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“UNVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO“

FACULTAD: Ingeniería Química

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

 TEMA: CARBOHIDRATOS

 PROFESORA: VIORICA STANCIUC S.

 INTEGRANTES:

o Acuña Huyhua, Gerson
o Jacinto Bazán, Piter
o Vallejos Gallardo, John
o Garcia Sarmiento, Oscar

 CICLO : 2014 - B
Bellavista - Callao

Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS
Facultad de Ingeniería Química

I.-INTRODUCCÍÓN
 Los carbohidratos son compuestos de gran importancia biológica. Se hallan
ampliamente distribuidos en la naturaleza en forma de sustancias familiares,
como la celulosa, los azúcares y los almidones. También llamados hidratos de
carbono es decir están compuestos por C H O, respondiendo siempre a una
formula en general.
 El termino carbohidrato es un nombre antiguo que se dio a estas sustancias por
el hecho de que al calentarlas producían agua y un residuo negro de carbón, lo
que erróneamente llevo a concluir que se trataba de hidratos de carbono.
 En el desarrollo de este laboratorio descubriremos y analizaremos algunas de las
propiedades de los carbohidratos como los son su coloración cuando son
sometidos a reaccionar frente a diferentes pruebas; al igual que sus formulas
estructurales. Por lo tanto esperamos llevar a cabo el buen desarrollo para
obtener los mejores resultados.

II.-OBJETIVOS

 Objetivo general:
 Comprobar algunas de las propiedades de los carbohidratos determinadas
con el desarrollo de varias pruebas a seguir.

 Objetivo específico:
 Determinar que coloración toman los carbohidratos frente a cada una de
las pruebas a desarrollar.

 Verificar que el cambio de coloración es una de las propiedades de los
carbohidratos.

 Reconocimiento de los monosacáridos(glucosa, fructuosa), disacáridos(
sacarosa) y los polisacáridos(almidón).

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Se aceptan tres categorías principales. ejemplos: ~3~ . y de alimento en los animales y hombre. Los monosacáridos o azucares simples. constituye la estructura fibrosa y madera en las plantas. que no se descomponen. Los carbohidratos en forma de almidón sirven de materias de reserva para las plantas. y tienen importancia extraordinaria en los procesos biológicos. Los disacáridos son carbohidratos que sometidos a hidrolisis se descomponen en dos monosacáridos. Los polisacáridos son compuestos que contienen cientos de unidades de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos. Los carbohidratos en forma de celulosa. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química III. Los carbohidratos se clasifican como sacáridos. no pueden fragmentarse en moléculas más pequeñas por hidrólisis. Los sacáridos son aldehídos o cetonas polioxhidrilados que existen comúnmente en forma hemiacetalica cíclica. Los monosacáridos son los carbohidratos más imples.MARCO TEORICO CARBOHIDRATOS Los carbohidratos llamados también azucares polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.  CLASIFICACION DE LOS CARBOHIDRATOS  Los carbohidratos se clasifican según sus productos de hidrólisis ácida. Los carbohidratos se encuentran ampliamente distribuidos en las plantas y en los animales. se clasifican en tres grupos principales: monosacáridos.. Según el número de unidades de azúcares sencillos que poseen. disacáridos y polisacáridos.

~4~ . Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química En el siguiente esquema se indica la proyeccion de fisher de la serie D de los monosacaridos de tipo aldosas.

o bien. como la sacarosa o azúcar de mesa. el enlace glucosídico puede ser del tipo alfa o beta en el azúcar del que deriva el glicósido. el cual se une al OH en C4´ o C6´ de la otra unidad de azúcar que forma el glucósido o acetal.4 ~5~ . o cetal. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química Los Disacáridos Producen dos moléculas de monosacáridos por hidrólisis. obtenerse por hidrólisis parcial de algún polímero más complejo. enlace glucosidico 1.Pueden existir como tales en la naturaleza. Por lo general.

Casi todos los monos y disacáridos son sólidos cristalinos de sabor dulce y fácilmente se disuelven en agua. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química Sacarosa Los Polisacáridos Forman muchas moléculas de monosacáridos por hidrólisis. Los principales son: ~6~ . Los polisacáridos son polímeros ampliamente distribuidos en la naturaleza.

Sus enlaces glucosídicos del acetal son beta. lo que pone a todos los sustituyentes en posición ecuatorial. utilizado como fibra sintética ALMIDON: Principal polisacárido de reserva energética en los vegetales. ~7~ . Forma parte de la madera y del algodón. sobre todo en las células de la semilla. La acetilación parcial de la celulosa produce el acetato (de rayón). de cadena ramificada cada 12 glucosas. en una cadena sin ramificar y por Amilopectina: formado por -D-glucopiranosas unidas mediante enlaces (1-4). Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química CELULOSA: Es un homopolímero de la D-glucosa sumamente insoluble. El almidón está compuesto de: Amilosa: formado por -D-glucopiranosas unidas mediante enlaces (1-4). Se acumula en forma de gránulos dentro de los plastos. formada por maltosa. dando como resultado un polímero muy estable. de la raíz y del tallo.

Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química IV.-MATERIALES Y REACTIVOS  INSTRUMENTOS Y MATERIALES  Pipeta gradilla  Tubos de ensayo Piseta  01 Pinza Vaso precipitado  REACTIVOS :  Reactivo de Molish H2SO4 ~8~ .

Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química  NaOH(ac)(Concentrado) HCl(acido clohidrico)  Reactivo de seliwanoff Reactivo de Barfoed  Reactivo de Fehling B Reactivo de Fehling A  Reactivo de Tollens Reactivo de lugol ~9~ .

-PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL A. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química V. Reactivo de Tollens: 2AgNO3 + 2NH4OH → Ag2O + 2NH4NO3 + H2O Ag2O + 4NH4OH → 2g(NH3)2OH + 3H2O  Reacciones que se presentan:  La reacción más general seria en tal caso está dada por: CH2OH(CHOH)nCHO + 2Ag(NH3)2OH  CH2OH(CHOH)nCOOH + 2Ag + NH4OH + 3NH3  Reacción con la glucosa: ~ 10 ~ . PRUEBA DE TOLLENS Al tubo de ensayo echamos primero la muestra del problema luego echamos el reactivo de Tollens que es el hidroxidiamino de plata luego de esto lo colocamos a baño maría durante 5 minutos observamos (cabe resaltar que el reactivo de Tollens se prepara con la reacción entre el nitrato de plata con el hidróxido de amonio y en un segundo plano con el exceso de hidróxido de amonio).

 La reacción más general seria en tal caso está dada por: Cupritartato de sodio + CH2OH(CHOH)nCHO + H2O ----> CH2OH(CHOH)nCOONa + 4COONa(CHOH)nCOONa + Cu2O + 3NaOH  Reacción con la glucosa: ~ 11 ~ . Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química Observaciones: Como se observó al adicionar el reactivo de tollens momentáneamente no se veía ningún cambio.PRUEBA DE FEHLING Al tubo de ensayo le colocamos primero la solución de Fehling A luego la solución de Fehling B solamente gotas y al final gotas de la muestra del problema toda esta muestra la llevamos a baño María durante un espacio de 5 minutos y observamos Luego de colocarlo a baño maría durante 5 minutos observamos que este carbohidratos se oxido y en el fondo del recipiente se observando precipitado rojizo que demuestra la presencia del óxido cúprico este color demuestra que este es un monosacárido. También se notó la liberación de un gas que en este caso es el amoniaco.  Reacción con la sacarosa: Observaciones: No se presenta reacción pero en la prueba que se hiso dio positivo y esto es debido a la hidrolisis que ha sufrido la sacarosa dando como productos monosacáridos y estos si dan positivo ante un reactivo como el tollens. B. entonces recurrimos a echar un poco de hidróxido de sodio a la solución con lo que se pudo notar instantáneamente una formación de espejo de plata. luego se llevó a baño maría y tampoco se logró ver el espejo de plata.

volviéndose a regenerar el tartrato de sodio. el cobre procedente del CuSO4 se encuentra en forma de hidróxido cúprico.  Reacción con la fructuosa Observaciones: El reactivo de felhing se utiliza para la determinación de azucares reductores.  Como se puede notar en nuestro experimento si dio positivo aunque la fructuosa tiene un grupo cetónico y que es muy difícil de oxidar. Fundamento de la reacción con felhing: En medio alcalino. Sirve para demostrar la presencia de glucosa así como para detectar sus derivados y podemos mencionar la sacarosa o la fructuosa. por lo que algunos compuestos no reductores como la fructosa que contiene un grupo cetona puede enolizarse a la forma aldehído dando lugar a un falso positivo. formándose el gluconato de sodio y el hidróxido de sodio. CuSO4 +2NaOH ___Δ Cu (OH)2+Na2SO4 Cu (OH)2+ RCHO___ΔCu2O+RCOOH+H2O (rojo ladrillo)  Si hay un compuesto reductor. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química Observaciones:En un primer momento al haber echado el reactivo de Fehling y Fehling b al tubo de ensayo estos mostraban una coloración azulina pero luego de echar el monosacárido y colocar a baño maría toman un coloración rojiza en el fondo del recipiente demostrando que la sal cúprica se redujo a una sal cuprosa en este caso el óxido cuproso. lo que se evidencia por el cambio de color. y se forma la correspondiente sal Na2SO4. ~ 12 ~ . el Cu cambia su estado de oxidación de (2+ a 1+).  Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte. Cuando el Cu(OH)2 (de color azul) se calienta en presencia de un compuesto reductor se forma óxido cuproso (de color rojo ladrillo).

C. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química  Reacción con la sacarosa Observaciones: En la experiencia que se realizó salió positiva con el reactivo de tollens mas un poco de hidróxido de sodio esto se debió a la hidrolisis de la sacarosa que da como producto la galactosa y este último si reacciona con el reactivo de tollens.  Reacción para la glucosa:  Observamos que la reacción tomo una coloración violeta rojizo demostrando que es positivo para monosacáridos adema se nota que la reacción fue exotérmica pues libero calor después de reaccionar. ¿POR QUE LA SACAROSA ES UN DISACARIDO NO REDUCTOR? Es debido a que la unión de la glucosa y la fructosa tiene lugar mediante carbonos anoméricos y en este caso ambos carbonos tienen la propiedad de perder sus propiedades reductoras al estar implicados en este enlace glicosidico.PRUEBA DE MOLISH: Al tubo de ensayo se coloca en primer lugar la muestra del problema que desconocemos su nombre de 1 a 2 mililitros luego adicionamos el reactivo de molish que es el alfa-naftol la misma cantidad seguidamente el ácido sulfúrico pero con cuidado por las paredes del recipiente por estar este ácido concentrado 2 gotas esperamos la reacción. ~ 13 ~ .

 Luego de esa reacción se mezcla con el alfa-naftol en presencia de ácido sulfúrico atacando la zona del doble enlace del grupo carbonilo uniéndose en un compuesto mixto pues presenta sustituyentes ácidos y fenolicos que toma una coloración rojiza violeta en un anillo del tubo de ensayo. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química  Al haberse depositado en el fondo del recipiente el ácido sulfúrico este actúa sobre la glucosa arrancándole una molécula de agua y volviendo la molécula de glucosa un derivado del furfural en este caso el hidroximetilenfurufural.  Reacción para la fructuosa: ~ 14 ~ .

aminas cíclicas o heterociclos) dando productos coloreados.ej. Estos compuestos.  Se calienta en baño María durante 15 minutos  Luego observamos los cambios ~ 15 ~ . reaccionan con compuestos aromáticos (fenoles. En resumen Las pentosas y hexosas (tanto aldosas como cetosas) en presencia de ácidos minerales (p.PRUEBA DE INVERSION DE LA SACAROSA  Colocamos en un tubo de ensayo 8ml de un solución de sacarosa al 1% y 1ml de HCl cc. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química Observaciones: Las cetosas se deshidratan más rápidamente que las aldosas dando derivados de furfural que se condensan con resorcinol. furfural o hidroximetilfurfural. ácido sulfúrico) y a temperaturas elevadas sufren procesos de deshidratación originando furfural (derivados de pentosas) o hidroximetilfurfural (derivados de hexosas). D..

Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química Observaciones: Observamos una decoloración de la muestra que inicialmente era amarilla en dos fases una transparente y la otra amarillo pálido.  Se calienta en baño María por 2 minutos  La formación del color rojo dará positivo para las cotosas  Reacción con la glucosa  La glucosa aparentemente no reacciona con el reactivo de Seliwanoff. glucosa. ~ 16 ~ . fructuosa y sacarosa hidrolizada a esto agregar 2 ml de Seliwanoff. esto se debe a la disgregación de la sacarosa en glucosa y fructuosa en un medio ácido. E.PRUEBA DE SELIWANOFF  En tres tubos de ensayo colocar 2ml de las muestras. a lo cual esta prueba da negativa ya que no se observa ningún cambio en su color.

observamos el color rojo débil pero muestra que aquí si contiene la fructuosa ~ 17 ~ . lo cual indica que a pesar de su impureza contiene una pequeña cantidad de fructuosa  Reacción con la sacarosa hidrolizada (fructuosa con glucosa) Observaciones: Puesto que la sacarosa hidrolizada se separa netamente en glucosa y sacarosa. sino mezclado con otros compuestos tiene una débil coloración casi naranja. ahora como no se trata de un carbohidrato con fructuosa pura. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química  Reacción con la fructuosa Observaciones: Esta reacción por la teoría debería dar positiva.

el que indicara cual es el monosacárido Acetato Cúprico: (CH3COO)2Cu Reacción General: RCOH + 2Cu+2 + 2H2O → RCOOH + Cu2O↓ + 4H+  Reacción con la glucosa C6H1206 + CUSO4 = C5H12O5-COOH + CuO ~ 18 ~ .PRUEBA DE BARFOED(Prueba de diferenciación entre monosacáridos y disacáridos)  Colocamos en 2 tubos de ensayo por separado 2ml de cada muestra problema  Seguidamente le adicionamos el reactivo de Barfoed (acetato cúprico)  Lo llevamos a baño María entre unos 5-7 min  Deberemos observar un precipitado rojo El precipitado rojo muestra la presencia del óxido cuproso. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química F.

este compuesto también forma el óxido cuproso al observa el precipitado rojo en el fondo. Teóricamente la sacarosa es un compuesto disacárido lo cual debería dar un resultado negativo. lo cual indica que la muestra de glucosa es un monosacárido  Reacción con la sacarosa CuSO4 + C12H22011= C11H22O10-COOH + CuO Observaciones: Igual que con la glucosa se lleva hasta los 10 min para que pueda reaccionar completamente. pero al dar positivo nos indica que es una muestra impura no completamente sacarosa sino una mezcla de varios carbohidratos y en su composición estarían presentes los monosacáridos ~ 19 ~ . Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química Observaciones: Después de los 7 min se observa que no fue suficiente y se aumenta el tiempo hasta 10 min. luego se puede observar una formación de precipitado rojo en el fondo dada la formación de óxido cuproso.

Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química G.PRUEBA DE LUGOL (Prueba de diferenciación entre monosacáridos y polisacáridos)  Colocamos en 2 tubos de ensayo por separado 2ml de cada muestra problema  Seguidamente le adicionamos el reactivo de lugol  Mezclamos y observamos la coloración de las muestras Reactivo de Lugol: I2 + KI + H2O Reacción general: (C6H10O5)n+ H++ I2/KI → Coloración azulada (almidón con yodo) ~ 20 ~ .

 Reacción con el almidón  Una vez combinados y mezclados observamos una coloración rojo oscura.  Observaciones: cómo podemos observar en la reacción con el almidón hay un cambio de color del color amarillo q le corresponde al color del lugol a un color azul oscuro esto se debe a que la prueba es positiva para los polisacáridos y negativa para los monosacáridos(glucosa) por eso no hay un cambio de color.Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química  Reacción con la glucosa  Al combinar la glucosa con el lugol toma el color amarillo del lugol. ~ 21 ~ . esta coloración es producida por el lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón. al agitar observamos que no reacciona nada sigue con el mismo color sin variar nada.

seguidamente calentar máximo 2 minutos en baño María. del carbono dos (C2) . . la presencia de precipitado rojizo nos indica que estamos trabajando con un monosacárido..paso1. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química VI.. o En esta reacción supongamos que nuestra muestra problema hubiera sido la galactosa por lo cual obtenemos que es un monosacárido PREGUNTA N°2 Indique una prueba de reconocimiento de la fructuosa  REORDENAMIENTO O REARREGLO ENODIOL: en condiciones fuertemente básicas la combinación de reordenamientos enodiol y de epimerizacion da lugar a una mezcla compleja de azucares. observa la interface la reacción es positiva si se forma un anillo de color purpura.reprotonacion del carbono uno( C1) ~ 22 ~ .reprotonacion en el oxigeno O .desprotonacion del oxigeno O. luego adicionar el reactivo de Barfoed.eliminación del proton ? . Reconocimiento de monosacáridos (Prueba con el reactivo de Barfoed) o En un tubo de prueba colocar la muestra problema. .-CUESTIONARIO  PREGUNTA N°1 Indique una prueba de identificación de la galactosa Identificación para carbohidratos (prueba de molish) o En un tubo de ensayo se le agrega 1ml de un monosacárido en este caso de la galactosa y luego se le agrega 3 gotas de α naftol...a partir de la Glucosa.paso2. mezclar y luego por las paredes del tubo se le agrega acido sulfúrico concentrado (1 a 2 ml).paso 4.paso3.

Utilice fórmulas de haworth PREGUNTA N°4 Luego de la inversión de la sacarosa tenemos la ecuación Vemos la acción de la ácido de romper el enlace glucosidico y separarlo en carbohidratos más simples como la glucosa y fructosa. ~ 23 ~ . Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química PREGUNTA N°3 Presente la reacción de inversión de la sacarosa. luego agregamos tollens para asi ver si son monosacáridos los que se forman De esta manera comprobamos que efectivamente era un monosacárido por depositarse en las paredes del tubo un espejo de plata.

en cambio para la fructuosa o la sacarosa que se emplearon no fueron eficientemente determinados debido a que la muestra contenía otros componentes más. ~ 24 ~ . Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química VII.  Se concluyó que la coloración es una propiedad de los carbohidratos son productos o consecuencias de la reacción para si identificación.  Se determinó que con distintos reactivos se puede diferenciar entre monosacaridos .  El uso de Tollens es bueno para identificar si es monosacárido o polisacárido. etc) los frascos permanezcan cerrados y utilizarlos con diferentes probeta. y procurar no inhalar los gases que emanan algunas reacciones. fehling. POSITIVO VIII.  Tener mucho cuidado al trabajar con los ácidos. Como por ejemplo : PRUEBAS DE GLUCOSA SACAROSA ALMIDON DIFERENCIACION (monosacárido) (disacárido) (polisacárido) BARFOED POSITIVO NEGATIVO ------------- LUGOL NEGATIVO ------------.  Se recomienda que al usar los reactivos (tollens.-CONCLUSIONES:  Se concluyó que para la glucosa si se determina el color que se espera para casa prueba de reconocimiento e identificación.-RECOMENDACIONES  Observar atentamente cualquier cambio de color o la formación de un precipitado. pues son nocivas para la salud.disacáridos y polisacáridos. ya que estos cambios nos ayudaran a identificar la presencia de los alcoholes.

“ QUIMICA EXPERIMENTAL“. AÑO 1990. películas fotográficas. MORRISON . El agar.  QUIMICA ORGANICA. La hemicelulosa se emplea para modificar el papel durante su fabricación. KENNETH W. El almidón y la pectina. el sulfato de heparina. Universidad Nacional del Callao CARBOHIDRATOS Facultad de Ingeniería Química XI.-ANEXOS UTILIZACIÓN DE CARBOHIDRATOS EN LA INDUSTRIA Los carbohidratos se utilizan para fabricar tejidos. EDITORIAL: PEARSON EDUCACIÓN. es un anticoagulante de la sangre. DAVIS. un agente cuajante. EDITORIAL MC GRAW – HILL.-BIBLIOGRAFIA  QUÍMICA ORGÁNICA. La celulosa se puede convertir en rayón de viscosa y productos de papel. L. AÑO 1996. ” ANALISIS DE PRINCIPIOS Y APLICACIONES X.. WADE. pólvora de algodón. QUINTA EDICIÓN. también en la preparación de materiales adhesivos. ~ 25 ~ . TERCERA EDICIÓN. plásticos y otros productos. ROBERT TORNTON.G. EDITORIAL ADISSON . BOYD ROBERT NEILSON. celuloide y tipos similares de plásticos. un componente de algunos laxantes. El nitrato de celulosa (nitrocelulosa) se utiliza en películas de cine. de encolado y emulsiones.WESLEY IBEROAMERIC. Los dextranos son polisacáridos utilizados en medicina como expansores de volumen del plasma sanguíneo para contrarrestar las conmociones agudas. se utiliza como agente espesante en los alimentos y como medio para el cultivo bacteriano.  LUIS CARRASCO VENEGAS. AÑO 2002. cemento. SEGUNDA EDICIÓN. se usan en la preparación de alimentos para el hombre y el ganado. GAILEY. WHITTEN. La goma arábiga se usa en medicamentos demulcentes. RAYMOND E. 5ta Edición LUMBRERAS.  QUÍMICA GENERAL. Otro hidrato de carbono.