E4

TTULO: N0 DE PRCTICA

ANLISIS CUALITATIVO Y
CUANTITATIVO DE ACIDO 4
ACETIL SALICLICO
Fecha: 15 /04 / 16

INTRODUCCIN
La aspirina es un medicamente de mltiples acciones teraputicas comprobadas como
analgsico, antinflamatorio, antifebril y protector vascular. Habitualmente se presentan en
forma de comprimidos con un contenido de 500 mg en el caso de los destinados a adultos y
de 125 mg en los de uso infantil.

Su principio activo es el cido acetil saliclico, que es un ster de cido actico y cido
Saliclico (este ltimo acta como alcohol) que se obtiene mediante una reaccin de
esterificacin

Se obtiene por acetilacin del cido saliclico, su pero molecular es de 180,16 g /mol. En la
sntesis del cido acetil saliclico no se obtiene un producto con menos del 99.5 % y no ms
del 100,5% de pureza calculado para la sustancia desecada. Est constituido por cristales
blancos en pequeas tablas o agujas inodoro y con sabor ligeramente cido; estable a
ambientes secos, pero se hidrolizan gradualmente en medio hmedo, transformndose en
cido saliclico y cido actico.

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En 1853 el qumico Charles Frdric Gerhardt combin cloruro de acetilo con salicilato de
sodio para producir el cido acetilsaliclico, por primera vez, en la segunda mitad del siglo
XIX. Otros qumicos acadmicos establecieron la estructura qumica del compuesto e
idearon mtodos de sntesis ms eficientes. En 1897, cientficos de la empresa farmacutica
y de colorantes Bayer comenzaron a investigar al cido acetilsaliclico como un reemplazo
menos irritante para los medicamentos estndar de salicilato comn. En 1899, Bayer llam
a este frmaco "aspirina" y la vendi en todo el mundo.

Charles Frdric Gerhardt

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 CIDO ACETIL SALICILICO

FARMACODINAMIA

El cido acetil saliclico inhibe la agregacin plaquetaria por bloqueo de la sntesis de

tromboxano A2 en las plaquetas. Su mecanismo de accin se basa en una inhibicin
irreversible de la ciclooxigenasa (COX-1). Este efecto inhibitorio es especialmente
pronunciado en las plaquetas debido a que las stas son incapaces de resintetizar esta enzima.
El cido acetilsaliclico puede tambin tener otros efectos inhibidores sobre las plaquetas.
Por lo tanto se lo puede utilizar para varias indicaciones vasculares.

ESTRUCTURA QUMICA

O OH

O CH3

O
Nombre (IUPAC)
sistemtico:

cido 2-(acetiloxi)-benzoico

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 PIROXICAM DICLOFENACO

ACIDO MEFENAMICO

IBUPROFENO

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 RELACIN ESTRUCTURA - ACTIVIDAD

Los efectos colaterales de la

Aspirina, particularmente en
el sistema GI parecen estar
asociados a la funcin
carboxilato.
La reduccin de la acidez de la
funcin carboxilo (por ejemplo:
formacin de la amida) mantiene
la accin analgsica pero elimina
la antiinflamatoria.
Otros sustituyentes en el lugar
del carboxilo o hidroxilo
fenlico pueden afectar la
potencia y toxicidad.

La parte activa de la molcula es

el anin salicilato.

CONSTANTES FISICOQUMICAS

PROPIEDADES FISICOQUIMICAS
pH (solucin acuosa 0.3%) 2,65
Cristales, entre incoloros y blancos, o
Apariencia(color, forma) polvo. Adquiere olor a cido actico por
exposicin a la humedad ambiental.
Solubilidad escasa (0.25 g/100 ml a 15C)
Punto de fusin 135C
Punto de ebullicin 138 C
Masa molecular 180,16 g/mol
Densidad relativa (agua = 1) 1.40

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DESARROLLO DEL PROTOCOLO
1- Datos generales

ACIDO ACETIL SALICILICO

DCI de la sustancia
a cido Acetil Saliclico Registro sanitario No aplica
analizar
Nombre Aspirina Nmero de lote No aplica
comercial
Forma No aplica Fecha de 15/04/16
comercial anlisis
Concentracin 100% Fecha de vencimiento No aplica

Origen No aplica Lugar de Anlisis Laboratorio de

Qumica Medicinal
Procedencia No aplica

2.- Anlisis organolptico y solubilidad

II. ANALISIS ORGANOLEPTICO

Aspecto Cristales
Color Blanco
Olor Inodoro
Sabor Ligeramente Dulce

Agua Etanol Cloroformo

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3.- Anlisis cromatogrfico

CROMATOGRAFIA EN CAPA FINA

Sistema de solventes: Etanol : clorofomo

Proporcin: 4:1

Revelador: vapores de yodo

Rfst: 0.803 Rf m.p: 0.836

REVELADOR: VAPORES DE
YODO

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 4.- Anlisis de reacciones qumicas

VI. Anlisis Qumico Cualitativo

Reactivos Resultados Observacin Indica la

presencia de:
Cloruro frrico +++ Violeta cido saliclico

Le Rosen +++ Fucsia Anillo aromtico

Ioduro de potasio +++ Rojo Pardo Grupos acido

Iodado de
potasio
Reaccin con Cloruro Reaccin con reactivo de Reaccin con Ioduro de
Frrico Le Rosen potasio-Iodado de potasio

UNMSM-FFyBB UNMSM-FFyBB UNMSM-FFyBB

QM E4 QM E4 QM E4
Cloruro frrico Le rosen Ioduro de potasio
Iodado de potasio

Precipitado naranja Precipitado blanco Precipitado blanco

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REACCIONES QUIMICAS

Reaccin de Cloruro Frrico con cido Acetil Saliclico

Reaccin de Le Rosen con cido Acetil Saliclico

Reaccin de Ioduro de potasio y Iodato de potasio con cido Acetil Saliclico

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 I. Anlisis Qumico Cuantitativo

Mtodo de anlisis : Valoracin de compuestos orgnicos de carcter cido en medio no acuoso

Solucin valorante : Metxido de sodio 0,117N

Indicador : Azul de Timol 0,1 %

Gasto obtenido : 6,9 mL

Resultados : mg obtenidos: 124,30 mg % en la muestra: 124,3 %

Rango de Aceptacin: no menos del 99,5% y no ms del 100,5%

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 CLCULOS

Clculos de la valoracin de cido acetil saliclico con Metxido de sodio 0,12N.

mg = Peq x N x mL

mg= 180,15 eq-g x 0,1N x 6,9mL

mg = 124,30

100mg 100%

124, 30 mg X

X= 124, 3%

CONCLUSIN:
La muestra problema de cido acetil saliclico no cumple con las especificaciones de la
Farmacopea por lo tanto la muestra NO SE ACEPTA

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CUESTIONARIO

1. Explicar el mtodo cuantitativo del cido acetil saliclico con reacciones qumicas.

2. Qu radical de la molcula es responsable de la reaccin con el reactivo de Le rosen?

H+
H2SO4

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 Oxidacin
+ 3H2O + 2SO2

REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

1. Medicina biolgica, cido acetil saliclico. Disponible en:

http://www.medicinabiologica.com.mx/pdfs/b04_QUE%20ES%20LA%20ASP%C3%8DN
D.pdf [16-04-16].

2. Goodman & Gilman, Las bases farmacolgicas de la teraputica, 12va edicin, Mc Graw
Hill, China.

3. Katzung B. Farmaloga bsica y clnica. 7ma edicin. Mxico. El Manual Moderno,

1999. pp. 196-197, 536, 325, 328.

4. USP. Edicin 29. Vol. II. cido acetil saliclico.

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