Qumica Orgnica:

Rama de la qumica que estudia la estructura, propiedades,

sntesis y reactividad de compuestos qumicos formados
principalmente por C e H. Adicionalmente O, N, halogenos,
P, Si
 Por qu es importante conocer la estructura 3-D de las molculas?

Las matrices biolgicas (protenas, cidos nucleicos y biomembramas)

tienen estructuras 3-D complejas que determinan cuales molculas son
potenciales candidatos para ocupar o unirse a tales bioestructuras
1957, Alemania
 Estereoqumica
Representaciones de las molculas orgnicas
CH3-CH3

Cuas Newman

Caballete Fischer

La estereoqumica es la parte de la qumica que estudia la disposicin

espacial de los tomos que componen las molculas y el cmo afecta esto a
las propiedades y reactividad de dichas molculas
Isomera: Se denominan ismeros a los compuestos que tienen la misma
frmula molecular pero diferente estructura qumica

Clasificacin
http://www.chemtube3d.com/
http://www.chemtube3d.com/Organic%20Structures%20and%20Bonding.html
http://www.chemtube3d.com/STstereochemistryhome.html
 Isomera configuracional
Isomera geomtrica o cis-trans:
Los alquenos y algunos otros compuestos (ciclos y otros) presentan
isomera geomtrica o cis-trans debido a la distribucin espacial de
los grupos y la imposibilidad de interconvertirse unas estructuras en
otras por las limitaciones que origina el doble enlace o el ciclo.
Los requisitos para que se produzca la isomera geomtrica o cis-
trans son:
1. Rotacin impedida (por el doble enlace o ciclo).
2. Grupos diferentes a ambos lados del enlace.
Isomera geomtrica o cis-trans:
Cis

Trans
Trans Cis

Los ismeros cis-trans tienen diferentes propiedades fsicas y

qumicas, como se evidencia en la tabla para las propiedades fsicas:
Punto de fusin, C Punto de Ebullicin, C
Compuesto
Cis Trans Cis Trans

2-buteno - 139 - 106 4 1

1,2-dicloroeteno - 80 - 50 60 48

Cis-But-2-eno m=0,33 D Trans-But-2-eno m=0 D

 Isomera configuracional
ISOMERA PTICA
Enantimeros: las molculas
tienen una relacin de imagen
especular

C*=carbono asimtrico
 Casi todos los aminocidos
naturales presentan el mismo
tipo de enantimero

Enantimeros Diastereoismeros

COOH COOH

H CH
3 H3C H
OH OH

cidolctico

Los diastereoismeros se pueden separar por mtodos fsicos

Los enantimeros se separan transformndolos primero a diastereoismeros
 Tienen los compuestos la misma frmula molecular?

NO
No Ismeros
SI
Ismeros

Tienen los compuestos la misma conectividad?

NO SI

Estereoismeros

Son interconvertibles por rotacin en torno a enlaces simples C-C?

NO
SI
Configuracional

Es producida por un doble enlace?

SI NO

ptica

Son los compuestos imgenes especulares no superponibles?

NO
SI
Determinacin de la Configuracin R S - nomenclatura:
Para distinguir los enantimeros se debe indicar si son dextro (+) o
levorotatorios (-) as como su configuracin determinada segn las
reglas de Cahn, Ingold y Prelog (o reglas CIP)
Regla 1: Se enumeran los sustituyentes en orden descendiente de
nmero atmico (o masa atmica para el caso de los istopos). Se
procura que el de menor prioridad est hacia atrs y se observa el
sentido de giro para ir del primero al tercero de los restantes: Si es en
el sentido de las agujas del reloj es R (right o rectus), si es en sentido
contrario es S (sinister).
Ejercicios: determinar la configuracin absoluta de
las siguientes molculas
Si el grupo de menor prioridad se encuentra hacia
delante se hace el anlisis y se invierte el resultado.
Ejercicios:
Indique si los siguientes compuestos son quirales:
Para cada uno de los siguientes compuestos:
a) Indicar los estereocentros.
b) Asignar la configuracin R o S a cada uno.
c) Dibujar el enantimero de cada molcula
Regla 2: Los enlaces dobles y triples se tratan como si fueran
sencillos, duplicando o triplicando los tomos de la cadena.
Indicar todos los centros quirales de las siguientes molculas

Limoneno Mentol

Dibujar todos los posibles estereoismeros

Limoneno
Indique la configuracin absoluta de los siguientes compuestos:
Configuracin R S y nomenclatura:
Regla 3: Cuando tenemos un
centro quiral unido a dos alquenos
iguales, el cis tiene preferencia
sobre el trans.

Regla 4: Si un carbono asimtrico

est unido a dos carbonos
asimtricos iguales, el de la
configuracin R tiene preferencia
sobre el de la configuracin S.
Configuracin R S y nomenclatura:

S CH3

Br CH3
Br O
H3C CH3 H H O
C
CH2 CH2 NH C C
Br CH3
H3C
Cl
H C N
I II CH3
H
H