350 Questões de Química Medicinal Respondidas

QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1
Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrcula: 201403006288
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 00:44:55 (Finalizada)
1a Questo (Ref.: 201403153019) Pontos: 0,1 / 0,1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
34,565
5,2%
0,32%
10,23%
99,685%
Qual o grau de ionizao do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
1,23%
0,030%
34,23%
35,23%
96,93%

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica
Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinmicas diferentes pois uma delas contra indicado
para pacientes com distrbios do sistema nervoso central e a outra tambm contra-indicado para
pacientes com distrbios renais.Podemos afirmar que :
As duas podem usadas no trato urinrio.

As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
nenhuma das alternativas acima
O metaprolol pode usado na trato urinrio e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
O atenol pode ser usado no trato urinrio e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biolgica (neste caso
mutagnica) para bactria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmao e analisando a equao que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 + 2,08 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao
de QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao de
QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos, eletrnicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR
QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
de QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1
O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima

ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa=
4,2) no estmago (pH 1).
0,062%
99,90%
43,23%
3,23%
85,23%
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios
sistemas de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em
torno da determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto
tambm resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de
abordagem o desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :
levorfanol, morfina e petidina
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina
petidina, morfina e levofarnol

Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Zaniprast, anlogo 1 e UK83405
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
5,45%
13,23%
99,46%
10,23%
0,030%
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinides
CB-1 e poderia ser til pela inibio do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualizao dos aminocidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interao frmaco-receptor, podemos identificar as interaes possveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde

identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligao de hidrognio.
Rimonabanto - grupo doador de ligao de hidrognio.
identificamos possveis interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo com os anis aromticos, o
anel piperindico e a carbonila amdica do Rimonabanto.
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e uma interao
eletrosttica catinica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do Rimonabanto.
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico e uma
interao eletrosttica aninica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do Rimonabanto.
A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para reduo dos nveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, usada em associao com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenlica essencial
para a atividade e tambm promove uma conjugao direta com cido glicurnico. Sobre a reao
de conjugao com o cido glicurnico a afirmativa INCORRETA :
A reao de conjugao com o cido glicurnico pode ocorrer em frmacos e/ou metablitos
que possuem hidroxilas, aminas e cidos carboxlicos em sua estrutura.
A enzima que promove a reao a UDPGA transferase.
uma reao de fase 2
A reao de conjugao com o cido glicurnico no uma reao expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.
A reao de conjugao com o cido glicurnico favorece a eliminao do metablito por
aumentar a hidrossolubilidade da substncia.
A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponveis no mercado, a propriedade de reduzir
tambm a concentrao plasmtica de lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos como o prottipo (2). A partir
dos anis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
Clssico Trivalente
Clssico Monovalente
Clssico Divalente
De simplificao molecular
De anis
Sobre o complexo enzimtico da CYP450 podemos afirmar:
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro e que s realizam reaes oxidativas

So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem reaes de oxidao, reduo e
hidrlise
Que so enzimas muito especficas e s realizam reaes de clivagem oxidativa de anfetaminas
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem as reaes de conjugao
So metaloprotenas complexadas a um tomo de zinco
No desenvolvimento do sildenafil (Viagra) a Pfizer desenvolveu alguns anlogos buscando maior

seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos trs compostos e seus valores
de IC50 em relao as isoformas da PDE podemos afirmar que:
O composto 2, que mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundria
menos bsica que a amina terciria do sildenafil
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE5 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta lipofilicidade intermediria entre os trs.
tambm o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os trs.
Os trs compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam
sulfonamidas cidas
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1
Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrcula: 201402344813
Um antiinfeccioso de natureza fracamnete cida, pKa = 10,4, empregado no tratamento de infeces do trato
urinrio e das decorrentes de queimaduras. O risco desse frmaco cristalizar-se na urina provocando
insuficinica renal maior em pacientes com pH urinrio de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condies, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
Inica, mais hidroflica e solvel do que a molecular

Inica, mais lipoflica do que a molecular e insolvel
Molecular, mais hidroflica do que a inica e insolvel
Molecular, mais lipoflica do que a inica e pouco solvel
Molecular, mais hidroflica e solvel do que a inica

apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no estmago (pH 1).
85,23%
43,23%
99,90%
3,23%
0,062%

estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :

0,030%
5,45%
99,46%
10,23%
13,23%

no intestino (pH= 6,0).
98,45%
12,34%
0,062%
2,3%
7,34%
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1
Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrcula: 201303031191
O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses orgnicas
baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no vegetal (N) e
marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.
Sildenafil
Morfina
Metsergida
Zidovudina
Penicilina
So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica e tambm
por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________
agentes mistos
quimoterpicos
psicotrpicos
pr-frmacos
agentes farmacodinmicos
Segundo Barreiro, E. J. A interao de um frmaco com o seu stio de ao no sistema biolgico ocorre durante
a fase farmacodinmica e determinada por foras intermoleculares. Considerando os possveis modos de
interao entre o frmaco e a biofase, podemos classific-los, de maneira genrica, em dois grandes grupos:
frmacos estruturalmente inespecficos e especficos. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.
O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo espacial dos

grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolcula, que devem ser
complementares ao stio de ligao localizado no receptor.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
Os frmacos ditos estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao seletiva com
uma determinada biomacromolcula-alvo que na maioria dos casos so enzimas, receptores e cidos
nuclicos.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que no dependem de suas propriedades
fsico-qumicas.
As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta forma:
Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .
Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1

no estmago (pH 1).
0,062%
3,23%
99,90%
43,23%
85,23%
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narctico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indstrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
trs princpios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrnica
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos e mesmo n de hidroxilas
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e no apresentam quiralidade
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrnica

As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :

dipolo-dipolo
ligao eletrosttica
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.
foras de van der waals
ligao inica
0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so
utilizados na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso
j tenha sido provada ao longo dos anos.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes
biofarmacuticas. Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.
estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.
Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de frmacos exige a identificao das diferentes
contribuies farmacofricas das subunidades estruturais da molcula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsvel pelo reconhecimento
molecular do frmaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importncia dos fatores estruturais na
atividade dos frmaco in Qumica Medicinal: As bases moleculares da ao dos frmacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ao dos frmacos podemos afirmar que:
A conformao bioativa de um frmaco sempre ser a de menor energia, ou seja, a mais estvel.
Frmacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
O acrscimo de duplas ligaes e anis a molcula restringem as conformaes das mesmas.
A ocorrncia de interaes intramoleculares, como ligaes de hidrognio, no influenciam as
caractersticas conformacionais das molculas.
A conformao bioativa de um frmaco aquela conformao que possui a melhor complementaridade
com o receptor.
Frmacos que levam a inibio enzimtica podem causar:
Aumento da meia-vida da droga

Diminuio da concentrao srica da droga
Ineficcia teraputica
Aumento na produo de metablitos da droga
Aumento da metabolizao da droga

sulfonamidas cidas
Quais os reagentes para realizar a converso abaixo.
1) NaBH4; 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1
Pr-frmaco so compostos que se tornam ativos aps a metabolizao. Acerca dos pr-frmacos assinale a
alternativa correta:
Pr-frmacos so utilizados para aumentar a interao do frmaco com o receptor e inibir o metabolismo
heptico.
Pr-frmacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento heptico
Pr-frmacos so utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo heptico
Fatores intrnsecos e extrnsecos como idade e alcoolismo no afetam a ao e a eficcia da utilizao de
pr-frmacos
Pr-frmacos so utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absoro, instabilidade, e
outros.
A reao abaixo um exemplo de :
fase 2 e conjugao
fase I e hidrlise
fase I e oxidao
fase II e reduo
fase I e reduo

hidrlise
com o receptor.
A reao abaixo um metabolismo do:

fase I reao com aminocidos
fase I reao com acilao
fase II reao com acilao
fase I reao com glutationa
fase II reao com glutationa
201761 INDEXBDQ:Alunos
Simulado:SDE0170_SM_201403424063V.1
Aluno(a):GEZAPEREIRADASILVA Matrcula:201403424063
Desempenho:0,5de0,5 Data:31/03/201713:36:30(Finalizada)
1a Questo(Ref.:201403612494) Pontos:0,1/0,1
Sogrupamentosqueusadosnarelaoestruturaatividadedeumcompostoeprottipoquepodemserusados
paradeterminaraspartesdaestruturadoprottipoquesoresponsveisporsuaatividadebiolgicaetambm
porseusefeitoscolateriais.Estessochamadosde_________
agentesfarmacodinmicos
prfrmacos
quimoterpicos
psicotrpicos
agentesmistos
Umestudodasrelaesestruturaatividadedeumcompostoprottipoedeseusanlogospodeserusadopara
determinaraspartesdaestruturadoprottipoedesusanlogospodeserusadopartesdaestruturado
prottipoquesoresponsveisporsuaatividadebiolgica.Sochamadosde____________.
configurao
farmacforos
agentesquelantes
conformao
psicotrpicos
ACannabissativateveseuusodescritopelaprimeiravezpeloschinesesemVa.C.,quandosurgiu
opapel,sendoousocomonarctico.OsprimeirosmedicamentosforamregistradospelasIndstrias
ElyLillyeParkeDavisem1896estandoinscritanaUSPdesde1937.Combasenaestruturados
trsprincpiosativosdestaplantadetermineaordemcrescentedelipossolubilidadeequaldeles
http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/5
devesermaisprontamenteabsorvidopelosalvolospulmonares.Assinaleaalternativaqueexpressa
corretamenteaordemcrescentedelipofilicidadedessescompostos:
THC,CBD,CBNporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBDpossuemapenas1
(uma)hidroxilaecarbonoquiral
CBN,THC,CBDporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1
(uma)hidroxila,eTHCapresentamaiordensidadeeletrnica
THC,CBN,CBDporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1
(uma)hidroxilaenoapresentamquiralidade
CBD,CBN,THCporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1
(uma)hidroxila,eTHCapresentamenordensidadeeletrnica
CBD,THC,CBNporquetodostemomesmonmerodecarbonosemesmondehidroxilas
Asinteraesdosquinavircomosreceptoresrepresentadopelaslinhaspontilhadas:
ligaoinica
ligaoeletrosttica
ligaesdehidrognioeaceptoresdaligaodehidrognio.
dipolodipolo
forasdevanderwaals
Nadcadade80aPfizerbuscavainibidoresseletivosdePDE5(fosfodiesterase5)comocandidatosdefrmacosparatratamentoda
angina,eidentificouozaprinasteseusanlogoscomoprottiposiniciais.Baseadonaestruturadestescompostos,propomosaseguinte
ordemcrescentedeLogP:
Zaniprast,UK83405,Anlogo1
Anlogo1,UK83405,Zaniprast
Anlogo1,Zaniprast,UK83405
UK83405,Zaniprast,Anlogo1
Zaniprast,anlogo1eUK83405
2017530 BDQProva
RHAYZACHIPINIORNELAS
201402327544NOVAFRIBURGO
Voltar
QUMICAMEDICINAL
Aluno(a):RHAYZACHIPINIORNELAS Matrcula:201402327544
Oprocessodedesenvolvimentodeumnovofrmacoenvolvediversasetapasquenorequersomenteseu
desenhoesntese,mastambmodesenvolvimentodetesteseprocedimentosquesonecessriospara
estabelecercomoumasubstnciaageeasuaadequaoparauso.Destaforma,oestudoclnicodeumnovo
frmacopodeserdefinidocomoqualquerinvestigaoemsereshumanos,objetivandodescobrirouverificar
osefeitosfarmacodinmicos,farmacolgicos,clnicose/ououtrosefeitosdeproduto(s)e/ouidentificarreaes
adversasaoproduto(s)eminvestigao,comoobjetivodeaveriguarsuaseguranae/oueficcia.(EMEA,
1997).Combasenestainformao,assinalequaisaalternativassoverdadeiras(V)equaissofalsas(F).
OsestudosdefaseclnicapodemserdivididosemfaseIeII,ondenafaseIIestudosinternacionais,de
largaescala,emmltiploscentros,comdiferentespopulaesdepacientes(populaomnimaaprox.
800)soefetuadosparademonstrareficciaesegurana
Todososfrmacosemedicamentosparaquepossamsercomercializadosprecisamserregistrados
juntoargosregulamentadorescomo,porexemplo,aANVISAeoFDA.Portanto,frmacosqueso
utilizadosnaculturapopularnocarecemdeseremregistradosdesdequesuaeficciaatreladaaouso
jtenhasidoprovadaaolongodosanos
Osestudosclnicosabrangemaaplicaodeumanovamolculaemanimaisdepoisdeidentificada
comopotencialmenteteraputicaemdiferentesexperimentaesinvitro
Maisde90%dassubstnciasestudadasnestafase,soeliminadasdevidoalimitaes
biofarmacuticas.Estaetapaaindaefetuadanafaseprclnica
NosestudosdeFaseI,aavaliaofeitaemhumanossaudveis(20a100).oprimeiroestudodeum
novofrmacoounovaformulaoemsereshumanosepequenosgruposdepessoasvoluntrias.
SegundoBarreiro,E.J.Ainteraodeumfrmacocomoseustiodeaonosistemabiolgicoocorre
duranteafasefarmacodinmicaedeterminadaporforasintermoleculares.Considerandoospossveismodos
deinteraoentreofrmacoeabiofase,podemosclassificlos,demaneiragenrica,emdoisgrandes
grupos:frmacosestruturalmenteinespecficoseespecficos.Apartirdoexposto,assinaleverdadeirooufalso.
Osfrmacosditosestruturalmenteespecficosexercemseuefeitobiolgicopelainteraoseletivacom
umadeterminadabiomacromolculaalvoquenamaioriadoscasossoenzimas,receptoresecidos
nuclicos.
Osfrmacosditosestruturalmenteinespecficossoaquelesquedependemnicaeexclusivamentede
suaspropriedadesfsicoqumicas.
Osfrmacosditosestruturalmenteinespecficossoaquelesquenodependemdesuaspropriedades
fsicoqumicas.
Osfrmacosditosestruturalmenteespecficossoaquelesquedependemnicaeexclusivamentede
Oreconhecimentomoleculardofrmacopelabiomacromolculadependentedoarranjoespacialdos
grupamentosfuncionaisedaspropriedadesestruturaisdamicromolcula,quedevemser
complementaresaostiodeligaolocalizadonoreceptor.
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
2017530 BDQProva
Aspropriedadesfsicoqumicasdosfrmacosinfluenciamafarmacocinticaefarmacodinmica,destaforma:
Frmacoshidroflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboaeliminaoebaixot.
Frmacoshidroflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
biofarmacuticas.Estaetapaaindaefetuadanafaseprclnica.
jtenhasidoprovadaaolongodosanos.
estudosclnicosabrangemaaplicaodeumanovamolculaemanimaisdepoisdeidentificadacomo
potencialmenteteraputicaemdiferentesexperimentaesinvitro.
800)soefetuadosparademonstrareficciaesegurana.
Ograndearsenalteraputicoatualproduzidopelaindstriafarmoqumicaprovidoporsntesesorgnicas
baseadasnadescobertadefrmacoscujamatriaprimapodeserdotipovegetal(V),novegetal(N)e
marinha(M).Almdisso,muitosfrmacosforamdescobertosdemaneirainusitada,oquedenominamosde
descobertosaoacaso(A).Assinalequalfrmacoapresentaorigemmarinha.
Morfina
Metsergida
Sildenafil
Penicilina
Zidovudina
Qualograudeionizaodolosartannomeiointestinal(pH=6)sabendoqueopKa4,5destadroga?
1,23%
96,93%
0,030%
34,23%
35,23%
Umestudodasrelaesestruturaatividadedeumcompostoprottipoedeseusanlogospodeserusadopara
determinaraspartesdaestruturadoprottipoedesusanlogospodeserusadopartesdaestruturado
prottipoquesoresponsveisporsuaatividadebiolgica.Sochamadosde____________.
farmacforos
conformao
psicotrpicos
configurao
agentesquelantes
DeacordocomestudosdeQSAR,ocompostoA(XC6H4CH2N(Me)N=O)possuiatividadebiolgica(nestecaso
mutagnica)parabactriaSalmonelaTifimurium.Deacordocomessaafirmaoeanalisandoaequaoque
atendeaoQSAR,Log1/C=0,92+2,083,26(n=12,r=0,794,s=0,314)podemosafirmarque:
Osparmetroslipoflicoseeletrnicossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequao
deQSAReaequaoapresentaumaexcelentecorrelaolinear(>0,9)
Osparmetroslipoflicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequaode
QSAReaequaoapresentaumaexcelentecorrelaolinear(>0,9)
Osparmetroslipoflicos,eletrnicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoa
equaodeQSAR
deQSAReaequaoapresentaumabaixacorrelaolinear(<0,9)
QSAReaequaoapresentaumabaixacorrelaolinear(<0,9)
SabendoqueaasprinatempKade3,5eopHdointestinode6ograudeionizaodestamolculaserde:
graudeionizao=100100/1+antilog(pHPka)
10,23%
99,685%
0,32%
5,2%
34,565
2017530 BDQProva
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QUMICAMEDICINAL
Qualograudeionizaodolosartanemmeiocido(pH=1)sabendoqueopKa4,5destadroga?
13,23%
0,030%
99,46%
5,45%
10,23%
equaodeQSAR
2017530 BDQProva
Umantiinfecciosodenaturezafracamnetecida,pKa=10,4,empregadonotratamentodeinfecesdotrato
urinrioedasdecorrentesdequeimaduras.Oriscodessefrmacocristalizarsenaurinaprovocando
insuficinicarenalmaiorempacientescompHurinriode5,4doqueempacientescompH6,4.Talrisco
ocorreporque,nessascondies,oantiinfecciosoencontrasenaurina,predominantemente,naforma:
Molecular,maishidroflicaesolveldoqueainica
Molecular,maishidroflicadoqueainicaeinsolvel
Inica,maishidroflicaesolveldoqueamolecular
Inica,maislipoflicadoqueamoleculareinsolvel
Molecular,maislipoflicadoqueainicaepoucosolvel
10,23%
0,32%
99,685%
5,2%
34,565
Sogrupamentosqueusadosnarelaoestruturaatividadedeumcompostoeprottipoquepodemserusados
paradeterminaraspartesdaestruturadoprottipoquesoresponsveisporsuaatividadebiolgicaetambm
porseusefeitoscolateriais.Estessochamadosde_________
psicotrpicos
prfrmacos
agentesfarmacodinmicos
agentesmistos
quimoterpicos
Quaisosreagentespararealizaraconversoabaixo.
1)CH3MgBr2)H3O +
1)NaOH(aq)2)H3O +
1)LiAlH42)H3O +
1)NaBH42)H3O +
Muitosdoscompostosnaturaisfarmacologicamenteativostaiscomoosalcalidesmorfinaecurarepossuem
estruturastocomplexasquenoseriaeconmicosintetizlosemgrandeescala.Ademais,elestambm
tendemaexibirefeitoscolateraisadversos.Entretanto,asestruturasdemuitosdestescompostoscontem
vriossistemasdeanisecentrosestereognicos.Analisandoaestruturadamorfinaidentificamoso
seguintenmerodecentrosestereognicos:
6centrosestereognicos
Zidovudina
Sildenafil
Metsergida
Morfina
Penicilina
ACannabissativateveseuusodescritopelaprimeiravezpeloschinesesemVa.C.,quandosurgiu
opapel,sendoousocomonarctico.OsprimeirosmedicamentosforamregistradospelasIndstrias
ElyLillyeParkeDavisem1896estandoinscritanaUSPdesde1937.Combasenaestruturados
trsprincpiosativosdestaplantadetermineaordemcrescentedelipossolubilidadeequaldeles
devesermaisprontamenteabsorvidopelosalvolospulmonares.Assinaleaalternativaqueexpressa
corretamenteaordemcrescentedelipofilicidadedessescompostos:
THC,CBN,CBDporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1
(uma)hidroxilaenoapresentamquiralidade
CBD,THC,CBNporquetodostemomesmonmerodecarbonosemesmondehidroxilas
CBD,CBN,THCporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1
(uma)hidroxila,eTHCapresentamenordensidadeeletrnica
THC,CBD,CBNporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBDpossuemapenas1
(uma)hidroxilaecarbonoquiral
CBN,THC,CBDporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1
(uma)hidroxila,eTHCapresentamaiordensidadeeletrnica
OmetotrexatoumantitumoralqueinibeaenzimadihidrofolatoredutaseinterferindonasntesedoDNA.Abaixo
encontraseumesquemadasprincipaisinteraesdometotrexatocomaenzima(destacadasnoscrculos)e
identificamos:
Predominamasinteraeshidrofbicaseseocarboxilatoforsubsitudoporumacetonaessestiodeinteraono
seralterado.
PredominamasinteraesporligaodehidrognioeseoresduodeaminocidoArg57possuicaractersticas
hidrofbicas.
Predominamasinteraesporligaodehidrognioeseocarboxilatoforsubsitudoporumacetonaessestio
deinteraoseralteradopelaincapacidadedacetonadeseionizar.
PredominamasinteraesporligaodehidrognioeseoresduodeaminocidoArg57possuicaractersticas
polaresporapresentarumaguanidinacida.
Predominamasinteraesporligaodehidrognioeseocarboxilatoforsubsitudoporumacetonaessestio
deinteraonoseralterado.
2017530 BDQProva
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QUMICAMEDICINAL
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos

receptores canabinides CB1 e poderia ser til pela inibio do apetite,
auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta
demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualizao dos aminocidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e
nos conhecimentos de interao frmacoreceptor, podemos identificar as
interaespossveisdoRimonabantocomoreceptorCB1einferirque:

Filefailedtoload:http://simulado.estacio.br/ckeditor/MathJax/a11y/accessibilitymenu.js
2017530 BDQProva
Osmodelosdeinteraomostradosnafiguraapresentam4pontosprincipaisdeinteraoonde
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticosepiperindicoeuma
interaoeletrostticaaninicaocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicadoRimonabanto.
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticosepiperindico
einteraesdotipoligaodehidrognioocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicado
Rimonabantogrupodoadordeligaodehidrognio.
Rimonabantogrupoaceptordeligaodehidrognio.
identificamospossveisinteraesdotipoligaodehidrognioocorrendocomosanisaromticos,o
anelpiperindicoeacarbonilaamdicadoRimonabanto.
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticoseumainterao
eletrostticacatinicaocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicadoRimonabanto.
Nodesenvolvimentodosildenal(Viagra)aPzerdesenvolveualgunsanlogosbuscandomaiorsele vidadeentreasisoformasdePDE.
AnalisandoaestruturadostrscompostoseseusvaloresdeIC50emrelaoasisoformasdaPDEpodemosarmarque:

2017530 BDQProva
Ocomposto2,quemaispotentequeocomposto3,apresentaumaaminasecundriamenosbsicaqueaaminaterciriado
sildenal
OSildenalocompostocommaioranidadeepotnciapelaPDE1e,provavelmente,tambmocompostoqueapresentaa
maiorlipolicidadeentreostrs.
OstrscompostosapresentammaioranidadespelaPDE5etodosapresentamsulfonamidascidas
OSildenalocompostocommaioranidadeepotnciapelaPDE5e,provavelmente,tambmocompostoqueapresenta
lipolicidadeintermediriaentreostrs.
OSildenalocompostocommaioranidadeepotnciapelaPDE5e,provavelmente,tambmocompostoqueapresentaa
maiorlipolicidadeentreostrs.
Frmacosquelevamainibioenzimticapodemcausar:
Aumentodameiavidadadroga
Aumentonaproduodemetablitosdadroga
Diminuiodaconcentraosricadadroga
Ineficciateraputica
Aumentodametabolizaodadroga
2017530 BDQProva
Sobreainflunciadopotencialhidrognioinico(pH)esobreacapacidadededissociaodefrmacosem
diferentestecidoscorporais(pKa),assinaleaalternativaincorreta.
Paraafarmacodinmicadosmedicamentos,devidoaalteraoeincompatibilidadedepHs,ofrmaco
adquirecargasinicas,oquepermiteaformaodeligaesqumicascomosreceptoresbiolgicos
Oprocessodedesintegraodeumaformulaofarmacuticaemcomprimido,quandoemcontatocom
agua,dissolveseeliberaoprincpioativo,semqueomesmosofraalteraoqumica
Ofrmaconaformadissociadaapresentaumamaiorabsoroelipossolubilidade,devidoasua
estabilidadequmica,oqueimpedeinteraocomprotenaspresentesnasmembranasbiolgicas
OsfrmacossocidoebasefracasesofreminflunciadepropriedadescomoopHnaabsoro,
farmacodinmicaeexcreodemedicamentos
Osfrmacosso,emgeral,cidosoubasesfracascujasformasneutraeionizadasemantmem
equilbrioquandoemsoluo.Aformadissolvidaenoionizadadecidosoubasesabsorvida
preferencialmente,issoporqueaformanoionizadamaislipoflica.Aabsoropordifusoatravs
dasmembranasnestecasodependedocoeficientedepartiodofrmaco

2017530 BDQProva
Areaoabaixodefase2chamadade:
reduo
hidrlise
alquilao
sulfonao
oxidao
A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da

enzima HMGCoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da
classe disponveis no mercado, a propriedade de reduzir tambm a concentrao plasmtica de
lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor
ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram
propriedades antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros
pirazlicos, prottipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da atorvastina e do
prottipo (2), verificamos que a literatura [J. E. Park a K. B. Kim b S. K. Bae c B. S.

MoonaK.H.LiubdJ.G.Shinbc,ContributionofcytochromeP4503A4and3A5tothe
metabolismofatorvastatin,Xenobiotica,Volume38,Issue9September2008,pages1240
1251]descrevedoisprincipaismetablitosoriundosdaatividadedaCYP3A4,descritosabaixo.

Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiuma
hidroxilaoaromticaquetambmpoderiaocorrernoprottipo2.
hidroxilaoalifticaquenofavorecidanoprottipo2jqueaposioparadoanelestametilada.
hidroxilaoaromticaquenofavorecidanoprottipo2jqueaposioparadoanelestametilada.
Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiumahidroxilao
benzlicaquenopoderiaocorrernoprottipo2devidoapresenadametilabenzlica.
benzlicaquetambmpoderiaocorrernoprottipo2.
Areaoabaixoumexemplode:
faseIeoxidao
faseIereduo
fase2econjugao
faseIehidrlise
faseIIereduo
Areaoabaixoummetabolismodo:
faseIreaocomaminocidos
faseIreaocomacilao
faseIIreaocomacilao
faseIIreaocomglutationa
faseIreaocomglutationa
SobreocomplexoenzimticodaCYP450podemosafirmar:
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroequesrealizamreaesoxidativas
Quesoenzimasmuitoespecficasesrealizamreaesdeclivagemoxidativadeanfetaminas
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroquepromovemreaesdeoxidao,reduoe
hidrlise
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodezinco
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroquepromovemasreaesdeconjugao
2017530 BDQProva
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QUMICAMEDICINAL

enzimaHMGCoAredutase,apresentandocomovantagemsuplementaraosoutrosmembrosda
classedisponveisnomercado,apropriedadedereduzirtambmaconcentraoplasmticade
lipoprotenasdebaixadensidade,emmenordoseemaisrapidamente,permitindoummelhor
pirazlicos como o prottipo (2). A partir dos anis assinalados nas figuras podemos
identificarobioisosterismo:

2017530 BDQProva
Desimplificaomolecular
ClssicoMonovalente
Deanis
ClssicoDivalente
ClssicoTrivalente
AezemibafoiaprovadapeloFDAem2002parareduodosnveisdecolesterolempacientescomhipercolesterolemia,usadaemassociao
comsinvastana(uminibidordaenzimaHMGCoAredutase)ouisoladamente,nadosede10mg.Ahidroxilafenlicaessencialparaaavidade
etambmpromoveumaconjugaodiretacomcidoglicurnico.Sobreareaodeconjugaocomocidoglicurnicoaarmava
INCORRETA:

2017530 BDQProva
Areaodeconjugaocomocidoglicurnicopodeocorreremfrmacose/oumetablitosquepossuemhidroxilas,aminasecidos
carboxlicosemsuaestrutura.
AenzimaquepromoveareaoaUDPGAtransferase.
Areaodeconjugaocomocidoglicurnicofavoreceaeliminaodometablitoporaumentarahidrossolubilidadedasubstncia.
umareaodefase2
Areaodeconjugaocomocidoglicurniconoumareaoexpressiva,ocorrendoraramentepelaescassezdosubstrato.
hidrlise
2017530 BDQProva
faseIreaocomacilao
faseIIreaocomacilao
SoreaesdefaseI:
gluationaeacilao
acilaoereduo
reduoehidrlise
hidrliseeacilao
oxidaoeglicuronao
LIA MARA GUALBERTO PINTO
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201509617582 NOVA FRIBURGO
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrcula: 201509617582

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica,
desta forma:


Segundo Barreiro, E. J. A interao de um frmaco com o seu stio de ao no sistema biolgico
ocorre durante a fase farmacodinmica e determinada por foras intermoleculares. Considerando
os possveis modos de interao entre o frmaco e a biofase, podemos classific-los, de maneira
genrica, em dois grandes grupos: frmacos estruturalmente inespecficos e especficos. A partir do
exposto, assinale verdadeiro ou falso.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao
seletiva com uma determinada biomacromolcula-alvo que na maioria dos casos so enzimas,
receptores e cidos nuclicos.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e
exclusivamente de suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que no dependem de suas
propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos so aqueles que dependem nica e
O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo
espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolcula, que
devem ser complementares ao stio de ligao localizado no receptor.

O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses
orgnicas baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no
vegetal (N) e marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o
que denominamos de descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.
Metsergida
Zidovudina
Penicilina
Morfina
Sildenafil

ligao eletrosttica
ligao inica
dipolo-dipolo

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QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1

13,23%
5,45%
0,030%
10,23%
99,46%


Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estmago de 1 o grau de ionizao desta molcula
ser de : grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)
0,31
89,23
91,23
90
35

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser
usado para determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da
estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de
____________.
agentes quelantes
configurao
farmacforos
conformao
psicotrpicos

12,34%
0,062%
2,3%
7,34%
98,45%
Voltar
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1

O nmero de estereoisemeros do Enalapril (so):
1
8
4
2
6
As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica,
desta forma:




antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos, prottipo (2). Avaliando as
possibilidades de metabolismo da atorvastina e do prottipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S.
K. Bae c; B. -S. Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism
of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais
metablitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao aliftica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta
metilada.
hidroxilao benzlica que no poderia ocorrer no prottipo 2 devido a presena da metila
benzlica.
hidroxilao benzlica que tambm poderia ocorrer no prottipo 2.
hidroxilao aromtica que tambm poderia ocorrer no prottipo 2.
hidroxilao aromtica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta
metilada.

So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem as reaes de

conjugao
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem reaes de oxidao,
reduo e hidrlise
Que so enzimas muito especficas e s realizam reaes de clivagem oxidativa de
anfetaminas
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

nuclicos.
fsico-qumicas.
Morfina
Penicilina
Sildenafil
Metsergida
Zidovudina

Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.
sido provada ao longo dos anos.
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1
Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrcula: 201001259521
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so
utilizados na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso
j tenha sido provada ao longo dos anos
biofarmacuticas. Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica
Sildenafil
Metsergida
Penicilina
Zidovudina
Morfina



psicotrpicos
quimoterpicos
pr-frmacos
agentes mistos
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1
5,45%
10,23%
0,030%
99,46%
13,23%
0,030%
35,23%
1,23%
96,93%
34,23%

no estmago (pH 1).
0,062%
43,23%
85,23%
3,23%
99,90%
99,685%
34,565
10,23%
0,32%
5,2%
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1


interao eletrosttica aninica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamdica do Rimonabanto.
eletrosttica catinica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamdica do Rimonabanto.
anel piperindico e a carbonilaamdica do Rimonabanto.
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamdica do
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamdica do
equao de QSAR
Sobre a influncia do potencial hidrognio inico (pH) e sobre a capacidade de dissociao de frmacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
O processo de desintegrao de uma formulao farmacutica em comprimido, quando em contato com a

gua, dissolve se e libera o princpio ativo, sem que o mesmo sofra alterao qumica
O frmaco na forma dissociada apresenta uma maior absoro e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade qumica, o que impede interao com protenas presentes nas membranas biolgicas
Os frmacos so, em geral, cidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantm em
equilbrio quando em soluo. A forma dissolvida e no ionizada de cidos ou bases absorvida
preferencialmente, isso porque a forma no ionizada mais lipoflica. A absoro por difuso atravs das
membranas neste caso depende do coeficiente de partio do frmaco
Os frmacos so cido e base fracas e sofrem influncia de propriedades como o pH na absoro,
farmacodinmica e excreo de medicamentos
Para a farmacodinmica dos medicamentos, devido a alterao e incompatibilidade de pHs, o frmaco
adquire cargas inicas, o que permite a formao de ligaes qumicas com os receptores biolgicos


sulfonamidas cidas
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1



hidrlise

A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da enzima HMG-CoAredutase,
antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issterospirazlicos como o prottipo (2). A partir dos
anis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
Clssico Trivalente
Clssico Monovalente
Clssico Divalente
De anis
A reao abaixo de fase 2 chamada de :

reduo
alquilao
oxidao
hidrlise
sulfonao
enzima HMGCoAredutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenlica essencial
uma reao de fase 2
QUMICAMEDICINAL
Aluno(a):MARINADELGADOESOUZA Matrcula:201401388681
nuclicos.
fsicoqumicas.
Sildenafil
Morfina
Metsergida
Penicilina
Zidovudina
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1
Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrcula: 201401229832

fsico-qumicas.
nuclicos.

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura do
prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.
farmacforos
agentesquelantes
conformao
psicotrpicos
configurao
pr-frmacos
psicotrpicos
agentes mistos
quimoterpicos
ligao inica
ligao eletrosttica
dipolo-dipolo
QUMICAMEDICINAL

apresenta atividade, o de configurao S.Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
2,3%
0,062%
7,34%
98,45%
12,34%
equaodeQSAR
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinmicas diferentes pois uma delas contra indicado para
pacientes com distrbios do sistema nervoso central e a outra tambm contraindicado para pacientes com
distrbiosrenais.Podemosafirmarque:

Oatenolpodeserusadonotratourinrioeometaprololpodeserusadonosistemanervosocentral.
Asduaspodemusadasnotratourinrio.
Ometaprololpodeusadonatratourinrioeoatenalolpodeseusadonosistemanervosocentral.
nenhumadasalternativasacima
Asduaspodemusadasnotratonosistemanervosocentral
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1
1) NaOH (aq); 2) H3O+

1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+


no estmago (pH 1).
99,90%
0,062%
85,23%
3,23%
43,23%

MARINADELGADOESOUZA
Voltar
QUMICAMEDICINAL
Frmacosquelevamainibioenzimticapodemcausar:
Aumentonaproduodemetablitosdadroga
Diminuiodaconcentraosricadadroga
Aumentodametabolizaodadroga
Ineficciateraputica
Aumentodameiavidadadroga
equaodeQSAR
0,32%
5,2%
10,23%
99,685%
34,565
Sobreainflunciadopotencialhidrognioinico(pH)esobreacapacidadededissociaodefrmacosem
diferentestecidoscorporais(pKa),assinaleaalternativaincorreta.
Ofrmaconaformadissociadaapresentaumamaiorabsoroelipossolubilidade,devidoasua
estabilidadequmica,oqueimpedeinteraocomprotenaspresentesnasmembranasbiolgicas
Oprocessodedesintegraodeumaformulaofarmacuticaemcomprimido,quandoemcontatocom
agua,dissolveseeliberaoprincpioativo,semqueomesmosofraalteraoqumica
Osfrmacosso,emgeral,cidosoubasesfracascujasformasneutraeionizadasemantmem
equilbrioquandoemsoluo.Aformadissolvidaenoionizadadecidosoubasesabsorvida
preferencialmente,issoporqueaformanoionizadamaislipoflica.Aabsoropordifusoatravs
dasmembranasnestecasodependedocoeficientedepartiodofrmaco
Paraafarmacodinmicadosmedicamentos,devidoaalteraoeincompatibilidadedepHs,ofrmaco
adquirecargasinicas,oquepermiteaformaodeligaesqumicascomosreceptoresbiolgicos
OsfrmacossocidoebasefracasesofreminflunciadepropriedadescomoopHnaabsoro,
farmacodinmicaeexcreodemedicamentos

Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1
Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estmago de 1 o grau de ionizao desta molcula ser de :
91,23
90
0,31
89,23
35
0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1
Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrcula: 201403270023
psicotrpicos
quimoterpicos
agentes mistos
pr-frmacos
configurao
farmacforos
conformao
agentes quelantes
psicotrpicos
quiral

ligao inica
dipolo-dipolo
ligao eletrosttica

SIMULADO 2
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1
5,2%
34,565
10,23%
0,32%
99,685%
10,23%
5,45%
99,46%
0,030%
13,23%
farmacforos
configurao
agentes quelantes
conformao
psicotrpicos
ligao eletrosttica
dipolo-dipolo
ligao inica

2,3%
7,34%
98,45%
0,062%
12,34%
SIMULADO 3
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1
Sildenafil
Zidovudina
Metsergida
Penicilina
Morfina

0,030%
96,93%
35,23%
1,23%
34,23%
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vrios sistemas de anis e centros estereognicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
nmero de centros estereognicos:
5 centros estereognicos

nuclicos.
fsico-qumicas.
SIMULADO 4
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1

0,062%
99,90%
43,23%
3,23%
85,23%
0,32%
10,23%
99,685%
34,565
5,2%
A reao abaixo importantssima para o metabolismo de frmacos pois indica uma reao de :
acilao
reduo
sulfonao
oxidao
alquilao
04/06/2017 BDQProva
MATHEUSDOSSANTOSBUENOALVESCABRAL
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QUMICAMEDICINAL
Aluno(a):MATHEUSDOSSANTOSBUENOALVESCABRAL Matrcula:201301171913
nuclicos.
fsicoqumicas.
Penicilina
Metsergida
Zidovudina
Sildenafil
Morfina
04/06/2017 BDQProva
04/06/2017 BDQProva
Voltar
QUMICAMEDICINAL
Qualograudeionizaodolosartanemmeiocido(pH=1)sabendoqueopKa4,5destadroga?
5,45%
13,23%
0,030%
10,23%
99,46%
tendemaexibirefeitoscolateraisadversos.Entretanto,asestruturasdemuitosdestescompostoscontemvrios
sistemasdeanis.Nestescasos,umaabordagemnodesenhodeanlogosdestescompostosconcentraseem
tornodadeterminaodofarmacforoedaremoodequalquerestruturadeanelsuprflua.Esperaseque
istotambmresultenaperdadeefeitoscolateraisindesejveis.Oexemploclssicoqueilustraestetipode
abordagemodesenvolvimentodefrmacosapartirdamorfina,apartirdesimplificaomolecularforam
desenvolvidosapetidinaeolevorfanol.Baseadonafigura,aordemcrescentedelipofilicidadeosfrmacos:
04/06/2017 BDQProva
levorfanol,morfinaepetidina
morfina,levorfanolepetidina
levorfanol,petidinaemorfina
petidina,levorfanolemorfina
petidina,morfinaelevofarnol
1)NaOH(aq)2)H3O +
1)NaBH42)H3O +
1)CH3MgBr2)H3O +
1)LiAlH42)H3O +

04/06/2017 BDQProva
Morfina
Metsergida
Sildenafil
Zidovudina
Penicilina
04/06/2017 BDQProva
Voltar
QUMICAMEDICINAL
1)NaBH42)H3O +
1)CH3MgBr2)H3O +
1)NaOH(aq)2)H3O +
1)LiAlH42)H3O +
SegundoBarreiro,E.J."Oplanejamentoestruturaldefrmacosexigeaidentificaodasdiferentes
contribuiesfarmacofricasdassubunidadesestruturaisdamolculaeoamploconhecimentodetodosos
fatoresestruturaisenvolvidos,incluindooarranjoconformacionalpreferencial,responsvelpelo
reconhecimentomoleculardofrmacopelobiorreceptor"(Barreiro,E.J.eFraga,C.A.M.Aimportnciados
fatoresestruturaisnaatividadedosfrmacoinQumicaMedicinal:Asbasesmolecularesdaaodosfrmacos,
2Ed,Artmed,2008,213).Sobreosapectosconformacionaisqueinfluenciamaaodosfrmacospodemos
afirmarque:
Aocorrnciadeinteraesintramoleculares,comoligaesdehidrognio,noinfluenciamas
caractersticasconformacionaisdasmolculas.
Aconformaobioativadeumfrmacoaquelaconformaoquepossuiamelhorcomplementaridade
comoreceptor.
Oacrscimodeduplasligaeseanisamolcularestringemasconformaesdasmesmas.
Frmacosqueapresentamgrandeliberdadeconformacionaltendemaserembastanteseletivospara
subtiposdereceptores.
Aconformaobioativadeumfrmacosempreserademenorenergia,ouseja,amaisestvel.
O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos

04/06/2017 BDQProva
receptores canabinides CB1 e poderia ser til pela inibio do apetite,

auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta
demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualizao dos aminocidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e
nos conhecimentos de interao frmacoreceptor, podemos identificar as
interaespossveisdoRimonabantocomoreceptorCB1einferirque:

Rimonabantogrupodoadordeligaodehidrognio.
Rimonabantogrupoaceptordeligaodehidrognio.
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticoseumainterao
eletrostticacatinicaocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicadoRimonabanto.
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticosepiperindicoeuma
interaoeletrostticaaninicaocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicadoRimonabanto.
identificamospossveisinteraesdotipoligaodehidrognioocorrendocomosanisaromticos,o
anelpiperindicoeacarbonilaamdicadoRimonabanto.
04/06/2017 BDQProva
Nadcadade80aPfizerbuscavainibidoresseletivosdePDE5(fosfodiesterase5)comocandidatosdefrmacosparatratamentoda
angina,eidentificouozaprinasteseusanlogoscomoprottiposiniciais.Baseadonaestruturadestescompostos,propomosaseguinte
ordemcrescentedeLogP:
Anlogo1,UK83405,Zaniprast
Zaniprast,anlogo1eUK83405
Anlogo1,Zaniprast,UK83405
Zaniprast,UK83405,Anlogo1
UK83405,Zaniprast,Anlogo1
04/06/2017 BDQProva

04/06/2017 BDQProva
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QUMICAMEDICINAL
hidrlise
alquilao
oxidao
sulfonao
reduo
04/06/2017 BDQProva
faseIIreaocomacilao
faseIreaocomacilao
hidrlise
AezemibafoiaprovadapeloFDAem2002parareduodosnveisdecolesterolempacientescomhipercolesterolemia,usadaemassociao
comsinvastana(uminibidordaenzimaHMGCoAredutase)ouisoladamente,nadosede10mg.Ahidroxilafenlicaessencialparaaavidade
etambmpromoveumaconjugaodiretacomcidoglicurnico.Sobreareaodeconjugaocomocidoglicurnicoaarmava
INCORRETA:

04/06/2017 BDQProva
Areaodeconjugaocomocidoglicurnicofavoreceaeliminaodometablitoporaumentarahidrossolubilidadedasubstncia.
Areaodeconjugaocomocidoglicurnicopodeocorreremfrmacose/oumetablitosquepossuemhidroxilas,aminasecidos
carboxlicosemsuaestrutura.
AenzimaquepromoveareaoaUDPGAtransferase.
Areaodeconjugaocomocidoglicurniconoumareaoexpressiva,ocorrendoraramentepelaescassezdosubstrato.
umareaodefase2
MarqueaopoquerepresentaumgrupobioisteroemrelaoaogrupoF.
S
=N
CH2
=C=
OH
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1


dipolo-dipolo
ligao eletrosttica
ligao inica
quiral
Avaliando aprendizado Quimica medicinal 1,8
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1
Aluno(a): YASMINNY COUTO RIBEIRO Matrcula: 201401229824
pr-frmacos
psicotrpicos
quimoterpicos
agentes mistos
psicotrpicos
conformao
configurao
agentes quelantes
farmacforos
A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando
surgiu o papel, sendo o uso como narctico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas
Indstrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na
estrutura dos trs princpios ativos desta planta determine a ordem crescente de
lipossolubilidade e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvolos pulmonares.
Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses
compostos:
quiral
4a Questo (Ref.: 201401399036)
Pontos: 0,1 / 0,1

dipolo-dipolo
ligao inica
ligao eletrosttica
Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da angina,
e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem
crescente de Log P:

QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1
34,23%
0,030%
1,23%
96,93%
35,23%

99,90%
85,23%
43,23%
3,23%
0,062%
0,030%
13,23%
99,46%
5,45%
10,23%
Metsergida
Morfina
Zidovudina
Sildenafil
Penicilina
5,2%
0,32%
34,565
99,685%
10,23%
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1
8
4
1
6
2
O metotrexato um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na sntese do DNA. Abaixo
encontra-se um esquema das principais interaes do metotrexato com a enzima (destacadas nos crculos) e
identificamos:
Predominam as interaes por ligao de hidrognio e se o resduo de aminocido Arg57 possui caractersticas
polares por apresentar uma guanidina cida.
Predominam as interaes por ligao de hidrognio e se o resduo de aminocido Arg57 possui caractersticas
hidrofbicas.
Predominam as interaes por ligao de hidrognio e se o -carboxilato for subsitudo por uma cetona esse stio de
interao no ser alterado.
Predominam as interaes por ligao de hidrognio e se o -carboxilato for subsitudo por uma cetona esse stio de
interao ser alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
Predominam as interaes hidrofbicas e se o -carboxilato for subsitudo por uma cetona esse stio de interao no
ser alterado.
13,23%
10,23%
5,45%
0,030%
99,46%
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1
A reao abaixo ;
Fase II com glicina

fase II com acilao
fase I com glicina
Fase II e glutationa
Fase I e glutationa
pr-frmacos
heptico.
outros.
O metabolismo de frmaco um processo que pode levar ao trmino da atividade biolgica ou sua alterao.
Nesse contexto, marque a opo INCORRETA.
O Citocromo P450 uma enzima microssmica e atua como oxidase no metabolismo de muitos
frmacos.
Fatores genticos podem influenciar a metabolizao de determinados frmacos.
As reaes de fase II convertem a molcula do frmaco original em metablitos mais polares, inserindo
grupos OH, NH2 e COOH.
A dieta, o uso de medicamentos e a idade so fatores que podem influenciar o metabolismo dos
frmacos.
As diferenas individuais no metabolismo dependem da natureza do prprio frmaco.

hidrlise
A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da enzima

HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe
disponveis no mercado, a propriedade de reduzir tambm a concentrao plasmtica de
lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste
posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos como o
prottipo (2). A partir dos anis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
Clssico Divalente
Clssico Trivalente
De anis
Clssico Monovalente
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1
Aluno(a): MAYARA GOMES DA SILVA Matrcula: 201401064019
Sildenafil
Metsergida
Zidovudina
Penicilina
Morfina

agentes mistos
psicotrpicos
pr-frmacos
quimoterpicos
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1
35
91,23
0,31
90
89,23
equao de QSAR
1) NaBH4; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
13,23%
0,030%
99,46%
10,23%
5,45%

apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2) no
estmago (pH 1).
43,23%
85,23%
99,90%
0,062%
3,23%
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1

sulfonamidas cidas



A conformao bioativa de um frmaco aquela conformao que possui a melhor
complementaridade com o receptor.
equao de QSAR
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1


A conformao bioativa de um frmaco aquela conformao que possui a melhor
complementaridade com o receptor.


sulfonamidas cidas

2,3%
12,34%
7,34%
0,062%
98,45%
ligao inica
dipolo-dipolo
ligao eletrosttica
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1
Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrcula: 201301493279

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biolgica (neste
caso mutagnica) para bactria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmao e analisando a
equao que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 + 2,08 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos
afirmar que:
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a

equao de QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos, eletrnicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica
segundo a equao de QSAR

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta
forma:


Um antiinfeccioso de natureza fracamnete cida, pKa = 10,4, empregado no tratamento de infeces do
trato urinrio e das decorrentes de queimaduras. O risco desse frmaco cristalizar-se na urina provocando
insuficinica renal maior em pacientes com pH urinrio de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal
risco ocorre porque, nessas condies, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na
forma:

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado
para determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura
do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.
agentes quelantes
farmacforos
configurao
psicotrpicos
conformao

no estmago (pH 1).
0,062%
3,23%
43,23%
85,23%
99,90%
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1
quiral

Segundo Barreiro, E. J. A interao de um frmaco com o seu stio de ao no sistema biolgico ocorre
durante a fase farmacodinmica e determinada por foras intermoleculares. Considerando os possveis
modos de interao entre o frmaco e a biofase, podemos classific-los, de maneira genrica, em dois
grandes grupos: frmacos estruturalmente inespecficos e especficos. A partir do exposto, assinale
verdadeiro ou falso.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente

de suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e
O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo espacial
dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolcula, que devem ser
Os frmacos ditos estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao seletiva
com uma determinada biomacromolcula-alvo que na maioria dos casos so enzimas, receptores e
cidos nuclicos.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que no dependem de suas
propriedades fsico-qumicas.

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente
seu desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios
para estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de
um novo frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando
descobrir ou verificar os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de
produto(s) e/ou identificar reaes adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar
sua segurana e/ou eficcia. (EMEA, 1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas
so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).
estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada
como potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos
internacionais, de larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes
(populao mnima aprox. 800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo
de um novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas
voluntrias.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que
so utilizados na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada
ao uso j tenha sido provada ao longo dos anos.
biofarmacuticas. Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.

ligao eletrosttica
ligao inica
dipolo-dipolo

6
4
8
1
2
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1

Assinale verdadeiro ou falso:
O bioisoterismo uma tcnica de planejamento racional de frmacos aplicada para prever

metabolismo de frmaco.
Atualmente o bioisoterismo no-clssico de hibridao molecular tem sido muito empregado com o
intuito da obteno de frmacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacolgicas.
Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioissteros apresentam caractersticas
fsico-qumicas semelhantes exceto no nmero de eltrons da camada de valncia, que geralmente
so opostos.
O bioisoterismo, segundo a definio de Burger, pode ser classificado primariamente em clssico e
no-clssico.
Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clssico pode ser
dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anis.

Podemos dizer que a importncia do estudo de metabolismo :
todas as afirmativas anteriores.

Determinar a via de eliminao
Cintica de formao e as estruturas qumicas de seus metablitos;
Determinao a velocidade e o stio de absoro
Determinar os nveis de concentrao e depsito, plasmtico e tissular, vida mdia dos frmacos

O metabolismo de frmaco um processo que pode levar ao trmino da atividade biolgica ou sua
alterao. Nesse contexto, marque a opo INCORRETA.

As reaes de fase II convertem a molcula do frmaco original em metablitos mais polares,
inserindo grupos OH, NH2 e COOH.
frmacos.
frmacos.

O atenol pode ser usado no trato urinrio e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso
central.

fase I e oxidao
fase I e reduo
fase I e hidrlise
fase II e reduo
fase 2 e conjugao
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1

no estmago (pH 1).
99,90%
3,23%
0,062%
85,23%
43,23%
13,23%
0,030%
5,45%
10,23%
99,46%
35,23%
34,23%
0,030%
96,93%
1,23%

Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1
antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos como o prottipo (2). A partir dos
anis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:
Clssico Monovalente
De anis
Clssico Divalente
Clssico Trivalente

Metsergida
Sildenafil
Morfina
Zidovudina
Penicilina
antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos, prottipo (2). Avaliando as
possibilidades de metabolismo da atorvastina e do prottipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S.
K. Bae c; B. -S. Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism
of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais
metablitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma hidroxilao
benzlica que tambm poderia ocorrer no prottipo 2.
hidroxilao aliftica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta metilada.
benzlica que no poderia ocorrer no prottipo 2 devido a presena da metila benzlica.
hidroxilao aromtica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta metilada.
psicotrpicos
conformao
configurao
agentes quelantes
farmacforos
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1
Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrcula: 201401064001

fsico-qumicas.
nuclicos.
Metsergida
Morfina
Zidovudina
Penicilina
Sildenafil


QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1
13,23%
10,23%
0,030%
5,45%
99,46%
99,685%
10,23%
34,565
0,32%
5,2%
Sildenafil
Morfina
Zidovudina
Metsergida
Penicilina
vrios sistemas de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-
se em torno da determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se
que isto tambm resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de
abordagem o desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :

1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+
QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1
4
8
1
6
2

QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1
O metabolismo de frmaco um processo que pode levar ao trmino da atividade biolgica ou sua alterao.
Nesse contexto, marque a opo INCORRETA.
frmacos.
frmacos.
As reaes de fase II convertem a molcula do frmaco original em metablitos mais polares, inserindo
grupos OH, NH2 e COOH.

hidrlise

Podemos dizer que a importncia do estudo de metabolismo :
Cintica de formao e as estruturas qumicas de seus metablitos;

todas as afirmativas anteriores.
Determinar a via de eliminao
Determinar os nveis de concentrao e depsito, plasmtico e tissular, vida mdia dos frmacos
Determinao a velocidade e o stio de absoro
Marque a opo que representa um grupo bioistero em relao ao grupo -F.
-OH
-S-
=C=
=N-
-CH2-
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1
91,23
90
0,31
89,23
35
0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565

com o receptor.
hidrlise
reduo
sulfonao
alquilao
oxidao
faseIreaocomacilao
faseIIreaocomacilao

enzima HMGCoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da
classe disponveis no mercado, a propriedade de reduzir tambm a concentrao plasmtica de
lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor
pirazlicos, prottipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da atorvastina e do
prottipo (2), verificamos que a literatura [J. E. Park a K. B. Kim b S. K. Bae c B. S.

MoonaK.H.LiubdJ.G.Shinbc,ContributionofcytochromeP4503A4and3A5tothe
metabolismofatorvastatin,Xenobiotica,Volume38,Issue9September2008,pages1240
1251]descrevedoisprincipaismetablitosoriundosdaatividadedaCYP3A4,descritosabaixo.

benzlicaquetambmpoderiaocorrernoprottipo2.
benzlicaquenopoderiaocorrernoprottipo2devidoapresenadametilabenzlica.
hidroxilaoalifticaquenofavorecidanoprottipo2jqueaposioparadoanelestametilada.
hidroxilaoaromticaquenofavorecidanoprottipo2jqueaposioparadoanelestametilada.
hidroxilaoaromticaquetambmpoderiaocorrernoprottipo2.
SoreaesdefaseI:
hidrliseeacilao
acilaoereduo
reduoehidrlise
oxidaoeglicuronao
gluationaeacilao
Umantiinfecciosodenaturezafracamnetecida,pKa=10,4,empregadonotratamentodeinfecesdotrato
urinrioedasdecorrentesdequeimaduras.Oriscodessefrmacocristalizarsenaurinaprovocando
insuficinicarenalmaiorempacientescompHurinriode5,4doqueempacientescompH6,4.Talrisco
ocorreporque,nessascondies,oantiinfecciosoencontrasenaurina,predominantemente,naforma:
Inica,maislipoflicadoqueamoleculareinsolvel
Molecular,maislipoflicadoqueainicaepoucosolvel
Molecular,maishidroflicaesolveldoqueainica
Inica,maishidroflicaesolveldoqueamolecular
Molecular,maishidroflicadoqueainicaeinsolvel
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1

So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser
usados para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade
biolgica e tambm por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________
pr-frmacos
psicotrpicos
agentes mistos
quimoterpicos

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado
para determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura
do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.
farmacforos
conformao
agentes quelantes
configurao
psicotrpicos
quiral

ligao inica
ligao eletrosttica
dipolo-dipolo


psicotrpicos
pr-frmacos
quimoterpicos
agentes mistos
configurao
psicotrpicos
farmacforos
conformao
agentes quelantes
quiral

ligao inica
dipolo-dipolo
ligao eletrosttica
0,030%
99,46%
13,23%
10,23%
5,45%


99,685%
5,2%
0,32%
34,565
10,23%

89,23
90
35
91,23
0,31
pr-frmacos
quimoterpicos
psicotrpicos
agentes mistos
0,32%
34,565
99,685%
5,2%
10,23%



99,46%
10,23%
13,23%
5,45%
0,030%

dipolo-dipolo
ligao inica
ligao eletrosttica
SDE0170_SM_201608073459 V.1
Aluno(a): JESSICA DE LIMA PINHEIRO Matrcula: 201608073459
psicotrpicos
pr-frmacos
agentes mistos
quimoterpicos
psicotrpicos
farmacforos
agentes quelantes
configurao
conformao



96,93%
1,23%
0,030%
34,23%
35,23%

98,45%
12,34%
2,3%
0,062%
7,34%
equao de QSAR

1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+
5,2%
10,23%
34,565
99,685%
0,32%
psicotrpicos
configurao
agentes quelantes
conformao
farmacforos

petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmaco

fase I e reduo
fase I e hidrlise
fase II e reduo
fase I e oxidao
fase 2 e conjugao
uma reao de fase 2
em relao a reaes de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente
e, portanto, algumas vezes mais txicos ou carcinognicos do que a droga original; II. Preparam a droga para
sofrer a reao de fase II; III. As reaes de hidrlise so de fase I; (so) correta(s) a(s) afirmativa(s):
apenas I
apenas III
apenas II
I e II
I, II e III

A reao abaixo de fase 2 chamada de :
oxidao
hidrlise
sulfonao
alquilao
reduo
melhor ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipmicas
superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos, prottipo (2). Avaliando as possibilidades de
metabolismo da atorvastina e do prottipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S. K. Bae c; B. -S.
Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism of
atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais metablitos
oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
hidroxilao aliftica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta metilada.
hidroxilao aromtica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta metilada.
benzlica que tambm poderia ocorrer no prottipo 2.
benzlica que no poderia ocorrer no prottipo 2 devido a presena da metila benzlica.
Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1
Aluno(a): ALICE SILVA DE OLIVEIRA Matrcula: 201201532272
quiral
ligao inica
dipolo-dipolo
ligao eletrosttica
psicotrpicos
configurao
conformao
farmacforos
agentes quelantes
Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1

7,34%
98,45%
12,34%
0,062%
2,3%
1) NaOH (aq); 2) H3O+

1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+
34,565
5,2%
0,32%
99,685%
10,23%
Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1
Aluno(a): ALICE SILVA DE

Matrcula: 201201532272
OLIVEIRA


fsico-qumicas.
nuclicos.

com o receptor.
Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1
Marque a opo que representa um grupo bioistero em relao ao grupo -F.
=N-
-S-
=C=
-OH
-CH2-
em relao a reaes de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente
e, portanto, algumas vezes mais txicos ou carcinognicos do que a droga original; II. Preparam a droga para
sofrer a reao de fase II; III. As reaes de hidrlise so de fase I; (so) correta(s) a(s) afirmativa(s):
apenas III
I, II e III
I e II
apenas I
apenas II
A reao abaixo importantssima para o metabolismo de frmacos pois indica uma reao de :
alquilao
reduo
sulfonao
oxidao
acilao
heptico.
pr-frmacos
outros.

uma reao de fase 2

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QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrcula: 201403006288

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 00:44:55 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201403153019) Pontos: 0,1 / 0,1

2a Questo (Ref.: 201403153041) Pontos: 0,1 / 0,1

3a Questo (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1

4a Questo (Ref.: 201403152931) Pontos: 0,1 / 0,1

As duas podem usadas no trato urinrio.

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrcula: 201403006288

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 01:10:00 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201403153081) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima

2a Questo (Ref.: 201403153008) Pontos: 0,1 / 0,1

3a Questo (Ref.: 201403152872) Pontos: 0,1 / 0,1

4a Questo (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1

5a Questo (Ref.: 201403153027) Pontos: 0,1 / 0,1

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrcula: 201403006288

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 01/06/2017 01:27:19 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201403152808) Pontos: 0,1 / 0,1

Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde

2a Questo (Ref.: 201403152560) Pontos: 0,1 / 0,1

3a Questo (Ref.: 201403152864) Pontos: 0,1 / 0,1

4a Questo (Ref.: 201403152576) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o complexo enzimtico da CYP450 podemos afirmar:

So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro e que s realizam reaes oxidativas

5a Questo (Ref.: 201403152558) Pontos: 0,1 / 0,1

No desenvolvimento do sildenafil (Viagra) a Pfizer desenvolveu alguns anlogos buscando maior

Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrcula: 201402344813

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 20:53:36 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201402525195) Pontos: 0,1 / 0,1

Inica, mais hidroflica e solvel do que a molecular

2a Questo (Ref.: 201402525459) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima

3a Questo (Ref.: 201402525386) Pontos: 0,1 / 0,1

morfina, levorfanol e petidina

5a Questo (Ref.: 201402525466) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima

Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrcula: 201303031191

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 04/04/2017 09:04:58 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201303229160) Pontos: 0,1 / 0,1

2a Questo (Ref.: 201303180335) Pontos: 0,1 / 0,1

3a Questo (Ref.: 201303229159) Pontos: 0,0 / 0,1

4a Questo (Ref.: 201303180317) Pontos: 0,1 / 0,1

O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo espacial dos

5a Questo (Ref.: 201303180213) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta forma:

Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1

Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrcula: 201303031191

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 12/04/2017 10:39:39 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201303180475) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima

2a Questo (Ref.: 201303180003) Pontos: 0,1 / 0,1

3a Questo (Ref.: 201303180266) Pontos: 0,1 / 0,1

Anlogo 1, UK83405, Zaniprast

4a Questo (Ref.: 201303180540) Pontos: 0,1 / 0,1

As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :

5a Questo (Ref.: 201303180413) Pontos: 0,0 / 0,1

Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1

Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrcula: 201303031191