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Aldehdos y Cetonas

1.- Introduccin.

2.- Propiedades fsicas.

3.- Obtencin de aldehdos y cetonas.

- Mtodos industriales.

4.- Consideraciones generales sobre la qumica de los

compuestos carbonlicos.

5.- Reacciones de adicin nucleoflica.

6.- Otras reacciones.

7.- Aplicaciones industriales.

8.- Bibliografa.
Introduccin.

El grupo carbonilo, (C = O), es uno de los grupos funcionales ms importantes en la


Qumica Orgnica. Se puede considerar a los aldehdos y cetonas como derivados de los
alcoholes, a los cuales se les ha eliminado dos tomos de hidrgeno, uno de la funcin
hidroxilo y otro del carbono contiguo.

OH O
- H2
R C R1 C
R R1
H

Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO y las cetonas son compuestos de
frmula general R-CO-R, donde los grupos R y R pueden ser alifticos o aromticos. Ambos
tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo por lo cual se les suele
denominar como compuestos carbonlicos. Estos compuestos tienen una amplia aplicacin
tanto como reactivos y disolventes as como su empleo en la fabricacin de telas, perfumes,
plsticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran ampliamente distribuidos como
protenas, carbohidratos y cidos nucleicos tanto en el reino animal como vegetal.

Propiedades fsicas.

No es de sorprender que los aldehdos y las cetonas se asemejen en la mayora de sus


propiedades como consecuencia de poseer el grupo carbonilo. Sin embargo, en los aldehdos
el grupo carbonilo esta unido a un tomo de hidrgeno, mientras que en las cetonas se une a
dos grupos orgnicos. Esta diferencia estructural afecta a sus propiedades de dos formas
fundamentales:

- Los aldehdos se oxidan con facilidad mientras que las cetonas lo hacen con dificultad

- Los aldehdos suelen ser ms reactivos que las cetonas en adiciones nucleoflicas, que es la
reaccin ms caracterstica de este tipo de compuestos
En el grupo carbonilo, el tomo de carbono se une a los otros tres tomos mediante enlaces de
tipo , que, como utilizan orbitales sp2 estn situados sobre un plano formando ngulos de
120 aproximadamente.

1,101 A 1,203 A
R H
C O 116,5 C O
R1 H
120 121,8

Al ser los dos tomos del grupo carbonlico de diferente electronegatividad, determinan que el
enlace carbono-oxgeno este polarizado, lo cual implica que el tomo de carbono del grupo
carbonilo sea electrfilo. Asimismo el oxgeno carbonlico tienen dos pares de electrones
solitarios, que son ligeramente bsicos. El comportamiento qumico de este grupo funcional
vendr determinado en consecuencia por estas dos caractersticas.

Al ser el grupo carbonilo un grupo muy polar determina el que los aldehdos y cetonas
tengan puntos de ebullicin ms altos que los hidrocarburos del mismo peso molecular. As,
por ejemplo:

O O
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH2 C H H3C C CH3
Pm: 58; P. eb: -0,5C Pm: 58; P.eb: 49C Pm: 58; P. eb: 56,2C

Sin embargo, los aldehdos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrgeno entre s, por
lo cual sus puntos de ebullicin son menores que los de los correspondientes alcoholes: