21 DE AGOSTO DE 2015

ALCOHOLES
BONDAD STEPHANI / LIMA OSCAR / MENDIZABAL TANIA / PEREIRA OSCAR
 ALCOHOLES
Los alcoholes son una serie de compuestos que sustituyen uno o varios tomos de
hidrgeno (H) de una cadena carbonada por un grupo hidroxilo,( -OH); el cual est unido
en forma covalente a un carbono. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un
anillo aromtico, los compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas
son muy diferentes.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxilo (-OH) enlazados a sus molculas,
por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos.
Tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxilo.
Se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms
importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres,
semejantes a las sales inorgnicas. Son subproductos normales de la digestin y de los
procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de
animales y plantas.
Alcohol: deriva del nombre del hidrocarburo correspondiente cambiando la terminacin
-o por -ol., o sea que derivan del metano y el etano, respectivamente; por tanto, se cambia
la terminacin -o por -ol.
Clasificacin de los alcoholes
Segn el tipo de carbono al cual est unido el grupo hidroxilo en la cadena, los
alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol primario esta unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 - CH2 - OH
Un alcohol es secundario cuando el grupo -OH est unido a un carbono secundario. Es
el caso del 2-Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Y es terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-Propano o
Terbutanol:
OH

CH3 - CH - CH3

OH
 Nombre Nombre
Elaboracin Usos
Frmula Sistemtico comn

Por destilacin destructiva de Disolvente para grasas, aceites,

la madera. Tambin por resinas y nitrocelulosa. Fabricacin
Alcohol
CH3 OH Metanol reaccin entre el hidrgeno y de tinturas, formaldehdo, lquidos
Metlico
el monxido de carbono a anticongelantes, combustibles
alta presin. especiales y plsticos.

Disolvente de productos como lacas,

Por fermentacin de
pinturas, barnices, colas, frmacos y
azcares. Tambin a partir de
CH3 - CH2 Alcohol explosivos. Tambin como base
Etanol etileno o de acetileno. En
OH Etlico para la elaboracin de productos
pequeas cantidades, a partir
qumicos de elevada masa
de la pulpa de madera.
molecular.

Por hidratacin de propeno

OH Disolvente para aceites, gomas,
obtenido de gases
Alcohol alcaloides y resinas. Elaboracin de
2-Propanol craqueados. Tambin
Isopropilco acetona, jabn y soluciones
subproducto de determinados
CH3 - CH - antispticas.
procesos de fermentacin.
CH3

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES.

Los electrones de valencia del oxgeno en un alcohol se consideran ubicados en los
cuatro orbtales hbridos por lo que los alcoholes tienen una forma geomtrica semejante
a la del agua.
Los puntos de ebullicin de los alcoholes son mucho ms altos que alcanos y cloruros
de alquilo, debido a que al igual que el agua, estn asociados mediante puentes de
hidrgeno.
Puesto que en los alcoholes hay un tomo de hidrgeno unido a uno de los elementos
ms electronegativos, el oxgeno, los electrones que intervienen en el enlace estn ms
atrados por el oxgeno que por el hidrgeno, dando como resultado la formacin de una
ligera carga negativa sobre el oxgeno y una ligera carga positiva sobre el hidrgeno,
presentando puentes o enlaces de hidrgeno entre las molculas
La presencia de muchos puentes de hidrgeno en los alcoholes requiere mayor energa
para romperlos durante el proceso de ebullicin, lo cual eleva la temperatura.
Solubilidad:
Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse
si se tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo
tambin forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta
solubilidad en agua:
Puente de Hidrgeno
R-O
H
H ------------ O H
H ----------- O
R
La solubilidad en agua de los alcoholes aumenta al aumentar el nmero de grupos -OH.
De esta manera, los dioles y trioles son muy solubles.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES
Las reacciones qumicas de los alcoholes pueden agruparse en dos categoras:
aquellas en las cuales se rompe el enlace C-OH
aquellas en las que se rompe el enlace O - H.
Cuando se rompe el grupo O H :
Se forma el ion alcxido R - O - que es cuando un alcohol reacciona con una base
fuerte, tal como el reactivo de Gringard, el amiduro de sodio, el hidruro de sodio y los
acetiluros.
Ademas como el hidrgeno del -OH es ligeramente cido, tambin puede reaccionar
con metales y con bases inorgnicas fuertes:
Los alcxidos son compuestos muy reactivos. Se emplean, por ejemplo, para la
preparacin de teres en la sntesis de Williamson.
Cuando se calienta un alcohol con un cido carboxlico en presencia de un cido
inorgnico fuerte como catalizador, se forma un ster
Oxidacin.
Dependiendo del agente oxidante que se emplee y del tipo de alcohol de partida, la
oxidacin puede producir cidos, aldehdos o cetonas.
As, un alcohol primario con CrO3 (Trixido de Cromo) en piridina se oxida para dar
un aldehdo.
Deshidrogenacin.
Cuando un alcohol se calienta fuertemente con cobre pierde hidrgeno y se convierten
aldehdo si es un alcohol primario o en cetona si es un alcohol secundario:
Reacciones en las cuales se rompe el enlace C - OH
Mediante la utilizacin de uno o varios reactivos puede remplazarse el grupo - OH de
un alcohol:
Sustitucin de grupo - OH por un Halgeno.
Puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2;
tribrimuro de fsforo, PBr3; triyoduro de fsforo, PI3, y cidos halogenados
(Bromhdrico, clorhdrico, y yodhdrico). De esta manera, se obtienen los halogenuros
de alquilo.
Deshidratacin:
Esta propiedad de los alcoholes es a su vez una obtencin de teres y alquenos. La
deshidratacin se produce con H2 SO4 H3 PO4 en caliente:
La deshidratacin de alcoholes de bajo peso molecular, CH3 - OH y CH3 - CH2 - OH
especialmente, conduce a la formacin de teres simetricos, es decir, teres que tienen
los mismos grupos a lado y lado del oxgeno. Por ejemplo, la deshidratacin del
metanol conduce a la formacin del ter dimetilco:
H+
CH3 - OH + HO - CH3 CH3 - O - CH3 + H2 O
Metanol ter Dimetlico.
Volatilidad:
La volatilizacin es el proceso en el cual el lquido se evapora a cualquier temperatura
y presin. Se compara la volatilizacin a PTN, esto depender de sus propiedades
fsicas y estructura o mejor dicho de sus fuerzas intramoleculares.
Si un lquido tiene fuerzas intermoleculares muy intensas, se necesita mucha energa
para romper los enlaces y por lo que se mantendr ms como lquido que como vapor.
Contrario ocurre si el lquido presenta fuerzas dbiles: las fuerzas sern ms fciles de
romper y pasara ms rpido a vapor.
Los alcoholes tienen fuerzas del tipo puente de hidrogeno son muy fuertes.
Cuanto ms nmero de carbono tenga en el alcohol menos intensas sern las fuerzas
tipo puente de hidrogeno ya que comienzan a incrementarse las fuerzas del tipo London
que son las ms dbiles de todas. En consecuencia el metanol es el ms voltil de los
tres porque tiene un carbono luego le sigue el etanol que tiene dos carbonos y luego el
propanol que tiene 3 carbonos.
PROPANOL < ETANOL < METANOL

METANOL

El metanol, tambin llamado alcohol metlico, es el primero de los

alcoholes.
Su frmula qumica es CH3OH
La estructura qumica del metanol es muy similar a la del agua,
con la diferencia de que el ngulo del enlace C-O-H en el metanol (108.9) es un poco
mayor que en el agua (104.5), porque el grupo metilo es mucho mayor que un tomo
de hidrgeno.
En condiciones normales es un lquido incoloro, de escasa viscosidad y de olor y sabor
frutal penetrante, miscible en agua y con la mayora de los solventes orgnicos, muy
txico e inflamable.
Las propiedades fsicas ms relevantes del metanol, en condiciones normales de presin
y temperatura, se listan en la siguiente tabla:
 Peso 32 g/mol
Molecular

Densidad 0.79 kg/l

Punto de -97 C
fusin

Punto de 65 C
ebullicin

El metanol es un lquido voltil a temperatura y presin atmosfricas. Esto es destacable

ya que tiene un peso molecular similar al del etano (30 g/mol), y ste es un gas en
condiciones normales.
El metanol y el agua tienen propiedades semejantes debido a que ambos tienen grupos
hidroxilo que pueden formar puente de hidrgeno. El metanol forma puente de
hidrgeno con el agua y por lo tanto es miscible (soluble en todas las proporciones) en
este solvente.
Igualmente el metanol es muy buen solvente de sustancias polares, pudindose disolver
sustancias inicas como el cloruro de sodio en cantidades apreciables.
El metanol es considerado como un producto o material inflamable de primera
categora; ya que puede emitir vapores que mezclados en proporciones adecuadas con el
aire, originan mezclas, combustibles. El metanol es un combustible con un gran poder
calorfico, que arde con llama incolora o transparente y cuyo punto de inflamacin es de
12,2 C.
Al ser considerado como inflamable de primera categora, las condiciones de
almacenamiento y transporte debern ser extremas. Est prohibido el transporte de
alcohol metlico sin contar con los recipientes especialmente diseados para ello. La
cantidad mxima de almacenamiento de metanol en el lugar de trabajo es de 200 litros.

ETANOL
Es el alcohol que se encuentra en bebidas como la cerveza, el vino
y el brandy. Debido a su bajo punto de congelacin, ha sido
empleado como fluido en termmetros para medir temperaturas
inferiores al punto de congelacin del mercurio, -40C, y como
anticongelante en radiadores de automviles.

Normalmente el etanol se concentra por destilacin de disoluciones diluidas. El de uso

comercial contiene un 95% en volumen de etanol y un 5% de agua.
C6H12O6 ! 2C2 H5OH + 2CO2
Es realmente compleja, ya que los cultivos impuros de levaduras producen una amplia
gama de otras sustancias, como el aceite de fusel, la glicerina y diversos cidos
orgnicos. La mayora del etanol no destinado al consumo humano se prepara
sintticamente, tanto a partir del etanal (acetaldehdo) procedente del etino (acetileno),
como del eteno del petrleo. Tambin se elabora en pequeas cantidades a partir de la
pulpa de madera.
La oxidacin del etanol produce etanal que a su vez se oxida a cido etanoico. Al
deshidratarse, el etanol forma dietilter. El butadieno, utilizado en la fabricacin de
caucho sinttico, y el cloroetano, un anestsico local, son otros de los numerosos
productos qumicos que se obtienen del etanol. Este alcohol es miscible (mezclable) con
agua y con la mayor parte de los disolventes orgnicos. Es un disolvente eficaz de un
gran nmero de sustancias, y se utiliza en la elaboracin de perfumes, lacas, celuloides
y explosivos. Las disoluciones alcohlicas de sustancias no voltiles se denominan
tinturas. Si la disolucin es voltil recibe el nombre de espritu.

ISOPROPANOL
El 2-propanol, tambin llamado alcohol isoproplico, es
un alcohol incoloro, inflamable, con un olor intenso y muy
miscible con el agua, es el ejemplo ms sencillo de alcohol
secundario, donde el carbono del grupo alcohol est unido a otros
dos carbonos.
Generalmente se utiliza mezclado con agua en la limpieza de lentes de objetivos
fotogrficos y todo tipo de pticas. Sirve para limpiar contactos de aparatos electrnicos,
ya que no deja marcas y es de rpida evaporacin. Tambin se usa en la limpieza de
cabezas magnticas en aparatos de vdeo, audio y como antiesttico en discos de vinilo.
En qumica, es para sntesis orgnica y como intermedio qumico, funciona como
disolvente para ceras, aceites vegetales, resinas naturales y sintticas, steres y teres de
celulosa.
Como antisptico, es menos irritante que el alcohol etlico, pero igualmente efectivo.
En otras industrias, es usado tambin en composiciones de pulimento, lquido para frenos,
disolventes desengrasantes.
Por su sabor intensamente amargo se mezcla con el etanol para "desnaturalizarlo" para su
distribucin para usos sanitarios, como antisptico. Irrita menos la piel que el alcohol
etlico.
 ETANOL METANOL 2-PROPANOL
PROPIEDADES
FSICAS
APARIENCIA Incoloro Incoloro Incoloro
DENSIDAD 0,789 g/cm 0,7918 g/cm 0,7863 g/cm
MASA MOLAR 46,07 g/mol 32,04 g/mol 60,09 g/mol
PTO. DE FUSIN 158,9 K (- 176 K (-97C) 185 K (-88C)
114C)
PTO. DE 351,6 K (78C) 337,8 K (65C) 355 K (82C)
EBULLICIN
TEMPERATURA 514 K(241C) 508 K (235C)
CRTICA
PRESION 63 atm 81 atm 47 atm
CRITICA
PROPIEDADES
QUIMICAS
SOLUBILIDAD miscible Totalmente Muy miscible
EN AGUA miscible
PELIGROSIDAD
PTO. DE 286 K (13C) 285 K (12C) 285 K (12C)
INFLAMABILIDA
D
TEMPERATURA 636 K (363C) 658 K (385C)
AUTOIGNICIN
NFPA

RIESGOS
INGESTIN Ceguera, sordera Somnolencia, inconciencia,
y muerte hasta muerte. Dolor
gastrointestinal, calambres,
nauseas, vmitos y diarrea, la
dosis mortal para un adulto:
250 ml.
INHALACIN Por evaporacin En altas concentraciones puede
de a 20C, puede causar problemas en el sistema
concentrarse nervioso central(dolor de
nocivamente en el cabeza, vrtigo, inconciencia y
aire rpidamente hasta coma. Irritacin en
aparato respiratorio y efectos
narcticos

PIEL Dermatitis Sensibilidad, reaccin alrgica,

irritacin con dolor y picazn.
Contacto prolongado puede
causar desengrase de la piel y
dermatitis.
OJOS Irritacin Irritacin, inflamacin, lesin
de cornea.