RESOLUCION N" 0 2 5 .

0 3
CORRIENTES, 1 3 MAR qqj

V IST O el Expediente Letra N 09-4330- Ao 2003 en el cual el Lic.

Hugo LANCELLE , eleva el programa Analtico y de Examen de la asignatura
QUMICA ORGANICA I correspondiente a la carrera de Bioqumica para su
aprobacin; y

C O N SID ER A N D O que a fs 10 a 15 obran los programas Analtico y

de Examen con la correspondiente bibliografa propuesta;

Q U E se ajusta a la reglamentacin vigente establecida por Resolucin

N 092/60 CD;

Q U E a fs. 19 se expide la Comisin de Enseanza y Planes de

Estudios cuyo criterio fue aprobado por este Cuerpo en la sesin del da 13.03.03

PO R E L L O

E L C O N S E JO D IR E C T IV O DE LA FA C U L T A D DE

C IE N C IA S EX A CTA S Y N A TU R A LES Y A G R IM E N SU R A

R E S U E L V E :

A R T IC U L O I o.- A PR O B A R el programa Analtico y de Examen de la asignatura

QUIMICA ORGANICA I correspondiente a la carrera de Bioqumica , que como
Anexo nico forma parte de la presente resolucin.

A R T IC U L O 2.- R E G IS T R E S E , Com uniqese y archvese.

R.M.R.V.
 (*) R E S O L U C I N N 0 2 5 . 0 3

CO RRIEN TES, 1 3 MAR. 2003

A N E X O U N I C O

FORM ULARIO PARA LA PRESEN TAC IO N

DE PROGRAM AS A N A LITIC O S Y DE E X A M E N

1.- ID EN TIFIC AC IO N

1.1. FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NATURALES Y AGRIMENSURA

1.2. DEPARTAM ENTO DE QUIM ICA
1.3. AREA QUIM ICA ORGANICA
1.4. ASIGNATURA: QUIM ICA ORGANICA I
1.5. CARRERAS: BIOQUIM ICA
Ao en que se dicta: 2o ao

1.6. PROFESOR RESPONSABLE:

Apellido y Nombres: LANCELLE, HUGO GUILLERM O
Mximo Ttulo alcanzado: LICENCIADO EN CIENCIAS QUIMICAS

1.7. MODALIDAD: CUATRIMESTRAL

1.8. CARGA HORARIA TOTAL: 160 horas ( Rsol. 461/00 )
1.9. CARGA HORARIA SEMANAL TEORICA/PRACTICA: 10 hs ( Rsol. 461/00 )

2.- D ESCRIPCIO N

La Qumica Orgnica tiene por objeto de estudio, en el sentido ms amplio y abarcativo del
trmino, a los denominados originariamente como compuestos orgnicos y que hoy son
caracterizados como compuestos del Carbono.

Est estrechamente relacionada con la Biologa, la Fsica, la Tecnologa y las Ciencias de la

Salud, dado que los compuestos orgnicos son componentes esenciales de todas las formas de vida
conocidas y estn presentes tanto en el aspecto estructural como en la gnesis y transmisin de
caracteres de las distintas especies; participan de los procesos metablicos que sustentan la vida;
son parte esencial de nuestros alimentos y son utilizados como medicamehtos, combustibles,
herbicidas, fertilizantes, perfumes, colorantes, etc.

El campo de esta ciencia es amplio y de una rica diversidad. Con de la sntesis de la urea
efectuada por Friedich Wohler en la primera mitad del siglo XIX se abri al ingenio y a la fecunda
produccin, encontrndose en constante expansin de forma tal que sus lmites se pierden en otros
campo del conocimiento a los que aporta sustento a partir de los estudios ms elementales de su
objeto particular: los compuestos del Carbono.

Qumica Orgnica I forma parte del ncleo de asignaturas bsicas en el eje de Formacin
Disciplinar Obligatoria del Plan de Estudio de la carrera de Bioqumica, y se articula con las otras
asignaturas y campos disciplinares a travs de las relaciones verticales y horizontales
contempladas.
 I*J R E S O L U C I N N Q 2 5 - 0 ?
(S ^ z c e & r tz /'Q ^ f/0**a&f&
G ^ z tx t/Z z a /<
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A N E X O U N I C O

Por encontrarse ubicada en el segundo ao de la carrera su articulacin con otras d e l ,

mismo ao, que aportan conocimientos necesarios para el aprendizaje de los contenidos propios de
Qumica Orgnica I, enfrenta dificultades que determinan la implementacin de estrategias o
enfoques tendientes a superar estos inconvenientes.

En la elaboracin de este programa se tuvo en cuenta la naturaleza de ciencia experimental

de la Qumica Orgnica, estructurada sobre teoras y modelos, que un proceso de creciente
complejidad parte de los conocimientos sobre el tomo para llegar a comprender y explicar las
propiedades de los compuestos orgnicos, su importancia como constituyentes del mundo natural y
sostn de los procesos esenciales de la vida, as como los procedimientos para la obtencin de
productos tiles al hombre, sus usos y aplicaciones, como tambin los riesgos que ofrecen para la
preservacin de la vida y los ecosistemas.

Su estructuracin en las distintas unidades obedece a la adopcin de un criterio

ampliamente aceptado, al que en mayor o menor medida se ajustan los textos tanto de carcter
general como especializados, que responde a la idea de que a partir de los hechos experimentales y
los principios bsicos se construyen los conocimientos que permiten conocer la estructura
molecular, comprender la naturaleza de cada una de las partes, la relacin entre ellas y con el todo,
as como con las propiedades que los compuestos presentan y la influencia del contexto en que se
encuentran (el medio), debido a las interacciones con otras molculas y a factores tales como el
calor, la luz, etc.

Por ello se propone la revisin y ampliacin de conceptos generales bsicos para

comprender la estructura molecular, y abordar su constitucin electrnica, la naturaleza de los
enlaces, su geometra y estereoqumica.

Se contempla la revisin y ampliacin de conceptos referidos a los mecanismos de

reaccin y sus aspectos termodinmico y cintico, as como el anlisis de la formacin, naturaleza
y estructura de las distintas especies reactivas y los tipos de reacciones.

Se estudian las relaciones entre la estructura electrnica de las molculas y sus propiedades
fsicas, y se consideran las interacciones entre molculas.

Se analizan las relaciones entre la estructura y forma de las molculas con sus propiedades
fsicas, resaltando la amplia variedad de compuestos orgnicos resultante de las diferencias en su
composicin, ordenamiento, tipos de uniones y distribucin espacial de sus tomos, tratando
aspectos generales y particulares de la estereoisomera que presentan y su estereoqumica.

Con estos conocimientos se aborda el estudio de los distintos grupos o familias de

compuestos orgnicos para conocer sus propiedades fsicas y comprender sus propiedades
qumicas, usos, mtodos de sntesis y riesgos para el hombre y el ambiente.

Se han tenido en cuenta conocimientos y competencias ya adquiridas, o que debieran

poseer los alumnos, considerando las instancias previas de aprendizaje, as como un manejo
adecuado del lenguaje oral y escrito, y la capacidad para interpretar consignas.

Al seleccionar los objetivos se atendi a los propuestos en el Plan de Estudios de carcter

institucional, a la naturaleza de la carrera y los enunciados que definen el perfil del graduado, as
 RESOLUCIN n 0 2 5 . 0 3

C O R R IE N T E S r x s . 2 \m

A N E X O U N I C O

como a los de esta asignatura en el diseo curricular, tomando en consideracin el significado que.
se asigna al acto de aprender y a la concepcin de contenidos, en concordancia con lo cual se
proponen las estrategias metodolgicas que se aplicarn y las actividades que se desarrollarn.

La seleccin de los contenidos se efectu considerando que se refieren a aprendizajes en

cuanto conocimiento y manejo de determinados conceptos bsicos y complementarios, y aquellos
que se refieren "al aprendizaje de determinados vnculos con Jos contenidos que se manejan",
concretamente a lo mtodos que se pueden aprender a manejar (de anlisis, de
experimentacin,etc.), a las habilidades y a las actitudes ante el saber" como lo expresa Zarzar
Charur (1988), teniendo como gua la especificidad de los mismos derivada de la ciencia objeto de
estudio y los objetivos de la carrera. Todo esto en base a criterios de pertinencia y actualidad, y que
constituyan posibilitadores de nuevos aprendizajes y potenciadores de procesos de
enseanza-aprendizaje significativos as como de actitudes deseables para el proceso de
aprendizaje y el desempeo profesional.

Las actividades a desarrollar se formularon con una concepcin grupal del aprendizaje que
implica concebir al profesor ms un coordinador que un informador, orientador de la dinmica del
grupo y capz de canalizar sus potencialidades en coincidencia con Zarzar Charur (1988), razn
por la que se implementaron las clases de actividades prcticas de aula con la modalidad de trabajo
grupal denominadas coloquios, como complementarias de las clases de trabajos prcticos
experimentales y con la finalidad de lograr una mayor articulacin entre las prcticas y la teora,
donde el docente cumple el rol antes sealado.

Los lincamientos de acreditacin responden a:

^ los contenidos del aprendizaje

> los productos a obtener como resultados del aprendizaje
> las caractersticas propias del objeto de estudio
> que estn en consonancia con las actividades desarrolladas
> que reflejen el nivel de integracin entre los distintos ncleos temticos

Entendiendo que el aprendizaje es un proceso de modificacin de la conducta, que no

ocurre en forma aislada, se intenta que el desarrollo del curso permita la adquisicin de criterios y
pautas de comportamiento que se sustenten en principios y valores de comprensin, respecto y
colaboracin..

A partir del marco referencial que constituye el Plan de Estudios, y atendiendo a la

estructura y ordenamiento que establecen las relaciones verticales y horizontales contempladas en
el mismo, se parte del supuesto de que los alumnos cuentan con conocimiento de los principios
bsicos de la Qumica y sus leyes fundamentales. Manejan su vocabulario y simbologa, frmulas,
ecuaciones y nociones bsicas de estequiometra. Poseen conocimientos sobre la estructura discreta
de la materia y sus estados fsicos. Comprenden la clasificacin de los elementos qumicos y
manejan la tabla peridica de los elementos y la informacin que contiene. Poseen nociones sobre
la estructura atmica, las diferentes clases de compuestos y enlaces, como tambin de los distintos
tipos de reacciones qumicas, y de los conceptos de reversibilidad y equilibrio de las reacciones.
Cuentan con conocimientos generales sobre la estructura celular y sus constituyentes a nivel de
grupos de compuestos qumicos. Poseen nociones sobre fotosntesis, respiracin y fermentacin.
 R E S O L U C I N N 0 2 5 . 0 3

C O R R IE N T E S , j ^

A N E X O U N I C O

Se considera que han desarrollado habilidades y destrezas para el manejo del material de
vidrio, instrumental y productos qumicos en el trabajo experimental as como para el armado de
equipos sencillos; tienen nociones de normas de seguridad para reducir los riesgos en el
laboratorio, y actitudes de cooperacin para el trabajo grupal.

En cuanto a las relaciones horizontales, se tomo en consideracin que tos conocimientos

del campo de la Fsica que los alumnos tendran que manejar, tales como nociones de Mecnica,
Termodinmica, Electricidad y Optica, corresponden a asignaturas que se desarrollan en el primero
y el segundo cuatrimestre del segundo ao de la carrera, en el mismo ao en que se dicta Qumica
Orgnica 1, lo cual determina limitaciones en cuanto a su contribucin para la comprensin de
distintos aspectos de los contenidos de Qumica Orgnica I.

Otras cuestiones tomadas en consideracin son: la puesta en ejecucin de los nuevos planes
de estudio que determina el desarrollo de dos programas para cada una de las tres carreras (
Profesorado, Licenciatura y Bioqumica ); la carencia de personal docente (la ctedra cuenta con un
titular con semidedicacin y un auxiliar de docencia de primera con dedicacin simple, y la
colaboracin de un adjunto de otra ctedra, con dedicacin simple, para atender un nmero superior
a 130 alumnos); las restricciones para la compra de material de laboratorio y productos qumicos
necesarios para realizar los trabajos prcticos; y las limitaciones que impiden implementar tcnicas
auxiliares que requieren la adquisicin de programas didcticos para computadoras, proyectores o
videos, afectando tanto a los alumnos en sus aprendizajes como a los docentes en su trabajo, debido
a la situacin econmica del pas.

2.1. O BJETIVO G EN ERALES

Considerando el objeto de estudio de esta asignatura:

Los compuestos orgnicos. Su estructura, propiedades y relacin estructura - propiedades.

Mecanismos de reaccin de los compuestos orgnicos. Tipos o clases de compuestos orgnicos.
Estructura y propiedades. Fuentes naturales y nociones generales sobre su sntesis, usos* beneficios
y riesgos. Importancia de los compuestos orgnicos en relacin a los procesos biolgicos, la salud y
el cuidado del ambiente.

los objetivos generales propuestos son lograr que los alumnos:

Comprendan y valoren la importancia de la Qumica Orgnica como

conjunto sistemtico de conocimientos fundamentales para el anlisis e interpretacin de la
naturaleza del mundo en general y del hombre en particular, a travs del estudio de la
estructura y las propiedades de los compuestos orgnicos, en base a las teoras de la
estructura atmico-molecular de la materia y su relacin con las propiedades tanto fsicas
como qumicas.
^Com prendan y adhieran a una concepcin humanista de la utilizacin de los
conocimientos cientficos, basada en el respeto por la vida y el ambiente, y de solidaridad y
responsabilidad hacia la sociedad que les posibilita el acceso al saber y a la formacin
profesional.
 I*) R E S O L U C I N N O 2 5 . 0 3

y C O R R IEN TES, 1 3 MAR. 2003

A N E X O U N I C O

^ Reconozcan los esquem as conceptuales, hiptesis y teoras que estructuran a la Qumica

O rgnica com o disciplina cientfica.
^ Reconozcan las distintas fu n cio n es qum icas orgnicas y nom bren correctam ente los
com puestos orgnicos.
Adquieran los conocim ientos p a ra interpretar las estructuras, propiedades y m ecanism os
de reaccin de los com puestos orgnicos.
^ Utilicen el anlisis estructural com o herram ienta p a ra el estudio de los com puestos
orgnicos.
"JN Utilicen los m ecanism os de reaccin p a ra abordar el estudio de las propiedades qum icas de
los com puetos orgnicos
A pliquen los procedim ientos bsicos de la m etodologa de la investigacin qumica.
A dquieran conocim ientos y habilidades p a ra aplicar tcnicas de separacin, purificacin y
anlisis de sustancias orgnicas.
D esarrollen el pensam iento cientfico y el ju ic io crtico aplicado al anlisis y com prensin
de la estructura, propiedades y transform aciones de los com puestos orgnicos.
Com prendan la im portancia de estos conocim ientos com o base p a ra e l correcto estudio e
interpretacin de la estructura de los seres vivos, los procesos metablicos, el origen y desarrollo
gentico, la nutricin y provisin de energa, el anlisis clnico, las investigaciones toxicolgicas,
la produccin y aplicacin de frm acos, etc.
Conozcan las mltiples aplicaciones actuales de los com puestos orgnicos naturales y de
sntesis, y com prendan las posibilidades que ofrecen en base a l conocim iento de su estructura y
propiedades.
C om prendan los riesgos que acom paan a la produccin y uso de los com puestos
orgnicos p a ra a salud y los ecosistemas.

Para alcanzar estos objetivos se propone brindar a los alumnos los conocimientos bsicos de
Qumica Orgnica necesarios para comprender:

> la estructura electrnica de los tomos, y en particular del tomo de carbono, segn la teora
de orbitales
> la naturaleza electrnica de los enlaces y la estructura de las molculas orgnicas
> la estereoqumica de los compuestos orgnicos
> la relacin estructura-propiedades en los compuestos orgnicos;
> los diferentes mecanismos de reaccin de los compuestos orgnicos
> la naturaleza, estructura y comportamiento de los intermediarios de reaccin
> el anlisis de los aspectos termodinmicos y cinticos de las reacciones de los compuestos
orgnicos
> el anlisis de la influencia de la estructura sobre la reactividad de las molculas de
compuestos orgnicos
> la relacin entre grupo funcional y propiedades de los compuestos orgnicos
> la clasificacin de los compuestos orgnicos de acuerdo con su estructura y propiedades
> la relacin entre los distintos tipos de compuestos y su interconversin por medio de las
reacciones qumicas
> la importancia de estos compuestos como constituyentes de los seres vivos y su
participacin en los procesos que sustentan la vida
> las similitudes y diferencias entre los procesos qumicos estudiados y realizados en los
laboratorios qumicos y los que tienen lugar en los organismos vivos
 W R E S O L U C I N N 0 2 5 . 0 3

C O R R IE N T E S , f ^ 3

A N E X O U N I C O

> los fundamentos para la extraccin, purificacin y anlisis de los compuestos orgnicos
> su obtencin a partir de sus fuentes naturales y por sntesis;
> los beneficios y riesgos del empleo de los compuestos orgnicos;
> la necesidad de conservar el ambiente y los recursos naturales mediante el uso correcto de
los productos qumicos de uso extensivo
> los conocimientos para abordar el estudio de asignaturas de cursos superiores tales como
Qumica Orgnica II, Qumica Biolgica, Bromatologa y Toxicologa, y su necesaria
integracin para una adecuada formacin acadmica y profesional

2.2. - TIPOS D E A CTIVIDA D ES Y TECNICAS O ESTRA TEG IAS DIDA C TIC AS PRE VISTAS

Clases
Tericas: Si
Terico/prcticas: Si. Con modalidad de coloquios de trabajo grupal
De Laboratorio: Si

Tcnicas o Estrategias didcticas.

Las tcnicas o estrategias propuestas comprenden

Exposicin de los docentes en las clases donde se desarrollan los distintos temas del
programa de la asignatura que conforman la estructura conceptual didsciplinar, como en las
de coloquios y de trabajos prcticos de laboratorio;
Exposicin de tos alumnos en clases de coloquios;
Resolucin de ejercicios de aplicacin contenidos en la gua de clases de coloquios y
presentacin por escrito de las respuestas.
Trabajo individual en la preparacin de los informes y resolucin de ejercicios en horas
extra-alicas;
Trabajo grupal en la realizacin de los prcticos de carcter experimental en el laboratorio
y en la resolucin de las guas de ejercicios en las clases de coloquios.
Cuestionarios escritos sobre aspectos bsicos y fundamentales del prctico
correspondiente.
Anlisis y discusin grupal sobre lo realizado en el trabajo prctico luego de finalizado el
mismo, como cierre de la clase, interviniendo el docente para coordinar la exposicin por
parte de los alumnos de los aspectos ms relevantes del trabajo realizado, y volver sobre las
preguntas formuladas en el cuestionario previo al prctico, para que tos alumnos efecten
las correcciones que correspondan.
Informe escrito en el cuaderno de laboratorio luego de realizado el trabajo prctico
correspondiente.

Para el aprendizaje autnomo

Empleo de medios multimediales de enseanza:

- Material audiovisual para ordenadores personales (PC) tal como el que acompaa a la
obra Qumica Orgnica de Fox & Whitesell (2000) ( WHITESELL, J.R and HASE, M.;
1997.Chemistry in Motion, versin 1.0; Exetes Multimedia; en Fox & Whitesell, Qumica
Orgnica, 2a. edicin; 2000; Pearson Educacin, Mxico).
 i*i R E S O L U C I N N 0 ?. 5 .... 0 3
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e/& t^ a r z e /a v y C O R R IEN TES, 1 3 MAR. 2003

A N E X O U N I C O

2.4.- PRO G RAM A A N A L T IC O

FA CULTAD DE CIENCIAS EXACTAS Y NA TUR ALES Y A G RIM ENSURA

DE PA R TA M E N T O DE Q UIM IC A
AREA Q UIM IC A O RG ANIC A
ASIGNATURA: Q UIM IC A O R G A N IC A I
CARRERAS: BIO Q U IM IC A
Ao en que se dicta: 2o ao
PROFESOR RESPONSABLE:
Apellido y Nombres: LA NC EELE, H U G O G U ILLER M O
Mximo Ttulo alcanzado: LICENCIADO EN CIENCIAS QUIMICAS
MODALIDAD: CU A TR IM ESTRA L
CARGA HORARIA TOTAL: 160 horas ( Rsol. 461/00 )
CARGA HORARIA SEM A NA L TEORICA/PRACTICA: 10 hs ( Rsol. 461/00 )

Q U IM IC A O R G A N IC A I
UNIDAD 1.- EL A T O M O DE C A R B O N O Y LA E STR U C T U R A DE LOS C O M PU E STO S
O RG NIC O S.

Qumica Orgnica: definicin y objeto de estudio. Naturaleza de los compuestos orgnicos.

Metodologa de estudio de los compuestos orgnicos. Anlisis qumico y frmula molecular.
Clasificacin de los compuestos orgnicos. Nomenclatura IUPAC.
Revisin de conceptos sobre la estructura atmica. Teora de orbitales y estructura atmica.
Nmeros cunticos. Niveles de energa. Orbitales atmicos. Configuracin electrnica. Naturaleza
del enlace qumico. Tipos. Orbitales moleculares: Combinacin lineal de orbitales atmicos.
Uniones sigma y pi. Orbitales ligantes y antiligantes. Estados normal y excitado: transiciones
electrnicas.
El tomo de carbono. Configuracin electrnica e hibridacin de orbitales. Orbitales
tetragonales, trigonales y digonales. Enlace simple, doble y triple. Longitud y ngulo de enlace.
Geometra molecular. Vibraciones y deformacin de enlaces. Energa de enlace. Conjugacin.

UNIDAD 2.- ESTRU CTUR A ELEC TR O N IC A DE LOS C O M PU E ST O S O R G N IC O S.

Estructura electrnica de las molculas. Polaridad de los enlaces. Molculas polares.

Momento dipolar. Polarizacin y polarizabilidad. Carga formal y carga parcial.
Desplazamientos electrnicos en las molculas. Efecto inductivo, permanente y dinmico.
Efecto mesomrico. Efecto electromt ico. Resonancia. Energa de resonancia. Hiperconjugacin.
Interacciones moleculares. Fuerzas intermoleculares. Radio de van der Waals. Unin
puente hidrgeno. Asociacin y quelacin. Relacin con las propiedades fsicas: solubilidad, punto
de fusin y punto de ebullicin de los compuestos orgnicos.

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Doc-no
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A N E X O U N I C O

- Videos elaborados por el responsable de la ctedra adaptando el material grfico de los

textos que figuran en la bibliografa, para lo cual se emplearon programas como PowerPoint de
Microsoft, Paint, PhotoPlus, Kodak Imagin y otros.
- Transparencias
- Modelos moleculares a escala, de esferas y varillas tipo M OLECULAR VISIONS (The
flexible molecular model kit; Darlin Models, Ohio, USA).
Se utiliza este material en las clases de exposicin y en las de coloquios, quedando luego a
disposicin de los alumnos en el laboratorio de trabajos prcticos.

Empleo de material impreso.

1. Guas impresas para los trabajos prcticos que incluyen una breve introduccin terica y
los fundamentos del trabajo a realizar; la secuencia metodolgica, esquemas de equipos a
utilizar, tcnica operatoria y precauciones, preguntas sobre el objeto del trabajo y distintos
aspectos del mismo, as como tambin la bibliografa recomendada. Este material se
entrega antes del inicio de las clases al Centro de Estudiantes, que lo pone al alcance de los
alumnos por medio de fotocopias.

2. Guas impresas para las clases grupales de coloquios, que constituye al mismo tiempo guas
de lectura del material de estudio pues en ellas se sealan en forma resaltada los conceptos
fundamentales y las palabras claves para la comprensin del tema en estudio, y contienen
ejercicios de aplicacin de los conocimientos tratados en clases expositivas. Este material
como el mencionado en el prrafo anterior est a disposicin de los alumnos al inicio del
cuatrimestre.

3. Textos para consulta y material impreso de artculos de inters vinculado a la temtica en

desarrollo, proveniente de revistas cientficas o de divulgacin u obtenido a travs de
In te rn et, a disposicin de los alumnos.

2.3.- R E G IM E N DE PROM OCION

Con Examen Final O ra l

Decano
 f f l
R E S O L U C I N N 0 2 5 - 0
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A N E X O U N I C O

UNIDAD 3.- ESTRUCTURA ESPACIAL DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

ESTEREOISOMERIA.

Concepto de isomera. Isomera constitucional. Estereoisomera. Isomera geomtrica cis-

trans. Notacin E-Z. Conformaciones. Frmulas de proyeccin. Modelos moleculares.
Isomera ptica. Enantiomera y diastereoisomera. Teora del tomo de carbono asimtrico
y quiralidad. Centro estereognico. Mezcla racmica y forma meso. Configuracin absoluta y
relativa. Nomenclatura D y L. Reglas de Cahn, Ingo!d y Prelog. Actividad ptica. Polarimetra.
Rotacin especfica. Compuestos con dos o ms centros estereognicos. Isomera y actividad ptica
de alenos y bifenilos sustituidos. Atropoisomera. Estereoisomera de cicloalcanos sustituidos.
Centros regioselectivos. Productos naturales con actividad ptica y estereoselectividad de los
procesos biolgicos.

UNIDAD 4.- RELACIN ENTRE ESTRUCTURA Y REACTIVIDAD.

Revisin de los conceptos de cidos y bases de Brnsted-Lowry. Concepto de Lewis.

Equilibrio cido-base. Acido-base conjugados. Efecto del solvente. Solvatacin. Influencia de la
estructura y del efecto estrico en la acidez y basicidad de compuestos orgnicos.
Ruptura y formacin de la unin covalente: homlisis y heterlisis. Especies reactivas.
Radicales libres. Carbaniones. Carbocationes. Carbenos. Formacin. Geometra. Estabilidad.
Nuclefilos y electrfilos.

UNIDAD 5.- MECANISMOS DE REACCIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

Mecanismo de reaccin: concepto. El aspecto termodinmico y el equilibrio. Reacciones

reversibles. Reacciones consecutivas. Reacciones paralelas.
El aspecto cintico y la velocidad de reaccin. Oden de reaccin. Teora del estado de
transicin. Energa de activacin. Diagrama energa - progreso de reaccin. Catlisis. Etapas de una
reaccin. Paso determinante de la velocidad. Concepto de molecularidad. Control cintico y control
termodinmico de una reaccin. Catalizadores biolgicos: enzimas.
Clasificacin de las reacciones. Reacciones homolticas y heterolticas. Caractersticas.

UNIDAD 6.- MECANISMOS DE REACCIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

r
Reacciones homolticas: iniciacin, progreso y finalizacin de las reacciones por radicales
libres. Factores que influyen. Iniciadores. Homlisis trmica y fotoqumica. Inhibidores.
Reacciones heterolticas. Sustitucin nucleoflica aliftica. Mecanismos monomolecular y
bimolecular. Factores que influyen: naturaleza del compuesto; del grupo saliente; del nuclefilo;
efecto estrico y efecto del solvente. Marcha estrica. Inversin de Walden bajo condiciones SN2 y
SN1. Diagramas de energa.
Eliminaciones: alfa y beta. Mecanismos mono y bimolecular. Reacciones de adicin.
Mecanismos polares y no polares. Transposiciones y reordenamientos: mecanismos inter e
intramolecular.
Utilidad de los mecanismos de reaccin para la sntesis orgnica.
 1 * 1 R E S O L U C I N N 0 2 5 . 0 3
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A N E X O U N I C O

UNIDAD 7.- HIDROCARBUROS SATURADOS

Alanos. Estructura. Series homologas. Nomenclatura. Isomera. Confrmeros. Propiedades

fsicas. Propiedades qumicas. Oxidacin. Combustin. Isomerizacin. Descomposicin trmica.
Halogenacin. Mecanismos. Regioselectividad. Fuente y mtodos de obtencin de alcanos.
Petrleo y gas natural.
Cicloalcanos y derivados. Nomenclatura. Propiedades. Teora de las tensiones de Baeyer.
Conceptos de Sachse-Mohr. Conformaciones de cicloalcanos. Anlisis conformacional del
ciclohexano. Uniones axiales y ecuatoriales. Propiedades qumicas. Nociones sobre mtodos de
preparacin. Expansin y contraccin de anillos. Cicloalcanos bicclicos y policclicos: cis y trans
decalinas.
Nociones sobre los fundamentos y aplicaciones de la espectroscopia al anlisis de
hidrocarburos saturados. Importancia biolgica y ambiental de los hidrocarburos saturados.

UNIDAD 8.- HIDROCARBUROS NO SATURADOS

Alquenos. Estructura. Isomera geomtrica. Nomenclatura. Propiedades fsicas y qumicas.

Ozonlisis. Reacciones de adicin electroflica al doble enlace. Estereoqumica. Adiciones syn y
anti. Regioselectividad. Adicin de hidrcidos: regla de Markownikoff. Efecto perxido.
Hidroboracin-oxidacin. Epoxidacin. Polimerizacin. Hidrogenacin cataltica. Ensayos de no
saturacin. Reactividad comparada del cloruro de alilo y cloruro de vinilo. Dienos y polienos.
Sistemas conjugados. Adicin 1,2 y 1,4. Reaccin de Diels-Alder. Alenos y cumulenos. Nociones
sobre sntesis de alquenos.
Alquinos. Estructura. Nomenclatura. Propiedades fsicas. Reactividad. Carcter cido.
Reaccciones de adicin. Nociones sobre sntesis de alquinos. Cicloalquinos. Nociones sobre los
fundamentos y aplicacin de mtodos espectroscpicos al anlisis de alquenos y alquinos.
Importancia e inters biolgico y ambiental de alquenos y alquinos.

UNIDAD 9.- HIDROCARBUROS AROMATICOS

Benceno, renos y derivados. Nomenclatura. Propiedades del benceno. La estructura de

Kekul del Benceno y su utilidad formal en Qumica Orgnica. La estructura del Benceno segn las
teoras de la resonancia y la teora de orbitales. Concepto de aromaticidad. Regla de Huckel.
Propiedades. Mecanismo de la sustitucin aromtica electroflica: halogenacin, nitracin,
sulfonacin, alquilacin y acilacin de Friedel y Crafts. Influencia de los sustituyentes sobre la
reactividad del anillo aromtico: activantes y desactivantes. Orientadores de primero y segundo
orden. Efecto estrico. Relacin orto - para. Homolgos del benceno. Propiedades. Nociones sobre
mtodos de preparacin. Regioselectidad de la sntesis de derivados disustitudos. Reactividad
comparada del clorobenceno y cloruro de bencilo.
Nociones sobre los fundamentos y la aplicacin de mtodos espectroscpicos al anlisis de
hidrocarburos aromticos.
Importancia e inters biolgico y ambiental de los hidrocarburos aromticos.
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C O R R IE N T E S , 1 3 fAR. 2003

A N E X O U N I C O

U N IDA D 10.- ALCO H O LES Y ETERES

Clasificacin. Nomenclatura. Monoles saturados. Estructura. Nociones sobre su obtencin.

Propiedades fsicas. Reactividad como cidos y bases. Deshidratacin. Oxidacin. Halogenacin.
Esterificacin. Alcoholes no saturados. Alcoholes aromticos. Propiedades. Glicoles. Etilenglicol y
derivados. Reordenamiento pinacolnico. Glicerina. Propiedades. Oxidacin. Esteres del glicerol.
Polioles. Nociones sobre el anlisis espectroscpico de alcoholes.
Eteres. Estructura. Obtencin. Sntesis de Williamson y deshidratacin de alcoholes.
Propiedades. Ruptura de la unin etrea. Eteres halogenados y no saturados. Eteres fenlicos.
Eteres cclicos. Epxidos. Sntesis y reactividad del anillo. Nociones sobre la aplicacin de
mtodos espectroscpicos al anlisis de alcoholes y eteres.
Importancia e inters biolgico y ambiental de alcoholes y teres.

UN IDAD 11.- ALDEH IDO S Y CETO NAS

Compuestos carbonlicos. Aldehidos y cetonas. Nomenclatura. Propiedades fsicas.

Caractersticas espectroscpicas. Estructura del grupo carbonilo. Tautomera cetoenlica. Nociones
sobre sntesis de aldehidos y cetonas. Propiedades qumicas. Reduccin. Reacciones de
Clemmensen y Wolff-Kishner. Oxidacin. Reacciones de Cannizzaro y Tischenko. Reaccin de
Baeyer-Villigier. Adicin nucleoflica sobre el carbonilo: reacciones de adicin y adicin-
eliminacin. Reaccin con cianuro, agua y alcoholes. Reaccin con amonaco y compuestos
anlogos. Proteccin del grupo carbonilo. Reaccin de Wittig. Polimerizacin. Condensacin con
fenoles.

UN IDA D 12.- ALDEH IDO S Y CETO NAS

Reacciones en el carbono alfa. Halogenacin. Reaccin del haloformo. Mecanismo de las

condensaciones catalizadas por bases. Condensacin aldlica. Aldehidos y cetonas no saturados.
Dialdehidos y dicetonas. Aldehidos aromticos. Benzaldehido. Estructura. Nociones sobre su
obtencin. Oxidacin. Bases de Schiff. Condensacin benzonica. Transposicin benclica.
Aldehidos fenlicos. Cetonas aromticas. Acetofenonas. Benzofenonas. Bencilo. Aldoximas y
cetoximas. Isomera. Diferenciacin de aldehidos y cetonas. Nociones sobre la aplicacin de
mtodos espectroscpicos al anlisis de alcoholes y eteres. Importancia e inters biolgico y
ambiental de aldehidos y cetonas.

UN IDAD 13.- FENO LES Y Q UINO NA S

Fenoles. Estructura. Nociones sobre mtodos de preparacin. Propiedades. Reacciones del

grupo oxhidrilo. Acidez. Influencia de los sustituyentes. Comparacin de propiedades con los
alcoholes. Sustituciones en el ncleo. Condensacin fenol-formaldehido. Sustitucin nucleoflica
aromtica. Halofenoles. Hidroxiderivados de los homlogos del benceno. Di y tri fenoles. Naftoles.
Polimeracin de fenoles. Transposiciones de Fries y de Claisen.
Quinonas. Benzoquinonas. Reacciones. Quinhidronas. Naftoquinona. Antraquinona.
Nociones sobre su sntesis. Propiedades. Reacciones.
Nociones sobre las caractersticas espectroscpicas de fenoles y quinonas.
Importancia e inters biolgico y ambiental de compuestos fenlicos y quinonicos
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C O R R IEN TES, 1 3 MAR.

A N E X O U N I C O

U N ID A D 14.- H ID R O C A R B U R O S PO L IC C L IC O S

Con ncleos aislados. Bifenilo. Con carbonos intermedios. Fluoreno. Di y trifenilmetano.

Acidez. Reactividad. Formacin de radicales libres. Halogenacin.
Con ncleos condensados. Naftaleno. Estructura. Sntesis. Reactividad de las posiciones y
carcter olefnico de los enlaces. Sustitucin. Oxidacin. Hidrogenacin. Antraceno. Fenantreno.
Propiedades. Reactividad. Derivados. Hidrocarburos cancergenos. Nociones sobre la aplicacin de
mtodos espectroscpicos al anlisis de hidrocarburos policclicos.
Importancia e inters biolgico y ambiental de los compuestos policclicos.

B IB L IO G R A F IA

De carcter general

ALLINGER, Norman L, CAVA, Michael P DE JONGH, Don C JOHNSON, Cari,

LEBEL, Norman A., STEVENS, Calvin L.; 1976. Qumica Orgnica; Editorial Rever.
CAREY, Francis A.; 1999. Qumica Orgnica; M cGraw Hill.
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Interamericano.
NOLLER, Cari R.; 1961. Qumica de los Compuestos Orgnicos; Editorial Mdico-
Quirrgica.
PINE, Stanley H.; HENDRICKSON, J.B.; CRAM , Donald J.; H A M M O N D , G.S.;
1991 .Qumica Orgnica; McGraw Hill.
SOLOM ONS, T.W.G.; 1981. Qumica Orgnica; Editorial Limusa.
STREITW IESER, Andrew ; HEATHCOCK, Clayton H.; 1993. Qumica Orgnica;
McGraw-Hill.

Textos para consulta

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Ediciones Grijalbo.
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N ew York; N.Y
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C O R R IE N T E S , 1 3 m 2003

A N E X O U N I C O

Textos para tem as especficos

Estructura m olecular y m ecanism os de reaccin

INGOLD, C.K.,1969. Structure and Mechanism in Organic Chemistry; Cornell Univ.

Press.
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Chemistry; Harper & Row, Publishers; N ew York, N .Y .
PULLMAN, B.; 1962. Estructura Molecular; Eudeba; Bs.As.
SYKES, Peter; 1971. Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica; Ed. Martinez Roca.
TCHOUBAR, Bianca; 1980. Mecanismos de Reaccin en Qumica Orgnica; Editorial
Limusa.
Espectroscopia

CRESW ELL, C.J., RUNQUIST, O. y CAMPBELL, M.M., 1979. Anlisis Espectral de

compuestos orgnicos. Texto programado introductorio; Ed. Diana, Mxico.
DYER, John R.; 1973. Aplicaciones de Espectrocopa de Absorcin en Compuestos
Orgnicos, Ed. Prentice/Hall Internacional, Madrid, Espaa.
JOSEPH-NATHAN, Pedro, 1982. Resonancia Magntica Nuclear de Hidrgeno-1 y de
Carbono-13; Sec.Gral. de la Organizacin de los Estados Americanos, Programa Regional
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MARTIN, L.M., MARTIN, G.J and DELPUECH, J., 1980. Practical N M R Spectroscopy;
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MORCILLO, J. y MADROERO, R.; 1962. Aplicaciones prcticas de la espectrocopa
infrarroja; Facultad de Ciencias, Universidad de Madrid; Espaa.
NAKANISHI, Koji; 1990. One-dimensional and Two-dimensional N M R Spectra by
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PASTO, D.J. y JOHNSON, C.R.; 1974. Determinacin de Estructuras Orgnicas; Editorial
Revert S.A., Barcelona, Espaa.

Textos y m anuales para trabajos prcticos

BREWSTER, R. Q., VANDERWERF,C. A., McEWEN, W.E.; Curso Prctico de Qumica

Orgnica; Ed. Alhambra.
CASON, J.; RAPOPORTH, H.; 1970. Laboratory Tex in Organic Chemistry. Pretince-
Hall.
FIESER, L.; Experimentos en Qumica Orgnica; Ed. Revert.
FIESER, L.F. and WILLIAMSON, K.L.; Organic Experiments; D.C.Heath and Company;
Massachusetts, USA.
GIRAL, F.; ROJAHN, C. A.; 1956. Productos Qumicos y Farmacuticos; Vol. 1, II y III.
Atlante.
POMILIO, A.B. y A.A. VITALE, 1988. Mtodos Experimentales de Laboratorio en
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ROBERTS,P.M.; GILBERT, J.C.; RODEW ALD, L. B.; W INGROVE, A. S.; 1969. An
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WIBERG, K. B. ; 1962. Tcnicas de laboratorio en Qumica Orgnica; Kapelusz.
Handbook of Chemistry and Phisics; R.C. Weast Editor; CRC Press Inc.,USA.
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G ^fo ^e^tZ ^t^ Gf2t^r?/t0K<f/2*YZ
A N E X O U N I C O

M aterial didctico auxiliar. Multimedia y Modelos en escala

MOLECULAR V1SIONS, The flexible molecular model kit; Darlin Models, Ohio, USA.
WHITESELL, J.R and HASE, M.; 1997.Chemistry in Motion, versin 1.0; Exetes
Multimedia; en Fox & Whitesell, Qumica Orgnica, 2a. edicin; 2000; Pearson Educacin,
Mxico.

3.- PROGRAMA DE EXAMEN

Bolilla Unidades Bolilla Unidades

1 1-7-12 7 1 - 7 - 13
2 2-8-13 8 2 - 1 0 -1 4
3 3 - 9 - 11 9 3 - 7 - 1)
4 4 - 10- 14 10 4 - 8 - 12
5 5 - 8 - 11 11 5 - 9 - 13
6 6 - 9 - 12 12 6 - 10 - 1 4

Dr. ANGEL J. V. FUSCO

Ura Jet G sffri'fi S a m r rw-anr.