RESUMEN

En esta prctica n7 Compuestos carbonlicos y grupo carboxlico identificamos las

propiedades organolpticas (Color, Olor) y la solubilidades (en agua, etanol y ter de
petrleo).
Distinguir entre los aldehdos y cetonas por medio de 4 reacciones caractersticas:
Reduccin de Solucin de Fehling, Reaccin de Tollens, Reaccin con la 2,4-
dinitrofenilhidrazina y Reaccin con Permanganato de Potasio al 1%.
Analizar los cidos Carboxlicos con 2 reacciones: Reaccin con bicarbonato de Sodio
y Reaccin de esterificacin.
 PARTE TERICA
1. Grupo Carbonilo:
Estructura
Los aldehdos son sustancias de frmula general RCHO; las cetonas son
compuestos de frmula general RR'CO. Los grupos R y R' pueden ser
alifticos o aromticos. (En el aldehdo, HCHO, R es H).

Los aldehdos y las cetonas contienen el grupo carbonita. C=O, y a menudo

se denominan colectivamente compuestos carbonilicos. El grupo carbonilo
es el que determina en gran medida la qumica de aldehdos y cetona.
No es de sorprender que aldehdos y cetonas se asemejen en la mayora de
sus propiedades. Sin embargo, el grupo carbonilico de los aldehdos contiene,
adems, un hidrgeno, mientras el de cetonas tiene dos grupos orgnicos.
Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas: (a) los
aldehdos se oxidan con facilidad; las cetonas slo lo hacen con dificultad (b)
los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones
nueleofilicas. Reacciones estas ltimas caractersticas de los compuestos
carbonilicos.

Propiedades Fsicas:

El grupo carbonilico polarizado convierte a aldehdos y cetonas en

sustancias polares por lo que tienen puntos de ebullicin ms elevados que
los compuestos no polares de peso molecular comparable. Por si mismas,
no son capaces de unirse intermolecularmente por puentes de hidrgeno,
debido a que slo poseen hidrgeno unido a carbono. Como consecuencia
 de lo anterior, sus puntos de ebullicin son inferiores a los de alcoholes y
cidos carboxlicos comparables.
Los aldehdos y las cetonas inferiores son solubles en agua, probablemente
por los puentes de hidrgeno que pueden establecerse entre las molculas
de disolvente y las de soluto. La solubilidad lmite se alcanza alrededor de
unos cinco carbonos. Los aldehdos y cetonas son solubles en los
disolventes orgnicos usuales.

Propiedades qumicas

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario las cetonas son

menos reactivas que los aldehdos.

Las cetonas slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el
permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor
nmero de tomos de carbono.

Las cetonas por reduccin dan alcoholes secundarios.

Las cetonas no reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de

plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos.

Las cetonas tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Reacciones:

Una de las reacciones qumicas ms importantes del grupo carbonilo es la

adicin de una molcula de alcohol para dar hemiacetales (hemicetales si
son cetonas). En los monosacridos se pueden formar hemiacetales o
hemicetales internos que dan lugar a la forma cerrada de la molcula. stos,
a su vez, pueden condensar con otra molcula de alcohol, con prdida de
una molcula de agua, para dar lugar a acetales o a cetales.

hemiacetal acetal

hemicetal cetal
 Reacciones de oxidacin
Reaccin de Tollens

Tambin conocida como Ensayo de Tollens, donde como oxidante se emplea

el complejo Ag(NH3)+2, siendo un ensayo especfico de los aldehdos, lo que
nos permite determinar la presencia de un aldehdo en una muestra.

O O
H2O
R C H + 2 Ag(NH3)2 + 3 OH R C O + 2 Ag + 4 NH3 + 2 H2O

Reaccin de Felhing

El Reactivo de Fehling consiste en un proceso similar empleando un tartrato de

Cu(I) que da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo debido al precipitado de
Cu.

El acetaldehdo se oxida a cido actico; los iones cpricos (Cu+2) se reducen

a iones cuprosos (Cu+).

Reacciones de reduccin.

Mediante el empleo de hidruros como el NaBH 4 y LiAlH4 los aldehdos se

reducen a alcoholes primarios y las cetonas a alcoholes secundarios. La
diferencia entre ambos hidruros es que el NaBH 4 solo reduce a los aldehdos y
cetonas, mientras que el LiAlH 4 es ms enrgico y puede reducir steres y
cloruros de cido a alcohole secundarios.

O
H NaBH4
R C R CH2OH
LiAlH4

O
NaBH4
R C R R CH R
LiAlH4
OH
2. Grupo Carboxlico:

Estructura:
De los compuestos orgnicos que muestran acidez apreciable, los cidos
carboxlicos son los ms importantes. Estas sustancias contienen el grupo
carboxilo unido a un hidrgeno (HCOOH), a un grupo alquilo (RCOOH) o a
un arilo (ArCOOH).
Trtese de un grupo aliftico o aromtico, saturado o no, sustituido o no, las
propiedades del grupo carboxilo son esencialmente las mismas.

Propiedades Fsicas:
Sus estructuras hacen suponer que los cidos carboxlicos son molculas
polares, y al igual que los alcoholes pueden formar puentes de hidrgeno
entre s y con otros tipos de molculas. Por consiguiente, los cidos
carboxlicos se comportan de forma similar a los alcoholes en cuanto a sus
solubilidades: los primeros son miscibles con agua, el cido de cinco
carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente
insoluble. No cabe duda de que la solubilidad en agua se debe a los puentes
de hidrgeno entre el cido carboxlico y el agua. El cido aromtico ms
simple, el benzoico, contiene demasiados tomos de carbono como para
tener una solubilidad apreciable en agua. Los cidos carboxlicos son
solubles en disolventes orgnicos menos polares, como ter, alcohol
benceno, etc. Se observa que, como clase, los cidos carboxlicos hierven a
temperaturas an ms elevadas que los alcoholes.

Reacciones:
Los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar sales. En estas
sales el hidrgeno del grupo OH se reemplaza con el ion de un metal, por
ejemplo Na+. De esta forma, el cido actico reacciona con bicarbonato de
sodio para dar acetato de sodio, dixido de carbono y agua.

CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O

 Los grupos carboxilos reaccionan con los grupos amino para formar amidas.
En el caso de aminocidos que reaccionan con otros aminocidos para dar
protenas, al enlace de tipo amida que se forma se denomina enlace
peptdico. Igualmente, los cidos carboxlicos pueden reaccionar con
alcoholes para dar steres, o bien con halogenuros para dar halogenuros de
cido, o entre s para dar anhdridos. Los steres, anhdridos, halogenuros
de cido y amidas se llaman derivados de cido.

La esterificacin es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a

sintetizar un ster. Los steres se producen de la reaccin que tiene lugar
entre los cidos carboxlicos y los alcoholes. Los cidos carboxlicos sufren
reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de
catalizadores de la reaccin, los cuales por lo general son un cido fuerte, con
la finalidad de formar un ster a travs de la eliminacin de una molcula de
H2O.

CH3-COOH (cido actico)+ HO-CH2-CH3 (etanol) CH3-CO-O-CH2-CH3

(acetato de etilo)+ H2O
 CONCLUSIONES

El bicarbonato de sodio es una base dbil por lo tanto reacciona con cidos
relativamente fuertes. Los cidos carboxlicos al reaccionar con el NaHCO3
producen una reaccin de sustitucin la cual produce desprendimiento de
CO2.Por lo tanto esas burbujas que salan de la reaccin era CO2.

RECOMENDACIONES

Tener cuidado al hacer el bao mara, para no evaporar las sustancias.

Usar mascarilla y guantes por seguridad.

 CUESTIONARIO
1.
2.
3. Con qu reactivo diferenci un aldehdo de una cetona?
El reactivo de Fehling, este se fundamenta en el poder reductor del grupo
carbonilo de un aldehdo. Este se oxida a cido y reduce la sal del cobre
(II), que forma un precipitado de color rojo Cobre (I). En cambio la cetona
no reacciona. Un aspecto fundamental de esta reaccin es que la forma
aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista una pequea
cantidad.
El reactivo de Tollens, se oxida el aldehdo reducindose el ion plata a
plata elemental (que en el tubo se ve como espejo de plata). En cambio
la cetona no reacciona.
Con Permanganato de Potasio y Ac. Sulfrico, el aldehdo tiene una
reaccin rpida mientras que las cetonas no reaccionan.
4.

BIBLIOGRAFIA
TEXTO:
Morrizon y Boyd Qumica Orgnica- 5 edicin
L.G. WADE, JR. QUIMICA ORGNICA Volumen 2 PEARSON -7ma
edicin- 2011

INTERNET: