INSTITITO DE ENSEANZA SUPERIOR 6017 PROF.

AMADEO SIROLLI

QUIMICA II ALCOHOLES

Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o
varios tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados
o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-
OH) pertenece a un carbn (C) primario:

Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)

pertenece a un carbn (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-

OH) pertenece a un carbn (C) terciario:
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Regla 1: Se elige como la cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo

OH

Regla 2: Se numera la cadena principal para que el grupo OH tome el localizador ms

bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencias sobre cadenas carbonadas, halgeno, dobles y
triples enlaces.

Regla 3: El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin o del alcano con
igual nmero de de carbones por ol
Regla 4: Cuando en la molcula hay grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa
a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes:
cidos carboxlicos, anhdridos, Esteres. Amidas, Nitrilos, Aldehdos y Cetonas

Regla 5: El grupo OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin

otorga el localizador ms bajo al OH y el nombre de la molcula termina en -ol

PREPARACION DE ALCOHOLES

Los alcoholes se pueden obtener por diferentes mtodos, segn sea su estructura. Se vern
solo dos mtodos, los cuales considero los mas importantes

El metanol en la industria se obtiene por reaccin con CO con un H 2 es una reaccin

cataltica a alta presin, alta temperatura. Es una de las reacciones de mayor importancia en
la industria.

CO + 2H2 CH3OH

El catalizador es la alta temperatura

El etanol puede provenir o sintetizarse de dos formas distintas. A partir de un alqueno por
hidratacin

CH2 = CH2 + H2O CH5OH

Este mtodo es vlido para cualquier otro alcohol a partir del alqueno correspondiente.

El otro camino es por fermentacin, ya sea de azucares o celulosa

REACCIONES QUIMICAS (R-OH)

1- R-OH + Na- R-O-Na+ + H+ Alcoxidos mas protones

Por ejemplo

C2H5O- Na+ Etoxido de Sodio

 Estos compuestos solo tienen importancia en los trabajos de laboratorio, por cuanto se
comportan como base levemente dbiles que los hidrxidos correspondientes

HONa

PROPIEDADES QUIMICAS

Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que
no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos
adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura
pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios,
secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono.

Alcohol Terciario 2-metil-2-propanol

Alcohol Secundario 2-butanol

Alcohol Primario 1-butanol

Metanol
Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez)

Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos

firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo
que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.

Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de

eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se
pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de
cido sulfrico (H2SO4) en presencia de calor.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehdos y las cetonas: son compuestos

caracterizados por la presencia del grupo
carbonilo (C=O). Los aldehdos presentan el
grupo carbonilo en posicin terminal mientras
que las cetonas lo presentan en posicin
intermedia. El primer miembro de la familia
Metanal Propanona
qumica de los aldehdos es el Metanal o
formaldehdo (aldehdo frmico), mientras que
el primer miembro de la familia de las cetonas
es la propanona o acetona (dimetil acetona)

Las cetonas aromticas reciben el nombre de felonas.

Propiedades Fsicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas
en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de
carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace
Metil-fenil-cetona completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes
orgnicos.

Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el
de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos
carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de
formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.
(Constantes fsicas de algunas aldehidos y cetonas)

Solubilidad (gr/100 gr
Nombre Pto. de fusin(C) Pto. de ebullicin(C)
de H2O)
Metanal -92 -21 Muy soluble
Etanal -122 20 Soluble al infinito
Propanal -81 49 16
Benzaldehdo -26 178 0,3
Propanona -94 56 Soluble al infinito
Butanona -86 80 26
2-pentanona -78 102 6,3
3 pentanona -41 101 5
Acetofenona 21 202 Insoluble
Propiedades Qumicas:
Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

Reacciones de adicin nucleoflica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de

Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da
origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los dems aldehdos forman
alcoholes secundarios.