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QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrcula: 201403006288

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 00:44:55 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201403153019) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

34,565
5,2%
0,32%
10,23%
99,685%

2a Questo (Ref.: 201403153041) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

1,23%
0,030%
34,23%
35,23%
96,93%

3a Questo (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1


O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica
Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos

4a Questo (Ref.: 201403152931) Pontos: 0,1 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinmicas diferentes pois uma delas contra indicado
para pacientes com distrbios do sistema nervoso central e a outra tambm contra-indicado para
pacientes com distrbios renais.Podemos afirmar que :

As duas podem usadas no trato urinrio.


As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
nenhuma das alternativas acima
O metaprolol pode usado na trato urinrio e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
O atenol pode ser usado no trato urinrio e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
5a Questo (Ref.: 201403152870) Pontos: 0,1 / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biolgica (neste caso
mutagnica) para bactria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmao e analisando a equao que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 + 2,08 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao
de QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao de
QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos, eletrnicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao de
QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao
de QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrcula: 201403006288

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 01:10:00 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201403153081) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa=
4,2) no estmago (pH 1).

0,062%
99,90%
43,23%
3,23%
85,23%

2a Questo (Ref.: 201403153008) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios
sistemas de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em
torno da determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto
tambm resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de
abordagem o desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :
levorfanol, morfina e petidina
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina
petidina, morfina e levofarnol

3a Questo (Ref.: 201403152872) Pontos: 0,1 / 0,1


Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Zaniprast, anlogo 1 e UK83405
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast

4a Questo (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro

5a Questo (Ref.: 201403153027) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

5,45%
13,23%
99,46%
10,23%
0,030%
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrcula: 201403006288

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 01/06/2017 01:27:19 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201403152808) Pontos: 0,1 / 0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinides
CB-1 e poderia ser til pela inibio do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualizao dos aminocidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interao frmaco-receptor, podemos identificar as interaes possveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:

Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde


identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligao de hidrognio.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do
Rimonabanto - grupo doador de ligao de hidrognio.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo com os anis aromticos, o
anel piperindico e a carbonila amdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e uma interao
eletrosttica catinica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico e uma
interao eletrosttica aninica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do Rimonabanto.

2a Questo (Ref.: 201403152560) Pontos: 0,1 / 0,1

A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para reduo dos nveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, usada em associao com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenlica essencial
para a atividade e tambm promove uma conjugao direta com cido glicurnico. Sobre a reao
de conjugao com o cido glicurnico a afirmativa INCORRETA :

A reao de conjugao com o cido glicurnico pode ocorrer em frmacos e/ou metablitos
que possuem hidroxilas, aminas e cidos carboxlicos em sua estrutura.
A enzima que promove a reao a UDPGA transferase.
uma reao de fase 2
A reao de conjugao com o cido glicurnico no uma reao expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.
A reao de conjugao com o cido glicurnico favorece a eliminao do metablito por
aumentar a hidrossolubilidade da substncia.

3a Questo (Ref.: 201403152864) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponveis no mercado, a propriedade de reduzir
tambm a concentrao plasmtica de lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos como o prottipo (2). A partir
dos anis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:

Clssico Trivalente
Clssico Monovalente
Clssico Divalente
De simplificao molecular
De anis

4a Questo (Ref.: 201403152576) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o complexo enzimtico da CYP450 podemos afirmar:

So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro e que s realizam reaes oxidativas


So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem reaes de oxidao, reduo e
hidrlise
Que so enzimas muito especficas e s realizam reaes de clivagem oxidativa de anfetaminas
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem as reaes de conjugao
So metaloprotenas complexadas a um tomo de zinco

5a Questo (Ref.: 201403152558) Pontos: 0,1 / 0,1

No desenvolvimento do sildenafil (Viagra) a Pfizer desenvolveu alguns anlogos buscando maior


seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos trs compostos e seus valores
de IC50 em relao as isoformas da PDE podemos afirmar que:

O composto 2, que mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundria
menos bsica que a amina terciria do sildenafil
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE5 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta lipofilicidade intermediria entre os trs.
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE5 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os trs.
Os trs compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam
sulfonamidas cidas
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE1 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os trs.
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1

Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrcula: 201402344813

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 20:53:36 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201402525195) Pontos: 0,1 / 0,1

Um antiinfeccioso de natureza fracamnete cida, pKa = 10,4, empregado no tratamento de infeces do trato
urinrio e das decorrentes de queimaduras. O risco desse frmaco cristalizar-se na urina provocando
insuficinica renal maior em pacientes com pH urinrio de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condies, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:

Inica, mais hidroflica e solvel do que a molecular


Inica, mais lipoflica do que a molecular e insolvel
Molecular, mais hidroflica do que a inica e insolvel
Molecular, mais lipoflica do que a inica e pouco solvel
Molecular, mais hidroflica e solvel do que a inica

2a Questo (Ref.: 201402525459) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no estmago (pH 1).

85,23%
43,23%
99,90%
3,23%
0,062%

3a Questo (Ref.: 201402525386) Pontos: 0,1 / 0,1


Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :

morfina, levorfanol e petidina


levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina
petidina, levorfanol e morfina
4a Questo (Ref.: 201402525405) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

0,030%
5,45%
99,46%
10,23%
13,23%

5a Questo (Ref.: 201402525466) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).

98,45%
12,34%
0,062%
2,3%
7,34%
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1

Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrcula: 201303031191

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 04/04/2017 09:04:58 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201303229160) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses orgnicas
baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no vegetal (N) e
marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.

Sildenafil
Morfina
Metsergida
Zidovudina
Penicilina

2a Questo (Ref.: 201303180335) Pontos: 0,1 / 0,1

So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica e tambm
por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________

agentes mistos
quimoterpicos
psicotrpicos
pr-frmacos
agentes farmacodinmicos

3a Questo (Ref.: 201303229159) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.

4a Questo (Ref.: 201303180317) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. A interao de um frmaco com o seu stio de ao no sistema biolgico ocorre durante
a fase farmacodinmica e determinada por foras intermoleculares. Considerando os possveis modos de
interao entre o frmaco e a biofase, podemos classific-los, de maneira genrica, em dois grandes grupos:
frmacos estruturalmente inespecficos e especficos. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo espacial dos


grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolcula, que devem ser
complementares ao stio de ligao localizado no receptor.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao seletiva com
uma determinada biomacromolcula-alvo que na maioria dos casos so enzimas, receptores e cidos
nuclicos.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que no dependem de suas propriedades
fsico-qumicas.

5a Questo (Ref.: 201303180213) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta forma:

Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .
Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1

Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrcula: 201303031191

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 12/04/2017 10:39:39 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201303180475) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no estmago (pH 1).
0,062%
3,23%
99,90%
43,23%
85,23%

2a Questo (Ref.: 201303180003) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narctico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indstrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
trs princpios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrnica

CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos e mesmo n de hidroxilas
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e no apresentam quiralidade
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrnica

3a Questo (Ref.: 201303180266) Pontos: 0,1 / 0,1

Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:

Anlogo 1, UK83405, Zaniprast


Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
Zaniprast, anlogo 1 e UK83405
Zaniprast, UK83405, Anlogo 1

4a Questo (Ref.: 201303180540) Pontos: 0,1 / 0,1

As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :


dipolo-dipolo
ligao eletrosttica
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.
foras de van der waals
ligao inica

5a Questo (Ref.: 201303180413) Pontos: 0,0 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565

Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1

Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrcula: 201303031191

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 09:45:26 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201303227547) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so
utilizados na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso
j tenha sido provada ao longo dos anos.
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes
biofarmacuticas. Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.
estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.

2a Questo (Ref.: 201303179979) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de frmacos exige a identificao das diferentes
contribuies farmacofricas das subunidades estruturais da molcula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsvel pelo reconhecimento
molecular do frmaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importncia dos fatores estruturais na
atividade dos frmaco in Qumica Medicinal: As bases moleculares da ao dos frmacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ao dos frmacos podemos afirmar que:

A conformao bioativa de um frmaco sempre ser a de menor energia, ou seja, a mais estvel.
Frmacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
O acrscimo de duplas ligaes e anis a molcula restringem as conformaes das mesmas.
A ocorrncia de interaes intramoleculares, como ligaes de hidrognio, no influenciam as
caractersticas conformacionais das molculas.
A conformao bioativa de um frmaco aquela conformao que possui a melhor complementaridade
com o receptor.

3a Questo (Ref.: 201303709728) Pontos: 0,1 / 0,1

Frmacos que levam a inibio enzimtica podem causar:

Aumento da meia-vida da droga


Diminuio da concentrao srica da droga
Ineficcia teraputica
Aumento na produo de metablitos da droga
Aumento da metabolizao da droga

4a Questo (Ref.: 201303179952) Pontos: 0,1 / 0,1


No desenvolvimento do sildenafil (Viagra) a Pfizer desenvolveu alguns anlogos buscando maior
seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos trs compostos e seus valores
de IC50 em relao as isoformas da PDE podemos afirmar que:

O composto 2, que mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundria
menos bsica que a amina terciria do sildenafil
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE5 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta lipofilicidade intermediria entre os trs.
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE1 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os trs.
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE5 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os trs.
Os trs compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam
sulfonamidas cidas

5a Questo (Ref.: 201303616802) Pontos: 0,1 / 0,1

Quais os reagentes para realizar a converso abaixo.

1) NaBH4; 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
Simulado: SDE0170_SM_201303031191 V.1

Aluno(a): JOSIANE TEIXEIRA DA SILVA Matrcula: 201303031191

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 10:21:26 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201303179940) Pontos: 0,1 / 0,1

Pr-frmaco so compostos que se tornam ativos aps a metabolizao. Acerca dos pr-frmacos assinale a
alternativa correta:

Pr-frmacos so utilizados para aumentar a interao do frmaco com o receptor e inibir o metabolismo
heptico.
Pr-frmacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento heptico
Pr-frmacos so utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo heptico
Fatores intrnsecos e extrnsecos como idade e alcoolismo no afetam a ao e a eficcia da utilizao de
pr-frmacos
Pr-frmacos so utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absoro, instabilidade, e
outros.

2a Questo (Ref.: 201303180563) Pontos: 0,1 / 0,1

A reao abaixo um exemplo de :

fase 2 e conjugao
fase I e hidrlise
fase I e oxidao
fase II e reduo
fase I e reduo
3a Questo (Ref.: 201303179970) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o complexo enzimtico da CYP450 podemos afirmar:

So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem as reaes de conjugao


So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem reaes de oxidao, reduo e
hidrlise
So metaloprotenas complexadas a um tomo de zinco
Que so enzimas muito especficas e s realizam reaes de clivagem oxidativa de anfetaminas
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro e que s realizam reaes oxidativas

4a Questo (Ref.: 201303179979) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de frmacos exige a identificao das diferentes
contribuies farmacofricas das subunidades estruturais da molcula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsvel pelo reconhecimento
molecular do frmaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importncia dos fatores estruturais na
atividade dos frmaco in Qumica Medicinal: As bases moleculares da ao dos frmacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ao dos frmacos podemos afirmar que:

Frmacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
A conformao bioativa de um frmaco sempre ser a de menor energia, ou seja, a mais estvel.
O acrscimo de duplas ligaes e anis a molcula restringem as conformaes das mesmas.
A conformao bioativa de um frmaco aquela conformao que possui a melhor complementaridade
com o receptor.
A ocorrncia de interaes intramoleculares, como ligaes de hidrognio, no influenciam as
caractersticas conformacionais das molculas.

5a Questo (Ref.: 201303180303) Pontos: 0,1 / 0,1

A reao abaixo um metabolismo do:


fase I reao com aminocidos
fase I reao com acilao
fase II reao com acilao
fase I reao com glutationa
fase II reao com glutationa
201761 INDEXBDQ:Alunos

Simulado:SDE0170_SM_201403424063V.1

Aluno(a):GEZAPEREIRADASILVA Matrcula:201403424063
Desempenho:0,5de0,5 Data:31/03/201713:36:30(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201403612494) Pontos:0,1/0,1

Sogrupamentosqueusadosnarelaoestruturaatividadedeumcompostoeprottipoquepodemserusados
paradeterminaraspartesdaestruturadoprottipoquesoresponsveisporsuaatividadebiolgicaetambm
porseusefeitoscolateriais.Estessochamadosde_________

agentesfarmacodinmicos
prfrmacos
quimoterpicos
psicotrpicos
agentesmistos

2a Questo(Ref.:201403612502) Pontos:0,1/0,1

Umestudodasrelaesestruturaatividadedeumcompostoprottipoedeseusanlogospodeserusadopara
determinaraspartesdaestruturadoprottipoedesusanlogospodeserusadopartesdaestruturado
prottipoquesoresponsveisporsuaatividadebiolgica.Sochamadosde____________.

configurao
farmacforos
agentesquelantes
conformao
psicotrpicos

3a Questo(Ref.:201403612162) Pontos:0,1/0,1

ACannabissativateveseuusodescritopelaprimeiravezpeloschinesesemVa.C.,quandosurgiu
opapel,sendoousocomonarctico.OsprimeirosmedicamentosforamregistradospelasIndstrias
ElyLillyeParkeDavisem1896estandoinscritanaUSPdesde1937.Combasenaestruturados
trsprincpiosativosdestaplantadetermineaordemcrescentedelipossolubilidadeequaldeles

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/5
201761 INDEXBDQ:Alunos

devesermaisprontamenteabsorvidopelosalvolospulmonares.Assinaleaalternativaqueexpressa
corretamenteaordemcrescentedelipofilicidadedessescompostos:

THC,CBD,CBNporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBDpossuemapenas1
(uma)hidroxilaecarbonoquiral
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/5
201761 INDEXBDQ:Alunos

CBN,THC,CBDporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1
(uma)hidroxila,eTHCapresentamaiordensidadeeletrnica
THC,CBN,CBDporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1
(uma)hidroxilaenoapresentamquiralidade
CBD,CBN,THCporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1
(uma)hidroxila,eTHCapresentamenordensidadeeletrnica
CBD,THC,CBNporquetodostemomesmonmerodecarbonosemesmondehidroxilas

4a Questo(Ref.:201403612699) Pontos:0,1/0,1

Asinteraesdosquinavircomosreceptoresrepresentadopelaslinhaspontilhadas:

ligaoinica
ligaoeletrosttica
ligaesdehidrognioeaceptoresdaligaodehidrognio.
dipolodipolo
forasdevanderwaals

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/5
201761 INDEXBDQ:Alunos

5a Questo(Ref.:201403612425) Pontos:0,1/0,1

Nadcadade80aPfizerbuscavainibidoresseletivosdePDE5(fosfodiesterase5)comocandidatosdefrmacosparatratamentoda
angina,eidentificouozaprinasteseusanlogoscomoprottiposiniciais.Baseadonaestruturadestescompostos,propomosaseguinte
ordemcrescentedeLogP:

Zaniprast,UK83405,Anlogo1
Anlogo1,UK83405,Zaniprast

http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/5
201761 INDEXBDQ:Alunos
Anlogo1,Zaniprast,UK83405
UK83405,Zaniprast,Anlogo1
Zaniprast,anlogo1eUK83405

http://simulado.estacio.br/alunos/ 5/5
2017530 BDQProva

RHAYZACHIPINIORNELAS
201402327544NOVAFRIBURGO
Voltar

QUMICAMEDICINAL

Simulado:SDE0170_SM_201402327544V.1

Aluno(a):RHAYZACHIPINIORNELAS Matrcula:201402327544
Desempenho:0,4de0,5 Data:25/05/201711:25:04(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201402555147) Pontos:0,1/0,1

Oprocessodedesenvolvimentodeumnovofrmacoenvolvediversasetapasquenorequersomenteseu
desenhoesntese,mastambmodesenvolvimentodetesteseprocedimentosquesonecessriospara
estabelecercomoumasubstnciaageeasuaadequaoparauso.Destaforma,oestudoclnicodeumnovo
frmacopodeserdefinidocomoqualquerinvestigaoemsereshumanos,objetivandodescobrirouverificar
osefeitosfarmacodinmicos,farmacolgicos,clnicose/ououtrosefeitosdeproduto(s)e/ouidentificarreaes
adversasaoproduto(s)eminvestigao,comoobjetivodeaveriguarsuaseguranae/oueficcia.(EMEA,
1997).Combasenestainformao,assinalequaisaalternativassoverdadeiras(V)equaissofalsas(F).

OsestudosdefaseclnicapodemserdivididosemfaseIeII,ondenafaseIIestudosinternacionais,de
largaescala,emmltiploscentros,comdiferentespopulaesdepacientes(populaomnimaaprox.
800)soefetuadosparademonstrareficciaesegurana
Todososfrmacosemedicamentosparaquepossamsercomercializadosprecisamserregistrados
juntoargosregulamentadorescomo,porexemplo,aANVISAeoFDA.Portanto,frmacosqueso
utilizadosnaculturapopularnocarecemdeseremregistradosdesdequesuaeficciaatreladaaouso
jtenhasidoprovadaaolongodosanos
Osestudosclnicosabrangemaaplicaodeumanovamolculaemanimaisdepoisdeidentificada
comopotencialmenteteraputicaemdiferentesexperimentaesinvitro
Maisde90%dassubstnciasestudadasnestafase,soeliminadasdevidoalimitaes
biofarmacuticas.Estaetapaaindaefetuadanafaseprclnica
NosestudosdeFaseI,aavaliaofeitaemhumanossaudveis(20a100).oprimeiroestudodeum
novofrmacoounovaformulaoemsereshumanosepequenosgruposdepessoasvoluntrias.

2a Questo(Ref.:201402506305) Pontos:0,1/0,1

SegundoBarreiro,E.J.Ainteraodeumfrmacocomoseustiodeaonosistemabiolgicoocorre
duranteafasefarmacodinmicaedeterminadaporforasintermoleculares.Considerandoospossveismodos
deinteraoentreofrmacoeabiofase,podemosclassificlos,demaneiragenrica,emdoisgrandes
grupos:frmacosestruturalmenteinespecficoseespecficos.Apartirdoexposto,assinaleverdadeirooufalso.

Osfrmacosditosestruturalmenteespecficosexercemseuefeitobiolgicopelainteraoseletivacom
umadeterminadabiomacromolculaalvoquenamaioriadoscasossoenzimas,receptoresecidos
nuclicos.
Osfrmacosditosestruturalmenteinespecficossoaquelesquedependemnicaeexclusivamentede
suaspropriedadesfsicoqumicas.
Osfrmacosditosestruturalmenteinespecficossoaquelesquenodependemdesuaspropriedades
fsicoqumicas.
Osfrmacosditosestruturalmenteespecficossoaquelesquedependemnicaeexclusivamentede
suaspropriedadesfsicoqumicas.
Oreconhecimentomoleculardofrmacopelabiomacromolculadependentedoarranjoespacialdos
grupamentosfuncionaisedaspropriedadesestruturaisdamicromolcula,quedevemser
complementaresaostiodeligaolocalizadonoreceptor.

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
2017530 BDQProva

3a Questo(Ref.:201402506201) Pontos:0,1/0,1

Aspropriedadesfsicoqumicasdosfrmacosinfluenciamafarmacocinticaefarmacodinmica,destaforma:

Frmacoshidroflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboaeliminaoebaixot.
Frmacoshidroflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.

4a Questo(Ref.:201402553535) Pontos:0,0/0,1

Oprocessodedesenvolvimentodeumnovofrmacoenvolvediversasetapasquenorequersomenteseu
desenhoesntese,mastambmodesenvolvimentodetesteseprocedimentosquesonecessriospara
estabelecercomoumasubstnciaageeasuaadequaoparauso.Destaforma,oestudoclnicodeumnovo
frmacopodeserdefinidocomoqualquerinvestigaoemsereshumanos,objetivandodescobrirouverificar
osefeitosfarmacodinmicos,farmacolgicos,clnicose/ououtrosefeitosdeproduto(s)e/ouidentificarreaes
adversasaoproduto(s)eminvestigao,comoobjetivodeaveriguarsuaseguranae/oueficcia.(EMEA,
1997).Combasenestainformao,assinalequaisaalternativassoverdadeiras(V)equaissofalsas(F).

Maisde90%dassubstnciasestudadasnestafase,soeliminadasdevidoalimitaes
biofarmacuticas.Estaetapaaindaefetuadanafaseprclnica.
Todososfrmacosemedicamentosparaquepossamsercomercializadosprecisamserregistrados
juntoargosregulamentadorescomo,porexemplo,aANVISAeoFDA.Portanto,frmacosqueso
utilizadosnaculturapopularnocarecemdeseremregistradosdesdequesuaeficciaatreladaaouso
jtenhasidoprovadaaolongodosanos.
estudosclnicosabrangemaaplicaodeumanovamolculaemanimaisdepoisdeidentificadacomo
potencialmenteteraputicaemdiferentesexperimentaesinvitro.
NosestudosdeFaseI,aavaliaofeitaemhumanossaudveis(20a100).oprimeiroestudodeum
novofrmacoounovaformulaoemsereshumanosepequenosgruposdepessoasvoluntrias.
OsestudosdefaseclnicapodemserdivididosemfaseIeII,ondenafaseIIestudosinternacionais,de
largaescala,emmltiploscentros,comdiferentespopulaesdepacientes(populaomnimaaprox.
800)soefetuadosparademonstrareficciaesegurana.

5a Questo(Ref.:201402555148) Pontos:0,1/0,1

Ograndearsenalteraputicoatualproduzidopelaindstriafarmoqumicaprovidoporsntesesorgnicas
baseadasnadescobertadefrmacoscujamatriaprimapodeserdotipovegetal(V),novegetal(N)e
marinha(M).Almdisso,muitosfrmacosforamdescobertosdemaneirainusitada,oquedenominamosde
descobertosaoacaso(A).Assinalequalfrmacoapresentaorigemmarinha.

Morfina
Metsergida
Sildenafil
Penicilina
Zidovudina

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
201761 INDEXBDQ:Alunos

Simulado:SDE0170_SM_201403424063V.1

Aluno(a):GEZAPEREIRADASILVA Matrcula:201403424063
Desempenho:0,5de0,5 Data:23/05/201714:59:13(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201403612594) Pontos:0,1/0,1

Qualograudeionizaodolosartannomeiointestinal(pH=6)sabendoqueopKa4,5destadroga?

1,23%
96,93%
0,030%
34,23%
35,23%

2a Questo(Ref.:201403612502) Pontos:0,1/0,1

Umestudodasrelaesestruturaatividadedeumcompostoprottipoedeseusanlogospodeserusadopara
determinaraspartesdaestruturadoprottipoedesusanlogospodeserusadopartesdaestruturado
prottipoquesoresponsveisporsuaatividadebiolgica.Sochamadosde____________.

farmacforos

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
201761 INDEXBDQ:Alunos
conformao
psicotrpicos
configurao
agentesquelantes

3a Questo(Ref.:201403612423) Pontos:0,1/0,1

DeacordocomestudosdeQSAR,ocompostoA(XC6H4CH2N(Me)N=O)possuiatividadebiolgica(nestecaso
mutagnica)parabactriaSalmonelaTifimurium.Deacordocomessaafirmaoeanalisandoaequaoque
atendeaoQSAR,Log1/C=0,92+2,083,26(n=12,r=0,794,s=0,314)podemosafirmarque:

Osparmetroslipoflicoseeletrnicossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequao
deQSAReaequaoapresentaumaexcelentecorrelaolinear(>0,9)
Osparmetroslipoflicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequaode
QSAReaequaoapresentaumaexcelentecorrelaolinear(>0,9)
Osparmetroslipoflicos,eletrnicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoa
equaodeQSAR
Osparmetroslipoflicoseeletrnicossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequao
deQSAReaequaoapresentaumabaixacorrelaolinear(<0,9)
Osparmetroslipoflicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequaode
QSAReaequaoapresentaumabaixacorrelaolinear(<0,9)

4a Questo(Ref.:201403612572) Pontos:0,1/0,1

SabendoqueaasprinatempKade3,5eopHdointestinode6ograudeionizaodestamolculaserde:
graudeionizao=100100/1+antilog(pHPka)

10,23%
99,685%
0,32%
5,2%
34,565

5a Questo(Ref.:201403612372) Pontos:0,1/0,1

Aspropriedadesfsicoqumicasdosfrmacosinfluenciamafarmacocinticaefarmacodinmica,destaforma:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
201761 INDEXBDQ:Alunos

Frmacoshidroflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboaeliminaoebaixot.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoshidroflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
2017530 BDQProva

RHAYZACHIPINIORNELAS
201402327544NOVAFRIBURGO
Voltar

QUMICAMEDICINAL

Simulado:SDE0170_SM_201402327544V.1

Aluno(a):RHAYZACHIPINIORNELAS Matrcula:201402327544
Desempenho:0,5de0,5 Data:25/05/201711:39:42(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201402506409) Pontos:0,1/0,1

Qualograudeionizaodolosartanemmeiocido(pH=1)sabendoqueopKa4,5destadroga?

13,23%
0,030%
99,46%
5,45%
10,23%

2a Questo(Ref.:201402506252) Pontos:0,1/0,1

DeacordocomestudosdeQSAR,ocompostoA(XC6H4CH2N(Me)N=O)possuiatividadebiolgica(nestecaso
mutagnica)parabactriaSalmonelaTifimurium.Deacordocomessaafirmaoeanalisandoaequaoque
atendeaoQSAR,Log1/C=0,92+2,083,26(n=12,r=0,794,s=0,314)podemosafirmarque:

Osparmetroslipoflicos,eletrnicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoa
equaodeQSAR
Osparmetroslipoflicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequaode
QSAReaequaoapresentaumabaixacorrelaolinear(<0,9)
Osparmetroslipoflicoseeletrnicossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequao

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
2017530 BDQProva
deQSAReaequaoapresentaumaexcelentecorrelaolinear(>0,9)
Osparmetroslipoflicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequaode
QSAReaequaoapresentaumaexcelentecorrelaolinear(>0,9)
Osparmetroslipoflicoseeletrnicossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequao
deQSAReaequaoapresentaumabaixacorrelaolinear(<0,9)

3a Questo(Ref.:201402506199) Pontos:0,1/0,1

Umantiinfecciosodenaturezafracamnetecida,pKa=10,4,empregadonotratamentodeinfecesdotrato
urinrioedasdecorrentesdequeimaduras.Oriscodessefrmacocristalizarsenaurinaprovocando
insuficinicarenalmaiorempacientescompHurinriode5,4doqueempacientescompH6,4.Talrisco
ocorreporque,nessascondies,oantiinfecciosoencontrasenaurina,predominantemente,naforma:

Molecular,maishidroflicaesolveldoqueainica
Molecular,maishidroflicadoqueainicaeinsolvel
Inica,maishidroflicaesolveldoqueamolecular
Inica,maislipoflicadoqueamoleculareinsolvel
Molecular,maislipoflicadoqueainicaepoucosolvel

4a Questo(Ref.:201402506401) Pontos:0,1/0,1

SabendoqueaasprinatempKade3,5eopHdointestinode6ograudeionizaodestamolculaserde:
graudeionizao=100100/1+antilog(pHPka)

10,23%
0,32%
99,685%
5,2%
34,565

5a Questo(Ref.:201402506323) Pontos:0,1/0,1

Sogrupamentosqueusadosnarelaoestruturaatividadedeumcompostoeprottipoquepodemserusados
paradeterminaraspartesdaestruturadoprottipoquesoresponsveisporsuaatividadebiolgicaetambm
porseusefeitoscolateriais.Estessochamadosde_________

psicotrpicos
prfrmacos
agentesfarmacodinmicos
agentesmistos
quimoterpicos

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
201761 INDEXBDQ:Alunos

Simulado:SDE0170_SM_201403424063V.1

Aluno(a):GEZAPEREIRADASILVA Matrcula:201403424063
Desempenho:0,5de0,5 Data:29/05/201718:23:21(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201404048961) Pontos:0,1/0,1

Quaisosreagentespararealizaraconversoabaixo.

1)CH3MgBr2)H3O +

1)NaOH(aq)2)H3O +
1)LiAlH42)H3O +

1)NaBH42)H3O +

2a Questo(Ref.:201403612576) Pontos:0,1/0,1

Muitosdoscompostosnaturaisfarmacologicamenteativostaiscomoosalcalidesmorfinaecurarepossuem
estruturastocomplexasquenoseriaeconmicosintetizlosemgrandeescala.Ademais,elestambm
tendemaexibirefeitoscolateraisadversos.Entretanto,asestruturasdemuitosdestescompostoscontem
vriossistemasdeanisecentrosestereognicos.Analisandoaestruturadamorfinaidentificamoso
seguintenmerodecentrosestereognicos:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/7
201761 INDEXBDQ:Alunos

6centrosestereognicos
3centrosestereognicos
5centrosestereognicos
4centrosestereognicos
2centrosestereognicos

http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/7
201761 INDEXBDQ:Alunos

3a Questo(Ref.:201403661319) Pontos:0,1/0,1

Ograndearsenalteraputicoatualproduzidopelaindstriafarmoqumicaprovidoporsntesesorgnicas
baseadasnadescobertadefrmacoscujamatriaprimapodeserdotipovegetal(V),novegetal(N)e
marinha(M).Almdisso,muitosfrmacosforamdescobertosdemaneirainusitada,oquedenominamosde
descobertosaoacaso(A).Assinalequalfrmacoapresentaorigemmarinha.

Zidovudina
Sildenafil
Metsergida
Morfina
Penicilina

4a Questo(Ref.:201403612162) Pontos:0,1/0,1

ACannabissativateveseuusodescritopelaprimeiravezpeloschinesesemVa.C.,quandosurgiu
opapel,sendoousocomonarctico.OsprimeirosmedicamentosforamregistradospelasIndstrias
ElyLillyeParkeDavisem1896estandoinscritanaUSPdesde1937.Combasenaestruturados
trsprincpiosativosdestaplantadetermineaordemcrescentedelipossolubilidadeequaldeles
devesermaisprontamenteabsorvidopelosalvolospulmonares.Assinaleaalternativaqueexpressa
corretamenteaordemcrescentedelipofilicidadedessescompostos:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/7
201761 INDEXBDQ:Alunos

THC,CBN,CBDporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1
(uma)hidroxilaenoapresentamquiralidade
CBD,THC,CBNporquetodostemomesmonmerodecarbonosemesmondehidroxilas
CBD,CBN,THCporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1

http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/7
201761 INDEXBDQ:Alunos

(uma)hidroxila,eTHCapresentamenordensidadeeletrnica
THC,CBD,CBNporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBDpossuemapenas1
(uma)hidroxilaecarbonoquiral
CBN,THC,CBDporquetodostemomesmonmerodecarbonos,THCeCBNpossuemapenas1
(uma)hidroxila,eTHCapresentamaiordensidadeeletrnica

5a Questo(Ref.:201403612434) Pontos:0,1/0,1

OmetotrexatoumantitumoralqueinibeaenzimadihidrofolatoredutaseinterferindonasntesedoDNA.Abaixo
encontraseumesquemadasprincipaisinteraesdometotrexatocomaenzima(destacadasnoscrculos)e
identificamos:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 5/7
201761 INDEXBDQ:Alunos

Predominamasinteraeshidrofbicaseseocarboxilatoforsubsitudoporumacetonaessestiodeinteraono
seralterado.
PredominamasinteraesporligaodehidrognioeseoresduodeaminocidoArg57possuicaractersticas
hidrofbicas.
Predominamasinteraesporligaodehidrognioeseocarboxilatoforsubsitudoporumacetonaessestio
deinteraoseralteradopelaincapacidadedacetonadeseionizar.
PredominamasinteraesporligaodehidrognioeseoresduodeaminocidoArg57possuicaractersticas
polaresporapresentarumaguanidinacida.
Predominamasinteraesporligaodehidrognioeseocarboxilatoforsubsitudoporumacetonaessestio
deinteraonoseralterado.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 6/7
201761 INDEXBDQ:Alunos

http://simulado.estacio.br/alunos/ 7/7
2017530 BDQProva

RHAYZACHIPINIORNELAS
201402327544NOVAFRIBURGO
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QUMICAMEDICINAL

Simulado:SDE0170_SM_201402327544V.1

Aluno(a):RHAYZACHIPINIORNELAS Matrcula:201402327544
Desempenho:0,5de0,5 Data:25/05/201712:50:27(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201402506190) Pontos:0,1/0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos


receptores canabinides CB1 e poderia ser til pela inibio do apetite,
auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta
demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualizao dos aminocidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e
nos conhecimentos de interao frmacoreceptor, podemos identificar as
interaespossveisdoRimonabantocomoreceptorCB1einferirque:

Filefailedtoload:http://simulado.estacio.br/ckeditor/MathJax/a11y/accessibilitymenu.js

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/5
2017530 BDQProva

Osmodelosdeinteraomostradosnafiguraapresentam4pontosprincipaisdeinteraoonde
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticosepiperindicoeuma
interaoeletrostticaaninicaocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicadoRimonabanto.
Osmodelosdeinteraomostradosnafiguraapresentam4pontosprincipaisdeinteraoonde
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticosepiperindico
einteraesdotipoligaodehidrognioocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicado
Rimonabantogrupodoadordeligaodehidrognio.
Osmodelosdeinteraomostradosnafiguraapresentam4pontosprincipaisdeinteraoonde
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticosepiperindico
einteraesdotipoligaodehidrognioocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicado
Rimonabantogrupoaceptordeligaodehidrognio.
Osmodelosdeinteraomostradosnafiguraapresentam4pontosprincipaisdeinteraoonde
identificamospossveisinteraesdotipoligaodehidrognioocorrendocomosanisaromticos,o
anelpiperindicoeacarbonilaamdicadoRimonabanto.
Osmodelosdeinteraomostradosnafiguraapresentam3pontosprincipaisdeinteraoonde
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticoseumainterao
eletrostticacatinicaocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicadoRimonabanto.

2a Questo(Ref.:201402505940) Pontos:0,1/0,1

Nodesenvolvimentodosildenal(Viagra)aPzerdesenvolveualgunsanlogosbuscandomaiorsele vidadeentreasisoformasdePDE.
AnalisandoaestruturadostrscompostoseseusvaloresdeIC50emrelaoasisoformasdaPDEpodemosarmarque:

Filefailedtoload:http://simulado.estacio.br/ckeditor/MathJax/a11y/accessibilitymenu.js

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/5
2017530 BDQProva

Ocomposto2,quemaispotentequeocomposto3,apresentaumaaminasecundriamenosbsicaqueaaminaterciriado
sildenal
OSildenalocompostocommaioranidadeepotnciapelaPDE1e,provavelmente,tambmocompostoqueapresentaa
maiorlipolicidadeentreostrs.
OstrscompostosapresentammaioranidadespelaPDE5etodosapresentamsulfonamidascidas
OSildenalocompostocommaioranidadeepotnciapelaPDE5e,provavelmente,tambmocompostoqueapresenta
lipolicidadeintermediriaentreostrs.
OSildenalocompostocommaioranidadeepotnciapelaPDE5e,provavelmente,tambmocompostoqueapresentaa
maiorlipolicidadeentreostrs.

3a Questo(Ref.:201403035716) Pontos:0,1/0,1

Frmacosquelevamainibioenzimticapodemcausar:

Aumentodameiavidadadroga
Aumentonaproduodemetablitosdadroga
Diminuiodaconcentraosricadadroga
Ineficciateraputica
Aumentodametabolizaodadroga

4a Questo(Ref.:201402506405) Pontos:0,1/0,1

Muitosdoscompostosnaturaisfarmacologicamenteativostaiscomoosalcalidesmorfinaecurarepossuem
estruturastocomplexasquenoseriaeconmicosintetizlosemgrandeescala.Ademais,elestambm
tendemaexibirefeitoscolateraisadversos.Entretanto,asestruturasdemuitosdestescompostoscontem
vriossistemasdeanisecentrosestereognicos.Analisandoaestruturadamorfinaidentificamoso
seguintenmerodecentrosestereognicos:

Filefailedtoload:http://simulado.estacio.br/ckeditor/MathJax/a11y/accessibilitymenu.js

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/5
2017530 BDQProva

6centrosestereognicos
3centrosestereognicos
5centrosestereognicos
2centrosestereognicos
4centrosestereognicos

5a Questo(Ref.:201402959929) Pontos:0,1/0,1

Sobreainflunciadopotencialhidrognioinico(pH)esobreacapacidadededissociaodefrmacosem
diferentestecidoscorporais(pKa),assinaleaalternativaincorreta.

Paraafarmacodinmicadosmedicamentos,devidoaalteraoeincompatibilidadedepHs,ofrmaco
adquirecargasinicas,oquepermiteaformaodeligaesqumicascomosreceptoresbiolgicos
Oprocessodedesintegraodeumaformulaofarmacuticaemcomprimido,quandoemcontatocom
agua,dissolveseeliberaoprincpioativo,semqueomesmosofraalteraoqumica
Ofrmaconaformadissociadaapresentaumamaiorabsoroelipossolubilidade,devidoasua
estabilidadequmica,oqueimpedeinteraocomprotenaspresentesnasmembranasbiolgicas
OsfrmacossocidoebasefracasesofreminflunciadepropriedadescomoopHnaabsoro,
farmacodinmicaeexcreodemedicamentos
Osfrmacosso,emgeral,cidosoubasesfracascujasformasneutraeionizadasemantmem
equilbrioquandoemsoluo.Aformadissolvidaenoionizadadecidosoubasesabsorvida
preferencialmente,issoporqueaformanoionizadamaislipoflica.Aabsoropordifusoatravs
dasmembranasnestecasodependedocoeficientedepartiodofrmaco

Filefailedtoload:http://simulado.estacio.br/ckeditor/MathJax/a11y/accessibilitymenu.js


http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 4/5
2017530 BDQProva

Filefailedtoload:http://simulado.estacio.br/ckeditor/MathJax/a11y/accessibilitymenu.js

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 5/5
201761 INDEXBDQ:Alunos

Simulado:SDE0170_SM_201403424063V.1

Aluno(a):GEZAPEREIRADASILVA Matrcula:201403424063
Desempenho:0,5de0,5 Data:01/06/201715:55:51(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201403612685) Pontos:0,1/0,1

Areaoabaixodefase2chamadade:

reduo
hidrlise
alquilao
sulfonao
oxidao

2a Questo(Ref.:201403612419) Pontos:0,1/0,1

A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da


enzima HMGCoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da
classe disponveis no mercado, a propriedade de reduzir tambm a concentrao plasmtica de
lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor
ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram
propriedades antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros
pirazlicos, prottipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da atorvastina e do

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/5
201761 INDEXBDQ:Alunos

prottipo (2), verificamos que a literatura [J. E. Park a K. B. Kim b S. K. Bae c B. S.


MoonaK.H.LiubdJ.G.Shinbc,ContributionofcytochromeP4503A4and3A5tothe
metabolismofatorvastatin,Xenobiotica,Volume38,Issue9September2008,pages1240
1251]descrevedoisprincipaismetablitosoriundosdaatividadedaCYP3A4,descritosabaixo.

Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiuma
hidroxilaoaromticaquetambmpoderiaocorrernoprottipo2.
Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiuma
hidroxilaoalifticaquenofavorecidanoprottipo2jqueaposioparadoanelestametilada.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/5
201761 INDEXBDQ:Alunos
Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiuma
hidroxilaoaromticaquenofavorecidanoprottipo2jqueaposioparadoanelestametilada.
Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiumahidroxilao
benzlicaquenopoderiaocorrernoprottipo2devidoapresenadametilabenzlica.
Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiumahidroxilao
benzlicaquetambmpoderiaocorrernoprottipo2.

3a Questo(Ref.:201403612722) Pontos:0,1/0,1

Areaoabaixoumexemplode:

faseIeoxidao
faseIereduo
fase2econjugao
faseIehidrlise
faseIIereduo

4a Questo(Ref.:201403612462) Pontos:0,1/0,1

Areaoabaixoummetabolismodo:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/5
201761 INDEXBDQ:Alunos

faseIreaocomaminocidos
faseIreaocomacilao
faseIIreaocomacilao
faseIIreaocomglutationa
faseIreaocomglutationa

5a Questo(Ref.:201403612129) Pontos:0,1/0,1

SobreocomplexoenzimticodaCYP450podemosafirmar:

Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroequesrealizamreaesoxidativas
Quesoenzimasmuitoespecficasesrealizamreaesdeclivagemoxidativadeanfetaminas
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroquepromovemreaesdeoxidao,reduoe
hidrlise

http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/5
201761 INDEXBDQ:Alunos
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodezinco
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroquepromovemasreaesdeconjugao

http://simulado.estacio.br/alunos/ 5/5
2017530 BDQProva

RHAYZACHIPINIORNELAS
201402327544NOVAFRIBURGO
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QUMICAMEDICINAL

Simulado:SDE0170_SM_201402327544V.1

Aluno(a):RHAYZACHIPINIORNELAS Matrcula:201402327544
Desempenho:0,5de0,5 Data:25/05/201713:07:53(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201402506246) Pontos:0,1/0,1

A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da


enzimaHMGCoAredutase,apresentandocomovantagemsuplementaraosoutrosmembrosda
classedisponveisnomercado,apropriedadedereduzirtambmaconcentraoplasmticade
lipoprotenasdebaixadensidade,emmenordoseemaisrapidamente,permitindoummelhor
ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram
propriedades antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros
pirazlicos como o prottipo (2). A partir dos anis assinalados nas figuras podemos
identificarobioisosterismo:

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/4
2017530 BDQProva

Desimplificaomolecular
ClssicoMonovalente
Deanis
ClssicoDivalente
ClssicoTrivalente

2a Questo(Ref.:201402505942) Pontos:0,1/0,1

AezemibafoiaprovadapeloFDAem2002parareduodosnveisdecolesterolempacientescomhipercolesterolemia,usadaemassociao
comsinvastana(uminibidordaenzimaHMGCoAredutase)ouisoladamente,nadosede10mg.Ahidroxilafenlicaessencialparaaavidade
etambmpromoveumaconjugaodiretacomcidoglicurnico.Sobreareaodeconjugaocomocidoglicurnicoaarmava
INCORRETA:

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/4
2017530 BDQProva

Areaodeconjugaocomocidoglicurnicopodeocorreremfrmacose/oumetablitosquepossuemhidroxilas,aminasecidos
carboxlicosemsuaestrutura.
AenzimaquepromoveareaoaUDPGAtransferase.
Areaodeconjugaocomocidoglicurnicofavoreceaeliminaodometablitoporaumentarahidrossolubilidadedasubstncia.
umareaodefase2
Areaodeconjugaocomocidoglicurniconoumareaoexpressiva,ocorrendoraramentepelaescassezdosubstrato.

3a Questo(Ref.:201402505958) Pontos:0,1/0,1

SobreocomplexoenzimticodaCYP450podemosafirmar:

Quesoenzimasmuitoespecficasesrealizamreaesdeclivagemoxidativadeanfetaminas
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodezinco
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroquepromovemasreaesdeconjugao
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroquepromovemreaesdeoxidao,reduoe
hidrlise
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroequesrealizamreaesoxidativas

4a Questo(Ref.:201402506291) Pontos:0,1/0,1

Areaoabaixoummetabolismodo:

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/4
2017530 BDQProva

faseIreaocomaminocidos
faseIreaocomglutationa
faseIreaocomacilao
faseIIreaocomacilao
faseIIreaocomglutationa

5a Questo(Ref.:201402506537) Pontos:0,1/0,1

SoreaesdefaseI:

gluationaeacilao
acilaoereduo
reduoehidrlise
hidrliseeacilao
oxidaoeglicuronao

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 4/4
LIA MARA GUALBERTO PINTO
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201509617582 NOVA FRIBURGO

QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrcula: 201509617582
Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 26/04/2017 21:41:57 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201509825243) Pontos: 0,1 / 0,1


As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica,
desta forma:

Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .
Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

2a Questo (Ref.: 201509825347) Pontos: 0,1 / 0,1


Segundo Barreiro, E. J. A interao de um frmaco com o seu stio de ao no sistema biolgico
ocorre durante a fase farmacodinmica e determinada por foras intermoleculares. Considerando
os possveis modos de interao entre o frmaco e a biofase, podemos classific-los, de maneira
genrica, em dois grandes grupos: frmacos estruturalmente inespecficos e especficos. A partir do
exposto, assinale verdadeiro ou falso.

Os frmacos ditos estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao
seletiva com uma determinada biomacromolcula-alvo que na maioria dos casos so enzimas,
receptores e cidos nuclicos.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e
exclusivamente de suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que no dependem de suas
propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos so aqueles que dependem nica e
exclusivamente de suas propriedades fsico-qumicas.
O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo
espacial dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolcula, que
devem ser complementares ao stio de ligao localizado no receptor.

3a Questo (Ref.: 201509874190) Pontos: 0,1 / 0,1


O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses
orgnicas baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no
vegetal (N) e marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o
que denominamos de descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.

Metsergida
Zidovudina
Penicilina
Morfina
Sildenafil

4a Questo (Ref.: 201509825570) Pontos: 0,1 / 0,1


As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.
ligao eletrosttica
ligao inica
dipolo-dipolo
foras de van der waals

5a Questo (Ref.: 201509825296) Pontos: 0,0 / 0,1


Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
Zaniprast, anlogo 1 e UK83405
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
LIA MARA GUALBERTO PINTO
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201509617582 NOVA FRIBURGO

QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrcula: 201509617582
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 26/04/2017 21:45:17 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201509825451) Pontos: 0,1 / 0,1


Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

13,23%
5,45%
0,030%
10,23%
99,46%
2a Questo (Ref.: 201509825432) Pontos: 0,1 / 0,1
Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :

levorfanol, petidina e morfina


petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina
petidina, levorfanol e morfina
morfina, levorfanol e petidina

3a Questo (Ref.: 201509825422) Pontos: 0,1 / 0,1


Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estmago de 1 o grau de ionizao desta molcula
ser de : grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,31
89,23
91,23
90
35

4a Questo (Ref.: 201509825373) Pontos: 0,1 / 0,1


Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser
usado para determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da
estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de
____________.

agentes quelantes
configurao
farmacforos
conformao
psicotrpicos

5a Questo (Ref.: 201509825512) Pontos: 0,1 / 0,1


O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima
ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).
12,34%
0,062%
2,3%
7,34%
98,45%
LIA MARA GUALBERTO PINTO
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201509617582 NOVA FRIBURGO

QUMICA MEDICINAL
Simulado: SDE0170_SM_201509617582 V.1
Aluno(a): LIA MARA GUALBERTO PINTO Matrcula: 201509617582
Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 03/06/2017 11:53:20 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201509825517) Pontos: 0,1 / 0,1


O nmero de estereoisemeros do Enalapril (so):

1
8
4
2
6
2a Questo (Ref.: 201509825243) Pontos: 0,1 / 0,1
As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica,
desta forma:

Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .
Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

3a Questo (Ref.: 201510354758) Pontos: 0,1 / 0,1


Frmacos que levam a inibio enzimtica podem causar:

Diminuio da concentrao srica da droga


Aumento na produo de metablitos da droga
Ineficcia teraputica
Aumento da metabolizao da droga
Aumento da meia-vida da droga

4a Questo (Ref.: 201509825290) Pontos: 0,1 / 0,1


A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponveis no mercado, a propriedade de reduzir
tambm a concentrao plasmtica de lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos, prottipo (2). Avaliando as
possibilidades de metabolismo da atorvastina e do prottipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S.
K. Bae c; B. -S. Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism
of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais
metablitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao aliftica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta
metilada.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao benzlica que no poderia ocorrer no prottipo 2 devido a presena da metila
benzlica.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao benzlica que tambm poderia ocorrer no prottipo 2.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao aromtica que tambm poderia ocorrer no prottipo 2.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao aromtica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta
metilada.

5a Questo (Ref.: 201509825000) Pontos: 0,1 / 0,1


Sobre o complexo enzimtico da CYP450 podemos afirmar:

So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem as reaes de


conjugao
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem reaes de oxidao,
reduo e hidrlise
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro e que s realizam reaes oxidativas
So metaloprotenas complexadas a um tomo de zinco
Que so enzimas muito especficas e s realizam reaes de clivagem oxidativa de
anfetaminas
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201403006288 V.1

Aluno(a): DIEGO LUCIANO AZEVEDO Matrcula: 201403006288

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 03/04/2017 20:36:47 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201403152923) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. A interao de um frmaco com o seu stio de ao no sistema biolgico ocorre durante
a fase farmacodinmica e determinada por foras intermoleculares. Considerando os possveis modos de
interao entre o frmaco e a biofase, podemos classific-los, de maneira genrica, em dois grandes grupos:
frmacos estruturalmente inespecficos e especficos. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo espacial dos


grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolcula, que devem ser
complementares ao stio de ligao localizado no receptor.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao seletiva com
uma determinada biomacromolcula-alvo que na maioria dos casos so enzimas, receptores e cidos
nuclicos.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que no dependem de suas propriedades
fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.

2a Questo (Ref.: 201403201766) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses orgnicas
baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no vegetal (N) e
marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.

Morfina
Penicilina
Sildenafil
Metsergida
Zidovudina

3a Questo (Ref.: 201403152819) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta forma:

Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .
Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
4a Questo (Ref.: 201403201765) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica
Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos

5a Questo (Ref.: 201403200153) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos.
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.
estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1

Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrcula: 201001259521

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 09:50:02 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201001480322) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so
utilizados na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso
j tenha sido provada ao longo dos anos
Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes
biofarmacuticas. Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica

2a Questo (Ref.: 201001480323) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses orgnicas
baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no vegetal (N) e
marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.

Sildenafil
Metsergida
Penicilina
Zidovudina
Morfina

3a Questo (Ref.: 201001431376) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta forma:

Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .
Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

4a Questo (Ref.: 201001431429) Pontos: 0,1 / 0,1


Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:

Zaniprast, anlogo 1 e UK83405


Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
5a Questo (Ref.: 201001431498) Pontos: 0,1 / 0,1

So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica e tambm
por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________

psicotrpicos
quimoterpicos
agentes farmacodinmicos
pr-frmacos
agentes mistos

QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1

Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrcula: 201001259521

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 09:59:03 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201001431565) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina

2a Questo (Ref.: 201001431584) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
5,45%
10,23%
0,030%
99,46%
13,23%

3a Questo (Ref.: 201001431598) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

0,030%
35,23%
1,23%
96,93%
34,23%
4a Questo (Ref.: 201001431638) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no estmago (pH 1).

0,062%
43,23%
85,23%
3,23%
99,90%

5a Questo (Ref.: 201001431576) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

99,685%
34,565
10,23%
0,32%
5,2%

QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1

Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrcula: 201001259521

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 10:07:57 (Finalizada)


1a Questo (Ref.: 201001431365) Pontos: 0,1 / 0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinides
CB-1 e poderia ser til pela inibio do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualizao dos aminocidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interao frmaco-receptor, podemos identificar as interaes possveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:

Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde


identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico e uma
interao eletrosttica aninica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e uma interao
eletrosttica catinica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo com os anis aromticos, o
anel piperindico e a carbonilaamdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamdica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligao de hidrognio.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonilaamdica do
Rimonabanto - grupo doador de ligao de hidrognio.

2a Questo (Ref.: 201001431427) Pontos: 0,1 / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biolgica (neste caso
mutagnica) para bactria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmao e analisando a equao que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 + 2,08 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao
de QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao
de QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao de
QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos, eletrnicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao de
QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)

3a Questo (Ref.: 201001885104) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre a influncia do potencial hidrognio inico (pH) e sobre a capacidade de dissociao de frmacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.

O processo de desintegrao de uma formulao farmacutica em comprimido, quando em contato com a


gua, dissolve se e libera o princpio ativo, sem que o mesmo sofra alterao qumica
O frmaco na forma dissociada apresenta uma maior absoro e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade qumica, o que impede interao com protenas presentes nas membranas biolgicas
Os frmacos so, em geral, cidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantm em
equilbrio quando em soluo. A forma dissolvida e no ionizada de cidos ou bases absorvida
preferencialmente, isso porque a forma no ionizada mais lipoflica. A absoro por difuso atravs das
membranas neste caso depende do coeficiente de partio do frmaco
Os frmacos so cido e base fracas e sofrem influncia de propriedades como o pH na absoro,
farmacodinmica e excreo de medicamentos
Para a farmacodinmica dos medicamentos, devido a alterao e incompatibilidade de pHs, o frmaco
adquire cargas inicas, o que permite a formao de ligaes qumicas com os receptores biolgicos

4a Questo (Ref.: 201001960891) Pontos: 0,1 / 0,1

Frmacos que levam a inibio enzimtica podem causar:

Ineficcia teraputica
Diminuio da concentrao srica da droga
Aumento da metabolizao da droga
Aumento da meia-vida da droga
Aumento na produo de metablitos da droga

5a Questo (Ref.: 201001431115) Pontos: 0,1 / 0,1

No desenvolvimento do sildenafil (Viagra) a Pfizer desenvolveu alguns anlogos buscando maior


seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos trs compostos e seus valores
de IC50 em relao as isoformas da PDE podemos afirmar que:

Os trs compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam


sulfonamidas cidas
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE5 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta lipofilicidade intermediria entre os trs.
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE1 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os trs.
O composto 2, que mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundria
menos bsica que a amina terciria do sildenafil
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE5 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os trs.

QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201001259521 V.1

Aluno(a): VERONICA PARREIRA ROSSI Matrcula: 201001259521

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 10:44:29 (Finalizada)


1a Questo (Ref.: 201001431466) Pontos: 0,1 / 0,1

A reao abaixo um metabolismo do:

fase I reao com aminocidos


fase II reao com glutationa
fase I reao com acilao
fase I reao com glutationa
fase II reao com acilao

2a Questo (Ref.: 201001431133) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o complexo enzimtico da CYP450 podemos afirmar:

So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem reaes de oxidao, reduo e


hidrlise
Que so enzimas muito especficas e s realizam reaes de clivagem oxidativa de anfetaminas
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem as reaes de conjugao
So metaloprotenas complexadas a um tomo de zinco
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro e que s realizam reaes oxidativas

3a Questo (Ref.: 201001431421) Pontos: 0,1 / 0,1


A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da enzima HMG-CoAredutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponveis no mercado, a propriedade de reduzir
tambm a concentrao plasmtica de lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issterospirazlicos como o prottipo (2). A partir dos
anis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:

Clssico Trivalente
Clssico Monovalente
Clssico Divalente
De anis
De simplificao molecular

4a Questo (Ref.: 201001431689) Pontos: 0,1 / 0,1

A reao abaixo de fase 2 chamada de :


reduo
alquilao
oxidao
hidrlise
sulfonao

5a Questo (Ref.: 201001431117) Pontos: 0,1 / 0,1

A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para reduo dos nveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, usada em associao com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoAredutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenlica essencial
para a atividade e tambm promove uma conjugao direta com cido glicurnico. Sobre a reao
de conjugao com o cido glicurnico a afirmativa INCORRETA :
A reao de conjugao com o cido glicurnico no uma reao expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.
A enzima que promove a reao a UDPGA transferase.
uma reao de fase 2
A reao de conjugao com o cido glicurnico pode ocorrer em frmacos e/ou metablitos
que possuem hidroxilas, aminas e cidos carboxlicos em sua estrutura.
A reao de conjugao com o cido glicurnico favorece a eliminao do metablito por
aumentar a hidrossolubilidade da substncia.
2017525 INDEXBDQ:Alunos

QUMICAMEDICINAL

Simulado:SDE0170_SM_201401388681V.1

Aluno(a):MARINADELGADOESOUZA Matrcula:201401388681
Desempenho:0,4de0,5 Data:27/03/201714:26:26(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201401573556) Pontos:0,1/0,1

SegundoBarreiro,E.J.Ainteraodeumfrmacocomoseustiodeaonosistemabiolgicoocorre
duranteafasefarmacodinmicaedeterminadaporforasintermoleculares.Considerandoospossveismodos
deinteraoentreofrmacoeabiofase,podemosclassificlos,demaneiragenrica,emdoisgrandes
grupos:frmacosestruturalmenteinespecficoseespecficos.Apartirdoexposto,assinaleverdadeirooufalso.

Oreconhecimentomoleculardofrmacopelabiomacromolculadependentedoarranjoespacialdos
grupamentosfuncionaisedaspropriedadesestruturaisdamicromolcula,quedevemser
complementaresaostiodeligaolocalizadonoreceptor.
Osfrmacosditosestruturalmenteespecficossoaquelesquedependemnicaeexclusivamentede
suaspropriedadesfsicoqumicas.
Osfrmacosditosestruturalmenteespecficosexercemseuefeitobiolgicopelainteraoseletivacom
umadeterminadabiomacromolculaalvoquenamaioriadoscasossoenzimas,receptoresecidos
nuclicos.
Osfrmacosditosestruturalmenteinespecficossoaquelesquedependemnicaeexclusivamentede
suaspropriedadesfsicoqumicas.
Osfrmacosditosestruturalmenteinespecficossoaquelesquenodependemdesuaspropriedades
fsicoqumicas.

2a Questo(Ref.:201401622399) Pontos:0,1/0,1

Ograndearsenalteraputicoatualproduzidopelaindstriafarmoqumicaprovidoporsntesesorgnicas
baseadasnadescobertadefrmacoscujamatriaprimapodeserdotipovegetal(V),novegetal(N)e
marinha(M).Almdisso,muitosfrmacosforamdescobertosdemaneirainusitada,oquedenominamosde
descobertosaoacaso(A).Assinalequalfrmacoapresentaorigemmarinha.

Sildenafil
Morfina
Metsergida
Penicilina
Zidovudina

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
2017525 INDEXBDQ:Alunos

3a Questo(Ref.:201401573452) Pontos:0,1/0,1

Aspropriedadesfsicoqumicasdosfrmacosinfluenciamafarmacocinticaefarmacodinmica,destaforma:

Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoshidroflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboaeliminaoebaixot.
Frmacoshidroflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.

4a Questo(Ref.:201401622398) Pontos:0,0/0,1

Oprocessodedesenvolvimentodeumnovofrmacoenvolvediversasetapasquenorequersomenteseu
desenhoesntese,mastambmodesenvolvimentodetesteseprocedimentosquesonecessriospara
estabelecercomoumasubstnciaageeasuaadequaoparauso.Destaforma,oestudoclnicodeumnovo
frmacopodeserdefinidocomoqualquerinvestigaoemsereshumanos,objetivandodescobrirouverificar
osefeitosfarmacodinmicos,farmacolgicos,clnicose/ououtrosefeitosdeproduto(s)e/ouidentificarreaes
adversasaoproduto(s)eminvestigao,comoobjetivodeaveriguarsuaseguranae/oueficcia.(EMEA,
1997).Combasenestainformao,assinalequaisaalternativassoverdadeiras(V)equaissofalsas(F).

OsestudosdefaseclnicapodemserdivididosemfaseIeII,ondenafaseIIestudosinternacionais,de
largaescala,emmltiploscentros,comdiferentespopulaesdepacientes(populaomnimaaprox.
800)soefetuadosparademonstrareficciaesegurana
Osestudosclnicosabrangemaaplicaodeumanovamolculaemanimaisdepoisdeidentificada
comopotencialmenteteraputicaemdiferentesexperimentaesinvitro
NosestudosdeFaseI,aavaliaofeitaemhumanossaudveis(20a100).oprimeiroestudodeum
novofrmacoounovaformulaoemsereshumanosepequenosgruposdepessoasvoluntrias.
Maisde90%dassubstnciasestudadasnestafase,soeliminadasdevidoalimitaes
biofarmacuticas.Estaetapaaindaefetuadanafaseprclnica
Todososfrmacosemedicamentosparaquepossamsercomercializadosprecisamserregistrados
juntoargosregulamentadorescomo,porexemplo,aANVISAeoFDA.Portanto,frmacosqueso
utilizadosnaculturapopularnocarecemdeseremregistradosdesdequesuaeficciaatreladaaouso
jtenhasidoprovadaaolongodosanos

5a Questo(Ref.:201401620786) Pontos:0,1/0,1

Oprocessodedesenvolvimentodeumnovofrmacoenvolvediversasetapasquenorequersomenteseu
desenhoesntese,mastambmodesenvolvimentodetesteseprocedimentosquesonecessriospara

http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
2017525 INDEXBDQ:Alunos
estabelecercomoumasubstnciaageeasuaadequaoparauso.Destaforma,oestudoclnicodeumnovo
frmacopodeserdefinidocomoqualquerinvestigaoemsereshumanos,objetivandodescobrirouverificar
osefeitosfarmacodinmicos,farmacolgicos,clnicose/ououtrosefeitosdeproduto(s)e/ouidentificarreaes
adversasaoproduto(s)eminvestigao,comoobjetivodeaveriguarsuaseguranae/oueficcia.(EMEA,
1997).Combasenestainformao,assinalequaisaalternativassoverdadeiras(V)equaissofalsas(F).

estudosclnicosabrangemaaplicaodeumanovamolculaemanimaisdepoisdeidentificadacomo
potencialmenteteraputicaemdiferentesexperimentaesinvitro.
OsestudosdefaseclnicapodemserdivididosemfaseIeII,ondenafaseIIestudosinternacionais,de
largaescala,emmltiploscentros,comdiferentespopulaesdepacientes(populaomnimaaprox.
800)soefetuadosparademonstrareficciaesegurana.
Maisde90%dassubstnciasestudadasnestafase,soeliminadasdevidoalimitaes
biofarmacuticas.Estaetapaaindaefetuadanafaseprclnica.
Todososfrmacosemedicamentosparaquepossamsercomercializadosprecisamserregistrados
juntoargosregulamentadorescomo,porexemplo,aANVISAeoFDA.Portanto,frmacosqueso
utilizadosnaculturapopularnocarecemdeseremregistradosdesdequesuaeficciaatreladaaouso
jtenhasidoprovadaaolongodosanos.
NosestudosdeFaseI,aavaliaofeitaemhumanossaudveis(20a100).oprimeiroestudodeum
novofrmacoounovaformulaoemsereshumanosepequenosgruposdepessoasvoluntrias.

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1

Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrcula: 201401229832

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 15/04/2017 14:32:28 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401398822) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. A interao de um frmaco com o seu stio de ao no sistema biolgico ocorre durante
a fase farmacodinmica e determinada por foras intermoleculares. Considerando os possveis modos de
interao entre o frmaco e a biofase, podemos classific-los, de maneira genrica, em dois grandes grupos:
frmacos estruturalmente inespecficos e especficos. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de


suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que no dependem de suas propriedades
fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao seletiva com
uma determinada biomacromolcula-alvo que na maioria dos casos so enzimas, receptores e cidos
nuclicos.
O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolcula, que devem ser
complementares ao stio de ligao localizado no receptor.

2a Questo (Ref.: 201401398718) Pontos: 0,0 / 0,1

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta forma:

Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .
Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

3a Questo (Ref.: 201401398848) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura do
prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.

farmacforos
agentesquelantes
conformao
psicotrpicos
configurao
4a Questo (Ref.: 201401398840) Pontos: 0,1 / 0,1

So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica e tambm
por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________

pr-frmacos
psicotrpicos
agentes farmacodinmicos
agentes mistos
quimoterpicos

5a Questo (Ref.: 201401399045) Pontos: 0,1 / 0,1

As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :

ligao inica
foras de van der waals
ligao eletrosttica
dipolo-dipolo
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.
2017525 INDEXBDQ:Alunos

QUMICAMEDICINAL

Simulado:SDE0170_SM_201401388681V.1

Aluno(a):MARINADELGADOESOUZA Matrcula:201401388681
Desempenho:0,4de0,5 Data:15/04/201715:12:24(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201401573721) Pontos:0,1/0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S.Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).

2,3%
0,062%
7,34%
98,45%
12,34%

2a Questo(Ref.:201401573180) Pontos:0,1/0,1

Aspropriedadesfsicoqumicasdosfrmacosinfluenciamafarmacocinticaefarmacodinmica,destaforma:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/3
2017525 INDEXBDQ:Alunos
Frmacoshidroflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboaeliminaoebaixot.
Frmacoshidroflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.

3a Questo(Ref.:201401573503) Pontos:0,1/0,1

DeacordocomestudosdeQSAR,ocompostoA(XC6H4CH2N(Me)N=O)possuiatividadebiolgica(nestecaso
mutagnica)parabactriaSalmonelaTifimurium.Deacordocomessaafirmaoeanalisandoaequaoque
atendeaoQSAR,Log1/C=0,92+2,083,26(n=12,r=0,794,s=0,314)podemosafirmarque:

Osparmetroslipoflicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequaode
QSAReaequaoapresentaumaexcelentecorrelaolinear(>0,9)
Osparmetroslipoflicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequaode
QSAReaequaoapresentaumabaixacorrelaolinear(<0,9)
Osparmetroslipoflicos,eletrnicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoa
equaodeQSAR
Osparmetroslipoflicoseeletrnicossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequao
deQSAReaequaoapresentaumabaixacorrelaolinear(<0,9)
Osparmetroslipoflicoseeletrnicossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequao
deQSAReaequaoapresentaumaexcelentecorrelaolinear(>0,9)

4a Questo(Ref.:201401620786) Pontos:0,0/0,1

Oprocessodedesenvolvimentodeumnovofrmacoenvolvediversasetapasquenorequersomenteseu
desenhoesntese,mastambmodesenvolvimentodetesteseprocedimentosquesonecessriospara
estabelecercomoumasubstnciaageeasuaadequaoparauso.Destaforma,oestudoclnicodeumnovo
frmacopodeserdefinidocomoqualquerinvestigaoemsereshumanos,objetivandodescobrirouverificar
osefeitosfarmacodinmicos,farmacolgicos,clnicose/ououtrosefeitosdeproduto(s)e/ouidentificarreaes
adversasaoproduto(s)eminvestigao,comoobjetivodeaveriguarsuaseguranae/oueficcia.(EMEA,
1997).Combasenestainformao,assinalequaisaalternativassoverdadeiras(V)equaissofalsas(F).

NosestudosdeFaseI,aavaliaofeitaemhumanossaudveis(20a100).oprimeiroestudodeum
novofrmacoounovaformulaoemsereshumanosepequenosgruposdepessoasvoluntrias.
Todososfrmacosemedicamentosparaquepossamsercomercializadosprecisamserregistrados
juntoargosregulamentadorescomo,porexemplo,aANVISAeoFDA.Portanto,frmacosqueso
utilizadosnaculturapopularnocarecemdeseremregistradosdesdequesuaeficciaatreladaaouso
jtenhasidoprovadaaolongodosanos.
estudosclnicosabrangemaaplicaodeumanovamolculaemanimaisdepoisdeidentificadacomo
potencialmenteteraputicaemdiferentesexperimentaesinvitro.

http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/3
2017525 INDEXBDQ:Alunos
OsestudosdefaseclnicapodemserdivididosemfaseIeII,ondenafaseIIestudosinternacionais,de
largaescala,emmltiploscentros,comdiferentespopulaesdepacientes(populaomnimaaprox.
800)soefetuadosparademonstrareficciaesegurana.
Maisde90%dassubstnciasestudadasnestafase,soeliminadasdevidoalimitaes
biofarmacuticas.Estaetapaaindaefetuadanafaseprclnica.

5a Questo(Ref.:201401573564) Pontos:0,1/0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinmicas diferentes pois uma delas contra indicado para
pacientes com distrbios do sistema nervoso central e a outra tambm contraindicado para pacientes com
distrbiosrenais.Podemosafirmarque:

Oatenolpodeserusadonotratourinrioeometaprololpodeserusadonosistemanervosocentral.
Asduaspodemusadasnotratourinrio.
Ometaprololpodeusadonatratourinrioeoatenalolpodeseusadonosistemanervosocentral.
nenhumadasalternativasacima
Asduaspodemusadasnotratonosistemanervosocentral

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/3
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1

Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrcula: 201401229832

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 22:42:01 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401835307) Pontos: 0,1 / 0,1

Quais os reagentes para realizar a converso abaixo.

1) NaOH (aq); 2) H3O+


1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+

2a Questo (Ref.: 201401928233) Pontos: 0,1 / 0,1

Frmacos que levam a inibio enzimtica podem causar:

Diminuio da concentrao srica da droga


Aumento da metabolizao da droga
Ineficcia teraputica
Aumento na produo de metablitos da droga
Aumento da meia-vida da droga

3a Questo (Ref.: 201401398980) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no estmago (pH 1).
99,90%
0,062%
85,23%
3,23%
43,23%

4a Questo (Ref.: 201401398771) Pontos: 0,1 / 0,1


Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, anlogo 1 e UK83405
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
Zaniprast, UK83405, Anlogo 1

5a Questo (Ref.: 201401398707) Pontos: 0,0 / 0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinides
CB-1 e poderia ser til pela inibio do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualizao dos aminocidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interao frmaco-receptor, podemos identificar as interaes possveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do
Rimonabanto - grupo doador de ligao de hidrognio.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo com os anis aromticos, o
anel piperindico e a carbonila amdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e uma interao
eletrosttica catinica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico e uma
interao eletrosttica aninica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligao de hidrognio.
2017525 INDEXBDQ:Alunos

MARINADELGADOESOUZA
201401388681NOVAFRIBURGO
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QUMICAMEDICINAL

Simulado:SDE0170_SM_201401388681V.1

Aluno(a):MARINADELGADOESOUZA Matrcula:201401388681
Desempenho:0,5de0,5 Data:24/05/201723:42:02(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201402102967) Pontos:0,1/0,1

Frmacosquelevamainibioenzimticapodemcausar:

Aumentonaproduodemetablitosdadroga
Diminuiodaconcentraosricadadroga
Aumentodametabolizaodadroga
Ineficciateraputica
Aumentodameiavidadadroga

2a Questo(Ref.:201401573503) Pontos:0,1/0,1

DeacordocomestudosdeQSAR,ocompostoA(XC6H4CH2N(Me)N=O)possuiatividadebiolgica(nestecaso
mutagnica)parabactriaSalmonelaTifimurium.Deacordocomessaafirmaoeanalisandoaequaoque
atendeaoQSAR,Log1/C=0,92+2,083,26(n=12,r=0,794,s=0,314)podemosafirmarque:

Osparmetroslipoflicos,eletrnicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoa
equaodeQSAR
Osparmetroslipoflicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequaode

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/4
2017525 INDEXBDQ:Alunos
QSAReaequaoapresentaumaexcelentecorrelaolinear(>0,9)
Osparmetroslipoflicoseestreossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequaode
QSAReaequaoapresentaumabaixacorrelaolinear(<0,9)
Osparmetroslipoflicoseeletrnicossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequao
deQSAReaequaoapresentaumabaixacorrelaolinear(<0,9)
Osparmetroslipoflicoseeletrnicossorelavantesparaessaatividadebiolgicasegundoaequao
deQSAReaequaoapresentaumaexcelentecorrelaolinear(>0,9)

3a Questo(Ref.:201401573652) Pontos:0,1/0,1

SabendoqueaasprinatempKade3,5eopHdointestinode6ograudeionizaodestamolculaserde:
graudeionizao=100100/1+antilog(pHPka)

0,32%
5,2%
10,23%
99,685%
34,565

4a Questo(Ref.:201402027180) Pontos:0,1/0,1

Sobreainflunciadopotencialhidrognioinico(pH)esobreacapacidadededissociaodefrmacosem
diferentestecidoscorporais(pKa),assinaleaalternativaincorreta.

Ofrmaconaformadissociadaapresentaumamaiorabsoroelipossolubilidade,devidoasua
estabilidadequmica,oqueimpedeinteraocomprotenaspresentesnasmembranasbiolgicas
Oprocessodedesintegraodeumaformulaofarmacuticaemcomprimido,quandoemcontatocom
agua,dissolveseeliberaoprincpioativo,semqueomesmosofraalteraoqumica
Osfrmacosso,emgeral,cidosoubasesfracascujasformasneutraeionizadasemantmem
equilbrioquandoemsoluo.Aformadissolvidaenoionizadadecidosoubasesabsorvida
preferencialmente,issoporqueaformanoionizadamaislipoflica.Aabsoropordifusoatravs
dasmembranasnestecasodependedocoeficientedepartiodofrmaco
Paraafarmacodinmicadosmedicamentos,devidoaalteraoeincompatibilidadedepHs,ofrmaco
adquirecargasinicas,oquepermiteaformaodeligaesqumicascomosreceptoresbiolgicos
OsfrmacossocidoebasefracasesofreminflunciadepropriedadescomoopHnaabsoro,
farmacodinmicaeexcreodemedicamentos

http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/4
2017525 INDEXBDQ:Alunos

5a Questo(Ref.:201401573656) Pontos:0,1/0,1


Muitosdoscompostosnaturaisfarmacologicamenteativostaiscomoosalcalidesmorfinaecurarepossuem
estruturastocomplexasquenoseriaeconmicosintetizlosemgrandeescala.Ademais,elestambm
tendemaexibirefeitoscolateraisadversos.Entretanto,asestruturasdemuitosdestescompostoscontem
vriossistemasdeanisecentrosestereognicos.Analisandoaestruturadamorfinaidentificamoso
seguintenmerodecentrosestereognicos:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/4
2017525 INDEXBDQ:Alunos

6centrosestereognicos
5centrosestereognicos
3centrosestereognicos
2centrosestereognicos
4centrosestereognicos

http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/4
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1

Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrcula: 201402344813

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 21:03:28 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201402525376) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estmago de 1 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

91,23
90
0,31
89,23
35

2a Questo (Ref.: 201402525397) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565

3a Questo (Ref.: 201402978925) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre a influncia do potencial hidrognio inico (pH) e sobre a capacidade de dissociao de frmacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.

O frmaco na forma dissociada apresenta uma maior absoro e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade qumica, o que impede interao com protenas presentes nas membranas biolgicas
O processo de desintegrao de uma formulao farmacutica em comprimido, quando em contato com a
gua, dissolve se e libera o princpio ativo, sem que o mesmo sofra alterao qumica
Os frmacos so cido e base fracas e sofrem influncia de propriedades como o pH na absoro,
farmacodinmica e excreo de medicamentos
Para a farmacodinmica dos medicamentos, devido a alterao e incompatibilidade de pHs, o frmaco
adquire cargas inicas, o que permite a formao de ligaes qumicas com os receptores biolgicos
Os frmacos so, em geral, cidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantm em
equilbrio quando em soluo. A forma dissolvida e no ionizada de cidos ou bases absorvida
preferencialmente, isso porque a forma no ionizada mais lipoflica. A absoro por difuso atravs das
membranas neste caso depende do coeficiente de partio do frmaco
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1

Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrcula: 201403270023

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 21/05/2017 16:16:20 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201403443050) Pontos: 0,1 / 0,1

So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica e tambm
por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________

psicotrpicos
quimoterpicos
agentes mistos
pr-frmacos
agentes farmacodinmicos

2a Questo (Ref.: 201403443058) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura do
prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.

configurao
farmacforos
conformao
agentes quelantes
psicotrpicos

3a Questo (Ref.: 201403442718) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narctico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indstrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
trs princpios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos e mesmo n de hidroxilas
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrnica

CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrnica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e no apresentam quiralidade

4a Questo (Ref.: 201403443255) Pontos: 0,1 / 0,1


As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :

ligao inica
dipolo-dipolo
foras de van der waals
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.
ligao eletrosttica

5a Questo (Ref.: 201403442981) Pontos: 0,1 / 0,1


Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Zaniprast, anlogo 1 e UK83405
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
SIMULADO 2
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1

Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrcula: 201403270023

Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 21/05/2017 17:06:52 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201403443128) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

5,2%
34,565
10,23%
0,32%
99,685%

2a Questo (Ref.: 201403443136) Pontos: 0,0 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

10,23%
5,45%
99,46%
0,030%
13,23%
3a Questo (Ref.: 201403443058) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura do
prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.

farmacforos
configurao
agentes quelantes
conformao
psicotrpicos

4a Questo (Ref.: 201403443255) Pontos: 0,1 / 0,1

As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :

ligao eletrosttica
dipolo-dipolo
ligao inica
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.
foras de van der waals

5a Questo (Ref.: 201403443197) Pontos: 0,0 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).
2,3%
7,34%
98,45%
0,062%
12,34%
SIMULADO 3
Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1

Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrcula: 201403270023

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 23/05/2017 12:33:47 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201403491875) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses orgnicas
baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no vegetal (N) e
marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.

Sildenafil
Zidovudina
Metsergida
Penicilina
Morfina

2a Questo (Ref.: 201403442928) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta forma:

Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .


Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

3a Questo (Ref.: 201403443150) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
0,030%
96,93%
35,23%
1,23%
34,23%

4a Questo (Ref.: 201403443132) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vrios sistemas de anis e centros estereognicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
nmero de centros estereognicos:
5 centros estereognicos
6 centros estereognicos
4 centros estereognicos
3 centros estereognicos
2 centros estereognicos

5a Questo (Ref.: 201403443032) Pontos: 0,0 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. A interao de um frmaco com o seu stio de ao no sistema biolgico ocorre durante
a fase farmacodinmica e determinada por foras intermoleculares. Considerando os possveis modos de
interao entre o frmaco e a biofase, podemos classific-los, de maneira genrica, em dois grandes grupos:
frmacos estruturalmente inespecficos e especficos. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo espacial dos


grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolcula, que devem ser
complementares ao stio de ligao localizado no receptor.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao seletiva com
uma determinada biomacromolcula-alvo que na maioria dos casos so enzimas, receptores e cidos
nuclicos.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que no dependem de suas propriedades
fsico-qumicas.
SIMULADO 4

Simulado: SDE0170_SM_201403270023 V.1

Aluno(a): LUCIANA RIBEIRO PACHECO Matrcula: 201403270023

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/05/2017 13:02:52 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201403443117) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol

2a Questo (Ref.: 201403443190) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa=
4,2) no estmago (pH 1).
0,062%
99,90%
43,23%
3,23%
85,23%

3a Questo (Ref.: 201403443128) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,32%
10,23%
99,685%
34,565
5,2%

4a Questo (Ref.: 201403442917) Pontos: 0,1 / 0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinides
CB-1 e poderia ser til pela inibio do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualizao dos aminocidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interao frmaco-receptor, podemos identificar as interaes possveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e uma interao
eletrosttica catinica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo com os anis aromticos, o
anel piperindico e a carbonila amdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do
Rimonabanto - grupo doador de ligao de hidrognio.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico e uma
interao eletrosttica aninica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligao de hidrognio.
5a Questo (Ref.: 201403443245) Pontos: 0,1 / 0,1

A reao abaixo importantssima para o metabolismo de frmacos pois indica uma reao de :

acilao
reduo
sulfonao
oxidao
alquilao
04/06/2017 BDQProva

MATHEUSDOSSANTOSBUENOALVESCABRAL
201301171913NOVAFRIBURGO
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QUMICAMEDICINAL

Simulado:SDE0170_SM_201301171913V.1

Aluno(a):MATHEUSDOSSANTOSBUENOALVESCABRAL Matrcula:201301171913
Desempenho:0,3de0,5 Data:27/03/201716:54:47(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201301335111) Pontos:0,1/0,1

SegundoBarreiro,E.J.Ainteraodeumfrmacocomoseustiodeaonosistemabiolgicoocorre
duranteafasefarmacodinmicaedeterminadaporforasintermoleculares.Considerandoospossveismodos
deinteraoentreofrmacoeabiofase,podemosclassificlos,demaneiragenrica,emdoisgrandes
grupos:frmacosestruturalmenteinespecficoseespecficos.Apartirdoexposto,assinaleverdadeirooufalso.

Osfrmacosditosestruturalmenteespecficossoaquelesquedependemnicaeexclusivamentede
suaspropriedadesfsicoqumicas.
Oreconhecimentomoleculardofrmacopelabiomacromolculadependentedoarranjoespacialdos
grupamentosfuncionaisedaspropriedadesestruturaisdamicromolcula,quedevemser
complementaresaostiodeligaolocalizadonoreceptor.
Osfrmacosditosestruturalmenteinespecficossoaquelesquedependemnicaeexclusivamentede
suaspropriedadesfsicoqumicas.
Osfrmacosditosestruturalmenteespecficosexercemseuefeitobiolgicopelainteraoseletivacom
umadeterminadabiomacromolculaalvoquenamaioriadoscasossoenzimas,receptoresecidos
nuclicos.
Osfrmacosditosestruturalmenteinespecficossoaquelesquenodependemdesuaspropriedades
fsicoqumicas.

2a Questo(Ref.:201301383954) Pontos:0,0/0,1

Ograndearsenalteraputicoatualproduzidopelaindstriafarmoqumicaprovidoporsntesesorgnicas
baseadasnadescobertadefrmacoscujamatriaprimapodeserdotipovegetal(V),novegetal(N)e
marinha(M).Almdisso,muitosfrmacosforamdescobertosdemaneirainusitada,oquedenominamosde
descobertosaoacaso(A).Assinalequalfrmacoapresentaorigemmarinha.

Penicilina
Metsergida
Zidovudina
Sildenafil
Morfina

3a Questo(Ref.:201301335007) Pontos:0,1/0,1

Aspropriedadesfsicoqumicasdosfrmacosinfluenciamafarmacocinticaefarmacodinmica,destaforma:

Frmacoshidroflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/2
04/06/2017 BDQProva
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoshidroflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboaeliminaoebaixot.

4a Questo(Ref.:201301383953) Pontos:0,1/0,1

Oprocessodedesenvolvimentodeumnovofrmacoenvolvediversasetapasquenorequersomenteseu
desenhoesntese,mastambmodesenvolvimentodetesteseprocedimentosquesonecessriospara
estabelecercomoumasubstnciaageeasuaadequaoparauso.Destaforma,oestudoclnicodeumnovo
frmacopodeserdefinidocomoqualquerinvestigaoemsereshumanos,objetivandodescobrirouverificar
osefeitosfarmacodinmicos,farmacolgicos,clnicose/ououtrosefeitosdeproduto(s)e/ouidentificarreaes
adversasaoproduto(s)eminvestigao,comoobjetivodeaveriguarsuaseguranae/oueficcia.(EMEA,
1997).Combasenestainformao,assinalequaisaalternativassoverdadeiras(V)equaissofalsas(F).

Todososfrmacosemedicamentosparaquepossamsercomercializadosprecisamserregistrados
juntoargosregulamentadorescomo,porexemplo,aANVISAeoFDA.Portanto,frmacosqueso
utilizadosnaculturapopularnocarecemdeseremregistradosdesdequesuaeficciaatreladaaouso
jtenhasidoprovadaaolongodosanos
NosestudosdeFaseI,aavaliaofeitaemhumanossaudveis(20a100).oprimeiroestudodeum
novofrmacoounovaformulaoemsereshumanosepequenosgruposdepessoasvoluntrias.
Osestudosclnicosabrangemaaplicaodeumanovamolculaemanimaisdepoisdeidentificada
comopotencialmenteteraputicaemdiferentesexperimentaesinvitro
OsestudosdefaseclnicapodemserdivididosemfaseIeII,ondenafaseIIestudosinternacionais,de
largaescala,emmltiploscentros,comdiferentespopulaesdepacientes(populaomnimaaprox.
800)soefetuadosparademonstrareficciaesegurana
Maisde90%dassubstnciasestudadasnestafase,soeliminadasdevidoalimitaes
biofarmacuticas.Estaetapaaindaefetuadanafaseprclnica

5a Questo(Ref.:201301382341) Pontos:0,0/0,1

Oprocessodedesenvolvimentodeumnovofrmacoenvolvediversasetapasquenorequersomenteseu
desenhoesntese,mastambmodesenvolvimentodetesteseprocedimentosquesonecessriospara
estabelecercomoumasubstnciaageeasuaadequaoparauso.Destaforma,oestudoclnicodeumnovo
frmacopodeserdefinidocomoqualquerinvestigaoemsereshumanos,objetivandodescobrirouverificar
osefeitosfarmacodinmicos,farmacolgicos,clnicose/ououtrosefeitosdeproduto(s)e/ouidentificarreaes
adversasaoproduto(s)eminvestigao,comoobjetivodeaveriguarsuaseguranae/oueficcia.(EMEA,
1997).Combasenestainformao,assinalequaisaalternativassoverdadeiras(V)equaissofalsas(F).

OsestudosdefaseclnicapodemserdivididosemfaseIeII,ondenafaseIIestudosinternacionais,de
largaescala,emmltiploscentros,comdiferentespopulaesdepacientes(populaomnimaaprox.
800)soefetuadosparademonstrareficciaesegurana.
Maisde90%dassubstnciasestudadasnestafase,soeliminadasdevidoalimitaes
biofarmacuticas.Estaetapaaindaefetuadanafaseprclnica.
NosestudosdeFaseI,aavaliaofeitaemhumanossaudveis(20a100).oprimeiroestudodeum
novofrmacoounovaformulaoemsereshumanosepequenosgruposdepessoasvoluntrias.
Todososfrmacosemedicamentosparaquepossamsercomercializadosprecisamserregistrados
juntoargosregulamentadorescomo,porexemplo,aANVISAeoFDA.Portanto,frmacosqueso
utilizadosnaculturapopularnocarecemdeseremregistradosdesdequesuaeficciaatreladaaouso
jtenhasidoprovadaaolongodosanos.
estudosclnicosabrangemaaplicaodeumanovamolculaemanimaisdepoisdeidentificadacomo
potencialmenteteraputicaemdiferentesexperimentaesinvitro.

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/2
04/06/2017 BDQProva

MATHEUSDOSSANTOSBUENOALVESCABRAL
201301171913NOVAFRIBURGO
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QUMICAMEDICINAL

Simulado:SDE0170_SM_201301171913V.1

Aluno(a):MATHEUSDOSSANTOSBUENOALVESCABRAL Matrcula:201301171913
Desempenho:0,5de0,5 Data:22/04/201710:42:28(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201301335215) Pontos:0,1/0,1

Qualograudeionizaodolosartanemmeiocido(pH=1)sabendoqueopKa4,5destadroga?

5,45%
13,23%
0,030%
10,23%
99,46%

2a Questo(Ref.:201301335196) Pontos:0,1/0,1

Muitosdoscompostosnaturaisfarmacologicamenteativostaiscomoosalcalidesmorfinaecurarepossuem
estruturastocomplexasquenoseriaeconmicosintetizlosemgrandeescala.Ademais,elestambm
tendemaexibirefeitoscolateraisadversos.Entretanto,asestruturasdemuitosdestescompostoscontemvrios
sistemasdeanis.Nestescasos,umaabordagemnodesenhodeanlogosdestescompostosconcentraseem
tornodadeterminaodofarmacforoedaremoodequalquerestruturadeanelsuprflua.Esperaseque
istotambmresultenaperdadeefeitoscolateraisindesejveis.Oexemploclssicoqueilustraestetipode
abordagemodesenvolvimentodefrmacosapartirdamorfina,apartirdesimplificaomolecularforam
desenvolvidosapetidinaeolevorfanol.Baseadonafigura,aordemcrescentedelipofilicidadeosfrmacos:
http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/3
04/06/2017 BDQProva

levorfanol,morfinaepetidina
morfina,levorfanolepetidina
levorfanol,petidinaemorfina
petidina,levorfanolemorfina
petidina,morfinaelevofarnol

3a Questo(Ref.:201301771596) Pontos:0,1/0,1

Quaisosreagentespararealizaraconversoabaixo.

1)NaOH(aq)2)H3O +
1)NaBH42)H3O +
1)CH3MgBr2)H3O +
1)LiAlH42)H3O +


http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/3
04/06/2017 BDQProva

4a Questo(Ref.:201301334735) Pontos:0,1/0,1

Aspropriedadesfsicoqumicasdosfrmacosinfluenciamafarmacocinticaefarmacodinmica,destaforma:

Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoshidroflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboaeliminaoebaixot.
Frmacoshidroflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.

5a Questo(Ref.:201301383954) Pontos:0,1/0,1

Ograndearsenalteraputicoatualproduzidopelaindstriafarmoqumicaprovidoporsntesesorgnicas
baseadasnadescobertadefrmacoscujamatriaprimapodeserdotipovegetal(V),novegetal(N)e
marinha(M).Almdisso,muitosfrmacosforamdescobertosdemaneirainusitada,oquedenominamosde
descobertosaoacaso(A).Assinalequalfrmacoapresentaorigemmarinha.

Morfina
Metsergida
Sildenafil
Zidovudina
Penicilina

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/3
04/06/2017 BDQProva

MATHEUSDOSSANTOSBUENOALVESCABRAL
201301171913NOVAFRIBURGO
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QUMICAMEDICINAL

Simulado:SDE0170_SM_201301171913V.1

Aluno(a):MATHEUSDOSSANTOSBUENOALVESCABRAL Matrcula:201301171913
Desempenho:0,4de0,5 Data:26/05/201713:51:28(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201301771596) Pontos:0,1/0,1

Quaisosreagentespararealizaraconversoabaixo.

1)NaBH42)H3O +
1)CH3MgBr2)H3O +
1)NaOH(aq)2)H3O +
1)LiAlH42)H3O +

2a Questo(Ref.:201301334773) Pontos:0,0/0,1

SegundoBarreiro,E.J."Oplanejamentoestruturaldefrmacosexigeaidentificaodasdiferentes
contribuiesfarmacofricasdassubunidadesestruturaisdamolculaeoamploconhecimentodetodosos
fatoresestruturaisenvolvidos,incluindooarranjoconformacionalpreferencial,responsvelpelo
reconhecimentomoleculardofrmacopelobiorreceptor"(Barreiro,E.J.eFraga,C.A.M.Aimportnciados
fatoresestruturaisnaatividadedosfrmacoinQumicaMedicinal:Asbasesmolecularesdaaodosfrmacos,
2Ed,Artmed,2008,213).Sobreosapectosconformacionaisqueinfluenciamaaodosfrmacospodemos
afirmarque:

Aocorrnciadeinteraesintramoleculares,comoligaesdehidrognio,noinfluenciamas
caractersticasconformacionaisdasmolculas.
Aconformaobioativadeumfrmacoaquelaconformaoquepossuiamelhorcomplementaridade
comoreceptor.
Oacrscimodeduplasligaeseanisamolcularestringemasconformaesdasmesmas.
Frmacosqueapresentamgrandeliberdadeconformacionaltendemaserembastanteseletivospara
subtiposdereceptores.
Aconformaobioativadeumfrmacosempreserademenorenergia,ouseja,amaisestvel.

3a Questo(Ref.:201301334996) Pontos:0,1/0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos


http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/4
04/06/2017 BDQProva

receptores canabinides CB1 e poderia ser til pela inibio do apetite,


auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos criado neste estudo esta
demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualizao dos aminocidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e
nos conhecimentos de interao frmacoreceptor, podemos identificar as
interaespossveisdoRimonabantocomoreceptorCB1einferirque:

Osmodelosdeinteraomostradosnafiguraapresentam4pontosprincipaisdeinteraoonde
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticosepiperindico
einteraesdotipoligaodehidrognioocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicado
Rimonabantogrupodoadordeligaodehidrognio.
Osmodelosdeinteraomostradosnafiguraapresentam4pontosprincipaisdeinteraoonde
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticosepiperindico
einteraesdotipoligaodehidrognioocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicado
Rimonabantogrupoaceptordeligaodehidrognio.
Osmodelosdeinteraomostradosnafiguraapresentam3pontosprincipaisdeinteraoonde
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticoseumainterao
eletrostticacatinicaocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicadoRimonabanto.
Osmodelosdeinteraomostradosnafiguraapresentam4pontosprincipaisdeinteraoonde
identificamospossveisinteraeshidrofbicasocorrendocomosanisaromticosepiperindicoeuma
interaoeletrostticaaninicaocorrendoentreAsp366Lys192eacarbonilaamdicadoRimonabanto.
Osmodelosdeinteraomostradosnafiguraapresentam4pontosprincipaisdeinteraoonde
identificamospossveisinteraesdotipoligaodehidrognioocorrendocomosanisaromticos,o
anelpiperindicoeacarbonilaamdicadoRimonabanto.

4a Questo(Ref.:201301335007) Pontos:0,1/0,1

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/4
04/06/2017 BDQProva

Aspropriedadesfsicoqumicasdosfrmacosinfluenciamafarmacocinticaefarmacodinmica,destaforma:

Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboaeliminaoebaixot.
Frmacoshidroflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoshidroflicosepoucoionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.
Frmacoslipoflicoseionizadospossuemumaboabiodisponibilidadeoral.

5a Questo(Ref.:201301335060) Pontos:0,1/0,1

Nadcadade80aPfizerbuscavainibidoresseletivosdePDE5(fosfodiesterase5)comocandidatosdefrmacosparatratamentoda
angina,eidentificouozaprinasteseusanlogoscomoprottiposiniciais.Baseadonaestruturadestescompostos,propomosaseguinte
ordemcrescentedeLogP:

Anlogo1,UK83405,Zaniprast
Zaniprast,anlogo1eUK83405
Anlogo1,Zaniprast,UK83405
Zaniprast,UK83405,Anlogo1
UK83405,Zaniprast,Anlogo1

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/4
04/06/2017 BDQProva

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 4/4
04/06/2017 BDQProva

MATHEUSDOSSANTOSBUENOALVESCABRAL
201301171913NOVAFRIBURGO
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QUMICAMEDICINAL

Simulado:SDE0170_SM_201301171913V.1

Aluno(a):MATHEUSDOSSANTOSBUENOALVESCABRAL Matrcula:201301171913
Desempenho:0,5de0,5 Data:26/05/201713:59:45(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201301335320) Pontos:0,1/0,1

Areaoabaixodefase2chamadade:

hidrlise
alquilao
oxidao
sulfonao
reduo

2a Questo(Ref.:201301335097) Pontos:0,1/0,1

Areaoabaixoummetabolismodo:

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 1/3
04/06/2017 BDQProva

faseIIreaocomacilao
faseIreaocomglutationa
faseIreaocomaminocidos
faseIIreaocomglutationa
faseIreaocomacilao

3a Questo(Ref.:201301334764) Pontos:0,1/0,1

SobreocomplexoenzimticodaCYP450podemosafirmar:

Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroequesrealizamreaesoxidativas
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroquepromovemasreaesdeconjugao
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodezinco
Quesoenzimasmuitoespecficasesrealizamreaesdeclivagemoxidativadeanfetaminas
Sometaloprotenascomplexadasaumtomodeferroquepromovemreaesdeoxidao,reduoe
hidrlise

4a Questo(Ref.:201301334748) Pontos:0,1/0,1

AezemibafoiaprovadapeloFDAem2002parareduodosnveisdecolesterolempacientescomhipercolesterolemia,usadaemassociao
comsinvastana(uminibidordaenzimaHMGCoAredutase)ouisoladamente,nadosede10mg.Ahidroxilafenlicaessencialparaaavidade
etambmpromoveumaconjugaodiretacomcidoglicurnico.Sobreareaodeconjugaocomocidoglicurnicoaarmava
INCORRETA:

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 2/3
04/06/2017 BDQProva

Areaodeconjugaocomocidoglicurnicofavoreceaeliminaodometablitoporaumentarahidrossolubilidadedasubstncia.
Areaodeconjugaocomocidoglicurnicopodeocorreremfrmacose/oumetablitosquepossuemhidroxilas,aminasecidos
carboxlicosemsuaestrutura.
AenzimaquepromoveareaoaUDPGAtransferase.
Areaodeconjugaocomocidoglicurniconoumareaoexpressiva,ocorrendoraramentepelaescassezdosubstrato.
umareaodefase2

5a Questo(Ref.:201301845321) Pontos:0,1/0,1

MarqueaopoquerepresentaumgrupobioisteroemrelaoaogrupoF.

S
=N
CH2
=C=
OH

http://simulado.estacio.br/bdq_simulados_linear_view.asp?nome_periodo= 3/3
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1

Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrcula: 201402344813

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 02/06/2017 20:23:00 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201402525197) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta forma:

Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .
Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

2a Questo (Ref.: 201402572531) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos.
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.

3a Questo (Ref.: 201402525524) Pontos: 0,1 / 0,1

As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :


foras de van der waals
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.
dipolo-dipolo
ligao eletrosttica
ligao inica

4a Questo (Ref.: 201402524987) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narctico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indstrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
trs princpios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e no apresentam quiralidade
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrnica

CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos e mesmo n de hidroxilas
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrnica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

5a Questo (Ref.: 201402574143) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica
Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos
Avaliando aprendizado Quimica medicinal 1,8

QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1

Aluno(a): YASMINNY COUTO RIBEIRO Matrcula: 201401229824

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 31/03/2017 11:36:09 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401398831) Pontos: 0,1 / 0,1

So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica e tambm
por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________

pr-frmacos
agentes farmacodinmicos
psicotrpicos
quimoterpicos
agentes mistos

2a Questo (Ref.: 201401398839) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura do
prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.

psicotrpicos
conformao
configurao
agentes quelantes
farmacforos

3a Questo (Ref.: 201401398499) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando
surgiu o papel, sendo o uso como narctico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas
Indstrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na
estrutura dos trs princpios ativos desta planta determine a ordem crescente de
lipossolubilidade e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvolos pulmonares.
Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses
compostos:
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrnica

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e no apresentam quiralidade
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrnica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos e mesmo n de hidroxilas
4a Questo (Ref.: 201401399036)
Pontos: 0,1 / 0,1
As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :

ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.


foras de van der waals
dipolo-dipolo
ligao inica
ligao eletrosttica
5a Questo (Ref.: 201401398762) Pontos: 0,1 / 0,1

Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da angina,
e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a seguinte ordem
crescente de Log P:

UK83405, Zaniprast, Anlogo 1


Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
Zaniprast, anlogo 1 e UK83405
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1

Aluno(a): YASMINNY COUTO RIBEIRO Matrcula: 201401229824

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 13/04/2017 11:34:02 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401398931) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

34,23%
0,030%
1,23%
96,93%
35,23%

2a Questo (Ref.: 201401398971) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa=
4,2) no estmago (pH 1).
99,90%
85,23%
43,23%
3,23%
0,062%

3a Questo (Ref.: 201401398917) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

0,030%
13,23%
99,46%
5,45%
10,23%
4a Questo (Ref.: 201401447656) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses orgnicas
baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no vegetal (N) e
marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.

Metsergida
Morfina
Zidovudina
Sildenafil
Penicilina

5a Questo (Ref.: 201401398909) Pontos: 0,0 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

5,2%
0,32%
34,565
99,685%
10,23%
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1

Aluno(a): YASMINNY COUTO RIBEIRO Matrcula: 201401229824

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 25/05/2017 13:21:25 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401398913) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vrios sistemas de anis e centros estereognicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
nmero de centros estereognicos:

6 centros estereognicos
4 centros estereognicos
2 centros estereognicos
5 centros estereognicos
3 centros estereognicos

2a Questo (Ref.: 201401398983) Pontos: 0,0 / 0,1

O nmero de estereoisemeros do Enalapril (so):

8
4
1
6
2

3a Questo (Ref.: 201401398771) Pontos: 0,1 / 0,1

O metotrexato um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na sntese do DNA. Abaixo
encontra-se um esquema das principais interaes do metotrexato com a enzima (destacadas nos crculos) e
identificamos:
Predominam as interaes por ligao de hidrognio e se o resduo de aminocido Arg57 possui caractersticas
polares por apresentar uma guanidina cida.
Predominam as interaes por ligao de hidrognio e se o resduo de aminocido Arg57 possui caractersticas
hidrofbicas.
Predominam as interaes por ligao de hidrognio e se o -carboxilato for subsitudo por uma cetona esse stio de
interao no ser alterado.
Predominam as interaes por ligao de hidrognio e se o -carboxilato for subsitudo por uma cetona esse stio de
interao ser alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
Predominam as interaes hidrofbicas e se o -carboxilato for subsitudo por uma cetona esse stio de interao no
ser alterado.

4a Questo (Ref.: 201401398917) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
13,23%
10,23%
5,45%
0,030%
99,46%

5a Questo (Ref.: 201401446043) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos.
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401229824 V.1

Aluno(a): YASMINNY COUTO RIBEIRO Matrcula: 201401229824

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 25/05/2017 17:41:26 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401398814) Pontos: 0,1 / 0,1

A reao abaixo ;

Fase II com glicina


fase II com acilao
fase I com glicina
Fase II e glutationa
Fase I e glutationa

2a Questo (Ref.: 201401398436) Pontos: 0,1 / 0,1

Pr-frmaco so compostos que se tornam ativos aps a metabolizao. Acerca dos pr-frmacos assinale a
alternativa correta:

Pr-frmacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento heptico
Fatores intrnsecos e extrnsecos como idade e alcoolismo no afetam a ao e a eficcia da utilizao de
pr-frmacos
Pr-frmacos so utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo heptico
Pr-frmacos so utilizados para aumentar a interao do frmaco com o receptor e inibir o metabolismo
heptico.
Pr-frmacos so utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absoro, instabilidade, e
outros.

3a Questo (Ref.: 201401398435) Pontos: 0,1 / 0,1

O metabolismo de frmaco um processo que pode levar ao trmino da atividade biolgica ou sua alterao.
Nesse contexto, marque a opo INCORRETA.

O Citocromo P450 uma enzima microssmica e atua como oxidase no metabolismo de muitos
frmacos.
Fatores genticos podem influenciar a metabolizao de determinados frmacos.
As reaes de fase II convertem a molcula do frmaco original em metablitos mais polares, inserindo
grupos OH, NH2 e COOH.
A dieta, o uso de medicamentos e a idade so fatores que podem influenciar o metabolismo dos
frmacos.
As diferenas individuais no metabolismo dependem da natureza do prprio frmaco.

4a Questo (Ref.: 201401398466) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o complexo enzimtico da CYP450 podemos afirmar:

So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem reaes de oxidao, reduo e


hidrlise
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem as reaes de conjugao
Que so enzimas muito especficas e s realizam reaes de clivagem oxidativa de anfetaminas
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro e que s realizam reaes oxidativas
So metaloprotenas complexadas a um tomo de zinco
5a Questo (Ref.: 201401398754) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da enzima


HMG-CoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe
disponveis no mercado, a propriedade de reduzir tambm a concentrao plasmtica de
lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor ajuste
posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos como o
prottipo (2). A partir dos anis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:

Clssico Divalente
Clssico Trivalente
De simplificao molecular
De anis
Clssico Monovalente
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1

Aluno(a): MAYARA GOMES DA SILVA Matrcula: 201401064019

Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 19/04/2017 12:10:21 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401265270) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses orgnicas
baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no vegetal (N) e
marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.

Sildenafil
Metsergida
Zidovudina
Penicilina
Morfina

2a Questo (Ref.: 201401265269) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica
Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos

3a Questo (Ref.: 201401263657) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.
estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.

4a Questo (Ref.: 201401216376) Pontos: 0,1 / 0,1


Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, anlogo 1 e UK83405
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1

5a Questo (Ref.: 201401216445) Pontos: 0,1 / 0,1

So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica e tambm
por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________

agentes mistos
psicotrpicos
pr-frmacos
quimoterpicos
agentes farmacodinmicos
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1

Aluno(a): MAYARA GOMES DA SILVA Matrcula: 201401064019

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 19/04/2017 12:19:03 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401216502) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estmago de 1 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

35
91,23
0,31
90
89,23

2a Questo (Ref.: 201401216374) Pontos: 0,1 / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biolgica (neste caso
mutagnica) para bactria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmao e analisando a equao que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 + 2,08 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao de
QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao de
QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao
de QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos, eletrnicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao
de QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)

3a Questo (Ref.: 201401652912) Pontos: 0,1 / 0,1

Quais os reagentes para realizar a converso abaixo.

1) NaBH4; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
4a Questo (Ref.: 201401216531) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

13,23%
0,030%
99,46%
10,23%
5,45%

5a Questo (Ref.: 201401216585) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2) no
estmago (pH 1).
43,23%
85,23%
99,90%
0,062%
3,23%

QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1

Aluno(a): MAYARA GOMES DA SILVA Matrcula: 201401064019

Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 22/05/2017 10:23:20 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401216527) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vrios sistemas de anis e centros estereognicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
nmero de centros estereognicos:
2 centros estereognicos
3 centros estereognicos
6 centros estereognicos
4 centros estereognicos
5 centros estereognicos

2a Questo (Ref.: 201401216062) Pontos: 0,0 / 0,1

No desenvolvimento do sildenafil (Viagra) a Pfizer desenvolveu alguns anlogos buscando maior


seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos trs compostos e seus valores
de IC50 em relao as isoformas da PDE podemos afirmar que:
Os trs compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam
sulfonamidas cidas
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE5 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os trs.
O composto 2, que mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundria
menos bsica que a amina terciria do sildenafil
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE1 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os trs.
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE5 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta lipofilicidade intermediria entre os trs.

3a Questo (Ref.: 201401670051) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre a influncia do potencial hidrognio inico (pH) e sobre a capacidade de dissociao de frmacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.

Para a farmacodinmica dos medicamentos, devido a alterao e incompatibilidade de pHs, o frmaco


adquire cargas inicas, o que permite a formao de ligaes qumicas com os receptores biolgicos
O processo de desintegrao de uma formulao farmacutica em comprimido, quando em contato com a
gua, dissolve se e libera o princpio ativo, sem que o mesmo sofra alterao qumica
Os frmacos so cido e base fracas e sofrem influncia de propriedades como o pH na absoro,
farmacodinmica e excreo de medicamentos
O frmaco na forma dissociada apresenta uma maior absoro e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade qumica, o que impede interao com protenas presentes nas membranas biolgicas
Os frmacos so, em geral, cidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantm em
equilbrio quando em soluo. A forma dissolvida e no ionizada de cidos ou bases absorvida
preferencialmente, isso porque a forma no ionizada mais lipoflica. A absoro por difuso atravs das
membranas neste caso depende do coeficiente de partio do frmaco

4a Questo (Ref.: 201401216089) Pontos: 0,1 / 0,1


Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de frmacos exige a identificao das diferentes
contribuies farmacofricas das subunidades estruturais da molcula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsvel pelo reconhecimento
molecular do frmaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importncia dos fatores estruturais na
atividade dos frmaco in Qumica Medicinal: As bases moleculares da ao dos frmacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ao dos frmacos podemos afirmar que:

A ocorrncia de interaes intramoleculares, como ligaes de hidrognio, no influenciam as


caractersticas conformacionais das molculas.
Frmacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
O acrscimo de duplas ligaes e anis a molcula restringem as conformaes das mesmas.
A conformao bioativa de um frmaco sempre ser a de menor energia, ou seja, a mais estvel.
A conformao bioativa de um frmaco aquela conformao que possui a melhor
complementaridade com o receptor.

5a Questo (Ref.: 201401216374) Pontos: 0,0 / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biolgica (neste caso
mutagnica) para bactria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmao e analisando a equao que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 + 2,08 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parmetros lipoflicos, eletrnicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao de
QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao de
QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao
de QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao
de QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)

QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064019 V.1

Aluno(a): MAYARA GOMES DA SILVA Matrcula: 201401064019

Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 22/05/2017 10:54:00 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401216413) Pontos: 0,1 / 0,1

A reao abaixo um metabolismo do:


fase I reao com glutationa
fase II reao com glutationa
fase I reao com aminocidos
fase II reao com acilao
fase I reao com acilao

2a Questo (Ref.: 201401216089) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de frmacos exige a identificao das diferentes
contribuies farmacofricas das subunidades estruturais da molcula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsvel pelo reconhecimento
molecular do frmaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importncia dos fatores estruturais na
atividade dos frmaco in Qumica Medicinal: As bases moleculares da ao dos frmacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ao dos frmacos podemos afirmar que:

A ocorrncia de interaes intramoleculares, como ligaes de hidrognio, no influenciam as


caractersticas conformacionais das molculas.
A conformao bioativa de um frmaco aquela conformao que possui a melhor
complementaridade com o receptor.
Frmacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
A conformao bioativa de um frmaco sempre ser a de menor energia, ou seja, a mais estvel.
O acrscimo de duplas ligaes e anis a molcula restringem as conformaes das mesmas.

3a Questo (Ref.: 201401216062) Pontos: 0,0 / 0,1


No desenvolvimento do sildenafil (Viagra) a Pfizer desenvolveu alguns anlogos buscando maior
seletividade entre as isoformas de PDE. Analisando a estrutura dos trs compostos e seus valores
de IC50 em relao as isoformas da PDE podemos afirmar que:

O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE5 e, provavelmente,


tambm o composto que apresenta lipofilicidade intermediria entre os trs.
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE5 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os trs.
O Sildenafil o composto com maior afinidade e potncia pela PDE1 e, provavelmente,
tambm o composto que apresenta a maior lipofilicidade entre os trs.
Os trs compostos apresentam maior afinidades pela PDE5 e todos apresentam
sulfonamidas cidas
O composto 2, que mais potente que o composto 3, apresenta uma amina secundria
menos bsica que a amina terciria do sildenafil

4a Questo (Ref.: 201401216592) Pontos: 0,0 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).
2,3%
12,34%
7,34%
0,062%
98,45%

5a Questo (Ref.: 201401216650) Pontos: 0,1 / 0,1

As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :

ligao inica
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.
dipolo-dipolo
foras de van der waals
ligao eletrosttica
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1

Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrcula: 201301493279

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 10/04/2017 13:30:27 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201301688560) Pontos: 0,1 / 0,1


De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biolgica (neste
caso mutagnica) para bactria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmao e analisando a
equao que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 + 2,08 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos
afirmar que:

Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a


equao de QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos, eletrnicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica
segundo a equao de QSAR

2a Questo (Ref.: 201301688237) Pontos: 0,0 / 0,1


As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta
forma:

Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .
Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

3a Questo (Ref.: 201301688507) Pontos: 0,1 / 0,1


Um antiinfeccioso de natureza fracamnete cida, pKa = 10,4, empregado no tratamento de infeces do
trato urinrio e das decorrentes de queimaduras. O risco desse frmaco cristalizar-se na urina provocando
insuficinica renal maior em pacientes com pH urinrio de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal
risco ocorre porque, nessas condies, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na
forma:

Inica, mais lipoflica do que a molecular e insolvel


Molecular, mais hidroflica e solvel do que a inica
Molecular, mais hidroflica do que a inica e insolvel
Inica, mais hidroflica e solvel do que a molecular
Molecular, mais lipoflica do que a inica e pouco solvel
4a Questo (Ref.: 201301688639) Pontos: 0,1 / 0,1
Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado
para determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura
do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.

agentes quelantes
farmacforos
configurao
psicotrpicos
conformao

5a Questo (Ref.: 201301688771) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no estmago (pH 1).

0,062%
3,23%
43,23%
85,23%
99,90%
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1

Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrcula: 201301493279

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 15:40:17 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201301688299) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narctico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indstrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
trs princpios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:

CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos e mesmo n de hidroxilas
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrnica

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e no apresentam quiralidade
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrnica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

2a Questo (Ref.: 201301688613) Pontos: 0,1 / 0,1


Segundo Barreiro, E. J. A interao de um frmaco com o seu stio de ao no sistema biolgico ocorre
durante a fase farmacodinmica e determinada por foras intermoleculares. Considerando os possveis
modos de interao entre o frmaco e a biofase, podemos classific-los, de maneira genrica, em dois
grandes grupos: frmacos estruturalmente inespecficos e especficos. A partir do exposto, assinale
verdadeiro ou falso.

Os frmacos ditos estruturalmente especficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente


de suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e
exclusivamente de suas propriedades fsico-qumicas.
O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo espacial
dos grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolcula, que devem ser
complementares ao stio de ligao localizado no receptor.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao seletiva
com uma determinada biomacromolcula-alvo que na maioria dos casos so enzimas, receptores e
cidos nuclicos.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que no dependem de suas
propriedades fsico-qumicas.

3a Questo (Ref.: 201301735843) Pontos: 0,1 / 0,1


O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente
seu desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios
para estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de
um novo frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando
descobrir ou verificar os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de
produto(s) e/ou identificar reaes adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar
sua segurana e/ou eficcia. (EMEA, 1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas
so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada
como potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos
internacionais, de larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes
(populao mnima aprox. 800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo
de um novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas
voluntrias.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados
junto a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que
so utilizados na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada
ao uso j tenha sido provada ao longo dos anos.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes
biofarmacuticas. Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.

4a Questo (Ref.: 201301688836) Pontos: 0,1 / 0,1


As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :

ligao eletrosttica
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.
foras de van der waals
ligao inica
dipolo-dipolo

5a Questo (Ref.: 201301688783) Pontos: 0,1 / 0,1


O nmero de estereoisemeros do Enalapril (so):
6
4
8
1
2
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1

Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrcula: 201301493279

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 24/05/2017 15:50:49 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201301688587) Pontos: 0,1 / 0,1


Assinale verdadeiro ou falso:

O bioisoterismo uma tcnica de planejamento racional de frmacos aplicada para prever


metabolismo de frmaco.
Atualmente o bioisoterismo no-clssico de hibridao molecular tem sido muito empregado com o
intuito da obteno de frmacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacolgicas.
Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioissteros apresentam caractersticas
fsico-qumicas semelhantes exceto no nmero de eltrons da camada de valncia, que geralmente
so opostos.
O bioisoterismo, segundo a definio de Burger, pode ser classificado primariamente em clssico e
no-clssico.
Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clssico pode ser
dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anis.

2a Questo (Ref.: 201301688592) Pontos: 0,1 / 0,1


Podemos dizer que a importncia do estudo de metabolismo :

todas as afirmativas anteriores.


Determinar a via de eliminao
Cintica de formao e as estruturas qumicas de seus metablitos;
Determinao a velocidade e o stio de absoro
Determinar os nveis de concentrao e depsito, plasmtico e tissular, vida mdia dos frmacos

3a Questo (Ref.: 201301688235) Pontos: 0,1 / 0,1


O metabolismo de frmaco um processo que pode levar ao trmino da atividade biolgica ou sua
alterao. Nesse contexto, marque a opo INCORRETA.

Fatores genticos podem influenciar a metabolizao de determinados frmacos.


As reaes de fase II convertem a molcula do frmaco original em metablitos mais polares,
inserindo grupos OH, NH2 e COOH.
As diferenas individuais no metabolismo dependem da natureza do prprio frmaco.
O Citocromo P450 uma enzima microssmica e atua como oxidase no metabolismo de muitos
frmacos.
A dieta, o uso de medicamentos e a idade so fatores que podem influenciar o metabolismo dos
frmacos.
4a Questo (Ref.: 201301688621) Pontos: 0,1 / 0,1
Estas drogas apresentam propriedades farmacodinmicas diferentes pois uma delas contra indicado
para pacientes com distrbios do sistema nervoso central e a outra tambm contra-indicado para
pacientes com distrbios renais.Podemos afirmar que :

As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central


O atenol pode ser usado no trato urinrio e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso
central.
As duas podem usadas no trato urinrio.
O metaprolol pode usado na trato urinrio e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
nenhuma das alternativas acima

5a Questo (Ref.: 201301688859) Pontos: 0,1 / 0,1


A reao abaixo um exemplo de :
fase I e oxidao
fase I e reduo
fase I e hidrlise
fase II e reduo
fase 2 e conjugao
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1

Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrcula: 201401229832

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 15/04/2017 14:45:11 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401398980) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no estmago (pH 1).

99,90%
3,23%
0,062%
85,23%
43,23%

2a Questo (Ref.: 201401398926) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
13,23%
0,030%
5,45%
10,23%
99,46%

3a Questo (Ref.: 201401398940) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

35,23%
34,23%
0,030%
96,93%
1,23%
4a Questo (Ref.: 201401398716) Pontos: 0,1 / 0,1

Um antiinfeccioso de natureza fracamnete cida, pKa = 10,4, empregado no tratamento de infeces do trato
urinrio e das decorrentes de queimaduras. O risco desse frmaco cristalizar-se na urina provocando
insuficinica renal maior em pacientes com pH urinrio de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condies, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:

Inica, mais lipoflica do que a molecular e insolvel


Molecular, mais hidroflica do que a inica e insolvel
Inica, mais hidroflica e solvel do que a molecular
Molecular, mais lipoflica do que a inica e pouco solvel
Molecular, mais hidroflica e solvel do que a inica

5a Questo (Ref.: 201401398907) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina
Simulado: SDE0170_SM_201401229832 V.1

Aluno(a): IAN DOMINGOS DO REGO Matrcula: 201401229832

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/06/2017 22:59:52 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401398763) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponveis no mercado, a propriedade de reduzir
tambm a concentrao plasmtica de lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos como o prottipo (2). A partir dos
anis assinalados nas figuras podemos identificar o bioisosterismo:

Clssico Monovalente
De anis
Clssico Divalente
Clssico Trivalente
De simplificao molecular

2a Questo (Ref.: 201401398808) Pontos: 0,0 / 0,1

A reao abaixo um metabolismo do:

fase II reao com acilao


fase II reao com glutationa
fase I reao com acilao
fase I reao com aminocidos
fase I reao com glutationa

3a Questo (Ref.: 201401447665) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses orgnicas
baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no vegetal (N) e
marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.

Metsergida
Sildenafil
Morfina
Zidovudina
Penicilina
4a Questo (Ref.: 201401398765) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponveis no mercado, a propriedade de reduzir
tambm a concentrao plasmtica de lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades
antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos, prottipo (2). Avaliando as
possibilidades de metabolismo da atorvastina e do prottipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S.
K. Bae c; B. -S. Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism
of atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais
metablitos oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.

Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma hidroxilao
benzlica que tambm poderia ocorrer no prottipo 2.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao aliftica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta metilada.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma hidroxilao
benzlica que no poderia ocorrer no prottipo 2 devido a presena da metila benzlica.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao aromtica que tambm poderia ocorrer no prottipo 2.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao aromtica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta metilada.

5a Questo (Ref.: 201401398848) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura do
prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.

psicotrpicos
conformao
configurao
agentes quelantes
farmacforos
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1

Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrcula: 201401064001

Desempenho: 0,3 de 0,5 Data: 27/03/2017 21:19:36 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401216408) Pontos: 0,0 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. A interao de um frmaco com o seu stio de ao no sistema biolgico ocorre durante
a fase farmacodinmica e determinada por foras intermoleculares. Considerando os possveis modos de
interao entre o frmaco e a biofase, podemos classific-los, de maneira genrica, em dois grandes grupos:
frmacos estruturalmente inespecficos e especficos. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que no dependem de suas propriedades


fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.
O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo espacial dos
grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolcula, que devem ser
complementares ao stio de ligao localizado no receptor.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao seletiva com
uma determinada biomacromolcula-alvo que na maioria dos casos so enzimas, receptores e cidos
nuclicos.

2a Questo (Ref.: 201401265251) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses orgnicas
baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no vegetal (N) e
marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.

Metsergida
Morfina
Zidovudina
Penicilina
Sildenafil

3a Questo (Ref.: 201401216304) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta forma:

Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .


Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
4a Questo (Ref.: 201401265250) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica

5a Questo (Ref.: 201401263638) Pontos: 0,1 / 0,1


O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos.
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.
QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1

Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrcula: 201401064001

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 13/04/2017 15:54:59 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401216512) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

13,23%
10,23%
0,030%
5,45%
99,46%

2a Questo (Ref.: 201401216504) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

99,685%
10,23%
34,565
0,32%
5,2%

3a Questo (Ref.: 201401265251) Pontos: 0,1 / 0,1

O grande arsenal teraputico atual produzido pela indstria farmoqumica provido por snteses orgnicas
baseadas na descoberta de frmacos cuja matria-prima pode ser do tipo vegetal (V), no vegetal (N) e
marinha (M). Alm disso, muitos frmacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de
descobertos ao acaso(A). Assinale qual frmaco apresenta origem marinha.

Sildenafil
Morfina
Zidovudina
Metsergida
Penicilina

4a Questo (Ref.: 201401216493) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vrios sistemas de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-
se em torno da determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se
que isto tambm resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de
abordagem o desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram
desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, morfina e petidina
petidina, morfina e levofarnol
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, petidina e morfina

5a Questo (Ref.: 201401652893) Pontos: 0,1 / 0,1

Quais os reagentes para realizar a converso abaixo.


1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+

QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1

Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrcula: 201401064001

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 01/05/2017 02:15:52 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401216578) Pontos: 0,1 / 0,1

O nmero de estereoisemeros do Enalapril (so):

4
8
1
6
2

2a Questo (Ref.: 201401670032) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre a influncia do potencial hidrognio inico (pH) e sobre a capacidade de dissociao de frmacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.
O frmaco na forma dissociada apresenta uma maior absoro e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade qumica, o que impede interao com protenas presentes nas membranas biolgicas
Os frmacos so cido e base fracas e sofrem influncia de propriedades como o pH na absoro,
farmacodinmica e excreo de medicamentos
Os frmacos so, em geral, cidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantm em
equilbrio quando em soluo. A forma dissolvida e no ionizada de cidos ou bases absorvida
preferencialmente, isso porque a forma no ionizada mais lipoflica. A absoro por difuso atravs das
membranas neste caso depende do coeficiente de partio do frmaco
Para a farmacodinmica dos medicamentos, devido a alterao e incompatibilidade de pHs, o frmaco
adquire cargas inicas, o que permite a formao de ligaes qumicas com os receptores biolgicos
O processo de desintegrao de uma formulao farmacutica em comprimido, quando em contato com a
gua, dissolve se e libera o princpio ativo, sem que o mesmo sofra alterao qumica

3a Questo (Ref.: 201401216508) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vrios sistemas de anis e centros estereognicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
nmero de centros estereognicos:
6 centros estereognicos
3 centros estereognicos
4 centros estereognicos
5 centros estereognicos
2 centros estereognicos

4a Questo (Ref.: 201401216357) Pontos: 0,1 / 0,1


Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
Zaniprast, anlogo 1 e UK83405
Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405

5a Questo (Ref.: 201401265250) Pontos: 0,0 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica

QUMICA MEDICINAL

Simulado: SDE0170_SM_201401064001 V.1

Aluno(a): DRIELEN MENDES RAMOS Matrcula: 201401064001

Desempenho: 0,4 de 0,5 Data: 18/05/2017 09:56:33 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201401265250) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos
Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.

2a Questo (Ref.: 201401216030) Pontos: 0,0 / 0,1

O metabolismo de frmaco um processo que pode levar ao trmino da atividade biolgica ou sua alterao.
Nesse contexto, marque a opo INCORRETA.
O Citocromo P450 uma enzima microssmica e atua como oxidase no metabolismo de muitos
frmacos.
A dieta, o uso de medicamentos e a idade so fatores que podem influenciar o metabolismo dos
frmacos.
As diferenas individuais no metabolismo dependem da natureza do prprio frmaco.
Fatores genticos podem influenciar a metabolizao de determinados frmacos.
As reaes de fase II convertem a molcula do frmaco original em metablitos mais polares, inserindo
grupos OH, NH2 e COOH.

3a Questo (Ref.: 201401216061) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre o complexo enzimtico da CYP450 podemos afirmar:

So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem reaes de oxidao, reduo e


hidrlise
Que so enzimas muito especficas e s realizam reaes de clivagem oxidativa de anfetaminas
So metaloprotenas complexadas a um tomo de zinco
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro e que s realizam reaes oxidativas
So metaloprotenas complexadas a um tomo de ferro que promovem as reaes de conjugao

4a Questo (Ref.: 201401216387) Pontos: 0,1 / 0,1


Podemos dizer que a importncia do estudo de metabolismo :

Cintica de formao e as estruturas qumicas de seus metablitos;


todas as afirmativas anteriores.
Determinar a via de eliminao
Determinar os nveis de concentrao e depsito, plasmtico e tissular, vida mdia dos frmacos
Determinao a velocidade e o stio de absoro

5a Questo (Ref.: 201401726618) Pontos: 0,1 / 0,1

Marque a opo que representa um grupo bioistero em relao ao grupo -F.

-OH
-S-
=C=
=N-
-CH2-
Simulado: SDE0170_SM_201402344813 V.1

Aluno(a): JENICE MARQUES CHELES Matrcula: 201402344813

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 02/06/2017 21:03:28 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201402525376) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estmago de 1 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

91,23
90
0,31
89,23
35

2a Questo (Ref.: 201402525397) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,32%
99,685%
10,23%
5,2%
34,565

3a Questo (Ref.: 201402978925) Pontos: 0,1 / 0,1

Sobre a influncia do potencial hidrognio inico (pH) e sobre a capacidade de dissociao de frmacos em
diferentes tecidos corporais (pKa), assinale a alternativa incorreta.

O frmaco na forma dissociada apresenta uma maior absoro e lipossolubilidade, devido a sua
estabilidade qumica, o que impede interao com protenas presentes nas membranas biolgicas
O processo de desintegrao de uma formulao farmacutica em comprimido, quando em contato com a
gua, dissolve se e libera o princpio ativo, sem que o mesmo sofra alterao qumica
Os frmacos so cido e base fracas e sofrem influncia de propriedades como o pH na absoro,
farmacodinmica e excreo de medicamentos
Para a farmacodinmica dos medicamentos, devido a alterao e incompatibilidade de pHs, o frmaco
adquire cargas inicas, o que permite a formao de ligaes qumicas com os receptores biolgicos
Os frmacos so, em geral, cidos ou bases fracas cujas formas neutra e ionizada se mantm em
equilbrio quando em soluo. A forma dissolvida e no ionizada de cidos ou bases absorvida
preferencialmente, isso porque a forma no ionizada mais lipoflica. A absoro por difuso atravs das
membranas neste caso depende do coeficiente de partio do frmaco
4a Questo (Ref.: 201403054712) Pontos: 0,1 / 0,1

Frmacos que levam a inibio enzimtica podem causar:

Diminuio da concentrao srica da droga


Aumento na produo de metablitos da droga
Aumento da metabolizao da droga
Aumento da meia-vida da droga
Ineficcia teraputica

5a Questo (Ref.: 201402524963) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de frmacos exige a identificao das diferentes
contribuies farmacofricas das subunidades estruturais da molcula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsvel pelo reconhecimento
molecular do frmaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importncia dos fatores estruturais na
atividade dos frmaco in Qumica Medicinal: As bases moleculares da ao dos frmacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ao dos frmacos podemos afirmar que:

A conformao bioativa de um frmaco sempre ser a de menor energia, ou seja, a mais estvel.
A ocorrncia de interaes intramoleculares, como ligaes de hidrognio, no influenciam as
caractersticas conformacionais das molculas.
O acrscimo de duplas ligaes e anis a molcula restringem as conformaes das mesmas.
Frmacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
A conformao bioativa de um frmaco aquela conformao que possui a melhor complementaridade
com o receptor.
2017525 INDEXBDQ:Alunos

Simulado:SDE0170_SM_201401388681V.1

Aluno(a):MARINADELGADOESOUZA Matrcula:201401388681
Desempenho:0,5de0,5 Data:25/05/201700:11:58(Finalizada)

1a Questo(Ref.:201401573765) Pontos:0,1/0,1

Areaoabaixodefase2chamadade:

hidrlise
reduo
sulfonao
alquilao
oxidao

2a Questo(Ref.:201401573542) Pontos:0,1/0,1

Areaoabaixoummetabolismodo:

http://simulado.estacio.br/alunos/ 1/4
2017525 INDEXBDQ:Alunos

faseIreaocomglutationa
faseIreaocomaminocidos
faseIIreaocomglutationa
faseIreaocomacilao
faseIIreaocomacilao

3a Questo(Ref.:201401573499) Pontos:0,1/0,1

A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da


enzima HMGCoA redutase, apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da
classe disponveis no mercado, a propriedade de reduzir tambm a concentrao plasmtica de
lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um melhor
ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram
propriedades antilipmicas superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros
pirazlicos, prottipo (2). Avaliando as possibilidades de metabolismo da atorvastina e do
http://simulado.estacio.br/alunos/ 2/4
2017525 INDEXBDQ:Alunos

prottipo (2), verificamos que a literatura [J. E. Park a K. B. Kim b S. K. Bae c B. S.


MoonaK.H.LiubdJ.G.Shinbc,ContributionofcytochromeP4503A4and3A5tothe
metabolismofatorvastatin,Xenobiotica,Volume38,Issue9September2008,pages1240
1251]descrevedoisprincipaismetablitosoriundosdaatividadedaCYP3A4,descritosabaixo.

Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiumahidroxilao
benzlicaquetambmpoderiaocorrernoprottipo2.
Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiumahidroxilao
benzlicaquenopoderiaocorrernoprottipo2devidoapresenadametilabenzlica.
http://simulado.estacio.br/alunos/ 3/4
2017525 INDEXBDQ:Alunos

Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiuma
hidroxilaoalifticaquenofavorecidanoprottipo2jqueaposioparadoanelestametilada.
Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiuma
hidroxilaoaromticaquenofavorecidanoprottipo2jqueaposioparadoanelestametilada.
Analisandoosmetablitosdaatorvastatinapodemosinferirqueareaoenvolvidafoiuma
hidroxilaoaromticaquetambmpoderiaocorrernoprottipo2.

4a Questo(Ref.:201401573788) Pontos:0,1/0,1

SoreaesdefaseI:

hidrliseeacilao
acilaoereduo
reduoehidrlise
oxidaoeglicuronao
gluationaeacilao

5a Questo(Ref.:201401573450) Pontos:0,1/0,1

Umantiinfecciosodenaturezafracamnetecida,pKa=10,4,empregadonotratamentodeinfecesdotrato
urinrioedasdecorrentesdequeimaduras.Oriscodessefrmacocristalizarsenaurinaprovocando
insuficinicarenalmaiorempacientescompHurinriode5,4doqueempacientescompH6,4.Talrisco
ocorreporque,nessascondies,oantiinfecciosoencontrasenaurina,predominantemente,naforma:

Inica,maislipoflicadoqueamoleculareinsolvel
Molecular,maislipoflicadoqueainicaepoucosolvel
Molecular,maishidroflicaesolveldoqueainica
Inica,maishidroflicaesolveldoqueamolecular
Molecular,maishidroflicadoqueainicaeinsolvel

http://simulado.estacio.br/alunos/ 4/4
Simulado: SDE0170_SM_201301493279 V.1

Aluno(a): ANDRE BARROSO DA SILVA Matrcula: 201301493279

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 28/03/2017 13:48:53 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201301688631) Pontos: 0,1 / 0,1


So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser
usados para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade
biolgica e tambm por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________

agentes farmacodinmicos
pr-frmacos
psicotrpicos
agentes mistos
quimoterpicos

2a Questo (Ref.: 201301688639) Pontos: 0,1 / 0,1


Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado
para determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura
do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.

farmacforos
conformao
agentes quelantes
configurao
psicotrpicos

3a Questo (Ref.: 201301688299) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narctico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indstrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
trs princpios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrnica

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e no apresentam quiralidade
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos e mesmo n de hidroxilas
THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrnica

4a Questo (Ref.: 201301688836) Pontos: 0,1 / 0,1


As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :

ligao inica
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.
foras de van der waals
ligao eletrosttica
dipolo-dipolo

5a Questo (Ref.: 201301688562) Pontos: 0,1 / 0,1


Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:

Zaniprast, anlogo 1 e UK83405


Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
1a Questo (Ref.: 201403348825) Pontos: 0,1 / 0,1

So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica e tambm
por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________

agentes farmacodinmicos
psicotrpicos
pr-frmacos
quimoterpicos
agentes mistos

2a Questo (Ref.: 201403348833) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura do
prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.

configurao
psicotrpicos
farmacforos
conformao
agentes quelantes

3a Questo (Ref.: 201403348493) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narctico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indstrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
trs princpios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:
CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrnica

CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos e mesmo n de hidroxilas
THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e no apresentam quiralidade
CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrnica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

4a Questo (Ref.: 201403349030) Pontos: 0,1 / 0,1

As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :


foras de van der waals
ligao inica
dipolo-dipolo
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.
ligao eletrosttica

5a Questo (Ref.: 201403348756) Pontos: 0,1 / 0,1

Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, anlogo 1 e UK83405
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
1a Questo (Ref.: 201403348911) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

0,030%
99,46%
13,23%
10,23%
5,45%

2a Questo (Ref.: 201403348892) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :
levorfanol, morfina e petidina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
petidina, levorfanol e morfina
morfina, levorfanol e petidina

3a Questo (Ref.: 201403348431) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta forma:

Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .


Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.

4a Questo (Ref.: 201403348903) Pontos: 0,1 / 0,1


Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

99,685%
5,2%
0,32%
34,565
10,23%

5a Questo (Ref.: 201403348756) Pontos: 0,1 / 0,1

Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:

Zaniprast, anlogo 1 e UK83405


Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
1a Questo (Ref.: 201403396037) Pontos: 0,1 / 0,1
O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.
estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos.

2a Questo (Ref.: 201403348882) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do estmago de 1 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

89,23
90
35
91,23
0,31

3a Questo (Ref.: 201403348815) Pontos: 0,1 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinmicas diferentes pois uma delas contra indicado
para pacientes com distrbios do sistema nervoso central e a outra tambm contra-indicado para
pacientes com distrbios renais.Podemos afirmar que :
O metaprolol pode usado na trato urinrio e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato urinrio.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
nenhuma das alternativas acima
O atenol pode ser usado no trato urinrio e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.

4a Questo (Ref.: 201403348825) Pontos: 0,1 / 0,1

So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica e tambm
por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________

pr-frmacos
agentes farmacodinmicos
quimoterpicos
psicotrpicos
agentes mistos

5a Questo (Ref.: 201403348903) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

0,32%
34,565
99,685%
5,2%
10,23%
1a Questo (Ref.: 201403348892) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :

levorfanol, morfina e petidina


petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
morfina, levorfanol e petidina

2a Questo (Ref.: 201403348815) Pontos: 0,1 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinmicas diferentes pois uma delas contra indicado
para pacientes com distrbios do sistema nervoso central e a outra tambm contra-indicado para
pacientes com distrbios renais.Podemos afirmar que :

As duas podem usadas no trato urinrio.


nenhuma das alternativas acima
O atenol pode ser usado no trato urinrio e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
O metaprolol pode usado na trato urinrio e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.

3a Questo (Ref.: 201403348431) Pontos: 0,1 / 0,1

As propriedades fsico-qumicas dos frmacos influenciam a farmacocintica e farmacodinmica, desta forma:

Frmacos hidroflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.


Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos hidroflicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
Frmacos lipoflicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminao e baixo t .

4a Questo (Ref.: 201403348911) Pontos: 0,1 / 0,1

Qual o grau de ionizao do losartan em meio cido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
99,46%
10,23%
13,23%
5,45%
0,030%

5a Questo (Ref.: 201403349030) Pontos: 0,1 / 0,1

As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :

ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.


foras de van der waals
dipolo-dipolo
ligao inica
ligao eletrosttica
SDE0170_SM_201608073459 V.1

Aluno(a): JESSICA DE LIMA PINHEIRO Matrcula: 201608073459

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/04/2017 13:58:53 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201608275653) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Os estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica

2a Questo (Ref.: 201608226829) Pontos: 0,1 / 0,1

So grupamentos que usados na relao estrutura atividade de um composto e prottipo que podem ser usados
para determinar as partes da estrutura do prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica e tambm
por seus efeitos colateriais.Estes so chamados de _________

psicotrpicos
agentes farmacodinmicos
pr-frmacos
agentes mistos
quimoterpicos

3a Questo (Ref.: 201608226837) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura do
prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.

psicotrpicos
farmacforos
agentes quelantes
configurao
conformao

4a Questo (Ref.: 201608226760) Pontos: 0,1 / 0,1


Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:

Zaniprast, anlogo 1 e UK83405


UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
Zaniprast, UK83405, Anlogo 1
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast

5a Questo (Ref.: 201608274041) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).

Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos.
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.

1a Questo (Ref.: 201608226929) Pontos: 0,1 / 0,1


Qual o grau de ionizao do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?

96,93%
1,23%
0,030%
34,23%
35,23%

2a Questo (Ref.: 201608226976) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).

98,45%
12,34%
2,3%
0,062%
7,34%

3a Questo (Ref.: 201608226758) Pontos: 0,1 / 0,1

De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biolgica (neste caso
mutagnica) para bactria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmao e analisando a equao que
atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 + 2,08 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:

Os parmetros lipoflicos, eletrnicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a
equao de QSAR
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao de
QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao
de QSAR e a equao apresenta uma baixa correlao linear (<0,9)
Os parmetros lipoflicos e eletrnicos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao
de QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)
Os parmetros lipoflicos e estreos so relavantes para essa atividade biolgica segundo a equao de
QSAR e a equao apresenta uma excelente correlao linear (>0,9)

4a Questo (Ref.: 201608226819) Pontos: 0,1 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinmicas diferentes pois uma delas contra indicado
para pacientes com distrbios do sistema nervoso central e a outra tambm contra-indicado para
pacientes com distrbios renais.Podemos afirmar que :
nenhuma das alternativas acima
O atenol pode ser usado no trato urinrio e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
O metaprolol pode usado na trato urinrio e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato urinrio.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central

5a Questo (Ref.: 201608226896) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
morfina, levorfanol e petidina
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina

1a Questo (Ref.: 201608663296) Pontos: 0,1 / 0,1


Quais os reagentes para realizar a converso abaixo.

1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) NaOH (aq); 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+

2a Questo (Ref.: 201608226907) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

5,2%
10,23%
34,565
99,685%
0,32%

3a Questo (Ref.: 201608226837) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura do
prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.

psicotrpicos
configurao
agentes quelantes
conformao
farmacforos

4a Questo (Ref.: 201608226705) Pontos: 0,1 / 0,1

Um antiinfeccioso de natureza fracamnete cida, pKa = 10,4, empregado no tratamento de infeces do trato
urinrio e das decorrentes de queimaduras. O risco desse frmaco cristalizar-se na urina provocando
insuficinica renal maior em pacientes com pH urinrio de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco
ocorre porque, nessas condies, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:

Molecular, mais lipoflica do que a inica e pouco solvel


Molecular, mais hidroflica do que a inica e insolvel
Inica, mais hidroflica e solvel do que a molecular
Molecular, mais hidroflica e solvel do que a inica
Inica, mais lipoflica do que a molecular e insolvel

5a Questo (Ref.: 201608226896) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmaco

levorfanol, morfina e petidina


morfina, levorfanol e petidina
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
1a Questo (Ref.: 201608227057) Pontos: 0,1 / 0,1
A reao abaixo um exemplo de :
fase I e reduo
fase I e hidrlise
fase II e reduo
fase I e oxidao
fase 2 e conjugao

2a Questo (Ref.: 201608226448) Pontos: 0,1 / 0,1

A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para reduo dos nveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, usada em associao com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenlica essencial
para a atividade e tambm promove uma conjugao direta com cido glicurnico. Sobre a reao
de conjugao com o cido glicurnico a afirmativa INCORRETA :
uma reao de fase 2
A enzima que promove a reao a UDPGA transferase.
A reao de conjugao com o cido glicurnico pode ocorrer em frmacos e/ou metablitos
que possuem hidroxilas, aminas e cidos carboxlicos em sua estrutura.
A reao de conjugao com o cido glicurnico favorece a eliminao do metablito por
aumentar a hidrossolubilidade da substncia.
A reao de conjugao com o cido glicurnico no uma reao expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.

3a Questo (Ref.: 201608227046) Pontos: 0,1 / 0,1

em relao a reaes de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente
e, portanto, algumas vezes mais txicos ou carcinognicos do que a droga original; II. Preparam a droga para
sofrer a reao de fase II; III. As reaes de hidrlise so de fase I; (so) correta(s) a(s) afirmativa(s):

apenas I
apenas III
apenas II
I e II
I, II e III

4a Questo (Ref.: 201608227020) Pontos: 0,1 / 0,1


A reao abaixo de fase 2 chamada de :

oxidao
hidrlise
sulfonao
alquilao
reduo

5a Questo (Ref.: 201608226754) Pontos: 0,1 / 0,1

A atorvastatna (1) um frmaco inibidor da biossnetese de colesterol, atua na inibio da enzima HMG-CoA redutase,
apresentando como vantagem suplementar aos outros membros da classe disponveis no mercado, a propriedade de reduzir
tambm a concentrao plasmtica de lipoprotenas de baixa densidade, em menor dose e mais rapidamente, permitindo um
melhor ajuste posologia. Em 2008, pesquisadores da Pfizer, em Ann Arbor, EUA, identificaram propriedades antilipmicas
superiores quelas da atorvastatina nos sais sdicos de issteros pirazlicos, prottipo (2). Avaliando as possibilidades de
metabolismo da atorvastina e do prottipo (2), verificamos que a literatura [J. -E. Park a; K. -B. Kim b; S. K. Bae c; B. -S.
Moon a; K. -H. Liu bd; J. -G. Shin bc , Contribution of cytochrome P450 3A4 and 3A5 to the metabolism of
atorvastatin, Xenobiotica, Volume 38, Issue 9 September 2008 , pages 1240 - 1251] descreve dois principais metablitos
oriundos da atividade da CYP3A4, descritos abaixo.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao aliftica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta metilada.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao aromtica que no favorecida no prottipo 2 j que a posio para do anel esta metilada.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma
hidroxilao aromtica que tambm poderia ocorrer no prottipo 2.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma hidroxilao
benzlica que tambm poderia ocorrer no prottipo 2.
Analisando os metablitos da atorvastatina podemos inferir que a reao envolvida foi uma hidroxilao
benzlica que no poderia ocorrer no prottipo 2 devido a presena da metila benzlica.
Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1

Aluno(a): ALICE SILVA DE OLIVEIRA Matrcula: 201201532272

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 09/04/2017 23:47:27 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201201731192) Pontos: 0,1 / 0,1

A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu
o papel, sendo o uso como narctico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indstrias
Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos
trs princpios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade e qual deles
deve ser mais prontamente absorvido pelos alvolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa
corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos:

CBD, CBN, THC - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta menor densidade eletrnica

THC, CBD, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono
quiral

CBN, THC, CBD - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC
apresenta maior densidade eletrnica

THC, CBN, CBD- porque todos tem o mesmo nmero de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1
(uma) hidroxila e no apresentam quiralidade
CBD, THC, CBN - porque todos tem o mesmo nmero de carbonos e mesmo n de hidroxilas

2a Questo (Ref.: 201201731729) Pontos: 0,1 / 0,1

As interaes do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas :

ligao inica
dipolo-dipolo
ligao eletrosttica
foras de van der waals
ligaes de hidrognio e aceptores da ligao de hidrognio.

3a Questo (Ref.: 201201778736) Pontos: 0,1 / 0,1

O processo de desenvolvimento de um novo frmaco envolve diversas etapas que no requer somente seu
desenho e sntese, mas tambm o desenvolvimento de testes e procedimentos que so necessrios para
estabelecer como uma substncia age e a sua adequao para uso. Desta forma, o estudo clnico de um novo
frmaco pode ser definido como qualquer investigao em seres humanos, objetivando descobrir ou verificar
os efeitos farmacodinmicos, farmacolgicos, clnicos e/ou outros efeitos de produto(s) e/ou identificar reaes
adversas ao produto(s) em investigao, com o objetivo de averiguar sua segurana e/ou eficcia. (EMEA,
1997). Com base nesta informao, assinale quais a alternativas so verdadeiras (V) e quais so falsas (F).
estudos clnicos abrangem a aplicao de uma nova molcula em animais depois de identificada como
potencialmente teraputica em diferentes experimentaes in vitro.
Nos estudos de Fase I, a avaliao feita em humanos saudveis (20 a 100). o primeiro estudo de um
novo frmaco ou nova formulao em seres humanos e pequenos grupos de pessoas voluntrias.
Mais de 90% das substncias estudadas nesta fase, so eliminadas devido a limitaes biofarmacuticas.
Esta etapa ainda efetuada na fase pr-clnica.
Os estudos de fase clnica podem ser divididos em fase I e II, onde na fase II estudos internacionais, de
larga escala, em mltiplos centros, com diferentes populaes de pacientes (populao mnima aprox.
800) so efetuados para demonstrar eficcia e segurana.
Todos os frmacos e medicamentos para que possam ser comercializados precisam ser registrados junto
a rgos regulamentadores como, por exemplo, a ANVISA e o FDA. Portanto, frmacos que so utilizados
na cultura popular no carecem de serem registrados desde que sua eficcia atrelada ao uso j tenha
sido provada ao longo dos anos.

4a Questo (Ref.: 201201731532) Pontos: 0,1 / 0,1

Um estudo das relaes estrutura-atividadede um composto prottipo e de seus anlogos pode ser usado para
determinar as partes da estrutura do prottipo e de sus anlogos pode ser usado partes da estrutura do
prottipo que so responsveis por sua atividade biolgica. So chamados de ____________.

psicotrpicos
configurao
conformao
farmacforos
agentes quelantes

5a Questo (Ref.: 201201731455) Pontos: 0,1 / 0,1

Na dcada de 80 a Pfizer buscava inibidores seletivos de PDE5 (fosfodiesterase 5) como candidatos de frmacos para tratamento da
angina, e identificou o zaprinast e seus anlogos como prottipos iniciais. Baseado na estrutura destes compostos, propomos a
seguinte ordem crescente de Log P:
Anlogo 1, UK83405, Zaniprast
UK83405, Zaniprast, Anlogo 1
Anlogo 1, Zaniprast, UK83405
Zaniprast, anlogo 1 e UK83405
Zaniprast, UK83405, Anlogo 1

Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1

Aluno(a): ALICE SILVA DE OLIVEIRA Matrcula: 201201532272

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 29/04/2017 21:06:14 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201201731671) Pontos: 0,1 / 0,1

O naproxeno, um antiinflamatrio no esteroidal da classe arilalcanicos, age inibindo a enzima


ciclooxigenase, envolvida na sntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomros do naproxeno
apresenta atividade, o de configurao S. Calcule a porcentagem de ionizao deste frmaco (pKa= 4,2)
no intestino (pH= 6,0).
7,34%
98,45%
12,34%
0,062%
2,3%

2a Questo (Ref.: 201202167991) Pontos: 0,1 / 0,1

Quais os reagentes para realizar a converso abaixo.

1) NaOH (aq); 2) H3O+


1) CH3MgBr; 2) H3O+
1) LiAlH4; 2) H3O+
1) NaBH4; 2) H3O+

3a Questo (Ref.: 201201731514) Pontos: 0,1 / 0,1

Estas drogas apresentam propriedades farmacodinmicas diferentes pois uma delas contra indicado
para pacientes com distrbios do sistema nervoso central e a outra tambm contra-indicado para
pacientes com distrbios renais.Podemos afirmar que :
O metaprolol pode usado na trato urinrio e o atenalol pode se usado no sistema nervoso central.
As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
As duas podem usadas no trato urinrio.
O atenol pode ser usado no trato urinrio e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
nenhuma das alternativas acima

4a Questo (Ref.: 201201731591) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :
morfina, levorfanol e petidina
petidina, levorfanol e morfina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina

5a Questo (Ref.: 201201731602) Pontos: 0,1 / 0,1

Sabendo que a asprina tem pKa de 3,5 e o pH do intestino de 6 o grau de ionizao desta molcula ser de :
grau de ionizao = 100 - 100/1+ antilog (pH-Pka)

34,565
5,2%
0,32%
99,685%
10,23%
Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1

Aluno(a): ALICE SILVA DE


Matrcula: 201201532272
OLIVEIRA

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/05/2017 08:46:29 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201201731391) Pontos: 0,1 / 0,1

O Rimonabanto foi desenvolvido em 1994 como o primeiro antagonista dos receptores canabinides
CB-1 e poderia ser til pela inibio do apetite, auxiliando no controle de peso. O modelo de pontos
criado neste estudo esta demonstrado abaixo, assim como, a estrutura do Rimonabanto e uma
visualizao dos aminocidos com que ele interage. Baseado nestas figuras, e nos conhecimentos de
interao frmaco-receptor, podemos identificar as interaes possveis do Rimonabanto com o
receptor CB-1 e inferir que:

Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 3 pontos principais de interao onde


identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e uma interao
eletrosttica catinica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do
Rimonabanto - grupo doador de ligao de hidrognio.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo com os anis aromticos, o
anel piperindico e a carbonila amdica do Rimonabanto.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico
e interaes do tipo ligao de hidrognio ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do
Rimonabanto - grupo aceptor de ligao de hidrognio.
Os modelos de interao mostrados na figura apresentam 4 pontos principais de interao onde
identificamos possveis interaes hidrofbicas ocorrendo com os anis aromticos e piperindico e uma
interao eletrosttica aninica ocorrendo entre Asp366-Lys192 e a carbonila amdica do Rimonabanto.

2a Questo (Ref.: 201201731591) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm tendem
a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vrios sistemas
de anis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de anlogos destes compostos concentra-se em torno da
determinao do farmacforo e da remoo de qualquer estrutura de anel suprflua. Espera-se que isto tambm
resulte na perda de efeitos colaterais indesejveis. O exemplo clssico que ilustra este tipo de abordagem o
desenvolvimento de frmacos a partir da morfina, a partir de simplificao molecular foram desenvolvidos a
petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os frmacos :
petidina, morfina e levofarnol
levorfanol, morfina e petidina
morfina, levorfanol e petidina
levorfanol, petidina e morfina
petidina, levorfanol e morfina

3a Questo (Ref.: 201201731506) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. A interao de um frmaco com o seu stio de ao no sistema biolgico ocorre durante
a fase farmacodinmica e determinada por foras intermoleculares. Considerando os possveis modos de
interao entre o frmaco e a biofase, podemos classific-los, de maneira genrica, em dois grandes grupos:
frmacos estruturalmente inespecficos e especficos. A partir do exposto, assinale verdadeiro ou falso.

O reconhecimento molecular do frmaco pela biomacromolcula dependente do arranjo espacial dos


grupamentos funcionais e das propriedades estruturais da micromolcula, que devem ser
complementares ao stio de ligao localizado no receptor.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que no dependem de suas propriedades
fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.
Os frmacos ditos estruturalmente especficos exercem seu efeito biolgico pela interao seletiva com
uma determinada biomacromolcula-alvo que na maioria dos casos so enzimas, receptores e cidos
nuclicos.
Os frmacos ditos estruturalmente inespecficos so aqueles que dependem nica e exclusivamente de
suas propriedades fsico-qumicas.

4a Questo (Ref.: 201201731606) Pontos: 0,1 / 0,1

Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalides morfina e curare possuem
estruturas to complexas que no seria econmico sintetiz-los em grande escala. Ademais, eles tambm
tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem
vrios sistemas de anis e centros estereognicos. Analisando a estrutura da morfina identificamos o seguinte
nmero de centros estereognicos:

3 centros estereognicos
4 centros estereognicos
2 centros estereognicos
5 centros estereognicos
6 centros estereognicos

5a Questo (Ref.: 201201731168) Pontos: 0,1 / 0,1

Segundo Barreiro, E. J. "O planejamento estrutural de frmacos exige a identificao das diferentes
contribuies farmacofricas das subunidades estruturais da molcula e o amplo conhecimento de todos os
fatores estruturais envolvidos, incluindo o arranjo conformacional preferencial, responsvel pelo reconhecimento
molecular do frmaco pelo biorreceptor" (Barreiro, E. J. e Fraga, C.A.M. A importncia dos fatores estruturais na
atividade dos frmaco in Qumica Medicinal: As bases moleculares da ao dos frmacos, 2 Ed, Artmed, 2008,
213). Sobre os apectos conformacionais que influenciam a ao dos frmacos podemos afirmar que:

A conformao bioativa de um frmaco aquela conformao que possui a melhor complementaridade


com o receptor.
A ocorrncia de interaes intramoleculares, como ligaes de hidrognio, no influenciam as
caractersticas conformacionais das molculas.
Frmacos que apresentam grande liberdade conformacional tendem a serem bastante seletivos para
sub-tipos de receptores.
A conformao bioativa de um frmaco sempre ser a de menor energia, ou seja, a mais estvel.
O acrscimo de duplas ligaes e anis a molcula restringem as conformaes das mesmas.

Simulado: SDE0170_SM_201201532272 V.1

Aluno(a): ALICE SILVA DE OLIVEIRA Matrcula: 201201532272

Desempenho: 0,5 de 0,5 Data: 23/05/2017 09:00:59 (Finalizada)

1a Questo (Ref.: 201202241716) Pontos: 0,1 / 0,1

Marque a opo que representa um grupo bioistero em relao ao grupo -F.

=N-
-S-
=C=
-OH
-CH2-

2a Questo (Ref.: 201201731741) Pontos: 0,1 / 0,1

em relao a reaes de metabolismo de fase I I.Resultam em produtos, em geral, mais reativos quimicamente
e, portanto, algumas vezes mais txicos ou carcinognicos do que a droga original; II. Preparam a droga para
sofrer a reao de fase II; III. As reaes de hidrlise so de fase I; (so) correta(s) a(s) afirmativa(s):

apenas III
I, II e III
I e II
apenas I
apenas II

3a Questo (Ref.: 201201731719) Pontos: 0,1 / 0,1

A reao abaixo importantssima para o metabolismo de frmacos pois indica uma reao de :

alquilao
reduo
sulfonao
oxidao
acilao

4a Questo (Ref.: 201201731129) Pontos: 0,1 / 0,1

Pr-frmaco so compostos que se tornam ativos aps a metabolizao. Acerca dos pr-frmacos assinale a
alternativa correta:

Pr-frmacos so utilizados para aumentar a interao do frmaco com o receptor e inibir o metabolismo
heptico.
Fatores intrnsecos e extrnsecos como idade e alcoolismo no afetam a ao e a eficcia da utilizao de
pr-frmacos
Pr-frmacos devem ser utilizados apenas por pacientes com comprometimento heptico
Pr-frmacos so utilizados para ultrapassar problemas como solubilidade, absoro, instabilidade, e
outros.
Pr-frmacos so utilizados como indutores do metabolismo, aumentando o metabolismo heptico

5a Questo (Ref.: 201201731143) Pontos: 0,1 / 0,1

A ezetimiba foi aprovada pelo FDA em 2002 para reduo dos nveis de colesterol em pacientes
com hipercolesterolemia, usada em associao com sinvastatina (um inibidor da
enzima HMGCoA redutase) ou isoladamente, na dose de 10 mg. A hidroxila fenlica essencial
para a atividade e tambm promove uma conjugao direta com cido glicurnico. Sobre a reao
de conjugao com o cido glicurnico a afirmativa INCORRETA :

A enzima que promove a reao a UDPGA transferase.


A reao de conjugao com o cido glicurnico pode ocorrer em frmacos e/ou metablitos
que possuem hidroxilas, aminas e cidos carboxlicos em sua estrutura.
A reao de conjugao com o cido glicurnico favorece a eliminao do metablito por
aumentar a hidrossolubilidade da substncia.
A reao de conjugao com o cido glicurnico no uma reao expressiva, ocorrendo
raramente pela escassez do substrato.
uma reao de fase 2