UNMSM

Ejercicios 3ra Unidad

Carbohidratos o Glcidos:
1. Utilizando representaciones de Haworth, dibujar las estructuras de la:

a) -D-altropiranosa d) -D-arabinofuranosa
b) -D-idopiranosa e) -D-ribulofuranosa
c) -L-sorbofuranosa f) -D-gulopiranosa

Luego, dibujar la estructura conformacional ms estable para cada uno de los casos.

2. Dibujar la estructura de Haworth y el nombre de los compuestos relacionados con la -D-glucopiranosa

como sigue:

a) el enantimero c) el diastermero
b) el anmero

3. Dibujar las estructuras conformacionales de la D-galactosa y D-manosa. Cul es la estructura

conformacional ms estable?

4. Consultando la serie D de los monosacridos, responder a las siguientes preguntas:

a) Cules D-aldopentosas formarn cidos aldricos pticamente activos por oxidacin con HNO3?
b) Se sabe que el azcar X es una aldohexosa. Por oxidacin con HNO3, X forma un cido aldrico
ptimamente inactivo. Cuando X se convierte a su aldopentosa correspondiente, la oxidacin de
sta forma un cido aldrico pticamente activo. Determinar la estructura de X.

5. La siguiente estructura corresponde a la gulosa. Se trata de una forma furansica o piransica? Es

un anmero uno ? Plantee su forma de cadena abierta usando las proyecciones de Fischer. Es
un azcar D L (R S)? Plantee la estructura de Haworth.

HO CH2OH
O
OH
HO OH
6. Diga que tipo de configuracin R S (D L) tienen las siguientes sustancias:

OH CH 2OH CHO
CHO
HO O HO H
O
H OH
H OH HO H
HO H H O
HO H H OH
H OH HO H
H OH H OH
CH 2OH CH 2OH
CH 2OH CH 2OH
Vitamina C Sorbosa
Xilosa Manosa
Acido ascrbico

7. Diga qu tipo de azcar son la xilosa, sorbosa y manosa. Especifique funcin orgnica, cantidad de
carbonos y tamao de anillo.

8. Plantee las representaciones conformacionales (silla) de:

(a) -D-manopiranosa (Epmero en C2 de la glucosa).
(b) -D-alopiranosa (Epmero en C3 de la glucosa).
(c) -D-galactopiranosa (Epmero en C4 de la glucosa).
9. La siguiente es la estructura de la talosa. Trace el anmero en su forma piransica. Identifique como
axiales o ecuatoriales los sustituyentes en el anillo. Trace la estructura de los productos principales que
se deben esperar de la reaccin de la -D-talopiranosa con cada uno de los siguientes reactivos:
CHO
a) NaBH4 en agua
HO H
b) HNO3 diluido caliente
HO H
HO H c) Br2 en agua

H OH d) C2H5OH, HCl
CH 2OH

Presentar o no mutarrotacin el producto principal de la reaccin d? En caso positivo plantee el

equilibrio correspondiente, en caso negativo explique por qu no.

10. Indique los productos principales de la reaccin (si la hay) de la D-(+)-galactosa con:
a) Hidroxilamina b) Fenilhidracina c) Agua de bromo
d) HNO3 e) CH3OH, HCl f) NaBH4

11. Diga cuales de los siguientes azcares son reductores y cuales presentan mutarrotacin:

HO CH OH
CH2OH 2
O HOCH 2 O OCH 3
HO O
CH2OH HO HO O
HO O HO
HO OHO OH
OCH 3 CH2OH CH2 CH 2OH
OH O O
b) c) HO OH
a) HO HO OH d)
OHOH OH
HOCH 2 O CH 2OH HO CH OH
OCH 3 2
f) O
HO e) g)
CH2 HO OH
O O
CH2OH HO OH NH
OH O CH 3O OH
HO OH O
OH H3C

AMINOCIDOS Y PROTENAS
12. Para la siguiente mezcla de aminocidos, pronosticar la direccin y velocidad relativa de migracin de
cada componente: valina, cido glutmico, histidina, glicina, fenilalanina, serina, tirosina, en soluciones
tamponadas a los siguientes valores de pH:

a) 7,0 b) 7,6 c) 5,7 d) 5,5 e) 6,0

13. Escribir la estructura completa de los siguientes pptidos:

a) Met Pro Val Gli c) Glu Ser Ileu Leu

b) His Tir Tre Gln d) Val Fen Cis Ala

14. La hormona proteica vasopresina tiene la siguiente secuencia. Determinar la carga de esta hormona a
pH 7.
Cis Tir Fen Gln Asn Cis Pro Arg Gli NH2
15. Represente la estructura completa de los siguientes pptidos. Diga si cada uno es neutro, cido o
bsico:
e) Ala - Lys - Gly b) Trp - Cys His c) Met Thr d) Thr - Met
e) Glu - Cys Gln f) Phe Asp - Leu

16. Para la siguiente mezcla de aminocidos, pronostique la direccin y velocidad relativa de migracin de
cada componente, as como represente la estructura de la forma predominante: valina, lisina y cido
asprtico en soluciones buffereadas a los pH siguientes:

a) 6,0 b) 11,0 c) 2,0

17. Para las mezclas de aminocidos Gly, Phe y Ser segn se indican a continuacin, prediga el sentido de
la migracin de cada componente (hacia el ctodo o hacia el nodo) y las velocidades relativas de
dicha migracin:

f) A pH = 5.7 b) A pH = 5.9 c) A pH = 6.0.

18. A qu pH se realizara un experimento de electroforesis si se desea separar una mezcla de His, Ser y
Glu? Explique.

LIPIDOS:

19. Con respecto a cidos grasos, contestar:

g) Representar la estructura de los siguientes cidos grasos de cadena larga e insaturados que,
aunque son poco frecuentes, existen:
C28:19 C26:25,9 C24:4 un cido graso 6

h) Cul es la designacin taquigrfica para el siguiente cido graso? Se trata de un cido 3 6?

CH3CH2CH = CHCH2CH = (CH2)6COOH

20. Escribir las estructuras de los productos de reaccin entre la triolena (cido oleico, C18:19) con los
reactivos siguientes:
a) H2 / Pd b) NaOH en agua

Cul de estas dos pruebas permitir diferenciar este aceite vegetal de aceite de petrleo (mezcla de
hidrocarburos saturados e insaturados? Por qu?

21. Representar la estructura de los siguientes lpidos:

i) el triglicrido palmitato de glicerilo (cido palmtico, C16:0)

j) cera de carnauba, utilizada para pulimentos de muebles y pisos, es un ster de un alcohol de
cadena lineal C32, con un cido carboxlico de cadena lineal C20.

22. Trazar las estructuras del tripalmitato de glicerilo y trilinoleato de glicerilo.

a) Cul es un aceite y cul es una grasa? b) Cul tiene mayor punto de fusin?

Datos: cido palmtico = C16:0 ; y cido linoleico es el cido (9Z, 12Z)-octadecadienoico

CH3 CH2 CH
23. Los cerebrsidos son glicoesfingolpidos que se
encuentran en la cubierta de las clulas nerviosas. CH
Qu tipos de compuestos se aislaran a partir de la
hidrlisis del siguiente cerebrsido? CH OH
CH 2OH O
OH O
O CH2 CH NH C (CH 2)22 CH3
OH

OH cerebrsido