2.

MATERIAIS E REAGENTES
2.0 MATERIAIS UTILIZADOS
Banho Maria
Basto de Vidro
Chapa de Aquecimento
Condensado de Bolas
Funil de Bchner
Kitassato
Balo de Fundo Redondo 50mL
Suporte Universal
Mangueiras de Silicone
Garras
Bomba a Vcuo
Bquer de 50mL
Balana Analtica
Papel de Filtro
Papel de pH
Proveta
Vidro de relgio
Erlenmeyer

2.1 REAGENTES UTILIZADOS

p-Nitroacetanilida
cido Sulfrico 50%
Etanol Hidratado 95%
Hidrxido de Sdio 20%
gua destilada gelada
 3.0 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Balo de fundo redondo 25mL

0,5243mL de p-Nitroacetanilida + 2mL de H2SO4 50%

1) Aqueceu-se em banho maria por

15 min sob agitao constante.

p-Nitroacetanilida protonada + H2O

2) Verteu-se a soluo, ainda quente, sobre 30mL

de gua destilada
gelada e imediatamente coloco-a em banho de
gelo.
3) Adicionou-se NaOH 20% a soluo, at obter
uma reao bsica com
o auxlio do papel indicador.

p-Niroanilina + cido Actico

4) Resfriou-se a soluo em banho de gelo e em seguida

filtrou-se vcuo utilizando papel de filtro faixa preta.

Soluo Slido
cido Actico p-Nitroanilina impura

5) Deixou-se secar a temperatura

ambiente na placa de Petri.
6) Transferiu-se o slido para um
erlenmeyer 50mL e adicionou-se
soluo gua destilada/etanol hidratado
95% em pequenas pores,
sendo 7,00mL o volume total.
7) Aqueceu-se na chapa aquecedora at
entrar em ebulio e dissolver
todo o slido.

p-Nitroanilina hidratada

Figura 1: Fluxograma do procedimento experimental de preparao p-Nitroanilina.

 p-Nitroanilina hidratada

1) Aguardou-se alguns minutos e resfriou-

se a soluo em banho de gelo. Em
seguida filtrou-se vcuo, lavando-a com
10mL de gua destilada.

Soluo Slido
Impurezas p-Nitroanilina pura

Figura 2: Fluxograma do procedimento experimental da purificao da p-Nitroanilina.

4.0 RESULTADOS E DISCUSSES

Aps a realizao do procedimento descrito no fluxograma experimental (figura

1), obteve-se a p-Nitroanilina protonada, a mesma consiste em um mecanismo de reao
proveniente da protonao da gua pelo cido formando o on hidrnio. O par de eletronas
livres do nitrognio do grupo acetato, ataca o on hidrnio, formando um on carregado
positivamente. O oxignio de uma molcula da gua ataca o carbono da carbonila,
deslocando um par de eltrons da dupla ligao da carbonila para o oxignio, ficando
assim com a carga formal negativa, e o oxignio com carga formal positiva. Em seguida
h um prototropismo e uma molcula de cido actico liberado no meio. Como o meio
est cido, a amina da p-nitroanilina est protonada (NH3+).

A soluo foi vertida em gua destilada fria em banho de gelo, para a precipitao
do composto p-nitroanilina. Para desprotonar a p-nitroanilina, uma soluo de hidrxido
de sdio, previamente preaparada, foi adicionada at que a soluo ficasse bsica.

A soluo foi resfriada em banho de gelo, e esperava-se que houvesse a

precipitao da p-nitroanilina, no entanto devido h algum erro proveniente da
manipulao no houve formao do produto na quantidade esperada, a soluo foi ento
deixada em repouso por 48 horas, para que houvesse a formao dos cristais. O composto
foi filtrado a vcuo e a p-nitroanilina impura obtida no filtrado foi colocada para secar em
placa de Petri, obteve-se baixo rendimento e os cristais formados no tiveram o aspecto
esperado.

Figura 3. p-nitroanilina impura aps o processo de sntese.

A recristalizao foi realizada na proporo de 4:6, gua destilada e lcool

hidratado 95%, como descrito no fluxograma (figura 2). Esse solvente tem uma grande
importncia, devido a sua capacidade de no reagir com a p-nitroanilina, e o solubiliza
em alta temperatura. O solvente foi adicionado em pequenas pores, para evitar o
excesso que poderia influenciar no processo de recristalizao, durante o aquecimento, a
quantidade de solvente utilizada para total solubilizao foi 7,00 mL.

Em seguida, a soluo foi deixada em repouso temperatura ambiente e resfriada no

banho de gelo.

Aps a recristalizao dos cristais de p-nitroanilina, filtrou-se a vcuo e a lavou-se

com gua destilada fria para minimizar a perda de material aderido na parede da vidraria.
O material foi colocado para secagem em placa de Petri.
 O O
+ -
H2O + H O S O H H O H O S O H
O H + O

H
N O +
N O
H C + C + H2O
+ H O H H
CH3 H CH3
O 2N
O 2N

H H
H
-
+ O + OH
+ N N
N O
C CH3
PROTOTROPISMO
H C CH3
H C + H2O H
+ OH
CH3 O
O 2N H O 2N
O 2N H

O
H O
-
S O H H
+
O H O
+ O H
N O N -

C CH3 H
+ C + O S O H
H HO CH3 O
O H
O 2N O 2N

H + - NH2
+ O Na OH O
N H
C C
H + HO CH3 + HO CH3 + H2O
O 2N
O 2N

Figura 3: Mecanismo de reao da sntese da p-nitroanilina.

O rendimento terico que seria obtido se toda a p-nitroacetanilida tivesse se transformado

em p-nitroanilina pode ser calculado pela equao (1) abaixo:

rendimento da p nitroanilina produzida

Eficincia da reao = 100 (1)
rendimento da p nitroanilina terica

O clculo de rendimento da p-nitroanilina terico pode ser obtido pela equao

(2) a seguir. A proporo da reao de 1 p-nitroacetanilida para formar 1 p-nitroanilina,
e supondo que toda a p-nitroacetanilida se transforme em p-nitroanilina, segundo a
estequiometria da reao qumica (1).
 0,5243(g)
p nitroacetanilinaterico (mol) = = 0,003796 mol (2)
138,12 (g/mol)
Rendimento da p-nitroacetanilina obtido (Equao (3)):

massa obtida(g)
Rendimentopnitroanilina obtido (mol): g (3)
Massa molar ( )
mol

1,2415(g)
Rendimentopnitroanilina obtido (mol): g = 0,00898 mol
138,12 ( )
mol

Ento a eficincia da reao dada pela equao (1) :

0,00898 (mol)
Eficincia = 100 = 54,32%
0,01653

A reao de formao da p-nitroanilina atingiu uma eficincia de 54,32%. Alguns

fatores contriburam para a perda de material, como por exemplo, aderncia de produtos
nas vidrarias, erros associados a manipulaes e tambm perdas por causa do equilbrio
qumico da reao.