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ALCOHOLES.

ZAMBRANO, Yorman; CHAPARRO, Elizabeth.

Universidad de Pamplona. Facultad de ingenieras y arquitectura; departamento de


Ingeniera Qumica. Laboratorio de qumica orgnica.

RESUMEN

En la presente prctica de laboratorio se realizaron reacciones para determinacin de las


propiedades fsicas y acidas de los alcoholes; de igual modo, se realiz el ensayo de Lucas
para identificar las velocidades relativas de reaccin entre los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios; se realizaron distintas reacciones de oxidacin de alcoholes con el fin
de diferenciar sus propiedades particulares y tambin para diferenciar el metanol y etanol. Se
obtuvo finalmente velocidades de reaccin entre los alcoholes (1, 2 y 3), siendo ms rpida
la reaccin de los alcoholes primarios que los secundarios, y estos a su vez ms rpidos que
los terciarios, en el ltimo procedimiento el alcohol terciario no se oxida.

PALABRAS CLAVES: Alcohol, grupo hidroxilo, propiedades, reacciones, velocidad de


reaccin.

INTRODUCCION.

Los alcoholes son los derivados hidroxilos distinto tomo de carbono, se tienen
de los hidrocarburos, al sustituirse en stos alcoholes mono, di, tri y polivalentes. Los
los tomos de hidrgeno por grupos OH. alcoholes alifticos monovalentes son los
Segn el nmero de grupos OH en la ms importantes y se llaman primarios,
molcula, unido cada uno de ellos a secundarios y terciarios, segn que el
grupo OH se encuentre en un carbono importante de la qumica del grupo
primario, secundario o terciario. hidroxilo, cualquiera que sea el compuesto
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos en que aparezca. Sabremos qu esperar, al
hidrxido (-OH) enlazados a sus menos en aparte, de hidroxihalogenuros,
molculas, por lo que se clasifican en hidroxicidos, hidroxialdehdos, etc.
monohidroxlicos, dihidroxlicos y Las reacciones de un alcohol pueden
trihidroxlicos respectivamente. El metanol involucrar la ruptura de uno de dos
y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin
Los alcoholes tambin se pueden clasificar del grupo OH, o el enlace O-H, con
en primarios, secundarios y terciarios, eliminacin de H. Los dos tipos de reaccin
dependiendo de que tengan uno, dos o tres pueden implicar sustitucin, en la que un
tomos de carbono enlazados con el tomo grupo reemplaza el OH o el H, o
de carbono al que se encuentra unido el eliminacin, en la que se genera un doble
grupo hidrxido. (1) enlace. Algunas de las propiedades
Las propiedades qumicas de un alcohol, qumicas de los alcoholes: su acidez y
ROH, estn determinadas por su grupo basicidad, su poder nucle filo, su
funcional, el grupo hidroxilo, -OH. Cuando conversin en halogenuros y sulfonatos de
hayamos aprendido la qumica de los alquilo, y alquenos. (2)
alcoholes, habremos aprendido una parte

PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES Y REACTIVOS. se encontraron datos de concentracin);


dicromato de sodio, marca LR con un 10%
Para el desarrollo de este laboratorio se
de pureza; metanol, marca MERCK (no
utiliz los siguientes materiales:
contena informacin de concentracin);
Balanza analtica marca Adventurer cido sulfrico, marca LR JAMS (no se
OHAUS, cabina de extraccin de gases observ informacin de concentracin);
marca ESCO. Adems, los reactivos cido actico (no se encontr informacin
mencionados a continuacin: de marca ni concentracin); cloruro de
cido sulfrico al 95-97% de pureza, marca zinc, con una pureza del 98% (no se
RA CHEMICALS; cido clorhdrico al 37% visualiz la marca); alcohol n-amlico,
de pureza, marca RD; propanol, marca marca Carlo ERBA al 99% de pureza;
laboratorios de sustancias y reactivos (no permanganato de potasio, marca CR al
0,3% de pureza; alcohol butlico normal,
marca LAB GUARD al 99.9%de pureza;
alcohol etlico anhidro, marca Carlo ERBA
VELOCIDADES RELATIVAS DE
al 99.8% de pureza; sodio con una pureza
del 98%(no se encontr informacin de la REACCIN.
marca); t-butanol, marca Se tom tres tubos de ensayo, en los cuales
MALLINCKRODT con una pureza del se aadi 3 mL de alcohol n-butlico, s-
98%; y agua destilada. butlico y t-butlico respectivamente, luego
se adiciono 10 mL de cido clorhdrico a
cada uno de los tubos, posteriormente se
llev a cabo la reaccin con el reactivo de
PROCEDIMIENTO. Lucas, (este reactivo se prepar mezclando
1.36 mL de cloruro de zinc y 6.81 mL de
cido clorhdrico concentrado y frio.
PROPIEDADES FSICAS. Se seleccion los tubos en los que la
solucin se not incolora y homognea, se
Se tomaron cinco tubos de ensayo, en los
dej 5 minutos a temperatura ambiente, y
que se aadi 1 mL de agua, luego en
se procedi a ubicar dichos tubos dentro de
cada uno de ellos se agreg gota a gota los un vaso con agua a temperatura de
siguientes alcoholes: amlico, butlico, ebullicin.
proplico, metanol y etanol
respectivamente, observando su
OXIDACIN.
solubilidad en agua y olor.

Con permanganato en medio acido


PROPIEDADES CIDAS.
Para el procedimiento de oxidacin con
En un tubo de ensayo se aadi 5 mL de
permanganato primero se optimizo el
alcohol etlico, se agreg un trozo de sodio
medio acido para dicha reaccin
(limpiado anteriormente), justo en el mo-
agregando aun tubo de ensayo 1 mL de
mento en el que la reaccin concluyo se
alcohol metlico y 5 mL de agua destilada,
adiciono esta solucin a un vidrio de reloj
luego se aadieron 2 gotas de cido
y se dej evaporar el exceso de alcohol;
sulfrico al 10%; posteriormente se agreg
posteriormente se adiciono 3 mL de agua
tambin 3 gotas de permanganato de
al vidrio ensayando el papel tornasol para
potasio al 0,3%, despus se dej reposar y
medir el carcter de la disolucin final, ob-
se tom nota de lo sucedido. Este
servando su olor y caractersticas fsicas.
procedimiento se realiz tambin para
(Este mismo procedimiento se realiz para
etanol.
n-butlico y s-butlico).
Comparacin entre alcoholes 1, 2 y 3 de 20C, despus de esto, se adiciono 5 mL
de salmuera, finalmente se percibi el olor
Se prepar una solucin oxidante, para
liberado de la solucin y se desarroll el
esto fue necesario aadir 1,25 mL de cido
mismo procedimiento para el alcohol met-
sulfrico concentrado en 7,5 mL de una
lico y el alcohol n-amlico.
solucin de dicromato sdico 10% ,la cual
se dej enfriar, posteriormente, se pas 2,5
Ensayo de salicilato
mL de solucin a un tubo de ensayo, al que
se aadi 0,5 mL de alcohol n-butlico. Se En un vaso de precipitado se mezcl 1 mL
agito, y se not calentamiento por parte de de alcohol metlico con 0,25 g de cido
la solucin, se repiti el ensayo con alcohol saliclico, luego se agreg 1 mL de cido
s-butlico y t-butlico. Se tom nota de lo sulfrico, dicha solucin se calent a baja
observado. llama, evitando as la ebullicin, se dej

Ensayo para diferenciar metanol y etanol: enfriar y se aadi completamente sobre 10


mL de agua fra, por ltimo, se percibi el
olor caracterstico de la solucin y se
Ensayo de acetato repiti la experiencia con alcohol etlico.

Se agreg en un tubo de ensayo 1 mL de


alcohol etlico y 1 mL de cido actico, lue-
go se aadi 1 mL de cido sulfrico, dicha
solucin se calent a baja llama, evitando la
ebullicin de la misma, posteriormente, se
dej enfriar hasta obtener una temperatura

ANLISIS DE RESULTADOS.

PROPIEDADES FSICAS.

Para la determinacin de las propiedades que no se disolvi en agua y por tanto se


fsicas, se realiz las pruebas respectivas form dos capas a causa de la notoria
notando que el metanol se disolvi por diferencia entre las densidades, pues la del
completo en agua, debido a su bajo peso alcohol es mucho ms pequea comparada
molecular, el alcohol n-amlico libero un con la del agua, adems el grupo alquilo de
olor dulce demasiado fuerte, fue el nico este alcohol se hace llamar hidrfobo
(repele el agua), ya que acta como un Para el procedimiento correspondiente al
alcano: quebranta la red de enlaces por alcohol metlico la reaccin al agregar el
puente de hidrogeno y las atracciones sodio fue la siguiente:
dipolo-dipolo de un disolvente polar como
el agua, el propanol por su parte presento
C2H5-OH + Na C2H5ONa + H2
un olor fuerte y se disolvi totalmente en
agua, gracias a su bajo peso molecular, con
el alcohol n-butlico se percibi un olor Al observar detenidamente esta reaccin se
demasiado fuerte y molesto (comparado puede decir que fue relativamente rpida
con los otros alcoholes), el alcohol t-butlico en comparacin a las dems, esto ocurri
libero un olor fuerte y se disolvi por por varias cuestiones particulares del eta-
completo en agua (Imagen 1), el etanol nol: la primera es por su tamao, su cadena
presento un olor fuerte y fue totalmente es pequea (CH3-CH2-OH) por tener dos
soluble en agua, con relacin a su bajo peso carbonos en su estructura molecular posee
molecular. un bajo peso molecular, y en consecuencia,
por propiedades fisicoqumicas de los al-
coholes por ser una cadena relativamente
PROPIEDADES CIDAS.
pequea ms rpida va a ser su reaccin.
Para determinar las propiedades cidas de Cabe resaltar tambin que el etanol es un
los alcoholes utilizados en el laboratorio alcohol primario lo cual le confiere tambin
(etanol, n-butlico y s-butlico) en primer alta reactividad en comparacin con los
lugar se hicieron reaccionar con sodio me- alcoholes secundarios y terciarios; por en-
tlico (aplanado y limpio) obteniendo la de, se debe tener en cuenta que en la reac-
siguiente reaccin general: cin del etanol con el sodio metlico de-
pende del desplazamiento del hidrogeno

R-O-H + Na R-ONa + H2 del grupo hidroxilo, estas reacciones son


ms rpidas con los alcoholes primarios.
Los alcxidos metlicos derivados del eta-
Al agregar el sodio a cada uno de los al- nol (tambin del metanol) se suelen gene-
coholes con los que se trabaj, se pudo ob- rar mediante la reaccin del correspondien-
servar que el sodio agregado burbujeaba y te r con sodio metlico, con este alcohol
se logr percibir que generaba vapores que primario (etanol) la reaccin con el sodio
correspondan al hidrogeno gaseoso en su metlico es relativamente rpida.
reaccin respectiva con cada uno de ellos.
Ahora, cuando se agreg el sodio al alcohol
n-butlico se produjo la siguiente reaccin:
CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na cin con otros primarios. El tiempo mxi-
CH3-CH2-CH2-CH2-ONa + H2 mo medio en esta racin fue de 43.30 minu-
tos momento en el cual se dej registrar
Como se puede observar en la estructura
porque se lleg a la conclusin que la reac-
del butanol, este es un alcohol primario y
cin era demasiado lenta (Imagen 2). Por
adems posee 4 carbonos; como se dijo an-
este motivo, no se realiz este mismo pro-
teriormente por ser primario su reaccin es
cedimiento con el alcohol t-butlico ya que
relativamente rpida, cuestin que pudo
se concluy que no se iba a observar la
ser comprobada en el laboratorio ya que su
reaccin completa y que era necesario un
reaccin fue rpida en comparacin con el
catalizador eficaz para que esta fuese lle-
s-butanol (alcohol secundario). Aunque el
vada a cabo.
n-butanol es primario, su cadena es ms
larga que la del etanol y por consiguiente En todas estas reacciones anteriores las pa-
tambin tiene mayor peso molecular, por redes de los recipientes que contenan el
estas razones la reaccin del etanol fue ms alcohol y el sodio agregado se observ
rpida que la del butanol y asimismo la del humedad en sus paredes lo cual comprue-
butanol ms rpida que la del s-butanol ya ba la liberacin de hidrogeno molecular
que este ltimo es un alcohol secundario. por medio de la reaccin anteriormente
Esta propiedad qumica de los alcoholes se descrita.
logr comprobar en el laboratorio median- Al adicionar la mezcla de alcohol con el
te estas reacciones, obteniendo finalmente sodio a los 5 mL de agua destilada, se pudo
un tiempo de reaccin para el etanol de notar que la solucin resultante tuvo un
56.36 segundos y para el n-butanol de 1.12 color lechoso y de aspecto aceitoso. Lo an-
minutos. terior es debido a la ionizacin de la sal
Por ltimo, al agregar sodio al alcohol s- formada cuando se agreg el sodio al al-
butlico se produjo la siguiente reaccin: cohol (alcxidos), la reaccin entre la sal
orgnica formada y el de agua agregada
fue la siguiente:
CH3-CH2-CH(OH)-CH3 + Na
CH2-CH2-CH(ONA)-CH3 + H2
CnHnONa + H2O CnHnO- Na+ + H2

Mediante la observacin realizada en el


Esta reaccin sugiere que el alcxidos es
laboratorio se puede decir que esta reac-
electrolito y esto explica que la solucin
cin fue demasiado lenta, esto se debi a
final (lechosa y aceitosa) haya sido diferen-
que este alcohol es secundario lo cual quie-
te a la disolucin inicial. Estas caractersti-
re decir que es poco reactivo en compara-
cas se generaron bsicamente porque el blancuzca y la formacin de una capa en la
alcxidos es un slido blanco, y como se parte superior; por otro lado con el alcohol
diluyo en agua resulto una solucin con las n-butlico no se observ cambio alguno, ni
caractersticas mencionadas. siquiera despus de calentar el agua en que
Por ltimo, por medio de un papel tornasol fue puesto luego.
se logr medir el carcter (no el pH) del A todos los alcoholes se le agrego el reacti-
alcxido diluido en agua, este fue en todos vo de Lucas el cual se prepar con HCl y
los casos [( etxido, butxido (n- y s-)] fue ZnCl2. Los alcoholes secundarios y tercia-
bsico lo cual sugiere un cambio en las rios reaccionan generalmente con el reacti-
propiedades de los alcoholes iniciales vo de Lucas por un mecanismo SN1.
(reactivos) y los finales (productos) ya que Este ensayo de Lucas implic la adicin del
la acidez decrece a medida que aumenta la reactivo de Lucas a un alcohol (n-, s- y t-
sustitucin en el grupo alquilo, debido a butlica) y se observ observar si se separa
que en los grupos alquilo ms sustituidos y de la mezcla de reaccin una segunda fase.
ms grandes est dificultada, por impedi-
Las caractersticas que se observaron en las
mento estrico ya que la ubicacin de los
reacciones de cada uno de los alcoholes se
grupos alquilos unidos a la cadena rodean
generaron por sus propiedades. El alcohol
al carbono que se encuentra enlazado al
t-butlico reaccion casi instantneamente,
grupo hidroxilo.
porque formo carbocationes terciarios es-
tables. El alcohol s-butlico tard ms
VELOCIDADES DE REACCION tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables
que el terciario. Y el alcohol n-butlico
En esta parte de la prctica se observ las
reacciono muy lentamente ya que no pudo
reacciones de los alcoholes n-, s- y t- butli-
formar carbocationes, este alcohol primario
cos en presencia del catalizador de Lucas.
activado permaneci en solucin hasta que
En primer lugar se procedi a realizar una
fue atacado por el in cloruro. Con este
deshidratacin de los alcoholes, esta reac-
alcohol primario, la reaccin puede durar
cin se encuentra dada por la siguiente
mucho tiempo (das).
reaccin general:
OXIDACIN:
R-OH H+
R=R + H2O
Dependiendo del grado del alcohol que se
us, oxidacin de alcoholes en esta prcti-
Por parte del alcohol s-butlico se observ ca dieron lugar a cetonas, aldehdos y ci-
una coloracin cobre; para el alcohol t- dos carboxlicos los cuales son grupos fun-
butlico se logr observar una coloracin cionales muy verstiles ya que experimen-
tan una gran variedad de reacciones de racin; paso de violeta (color natural del
adicin. permanganato) a un rosado claro, (Imagen
3) esto se debi a la oxidacin del etanol
que se dio por la siguiente reaccin:
R-OH Oxidacin
cetonas, aldehdos, cidos

CH3-CH2OH (etanol) + KMnO4


En el presente informe de laboratorio se
trabajaron los siguientes procedimientos: CH3-COOH (cido actico)

Con permanganato en medio ci- Las diferencias entre las propiedades y


do. caractersticas (fsicas y qumicas) del
metanol y el etanol fueron los causantes de
Al tener preparada la solucin (metanol,
esta particularidad en este procedimiento
agua, cido sulfrico y permanganato de
ya que en pocas palabras el metanol no
potasio) se observ lo que sucedi con esta
logr reaccionar visiblemente mientras que
despus de 5 minutos; para este caso no se
el etanol si, muy seguramente el alcohol
logr notar ningn cambio pasado este
etlico pudo estar en cierto grado
tiempo, lo cual sugiere que la reaccin fue
contaminado o el procedimiento fue mal
demasiado lenta para ser percibida en solo
realizado.
5 minutos; esto se debe a que este tipo de
Como tericamente se sabe los alcoholes
reacciones (oxido-reduccin) dependen la
primarios son poco tendientes a la
sustitucin del grupo hidroxilo de la cade-
oxidacin, por ello es que fue raro la
na hidrocarbonada, las cuales por propie-
oxidacin visible del etanol en el
dad de los alcoholes son ms rpidas para
laboratorio; aun as, es ms comprensible
alcoholes terciarios por este motivo no se
que el etanol reaccionara ya que este tiene
not ningn cambio en la solucin ya que
un tamao estructural mayor que el
para alcoholes primarios es relativamente
metanol. La oxidacin de los alcoholes
lenta pero cabe resaltar que si hubo reac-
primarios inicialmente formaron
cin.
aldehdos; sin embargo, los aldehdos se
Como no se logr notar ningn cambio al oxidan fcilmente para dar lugar a cidos
oxidar el metanol con permanganato en carboxlicos ya que en este momento se ha
medio acido, se procedi a realizar la oxi- eliminado el hidrogeno del grupo
dacin del etanol; en este caso en particular hidroxilo. Ya que la oxidacin de estos
si hubo un cambio notorio en la solucin, alcoholes primarios (metanol y etanol) es
despus de los 5 min. Esta haba cambiado difcil, se suele utilizar catalizadores pero
su colo para este procedimiento se dej la reaccin
sin ningn tipo de intervencin qumica.

Comparacin de alcoholes prima-


rios, secundarios y terciarios. Luego se agregaron los alcoholes y se ob-
serv lo sucedido.

Despus de tener preparada y enfriada


(con agua) la mezcla de cido sulfrico [] Cuando se agreg el alcohol butlico (n-

en un tubo de ensayo se agregaron respec- 1) a la solucin preparada anteriormente

tivamente los alcoholes butlicos (n-, s- y t-). se logr percibir calentamiento en el tubo

Esta solucin se enfri porque se agreg el de ensayo lo cual en primer lugar quiere

cido, con el fin de evitar una reaccin muy decir que esta reaccin es exotrmica pos-

exotrmica por propiedades fisicoqumicas teriormente se enfri y nuevamente se vol-

del cido. vi a calentar an ms caliente; lo anterior


se explicar por las faces que sigue la oxida-

Cabe resaltar que este procedimiento se cin de un alcohol primario que es la si-

realiz solamente una vez ya que no haba guiente:

la suficiente cantidad de dicromato sdico


para todos los grupos de laboratorio. En
este procedimiento se prepara el cido
crmico el cual acta como un catalizador
dentro de cada una de las reacciones de
xido-reduccin con los alcoholes (1, 2 y
3), este se prepara disolviendo dicromato
de sodio (Na2Cr207) en una mezcla de ci-
Estos cambios en la temperatura dentro del
do sulfrico y agua, este acido es la espe-
recipiente que contena la mezcla se origin
cie activa de la mezcla. La reaccin que se
por las fases de esta reaccin de oxidacin;
gener para obtener el cido crmico que
dentro del laboratorio se logr comprobar
posteriormente reaccionaria con cada uno
que cuando un alcohol primario se oxida
de los alcoholes es la siguiente:
forma primero aldehdo y posteriormente
un cido carboxlico. Cada una de estas
semireacciones son de tipo exotrmicas, ya
que generan calor al ocurrir cada una de
estas. As como se not cambios en la tem-
peratura dentro de la reaccin tambin se
notaron cambios en la coloracin a medida ampliaron, mientras que la seccin naranja
que transcurra esta misma; se logr obser- iba desapareciendo paulatinamente (Ima-
var la formacin de dos capas: la primera gen 4.2).
(superior) de un color azul y la de debajo Despus de tener el ster formado se pro-
de color oscuro, esta reaccin se complet a cede a la eliminacin del ster del cido
los 20 min. de haber empezado. crmico y a la oxidacin del carbono para
obtener finalmente la cetona que produce
Cuando se adicion el alcohol s-butlico la oxidacin del alcohol secundario, este
(2) se obtuvo la siguiente reaccin: proceso se represent mediante el siguiente
mecanismo de reaccin:

Cr reacciona para estabilizare

Cetona Forma estable del Cr


En este caso se logr observar que la mez-
cla que se form dentro del tubo de ensayo Tanto el dicromato de sodio como el cido
fue de tipo heterognea en donde haban 3 crmico son de color naranja, mientras que
capas: la primera (inferior) era naranja, la el in cromo es de un color verde o verdea-
segunda fue de color azul rey (mitad) al zulado. Se logr seguir la evolucin de la
principio de la reaccin esta ocupaba 4/10 oxidacin con cido crmico observando el
partes de tubo y por ltimo la capa supe- cambio de color desde el naranja, pasando
rior que fue incolora (Imagen 4.1). Como se por varios tonos verdes, hasta el verde azu-
form una mezcla heterognea de 3 capas lado. Por ello, el cambio de color observa-
se puede mencionar que cada una de estas do con el cido crmico se podra utilizar
diferan en sus densidades respectivas con- como un ensayo para comprobar la presen-
forme eran diferentes en su coloracin. A cia de un alcohol oxidable en una sustancia
medida que continuaba la reaccin se hizo dada.
visible el cambio en los tamaos de cada
una de las capas presente en el tubo; la ca-
pa transparente e igualmente la oscura se
Finalmente, cuando se aadi el butanol de
3 se logr observar la aparicin de 2 capas:
una de color rojizo y otra naranja difusa
(Imagen 5). Para poder analizar este pro-
cedimiento del alcohol t-butlico se debe 2-metil-eteno propanona cido
tener en cuenta la formula estructural de Metanico
este compuesto orgnico, estos no poseen
tomos de hidrgeno en el tomo de car-
bono enlazado al grupo hidroxilo (OH), Como ya se dijo anteriormente, este alcohol
por ello la oxidacin transcurre con la rup- terciario no tiene hidrgenos de manera
tura de enlaces carbono-carbono. Estas que no se puede oxidar; sin embargo, el
oxidaciones requieren condiciones severas agente cido preparado pudo deshidratarlo
y se obtienen mezclas de productos. En para formar el 2-metil-eteno y luego si se
este caso se us cido crmico como catali- pudo oxidar a este alqueno.
zador; si se compara el comportamiento de
las distintas soluciones, se puede decir con
seguridad que la que menos cambio gener
en su aspecto fsico fue en la oxidacin del Ensayo para diferenciar los alcoho-
les metlico y etlico.
alcohol terciario, esto se explica por la re-
sistencia de los alcoholes terciarios a la
oxidacin; cabe resaltar que el t-butanol Ensayo de acetato.
por ser un alcohol terciario no se oxida en
medio neutro o bsico, por ello, se hace En primer lugar se agreg el alcohol res-
necesario el cido sulfrico y crmico para pectivo a cierta cantidad de cido actico y
que la reaccin pueda llevarse a cabo (por luego se adiciono cido sulfrico; esta reac-
cin fue de esterificacin de Fischer, de una
tener un pH < 7), aun as se logr compro-
manera general se utiliz la siguiente reac-
bar que su reaccin es poca comparada con
cin:
los alcoholes secundarios y terciarios. Co-
mo se logr obtener un medio acido se pu-
do llevar a cabo la oxidacin del t-butanol,
que fue la siguiente:

t-butanol 2-metil-eteno
Primero se diluy el alcohol etlico y el
cido actico y no se observ una reaccin
vigorosa ni instantnea, fue entonces don-
de se adiciono cido sulfrico para acelerar
la reaccin. En este caso la solucion se
calento luego se adicion salmuera (cloruro
de cinc), donde sugiri la siguiente reac-
cin con salmuera:

___________________________________________________________________________________

cido Actico Etanol

En el presente y en los siguientes


procedimientos siguientes se utilizaron los
dos catalizadores (acido y salmuera), lo
cual indica que la cinetica de reaccion en
Acetato de etilo
estas experiencias fueron rpidas
(relativamente). La solucion final tubo un Posteriormente tambin se adicion
color marron con capas claras, el color metanol a acido acetico, acido sulfurico y
correspondio al acetato de etilo y las capas salmuera sobresaturada. En esta reaccion
al exeso de agua en la soluciion, y esta tubo resulto acetato de metilo con un olor a
un olor a frutas, especialmente parecido a frutas; su aspecto final fue de capas: en la
manzana con vingre (Imagen 6). La parte superior estubo el acetato de metilo
reaccion que se llev a cabo fue la quien tubo menor densidad que el agua
siguiente: resultante que quedo por debajo (capa
inferior). (Imagen 7)

H+

___________________________________________________________________________________

Finalmente, se adiciono alcohol amlico al luego debido a la formacion de acetato de


cido actico y acido sulfurico, luego se pentilo se se formaron dos capas (Imagen
calento y se agrego salmuera nuevamente; 8.2). La reaccion que se llevo a cabo fue la
la solucion final result de coloracion siguiente:
amarilla (Imagen 8.1) y con olor frutal, H3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH H+
A. Actico Alcohol Amlico

CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 + H2O Ensayio de salicilato.


Acetato n-pentilo En el ensayo con salicilato, se percibi que
Las propiedades de estos tres alcoholes son para cada una de las mezclas alcohol-cido
saliclico, al agregarles el cido sulfrico se
diferentes por su estructura esterica, por
produca calentamiento, lo que nos indica
ende cambian sus propiedades
que se llevaron a cabo reacciones exotrmi-
fisicoquicas; esto se logr observar al ver cas, con formacin de dos capas, una grue-
los productos de las reacciones (Imagen 9) sa y espesa en la parte inferior de los tubos
y otra ms fina y clara en la parte superior
de estos.

CONCLUSIONES.

Las reacciones de los alcoholes son lentas y


Se concluy que entre ms cidos sean los
casi siempre necesitan un catalizador.
alcoholes ms rpido reaccionan, en este
caso el etanol y el metanol (primarios)
Los alcoholes terciarios no pueden ser
reaccionaron ms rpido con el sodio,
oxidados sin que haya ruptura de enlaces
mientras que el propanol (secundario)
carbono-carbono, adems debe haber
reacciono ms lento y el alcohol t-butlico
medio cido (pH < 7).
(terciario) reacciono demasiado lento.
El ensayo del cido crmico sirve para
distinguir los alcoholes primarios y
El impedimento estrico de un compuesto
secundarios con facilidad.
(estereoqumica) influye para determinar
sus propiedades fisicoqumicas.
Con los cidos orgnicos los alcoholes
Los alcoholes se comportan como bases y
forman esteres, usualmente con olores
como cidos.
frutales.

La oxidacin de un alcohol primario da


No todos los compuestos orgnicos que
lugar a un aldehdo y la posterior
tienen olor fragante son aromticos.
oxidacin de ste a un cido.

Se comprob que cuando los alcoholes Se comprob que los alcoholes presentan
secundarios son oxidados forman cetonas. un punto de ebullicin mucho menor al del
agua.
que varios de los alcoholes con baja masa
molecular son miscibles con el agua.
Se confirm que los alcoholes de distintos
grados (primarios, secundarios y terciarios) Se afirm que el grupo alquilo hace menos
reaccionan diferentes aun que tengan la hidrfilo al alcohol, y le concede
misma frmula molecular. solubilidad en disolventes orgnicos no
polares.
Se concluy que para el caso del alcohol
etlico el enlace por puente de hidrogeno es Se comprob que la solubilidad en agua
la atraccin intermolecular principal, disminuye conforme el grupo alquilo se
responsable de su elevado punto de hace ms grande.
ebullicin.
Se comprob que el agua y los alcoholes Los metales, particularmente los alcalinos,
tienen propiedades parecidas porque desplazan al hidrogeno del oxhidrilo
contienen grupos hidroxilo que pueden
formando alcxido.
formar enlaces por puente de hidrogeno y
BIBLIOGRAFIA.

1. http://kireikari.blogspot.com/2008/07/practica-5.html
Consultado 18/ mayo/ 2013. A las 04:30 pm

2. http://es.scribd.com/doc/88985504/Reporte-de-Practica-de-Alcoholes
Consultado el 18/ mayo/ 2013. A las 04:57 pm
ANEXOS.

Solubilidad. (Imagen 1) Reaccin entre el sodio metlico y el


alcohol s-bultico. (Imagen 2)
Oxidacin del alcohol etlico con permanganato.

(Imagen 3)
(Imagen 4.1) (Imagen 4.2)
Alcohol s-butlico reaccionando Alcohol s-butlico al terminar la reaccin
Reaccin del alcohol t-butlico. Acetato de etilo
(Imagen 5) (Imagen 6)
Acetato d etilo. Acetato n-pentlico a partir de la reaccin
(Imagen 7) del alcohol n-amlico
(Imagen 8.1)

Alcohol n-amlico reaccionando. Acetatos formados


(Imagen 8.1) (Imagen 9)

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