Prctica N5 Sntesis de Colorantes

En esta experiencia de laboratorio nmero cinco se tuvo como objetivo sintetizar colorantes
mediante procesos fciles de desarrollar en el laboratorio, para ello sintetizamos 2 colorantes
muy utilizados en nuestros laboratorios de qumica inorgnica los cuales son la fenolftalena y
el anaranjado de metilo que se usamos mayormente para corregir o averiguar la concentracin
de diferentes soluciones cida y bsicas.

En la primera sntesis, la fenolftalena se us anhdrido ftlico, fenol y cido clorhdrico

concentrado, los cuales llevamos a calentar hasta los 160C aproximadamente para luego
verterlo en agua destilada finalmente hacer las pruebas de ph y el viraje de color de rojo
grosella a incoloro.

En la segunda sntesis, el anaranjado de metilo fue un poco ms compleja ya que se prepar

por separado diferentes soluciones y se las agrego a la solucin principal durante diferentes
etapas que se llamaron diazotacin y copulacin, los cuales explicaremos en el presente
informe.

Cabe resaltar que en la sntesis de anaranjado de metilo no pudimos hacer pruebas de ph y

viraje de color ya que la sntesis fue fallida para todos los grupos del laboratorio.

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Resumen....1

Introduccin.3

Parte terica...4

Detalles Experimentales 6

Reacciones Qumicas9

Discusin de Resultados.10

Conclusiones..11

Recomendaciones..12

Fichas Internacionales de Seguridad Qumica (Fenol, anhdrido

ftlico)...13

Bibliografa.17

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 Prctica N5 Sntesis de Colorantes

La obtencin de los colorantes tiene una gran importancia para varias industrias,
principalmente la de textil, su funcin es teir materiales, como tambin ser de
indicadores para sustancias su fundamento para tener esas propiedades es debido a
que cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el
cido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por
accin de un cido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una mina aromtica
primaria, disuelta o suspendida en un cido mineral acuoso fro se trata con nitrito de
sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que stas descomponen lentamente, an a
la temperatura de un bao de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato una vez
preparadas.

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COLORANTES Y PIGMENTOS
Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a
un substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato
por absorcin, retencin mecnica, o por enlace inico covalente. Los colorantes
son usados comnmente en textiles, papel y piel.

INDICADORES ACIDO BASE:

Son sustancias que cambian de color dependiendo del pH. Son utilizadas en
reacciones de neutralizacin para determinar el punto de equivalencia. Estos son
cidos orgnicos o bases orgnicos dbiles que presentan diferente color tanto en
su forma molecular como ionizada, dependiendo del pH y en concordancia con el
principio de Le Chatelier.

La Fenolftalena: Es un compuesto qumico orgnico que se obtiene por reaccin

del fenol y el anhdrido ftlico en presencia de cido sulfrico.
A condiciones ambientales se presenta como lquido incoloro. Se utiliza como
indicador de pH que en soluciones cidas permanece incoloro, pero en presencia
de bases se torna color rojo grosella. En anlisis qumico se usa como indicador de
valoraciones cido-base, siendo su punto de viraje alrededor del valor de pH,
realizando la transicin cromtica de incoloro ha rojo grosella. En farmacologa y
teraputica se utiliza como laxante catrtico. Aunque tiene efectos cancergenos,
se utiliza como agente de diagnstico para investigar la funcin renal y en la
determinacin de orina residual en la vejiga.
La molcula de fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la
fenolftalena es de color rosa. Cuando se agrega una base la fenolftalena (siendo
esta inicialmente incolora) pierde H+ formndose el anin y haciendo que tome
coloracin rojo grosella.

Naranja De Metilo: Es un colorante azoico (rojo a pH 1-2; amarillo de pH 5-13). El

nombre del compuesto qumico del indicador es sal sdica de cido sulfanlico de
4-Dimetilaminoazobenceno.
La frmula molecular de esta sal sdica es C14H14N3NaO3S. Actualmente se
registran muchas aplicaciones desde preparaciones farmacuticas, colorante de
teido al 5%, y determinante de la alcalinidad del fango en procedimientos
petroleros. Tambin se aplica en citologa en conjunto con la solucin de Fuschin.

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A. SNTESIS DE FENOLFTALENA
La reaccin de Friedel y Crafts ha sido utilizada en la sntesis de varios
colorantes derivados del triarilmetane y del xanteno. La reaccin del
anhdrido ftlico con fenol en presencia de cloruro de zinc produce la
fenolftalena. Esta reaccin fue descubierta en 1871 por Adolf von Baeyer:

B. SNTESIS DE NARANJA DE METILO

La sntesis se lleva a cabo por el paso de dos procesos muy importantes:

DIAZOTACIN: La reaccin de diazotacin es una de las ms importantes en

qumica orgnica y es la combinacin de una amina primaria con cido nitroso para
generar una sal de diazonio.

Cuando las aminas primarias aromticas son tratadas con cido nitroso, se forman
las sales de diazonio. La reaccin tambin se lleva a cabo con aminas primarias
alifticas, pero los iones diazonio alifticos son extremadamente inestables, incluso
en disolucin. Los aromticos son ms estables debido, principalmente, a la
interaccin resonante entre los nitrgenos y el anillo.

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MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
Tubo de ensayo pirex
Balanza
Olla para bao de arena
Termmetro de 0 a 200 C

Reactivos
Fenol
Anhdrido ftlico
Un Acido
Una Base

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PROCEDIMIENTO

1. Sntesis De La Fenolftalena.
Antes de empezar la sntesis se procedi a lavar todos los materiales,
seguidamente se prepar en un tubo de ensayo una solucin de 3.0g de fenol,
0.1g de ftlico y 3 gotas de cido sulfrico concentrado, previamente se haba
armado el equipo de ce calentamiento en un bao de aceite para llevar la
solucin a 160C.
Terminado el proceso de calentamiento, la solucin se verti en un vaso
precipitado con 50mL de agua destilada para luego aplicarle un agitado
constante.
Finalmente se procedi a hacer la prueba de ph y el viraje de color con
soluciones acidas y bsicas.

Figura N1: Solucin preparada y

en proceso de llevarla hasta los
160C.

Figura N2: Fenolftalena ya

preparada luego de verter
la solucin en 50mL de agua
destilada.

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2. Sntesis De Anaranjado De Metilo.

Se prepar una solucin de 1g de cido sulfanlico, 1g de NaCO3 y 50 mL de
agua destilada en un vaso precipitado de 300mL, luego se le agrego 75g de
hielo. (Solucin A).
Se prepar aparte una solucin de 1g de nitrito de sodio con 7.5mL de agua
destilada, para luego verterla sobre la solucin (A). (Ahora esta sera la
solucin B)
Se prepar nuevamente aparte una solucin de 2mL de HCl concentrado con
12.5mL de agua destilada y se verti sobre la solucin B. (Ahora esta sera la
solucin C)
Se prepar nuevamente aparte un solucin de 2.5mL de HCl con 7.5mL de
H2O y se le agrego 1.5mL de dimetilanilina, esta solucin se le agrego a la
solucin C que se encontraba enfriando en un bao de hielo, luego de enfriar
y observar una suspensin se le agrego 20mL de NaOH(10%) y se agito
constantemente.
Finalmente se le agrego a la solucin 15g de NaCl y se lo llevo a calentar hasta
ebullicin para luego filtrar al vaco y recoger los cristales.

FiguraN3: Solucin A.

Figura N4: Solucin de

anaranjado de metilo
antes de llevar a ebullicin.

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1. Sntesis De La Fenolftalena.

2. Sntesis De Anaranjado De Metilo.

1era Fase:

2da Fase:

3era Fase: Anaranjado de Metilo

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1. Sntesis De La Fenolftalena.
La fenolftalena es un compuesto cuyo color depende del valor de pH de la
solucin que se le aade. Por ello cuando le aadimos una solucin bsica, la
fenolftalena adquiri un color rosado oscuro lo que significa que la solucin
tiene un pH mayor a 7; en cambio cuando le aadimos una solucin acida, el
color de la fenolftalena no cambi, indicando que la solucin tiene un pH
menor a 7.
Este cambio de color se puede explicar de la siguiente manera.
La fenolftalena es un cido dbil que pierde H+ en solucin. La molcula de
fenolftalena es incolora, en cambio el anin derivado de la fenolftalena es de
color rosa, cuando se agrega una base la fenolftalena (siendo inicialmente
incolora) pierde H+ formndose el anin y haciendo que torne una coloracin
rosa.
El cambio de color no puede explicarse solo basndose en la desprotonacin,
ya que se produce un cambio estructural con la aparicin de una tautomera
cetoenlica.

2. Sntesis De Anaranjado De Metilo.

En esta Sntesis no obtuvimos lo deseado, Anaranjado de metilo; ya que, hubo
un error en los procedimientos realizados en el laboratorio y/o reactivos en mal
estado, muy diluidas las concentraciones. Pero como sabemos es un indicador
colorante azoico, cuyo rango de coloracin en medio cido y bsico vara de la
siguiente manera.

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En esta prctica se realiz la obtencin del naranjo de metilo a partir de un

grupo amino que hacindolo reaccionar con cido mineral se formara una sal
de diazonio en frio.
La fenolftalena es un indicador de pH que en soluciones cidas permanece
incoloro, pero en presencia de soluciones alcalinas toma un color rosa o rojo
grosella.
El anhdrido ftlico se condensa con los fenoles en presencia del H2SO4
concentrado ya que es un deshidratante y catalizador.

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Tener cuidado con el fenol, quema la piel, excepto en soluciones diluidas;por

ello, Usar guantes durante el experimento, para evitar accidente en la piel.
En los ensayos realizados pudimos notar que no debe realizarse un
calentamiento demasiado rpido ni demasiado prolongado, ya que estos dos
factores, juntos o separados, producen la carbonizacin de la mezcla, dando un
color obscuro.
Los instrumentos deben estar completamente secos.
Mantener el lugar limpio y ordenado.

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H. Dupont Durst. ,Qumica Orgnica Experimental. Editorial Reverte. Pg= 223.

E. Solano Oria, E. Perez Pardo y F. Tomas Alonso, Practica de laboratorio de qumica
organica, 1991,pgs=137-141.
David Gutshe, Fundamentos e Qumica Orgnica . pg: 381

L.G.Wade. Jr. Qumica organica. Volumen 2.septima edicin pag.219-820

Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry Editorial McGraw-Hill Companies,

The. Sexta Edicin. 2005 pp 286-291.
Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry Editorial McGraw-Hill Companies,
The. Sexta Edicin. 2005 pp 286-291.

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