SINTESIS DE REACTIVOS DE GRIGNARD

SNTESIS DE REACTIVOS GRIGNARD A PARTIR DE HALUROS O

HALOGENUROS

Los Reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula general R-Mg-

X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un halgeno. Sin duda, los
reactivos de Grignard son unos de los ms importantes y verstiles en qumica
orgnica debido a su rpida reaccin con electrfilos, como por ejemplo el grupo
carbonilo. Son importantes para la formacin de enlaces de carbono-carbono, carbono-
fsforo, carbono-estao, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-
heterotomo.

1. Sntesis

Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un halogenuro de alquilo o arilo al

reaccionar con magnesio en presencia de un ter anhidro (seco):

RBr + Mg RMgBr

Por ejemplo:

CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr (bromuro de etilmagnesio)

2. Mecanismos de reaccin

Mecnicamente la reaccin de Grignard es una adicin nuclefila en la que se aade el

tomo de carbono polarizado negativamente (carbanin) del reactivo de Grignard al
tomo de carbono de un grupo carbonilo. Por lo tanto, se forma un nuevo enlace carbono-
carbono. Se cree que en el estado de transicin de la reaccin estn involucradas dos
molculas del compuesto de Grignard, resultando un estado de transicin de seis
miembros cclico. 3 El tomo de oxgeno del carbonilo del metal toma la forma de
un alcxidode metal. En el siguiente paso este tomo de oxgeno se protona por un cido
acuoso diluido y despus se hidroliza por el ataque nuclefilo de una molcula de agua.
Por desprotonacin se produce el alcohol correspondiente. Tambin hay Vas similares se
asumen para otras reacciones de reactivos de Grignard, por ejemplo, en la formacin de
enlaces carbono-fsforo, carbono-estao, carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces
carbono-heterotomo.
 SINTESIS DE REACTIVOS DE GRIGNARD

3. Que tipos de reacciones.

A partir de los alquenos

A partir de haluros de alquilo
Reaccin de adicin nucleoflica de reactivos de Grignard al grupo carbonilo y
epxidos.
Reduccin de compuestos carbonlicos.
Reaccin de alquenos con KmnO4 para dar dioles.

Ejemplos: