UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARING

CENTRO DE CINCIAS EXATAS

DEPARTAMENTO DE QUMICA
QUMICA EXPERIMENTAL

RELATRIO PRTICA 01

EXTRAO CIDO-BASE

Acadmicas: Ana Luiza Akiyama RA: 89210

Caroline Papalo RA: 90400
Danielle Guastalle RA: 90404
Mayara Custdio Molinari RA:90393

Rafaela Paim RA: 90397

Turma 02

MARING, OUTUBRO DE 2015.

 1. INTRODUO
Quando as funes qumicas surgiram, definies para a nomenclatura
dessas tambm surgiram, sendo essas de acordo com as caractersticas de cada
grupo, sendo assim: cido tem sabor azedo e so encontrados em frutas ctricas, e
bases tem sabor adstringente, e ambos so perigosos se ingeridos, ento da surgiu
a importncia de aprender a diferenci-los e a importncia da utilizao de
indicadores que os diferenciem.

Um cido uma substncia que em soluo aquosa ioniza-se, liberando um

ction H+, e uma base uma substncia que em nas mesmas condies dissocia-se
gerando nions OH- , ou ainda um cido uma espcie capaz de receber pares de
eltrons e uma base uma espcie capaz de doar pares de eltrons, reaes entre
cidos e bases de Lewis geram ligaes covalentes.

Assim como a extrao desses compostos tambm so de extrema

importncia para a indstria, sendo utilizada para a purificao de cidos e bases
presentes em solues baseados em suas propriedades qumicas.

Quando tratado de processos industriais a extrao pode ser definida como

uma operao unitria, e o mecanismo da extrao baseia-se no equilbrio entre
dois lquidos, denominada Extrao por Solvente, quando h slidos na mistura a
ser separada, denomina-se Lixiviao.

A extrao do componente da mistura que se pretende separar induzida

pela adio de um novo composto ao sistema, sendo que esta possui maior
afinidade com o soluto do que com a corrente de alimentao, entretanto o solvente
adicionado precisa ser mais imiscvel possvel com a corrente de alimentao, pois
essa diferena de solubilidade o que permite que o soluto seja retirado, e quanto
maior a diferena de solubilidade, mais eficiente a extrao.

Uma soluo em determinado solvente orgnico, onde se deseja extrair um

composto cido em uma mistura, essa separao pode ser feita adicionando uma
base solubilidade em um solvente imiscvel quele da soluo problema, deste
modo, o novo solvente reagir com o composto cido formando um sal solvel em
um dos solventes.

2. PARTE EXPERIMENTAL
 2.1 MATERIAIS E EQUIPAMENTOS UTILIZADOS
Tubos de ensaio;
Pipeta;
Pipetador;
Conta-gotas;
Bquer;
Funil de separao;
Trip.

2.2 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

No tubo 1, foi colocado (4,0 0,1) ml de uma soluo contendo cido
benzico, -naftol, anilina e naftaleno em ter etlico. Adicionou-se (1,0 0,1) ml de
NaHCO3 5% e agitou-se. Aps a formao da mistura bifsica, separou-se a fase
aquosa e transferiu-a para o tubo 2.
Em seguida foi adicionado ao tubo 1, (1,0 0,1) ml NaOH 1N e agitou-se. A
fase aquosa foi separada e transferida para o tubo 3.
Adicionou-se (1,0 0,1) ml de HCl 1N ao tubo 1, agitando-o. Novamente
separou-se a fase aquosa, tranferindo-a para o tubo 4.

3. RESULTADOS E DISCUSSO
Primeiramente, necessrio mostrar os compostos a serem extrados da
soluo em ter etlico contida no Tubo 1:

(A) (B) (C) (D)

Analisando as estruturas dadas, podemos identificar os compostos nos quais

estamos lidando. No composto (A) temos um lcool, no composto (B) temos um
hidrocarboneto, no (C) uma amina e no composto (D) um cido carboxlico.
Portanto, dentro da soluo inicial colocada no Tubo 1 temos os seguintes
compostos:
(A) -naftol;
 (B) Naftaleno;
(C) Anilina;
(D) cido benzoico.
Ao acrescentar NaHCO3 ao tubo 1, a seguinte reao ocorreu:

NaHCO3 uma base fraca e reage com o cido mais forte, o cido benzoico,
formando benzoato de sdio, gua e dixido de carbono. Esta reao ocorre
preferencialmente pois o cido benzico mais forte, alm de que sua base
conjugada mais estvel que a base do -naftol, devido a contribuio de
estabilidade proveniente da ressonncia. Os produtos so solveis em gua,
portanto ocorre a formao de duas fases. O sal de cido carboxlico formado
estabilizado por hidratao, verificando que h solvatao atravs de interaes on-
dipolo. A fase aquosa, mais densa que o ter etlico, permaneceu no fundo e foi
transferida para o tubo 2.
No tubo 2 foi adicionado HCl, ocorrendo a seguinte reao:

O benzoate de sdio reage com o HCl, obtendo-se novamente o cido

benzico, mas agora na forma de um precipitado branco, pois um compost pouco
solvel em gua.

Feito isso e utilizando novamente o Tubo 1, acrescentou-se a ele NaOH e

agitou-se, dando inicio a reao:

O NaOH, base forte, reage com o -naftol, um cido de Bronsted, formando o

sal -naftalato de sdio e gua. Este procedimento anlogo ao primeiro, onde a
fase aquosa dos produtos pode ser transferida para o tubo 3.
No tubo 3 adicionou-se novamente HCl:
 Assim, obteve-se -naftol na forma de precipitado branco e NaCl solvatado.
Trabalhando com a soluo restante no tubo 1 novamente, dessa vez
acrescentou-se HCl e agitou-se, ocorrendo a reao representada abaixo:

O HCl que reage doando um prton para a base mais forte, a anilina (base de
Bronsted) . Novamente, obteve-se um produto em fase aquosa no fundo, contendo
cloreto de anilinium produzido, que foi transferido para o tubo 4.
No tubo 4 adicionou-se NaOH, a reao:

A soluo com cloreto de anilinium reage com o NaOH, reestruturando a

anilina bsica e formando gua e NaCl. A reao ocorre entre o on anilnio (um
cido de Lewis) e o hidrxido de sdio (uma base de Lewis), a anilina formada
uma fase oleosa que no se solubiliza em gua por causa das suas fracas foras
de Van der Waals, ou seja, no h energia suficiente para romper as ligaes de
hidrognio entre as molculas de gua altamente polarizadas.

Tendo j extrado o cido benzico, o -naftol e a anilina, podemos ento

afirmar que a soluo remanascente no Tubo 1 contm o hidrocarboneto naftaleno
em ter etlico.

4. CONCLUSO

Analisando os resultados obtidos, pode-se inferir que o objetivo do experimento, que

era de extrair os quatro compostos da soluo- problema, foi atingido.

Desse modo, constatou-se que feitas s dissolues e misturas para os quatro

compostos orgnicos de carter cido, foi posel observar a solubilidade de compostos
orgnicos e algumas reaes de extrao cido-base. Essas reaes se processam de
modo muito eficiente na separao de compostos orgnicos com diferentes solubilidades
dadas s suas interaes intermoleculares.

Assim, verifica-se a importncia do conhecimento sobre interaes intermoleculares,

pois se pode observar a questo da solvatao dos compostos. Tambm, depreende-se que
a extrao cido-base consiste numa transferncia de um soluto para outro solvente, e tem
como princpio fundamental, as questes intermoleculares, as quais se relacionam com
protonao e desprotonao dos compostos orgnicos.

5. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS

[1] M. G. V. FRESSATTI 1, M. C. MOLINARI1 e A. M. BARON. EXPERIMENTAO

NO ENSINO DE QUMICA: O USO DO AAFRO COMO INDICADOR CIDO-
BASE.
[2] R. C. S. MENEGAZZO, R. C. L. STADLER. INDICADORES DE CIDOS E
BASES: DESENVOLVENDO EXPERINCIAS COM MATERIAIS ALTERNATIVOS.
[3] SOLOMONS, T.W.G. Qumica Orgnica Vol. 1, 6a Ed. Rio de Janeiro: Livros
Tcnicos e Cientficos, 1996.