ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS

ORGNICOS
2 Grado - QUMICA

EJERCICIOS - TEMA 2: Alcanos y cicloalcanos (hoja 1)

1.- Explique los siguientes trminos. En cada caso ponga un ejemplo.

a) alcano b) serie homloga c) alcano ramificado

d) ismeros constitucionales e) carbono primario f) hidrgeno terciario
3
g) orbitales hbridos h) orbitales sp i) enlace
j) enlace covalente polar k) momento dipolar de enlace l) fuerzas de London
m) conformaciones n) proyeccin de Newman o) anlisis conformacional
p) conformacin alternada q) conformacin eclipsada r) conformacin anti
s) conformacin gauche t) tensin torsional u) impedimento estrico

2.- Escriba la estructura y nombre los cinco alcanos ismeros de frmula C6H14. En cada uno de ellos
identifique los carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios.

3.- Haga un dibujo mostrando la estructura, hibridacin y enlaces en las molculas de metano, etano y
propano.

4.- Ordene los siguientes compuestos segn su punto de ebullicin. Justifique su respuesta.
a) hexano, octano, decano
b) octano, 2,2,3,3-tetrametilbutano, 3,3-dimetilhexano

5.- a) Nombre y dibuje mediante frmulas en perspectiva los compuestos A-D. b) Nombre y dibuje en
proyeccin de Newman los compuestos E-H.
H
H CH3 CH2CH3 CH3
H CH3 H H H CH3

H H H CH3 CH3 H
CH3 CH3 H
H
CH3 H CH3
A B C D

CH3 H CH3CH2 CH3 CH3 CH2CH3

H CH3 H
H H CH3
C C C C C C C C
H H H H
H CH3 H CH3 CH3 H H CH3
E F G H

6.- Dibuje, mediante frmulas en perspectiva, en proyeccin de Newman y en caballete, la conformacin de

mayor energa y la conformacin de menor energa de cada uno de los siguientes compuestos por rotacin
sobre el enlace C1-C2:
a) propano b) 2-metilpropano.

7.- Realice el anlisis conformacional del butano por rotacin sobre el enlace C2-C3, mostrando las distintas
conformaciones eclipsadas y alternadas y explicando su estabilidad relativa. Dibuje el diagrama de variacin
de energa.

8.- Complete el siguiente diagrama de variacin de energa del 2,3-dimetilbutano por rotacin sobre el
enlace C2-C3, colocando en cada casilla el confrmero correspondiente.

1
 CH3 H CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3 H H CH3 CH3 CH3

H CH3 CH3 CH3 CH3 H

CH3 H CH H CH3 H CH3 H CH3 H CH3
3 H
CH3 CH3 H
A B C D E F

rotacin

9.- Para cada par de conformaciones indique a qu compuesto corresponde y determine razonadamente
cul es ms estable.

CH3 CH3 H H
H CH2CH3 CH3 H

H CH3 CH3 H
H H H H
CH3 CH2CH3 CH3 CH3

A1 A2
H CH3 H CH3
B1 B2

CH3 H
H CH3 CH3 H
CH3 H CH3 H CH3
CH3
C C C C
H CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 H H CH2CH3
D1 D2
C1 C2

10.- A continuacin se muestra la disposicin ms estable de la molcula de hexano. Dibuje mediante

proyecciones de Newman la conformacin correspondiente a cada enlace C-C.

H H H H

H H H H