sulfrico se puedo apreciar una
reaccin exotrmica debido a que el matraz se
calent.
Al enfriar el matraz en un bao de hielo se
formaron cristales, luego se agreg agua
destilada fra y se filtr la mezcla.

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 El lquido que se obtena en la filtracin era el
cido actico y se lo reconoci por su olor
caracterstico. Y el cristal que se obtuvo de la
filtracin era opaco, este cristal era el cido
acetilsaliclico con impurezas.

Recristalizacin

Recristalizacin

El cristal que se obtuvo con agua destilada se

calent en un bao Mara, el cristal se disolvi
totalmente. Despus, el matraz se coloc en un
bao de hielo y se apreci nuevamente la
formacin del cristal. Finalmente, se aadi agua
destilada en el matraz y se lo filtro. El cristal
filtrado es el cido acetilsaliclico con un brillo
caracterstico. Este brillo puede ser debido a que
eliminaron las impurezas de la aspirina.

8. ANLISIS DE RESULTADOS:
Tabla 1: Determinacin del disolvente

SOLUBILIDAD EN SOLUBILIDAD EN
MUESTRA SOLVENTE
TEMPERATURA AMBIENTE SOLVENTE CALIENTE

La naftalina con agua se

La naftalina con agua se
NAFTALINA AGUA presencia que era
presencia que era insoluble.
insoluble.

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La naftalina con etanol se
ETANOL
presenci que era insoluble.
La naftalina con etanol se
apreci que es
totalmente soluble altas
temperaturas.

Como disolvente se escogi el etanol debido a que cumpli con las propiedades para la
recristalizacin, donde el disolvente debe ser insoluble en temperaturas bajas con el soluto y
debe poseer una gran capacidad de solubilidad

Sntesis

Reaccin qumica

En la reaccin del cido saliclico con anhdrido actico se obtuvo cido acetilsaliclico y
cido actico. El cido acetilsaliclico era el cristal brilloso que se obtuvo al final de la
recristalizacin y el cido actico era el lquido que se obtena filtrando.

Clculo terico
7 6 3 + 4 6 3 9 8 4 + 2 4 2

Reactivo limitante
1 7 6 3
5 7 6 3 = 0,036 7 6 3
138
1.08 1 4 6 3
10 4 6 3 = 0.106 4 6 3
102
A partir de estos clculos establecemos que el cido saliclico es el reactivo limitante,
mientras que el anhdrido actico es el reactivo en exceso.
1 9 8 4 180 9 8 4
0,036 7 6 3 = 6,48 9 8 4
1 7 6 3 1 9 8 4

Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vsquez Paralelo: 4

Clculo experimental

Datos registrados

Masa del vidrio reloj 36,95 g

Masa del vidrio reloj con el cristal 42,75 g

9 8 4 = +

9 8 4 = 42,75 36,95

9 8 4 = 5,8

Porcentaje de error

% = 100%

6,48 5,80
% = 100%
6,48

% = 10,49 %

El porcentaje que se obtuvo fue de 10,49%. Esto puede ser debido a que no todos los
reactivos reaccionan totalmente para producir los productos, adems se perdi una pequea
cantidad de cristales al filtrar.

10. CONCLUSIONES

El proceso de recristalizacin permite obtener un mayor grado de pureza

en una sustancia slida debido a que el disolvente presente separa las
impurezas de la mezclas. Y adems al filtrarse se obtiene el cristal puro.

El cristal obtenido es el cido acetilsaliclico y el lquido era el cido actico.

Para la obtencin de estos productos se realiza a travs de una reaccin
de esterificacin de un cido carboxlico con un anhdrido carboxlico.

El cido actico acta como nuclefilo para forma el carbocatin y el

anhdrido saliclico ataca al carbocatin que se ha formado.

Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vsquez Paralelo: 4

 Para la recristalizacin es necesario obtener un buen disolvente que sea
insoluble a temperaturas bajas, alta solubilidad a temperaturas elevadas y
que no sea inflamable.

11. RECOMENDACIONES
Agregar el cido sulfrico por las paredes del matraz y agitar cuidadosamente debido
a que reacciona rpidamente.

Dejar enfriar el matraz despus de agregar el cido sulfrico debido a que desprende
calor.

Al calentar el cristal con agua destilada esperar que se disuelva totalmente.

Bibliografa
[1] Fernandez, G. (27 de 05 de 2012). Quimica organica. Obtenido de
http://www.quimicaorganica.net/recritalizacion.html
[2]Francisco Cruz, Ignacio Lopez. (2012). Manual de prcticas quimica general 2. Mexico:
Universidad metropolitana .Pag 9
[3]Garritz, A. (2002). Quimica. Colombia: Pearson Education. Pag 51
[4]Mache Bonilla. (19 de Agosto de 2009). Scribd. Obtenido de
https://es.scribd.com/doc/18774937/Sintesis-de-aspirina-lab-5

Nombre del alumno: Alexander Espinoza Vsquez Paralelo: 4