UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA - FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y TEXTIL

EXTRACCIN DE SUSTANCIAS VALIOSAS DE LAS PLANTAS-

SEPARACIN DE ALCALOIDES

1. OBJETIVOS
Adquirir conocimiento sobre la extraccin de productos naturales, en este
caso la nicotina de la hoja del tabaco.
Entrenar en las tcnicas de obtencin, purificacin por recristalizacin y
determinacin del punto de fusin de la nicotina.
Comprender los principios fisicoqumicos involucrados en las extracciones
slido-lquido y lquido-lquido.

2. FUNDAMENTO TERICO

Alcaloides
Los alcaloides son compuestos orgnicos de origen natural, presentan uno o
ms tomos de nitrgeno, generalmente en un anillo heterocclico, esto le
otorga actividad fisiolgica significativa a bajas dosis. Son compuestos bsicos
que se forman biosintticamente a partir de un aminocido y su origen
mayoritariamente es del reino vegetal, donde se encuentran generalmente
como sales.

Los alcaloides son compuestos de mayor atraccin como materia de estudio

por sus interesantes resultados en el mbito farmacolgico, esto debido a que
por sus propiedades fisiolgicas y sus propiedades fisicoqumicas puedan
extraerse para luego ser llevados a la industria del consumo humano para
varios fines.

Un alcaloide que se puede ver en la vida diaria es la nicotina, este alcaloide se

haya en mayor proporcin en la hoja de tabaco; pues la acompaan pequeas
cantidades de nornicotina, anabasina y al menos otros 7 alcaloides. La
composicin de las hojas de tabaco es muy compleja: lpidos, hidrocarburos,
gomas, azucares, dos hetersidos (tabacina y tabaciclina) quercitina, cidos
nicotnicos y clorognicos, una esencia y varios alcaloides, entre los que
destaca la nicotina. Pero la nicotina no solo se encuentra en las hojas de
tabaco, tambin se puede encontrar en menor cantidad dentro de tomate,
patata, berenjena y pimienta verde.

Nicotina
La nicotina es uno de los alcaloides lquidos que se encuentra en la planta de
tabaco, es un lquido oleoso, voltil, soluble en agua y solventes orgnicos, su
concentracin en las hojas del tabaco es alta ya que constituye
aproximadamente el 5% del peso de la planta, la ingestin de
aproximadamente de unos 20 mg es capaz de matar a un ser humano e
incluso es un potente veneno ya que se usa en mltiples insecticidas.

Su nombre qumico es (S)- 3-(1-metilpirrolidin-2-il) piridina, y su frmula

qumica es C10H14N2 siendo su masa molecular de 162.23 g/mol, presenta una
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densidad de 1.01 g/ml. La estructura de la nicotina est conformada por dos

anillos heterocclicos, conteniendo cada uno de ellos un tomo de nitrgeno y
que le dan el carcter bsico; est formada por una piridina y un pirrol. Existe
en forma de dos ismeros pero para nuestro inters ser la L-nicotina es la
forma de activa que se encuentra en el tabaco.

Tcnicas para la extraccin de alcaloides

Extraccin slido-lquido: Es una tcnica que consiste en la separacin de
una mezcla slido y lquido, mediante el contacto con un disolvente que
solubiliza principalmente al componente que se desea extraer al slido. La
fase liquida que se extrae contiene al componente extrado y recibe el
nombre de extracto.

Extraccin lquido-lquido: Es una tcnica empleado para separar

componentes de una mezcla lquida utilizando la diferencia de solubilidad de
sus componentes entre dos lquidos inmiscibles o parcialmente inmiscibles.
En donde el objetivo es transferir la masa de una fase liquida a otra fase
liquida aprovechando la solubilidad de los componentes entre las fases
acuosas y orgnicas despus de establecerse el equilibrio.

3. DATOS Y RESULTADOS

3.1. DATOS REGISTRADOS:

Masa de las hojas

30 g
de tabaco

3.2. PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y PELIGROSIDAD:

Nombre: Alcohol etlico o etanol

Formula qumica: CH3CH2OH

Propiedades fisicoqumicas: Apariencia: Lquido incoloro

Olor: Ligero a alcohol
Densidad Relativa a 20C (Agua): 0.7893
Punto de ebullicin a 760mmHg: 78.5C
Temperatura de autoignicin: 422C
Punto de inflamabilidad (C): 17c.c.
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol metlico,
ter, cloroformo, acetona y benceno.
Peligrosidad: Inflamable: Se evapora fcilmente. Sus vapores
pueden formar mezclas explosivas con el aire si se
concentran en lugares confinados.

Precauciones: Evitar toda fuente de ignicin o calor. Mantener buena

ventilacin y los equipos de iluminacin o elctricos deben ser a
prueba de explosin.
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Fuente [4]:http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/alcohol_etilico.pdf

Nombre: cido Sulfrico

Formula qumica: H2SO4

Propiedades fisicoqumicas: Apariencia: Lquido incoloro

Olor: Irritante, picante y penetrante.
Masa molecular: 98.08 g/mol
Densidad a 20C: 1.84 g/cm3
Punto de ebullicin a 760mmHg: 330C
Solubilidad: Soluble en alcohol etlico y
completamente soluble en agua.
Viscosidad a 25C: 25 cps
Peligrosidad: Corrosivo: Es altamente corrosivo, cuando severas
irritaciones y quemaduras graves al ser inhalados o al
contacto con los ojos. Al ser un cido fuerte,
reacciona violentamente con el agua, bases y
compuestos orgnicos con desprendimiento de calor. Al
calentar se forman humos (o gases) irritantes y txicos (xido de
azufre).

Precauciones: Usar siempre proteccin personal as sea corta la exposicin o

la actividad que realice con la sustancia. Almacenar en un lugar
bien ventilado y mantener el recipiente cerrado hermticamente
Fuente [7]:http://isusa.com.uy/files/ficha-de-seguridad-acido-sulfurico-concentrado.pdf

Nombre: Hidrxido de sodio

Formula qumica: NaOH
Propiedades fisicoqumicas: Apariencia: Solido blanco
Olor: Inodoro
Masa molecular: 39.99713 g/mol
Densidad Relativa a 25C (Agua): 2.13
Punto de fusin a 760mmHg: 318C
Punto de ebullicin a 760mmHg: 1390C
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol y glicerol

Peligrosidad: Corrosivo: Al contacto con la piel puede causar irritacin o

quemaduras graves. La ingestin causa quemaduras
severas de la boca, garganta y estmago. Las
salpicaduras son muy peligrosas causan irritacin de los
ojos y con mayor exposicin puede causar quemaduras
que pueden dar lugar al deterioro permanente de la
visin.
Precauciones: Usar indumentaria adecuada, como guantes, gafas y mscara de
proteccin. Lavarse concienzudamente tras la manipulacin.
Procure una buena ventilacin de la zona de procesamiento para
evitar la formacin de vapores.
Fuente [6]: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf

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4. ECUACIONES QUMICAS Y MECANISMOS DE REACCIN

4.1. Reaccin de la nicotina en medio ligeramente cido

Mecanismo de reaccin:

4.2. Reaccin con Hidrxido de Sodio

Mecanismo de reaccin:

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4.3. Reaccin con diclorometano para separar la fase orgnica

4.4. Reaccin con el cido pcrico

Mecanismo de reaccin:

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5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

30g tabaco
400mL H2O
10mL H2SO4

Desecho
75mL NaOH 25%

Op.: Calentamiento
30mLdiclorometano
Op.: Filtracin al vaco Op.: Centrifugacin
Cond.: A 65C por
Cond.: Ambientales Cond.: Ambientales
15min

30mL diclorometano

Juntar las fases

diclorometnicas y
dejar por una semana

Op.: Decantacin
Cond.: Ambientales
Op.: Destilacin en rotavapor
Cond.: Caliente

Etanol acuoso 50%

6mL metanol
10mL cido pcrico

Op.: Recristalizacin
Cond.: Calientes

Op.: Filtracin al vaco

Cond.: Ambientales

Op.: Filtracin al vaco

Cond.: Ambientales

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6. DIAGNSTICO DE LA GESTIN DE RESIDUOS

Los residuos de las hojas de tabaco molido luego del filtrado se deben
desechar en un recipiente para una posible reutilizacin en compostaje.
De las fases formadas en la pera de decantacin, la fase acuosa puede
presentar residuos de cido y diclorometano, as como tambin restos de
nicotina, por ello se debi de recolectar en un recipiente de recuperacin
para su posterior tratamiento como la neutralizacin de la solucin acida
restante antes de su desecho.

7. OBSERVACIONES
Las hojas de tabaco estaban completamente secas y molidas en trozos
pequeos. Al calentar la solucin producto (trozos de tabaco, agua y cido
sulfrico) se obtuvo una solucin de coloracin marrn oscuro.
Para separar el tabaco hmedo se realiz una filtracin al vaco pero con
una tela llamada tocuyo, para as poder separar las partculas finas y
obtener una buena solucin filtrada. En dicha extraccin slido lquido el
cambio de color fue de marrn oscuro a amarillento lo que nos indic que
la nicotina se estaba disolviendo en el agua.
Al aadir hidrxido de sodio 25% a la solucin extrada a simple vista no se
apreci la formacin de un precipitado, el cual se evidencio luego de
centrifugarlo. La solucin se centrifuga para ayudar a precipitar las
partculas slidas que consideramos como impurezas.
La solucin fue llevada a la pera de decantacin y al agregar el
diclorometano se procedi a agitar suavemente para evitar la formacin de
una emulsin; formndose 2 fases, una superior (fase acuosa) de color
marrn claro y la inferior (fase diclorometanica) incolora.
Se descarga la fase diclorometanica, recogindola en un Erlenmeyer y una
vez obtenida toda la solucin resultante fue tapada durante una semana.
Antes de introducir la solucin en el rotavapor, se procedi a filtrar usando
un algodn para as poder eliminar la emulsin que tena la solucin.
Una vez obtenida la nicotina bruta del proceso de destilacin en el
rotavapor, se agrega metanol y posteriormente acido pcrico concentrado,
observndose la inmediata formacin de un precipitado de color amarillo
intenso llamado dipicrato de nicotina. Luego se filtra al vaco, el precipitado
se disuelve en caliente con etanol acuoso al 50%, cuidando que la solucin
no hierva violentamente y se observ la disolucin del precipitado.
Una vez obtenida la solucin requerida, la dejamos enfriar lentamente a
temperatura ambiente y luego se coloc en un bao de hielo; observndose
que se formaban pequeos cristales. Al filtrar, se aprecia mejor los cristales
amarillentos; en nuestro caso no tenan la forma de cristales alargados
(agujas) que es la forma caracterstica de los cristales de dipicrato de
nicotina.

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8. CONCLUSIONES
La nicotina no se pudo obtener como precipitado puro, pues precipito como
dipicrato de nicotina y por la forma de los cristales obtenidos, se puede
concluir que el grado de pureza fue bajo adems que la cantidad de
producto fue tambin pequea imposible para la determinacin del punto de
fusin de nuestros cristales.
Una operacin unitaria importante para el proceso de obtencin de la
nicotina, es la extraccin lquido-lquido, pues el diclorometano cumple un
papel importante como solvente, ya que este compuesto logra disolver a la
nicotina en mayor proporcin que el agua.
El uso del equipo rotavapor para la destilacin hace que el proceso sea
ms rpido y eficiente, que un sistema de destilacin simple; pues el equipo
trabaja a una presin reducida que hace que el lquido hierva a menor
temperatura y la rotacin del baln hace que la temperatura sea uniforme.
Un factor importante para el proceso de recristalizacin es el alcohol etlico
o etanol porque se puede conseguir que empiecen a cristalizar los slidos
que estaban disueltos cuando se alcanzan los lmites de sus solubilidades.

9. APLICACIONES DE LA NICOTINA

El tabaco es considerado un regalo de la naturaleza debido a las diversas

aplicaciones que posee, entre ellas tenemos:
Insecticidas: Industrialmente la nicotina se utiliza como insecticida para
proteger los cultivos frutales. El compuesto se denomina Black Leave 40 y
contiene sulfato de Nicotina al 40%. Acta como un efectivo exterminador de
patgenos y grmenes sin los efectos secundarios negativos sobre el medio
ambiente y la salud.
cido ctrico: El tabaco es rico en cido ctrico. La extraccin integral de cido
ctrico como fase posterior a la extraccin de la nicotina se prob con xito, a
escala semi-industrial, en el instituto de Krasnodar en la Unin Sovitica en los
aos 30.
Papel: Una tcnica de extraccin de la celulosa contenido en los tallos del
tabaco y su posterior blanqueo industrial se utiliza para su transformacin en
papel de escribir.
Aceites Industriales: Se tiene una tcnica consistente en la extraccin de los
aceites contenidos en las semillas del tabaco. Se trata de aceites no
comestibles pero con una gama de aplicaciones industriales importante como
puede ser la fabricacin de pinturas.
Condimento: El chef de uno de los hoteles ms emblemticos de Madrid,
David Millet, utiliza tabaco como condimento "secreto" en uno de sus ms
exitosos platos: la lubina a la sal.
Chim: Se trata de una pasta de consistencia blanda obtenida de extractos
acuosos, fluidos de los desperdicios del cultivo, curado y transformacin de los
tabacos (secos) de fumar.

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