Escuela: Biologa con Mencin en Biotecnologa U.N.J.F.S.C.

HUACHO

P R C T I C A N . y ..
PROPIEDADES Y REACCIONES DE LOS
ALDEHDOS Y CETONAS

I. OBJETIVOS:

Evaluar cualitativamente algunos comportamientos Fsicos y Qumicos de los

Aldehdos y Cetonas.
Describir las reacciones que se producen de los Aldehdos y Cetonas frente a
reactivos particulares.
Reconocimiento diferenciando los aldehdos de las Cetonas.
Comprobar la accin reductora de los aldehdos por el reactivo de tollens.

II. FUNDAMENTO TERICO:

1.1 LOS ALDEHIDOS.

Los aldehdos son compuestos orgnicos ternarios, de carbono, hidrgeno y oxgeno;
caracterizados por la presencia del grupo funcional (CHO), a extremo de la cadena.

Los aldehdos pueden derivarse tericamente a partir de los hidrocarburos,

reemplazando dos tomos de hidrgeno por uno de oxgeno, siempre en un grupo
carbonado primario: as que la funcin aldehdica es esencialmente primario.

Se considera a los aldehdos, como la primera fase de la oxidacin de los alcoholes,

as tenemos:

CH3 CH2OH + (O) CH3CHO + H 2O

Funcin alcohol (etanol) Funcin aldehdo (Etanal)

El agente oxidante se combina con los tomos de hidrgeno para formar agua, es
decir que se realiza una deshidrogenacin del alcohol, de all el nombre de aldehdo,
dado por Liebig, que quiere decir, alcohol deshidrogenado.

rea: Qumica Docente: Ing. Fredy Paredes Aguirre.

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1.2 LAS CETONAS:

La funcin cetona o acetona, es funcin aldehdica secundaria. Se caracteriza por el
grupo funcional CO, llamado carbonilo.
Las cetonas acetonas}, se derivan tericamente, sustituyendo los dos hidrgenos del
carbono secundario por el oxgeno:
Ejemplo:
CH3 CH2 CH3 CH3 CO CH3
Propano Propanona

CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CO CH3

Butano Butanona

Si los grupos alqulicos, que estn unidos al grupo carbonilo, son iguales, la cetona
resultante se llama simtrica sencilla. Pero si los grupos son diferentes, se llaman
mixtas.
Ejemplo:
CH3 CO CH3 CH3 CO C3H7
Acetona simtrica Acetona mixta.

1.3 REACTIVIDAD DE LOS ALDEHDOS Y CETONAS:

La reactividad de los aldehdos y cetonas debida al carcter no saturado del grupo

carbonilo da lugar a reacciones qumicas comunes en ambos tipos de sustancias. Entre
estas reacciones se mencionarn las de: adicin (bisulfito de sodio), condensacin
(formacin de fenilhidrazonas, 2,4-dinitrofenilhidrazonas), polimeracin
(paraformaldehido), oxidacin (pruebas de Feheling y Tollens). Las cetonas se
caracterizan por ser muy estables y son oxidadas solamente en condiciones enrgicas,
mientras que los aldehdos son oxidados fcilmente a cidos. Es as que reducen el licor
de Feheling y la solucin de nitrato de plata amoniacal, ensayo Tollens, con formacin
de oxido cuproso y plata metlica, respectivamente. Estas dos primeras pruebas nos
permiten diferenciar por el grado de reactividad entre aldehdos y cetonas (ensayos de
diferenciacin).

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III. MATERIALES Y REACTIVOS

3.1 Materiales:
- 08 tubos de ensayo.
- Termmetro.
- 01 pipeta de 5,0ml.
- 01 gradillas.
- Mechero.
- Trpode.
- Pisceta.
- Pinza para tubo.
- Rejilla de asbesto.
- Vaso de precipitado.
- Esptula.
- Luna de reloj.
- Balanza.

3.2 Reactivos:

- Reactivo de Tollens.
- Reactivo de Schiff.
- Solucin de formol al 3%.
- Solucin de glucosa.
- Solucin de Feheling A y B.
- Acetona al 0,1%.
- Nitroprusiato de sodio al 10%.
- Solucin de hidrxido de sodio al 10%.
- Solucin de Lugol.
- Hidrxido de potasio slido.
- Solucin de Hidrxido de amonio

Dibujar los materiales equipos y reactivos!

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IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

4.1. Experiencia N 1: Accin Reductora de los Aldehdos: Reaccin de Tollens.

Los aldehdos pueden reducir las sales de plata a plata metlica (Ag).

1. Colocar en un tubo de ensayo 2 ml de solucin de nitrato de plata al 5%

aproximadamente.
2. Con una pipeta agregar hidrxido de amonio gota a gota y agitando, hasta que se
disuelva el precipitado formado. Este lquido transparente constituye el reactivo de
Tollens.
3. Agregar al reactivo de Tollens la muestra de aldehdo (0,5 ml de formol 1ml de
solucin de glucosa).
4. Sin agitar el tubo de prueba calentar al Bao Mara o suavemente directamente a
la llama.
5. Observar la precipitacin de plata libre que se deposita en las paredes del tubo
constituyendo un espejo.
Observacin:


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Reaccin: ..

Grfico:

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4.2. Experiencia N 2: Accin Reductora de los Aldehdos: reaccin de Feheling.

1. En un tubo de ensayo tomar 1ml de solucin cprica (Feheling A) y agregue 1 ml de

solucin alcalina (Feheling B).
2. Observar inicialmente la formacin de un precipitado azul. Si se sigue agregando
este precipitado desaparecer formndose una solucin de color azul intenso.
3. Agregar de 5 a 10 gotas de formaldehdo y caliente hasta ebullicin.
4. Observe la formacin de un precipitado color rojo ladrillo por la formacin de Cu2O.
5. Si la reduccin fuera mxima puede formarse un espejo de cobre metlico.
Observacin:

Reaccin:

...

Grfico:

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4.3. Experiencia N 4: Reacciones de Lieben.

La presencia de un grupo metlico unido al grupo carbonilo, como en el caso de las

metil cetonas, puede ser detectada mediante la reaccin de Lieben o prueba del
Yodoformo. La reaccin se lleva a cabo mediante el hipoyodito de sodio. La ruptura del
enlace carbono-carbono es favorecida por la sustitucin de tres grupos que tienen gran
poder de atraccin electrnica sobre el carbono que va a desprenderse.

Los hipohaluros tienen la propiedad de atacar selectivamente a los grupos metlicos

adyacentes al carbonilo, siendo tres hidrgenos reemplazados, formndose un
compuesto trihalogenado listo para hidrolizarse. En el caso de la reaccin del
hipohaluro se forma un enolato a partir del grupo carbonilo de la cetona.

1. En un tubo de ensayo aadir 2 ml de acetona al 0,1% y aadirle 2 a 3 gotas de NaOH

al 10%.
2. Luego aadir reactivo de lugol gota a gota hasta que la solucin que est en el tubo
de ensayo tome la coloracin del lugol.
3. en algunos casos se formar un precipitado amarillo de color caracterstico que
corresponde al yodoformo formado. Otras veces ser necesario calentar en bao
Mara a temperatura de 60 y 65C, obtenindose dicho precipitado.
Observacin:

Reaccin: ..

Grfico:

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4.4. Experiencia N 5: Reaccin de Gunnig.

Esta es una modificacin de la reaccin de Lieben realizada por Gunnig y que consiste
en reemplazar el NaOH por el NH4OH. Al final de la reaccin se obtendr precipitado
de color amarillo correspondiente al yodoformo formado.

1. En un tubo de ensayo verter 5 ml de una solucin de yodo yodurada (reactivo de

lugol).
2. Luego aadir una gota de solucin de amoniaco, se forma precipitado gris de
triyoduro de nitrgeno, que se disuelve inmediatamente.
3. Adicionar una solucin de acetona al 0,1%.
4. observe la aparicin de un precipitado amarillo de olor caracterstico
correspondiente al yodoformo.

Observacin:

Reaccin: ..

Grfico:

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V. Cuestionario:

1. Indique algunas semejanzas entre los aldehdos y cetonas.

2. Escriba la estructura de los siguientes compuestos:

a) Ciclo pentanona.

b) Butiraldehdo.

a) 3,4-dinitrobenzaldehdo.

3. Se tienen una muestra M a la cual se la ha realizado las siguientes pruebas (segn

el siguiente cuadro):
KMnO4/H2O Reactivo Feheling 2,4-Dinitrofenilhidracina
- - +
Sealar a qu familia pertenece la muestra M y por qu?.

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4. Al tratar un compuesto de formula general C3H6O, primero con cloruro de metil

magnesio y luego efectuar una hidrlisis cida, se origina un alcohol C4H10O. este es
oxidable en condiciones muy drsticas, dando como producto cido etanoico y un
gas CO2. Cul es la estructura de X?. Indique las reacciones involucradas en el
proceso anterior?.

VI. CONCLUSIONES:
o ..
o ..
o ...

VII. RECOMENDACIONES:
o ...
o ...
o ...

VIII. BIBLIOGRAFA:
o ...
o .....
o .....

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