5.1.

N de la prctica: 03
5.2. Unidad curricular de la signatura: 02
5.3. Ttulo: OXIDACIN DE N-BUTANOL A N-BUTIRALDEHDO

5.4. Objetivo:

* Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la oxidacin de

alcoholes.
* Formar un derivado sencillo del aldehdo obtenido para caracterizarlo.
5.5. Fundamento y Mtodo de la prctica:
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes
primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios
forma cetonas.
El trixido de cromo con piridina en diclorometano permite aislar aldehdos con buen
rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trixido de cromo con piridina y
cido clorhdrico en diclorometano. Este reactivo tambin convierte alcoholes
primarios en aldehdos (Fernndez, 2017).

5.6. Parte experimental:

5.6.1. Instrucciones previas:
Es obligatorio el uso de bata de laboratorio, guantes de calor y gafas de seguridad
para realizar la experimentacin.
REACTIVO MANEJO RIESGO ALMACENAJE/DESECHOS
Trabajar bajo Inflamable. Mantener Recipientes bien cerrados. En
campana extractora. alejado de fuentes de local bien ventilado. Alejado de
N-Butanol No inhalar la ignicin. Los vapores son fuentes
sustancia/la mezcla. ms pesados que el aire, de ignicin y calor. Temperatura
Evtese la por lo que pueden ambiente.
generacin de desplazarse a nivel del
vapores/aerosoles. suelo. Puede formar
mezclas explosivas con
aire. En caso de incendio
pueden formarse vapores
txicos.
5.6.2. Equipos, materiales y reactivos
5.6.2.1. Materiales y Equipos
 EQUIPOS MATERIALES
Balanza analtica Tubos de ensayo
Equipo de destilacin fraccionada Goteros
Cocineta Pipeta

5.6.2.2. Reactivos
REACTIVOS
Dicromato de potasio
cido sulfrico concentrado
N-butanol
2,4-Dinitrofenilhidrazina

5.6.3. Procedimiento
1. En un baln de dos bocas adaptar un embudo de adicin y por la otra un sistema
de destilacin fraccionada.
2. Disolver 1,9g de dicromato de potasio dihidratado en 12,5ml de agua y
cuidadosamente aadir 1,3ml de cido sulfrico concentrado.
3. En el baln colocar 1,6ml de n-butanol y calentar a ebullicin.
4. Agregar gota a gota la solucin de dicromato de potasio en un lapso de 15 min
desde el embudo de adicin.
5. Terminada la adicin, continuar calentando y colectar la fraccin que destila
por debajo de los 90C.
6. Medir el volumen obtenido de butiraldehdo.
7. Agregar unas gotas de 2,4-DNFH a 0,5ml de la solucin o hasta que precipite,
filtrar, secar y determinar el punto de fusin.
5.7. Resultados

Tabla 5.1. Datos experimentales

)

Punto de fusin (C)

5.8. Cuestionario
*Con base en la estructura del grupo alcohol, explique cmo se oxida el carbono.
*Calcule el estado de oxidacin del carbono del alcohol y el carbono del grupo
carbonilo del aldehdo.
*Explique mediante mecanismos de reaccin, la imposibilidad de oxidacin de los
alcoholes terciarios.

5.9. Bibliografa
Fernndez. (2017). Oxidacin de Alcoholes. Quimicaorganica.org. Retrieved 19 March
2017, from http://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-
alcoholes.html