ESCUELA PROFESIONAL DE QUMICA

OBTENCIN ACEITES ESENCIALES

DE LAS HOJAS DE
Minthostachys mollis (MUA)
MEDIANTE ARRASTRE POR VAPOR

Curso:
Laboratorio de Qumica Orgnica IV

Profesor:
Qco. F. Danilo Barreto

Integrantes:
Camarena Vargas Amparo
Felix Luciani Nataly
La Torre Romero Lilly
Mamani Quispe Lurdes
Villanueva Villanueva, Miguel
Ciclo:
6TO ciclo
Fecha:
3 de noviembre del 2009
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I. INTRODUCCIN 3
II. OBJETIVOS 4
III. FUNDAMENTO TEORICO 5
TERPENOS (TERPENOIDES) 5
ESTRUCTURA FRECUENTE EN TERPENOIDES 6
Estructura qumica 6
DIVERSIDAD EN LOS TERPENOS 6
PROPIEDADES FISICAS DE ACEITES ESENCIALES 7
DIFERENCIAS ENTRE ACEITES ESENCIALES Y GRASAS 7
COMPOSICION 8
METODOS DE EXTRACCION Y CARACTERIZACION 8
ACEITE ESENCIAL DE LAS HOJAS 9
DE Minthostachys mollis (MUA) 9
Caractersticas qumicas 9
Caractersticas farmacolgicas 10
Usos 10
IV. PARTE EXPERIMENTAL: 11
Materiales 11
Reactivos 11
Procedimiento 11
V. CUESTIONARIO: 15
VI. DISCUSIN DE RESULTADOS: 17
VII. CONCLUSION 19
BIBLIOGRAFA 20

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I. INTRODUCCIN
Existe una serie numerosa y muy variada de terpenos, productos orgnicos naturales muy
extendidos en plantas y animales que estructuralmente estn constituidos por la unin de
dos o ms unidades de isopreno. Son tpicos constituyentes de los aceites esenciales de
las plantas (esencias de naranja, de menta de lavanda, de laurel, de rosa) pero
tambin se encuentran en especies animales donde, a veces, desempean un papel
fisiolgico importante (vitamina A, hormona juvenil de los insectos, etc).
Los terpenos se clasifican segn el nmero de unidades de isopreno que se unen.
El conocimiento cientfico de los componentes de los aceites esenciales y de su estructura
natural, permiti el desarrollo de una gran industria de perfumes y aromatizantes
sintticos para alimentos.
Esta extraccin de aceite se produce sometiendo la materia prima a una serie de
procesos y/o tcnicas, siendo la primera de ellas la destilacin por arrastre de vapor, que
consiste en separar sustancias insolubles en agua y ligeramente voltiles, de otros
productos no voltiles; de esta forma, compuestos orgnicos de alto punto de ebullicin
son destilados con cierta rapidez por debajo del punto de ebullicin del agua, al lograr ser
arrastrados por el vapor generado, un ejemplo de ello es la separacin de los aceites
esenciales de las hojas de mua.

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II. OBJETIVOS
1. Obtener los aceites esenciales de las hojas de mua.
2. Reconocer que aceites se encuentran en las hojas de mua.
3. Identificar los mtodos de obtencin de los aceites esenciales.

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III. FUNDAMENTO TEORICO

TERPENOS (TERPENOIDES)

Grupo de compuestos lipdicos diverso y numeroso: formado por alrededor de

30,000 compuestos
Insolubles a parcialmente miscibles en agua
Son biosintetizados a partir del acetil-CoA o intermediarios de la gliclisis
Compuestos derivados de la unin de unidades isopreno de 5-carbonos (C5H8)
Los terpenos se conocen tambin como isoprenos o isoprenoides
Tambin se conocen como terpenoides si se encuentran presentes otros
elementos (especialmente oxigeno)
Se conocen como unidades de isopreno porque los terpenos pueden descomponerse a
elevadas temperaturas dando isopreno. Se clasifican segn el nmero de unidades de
isopreno que se unen, por ejemplo el caucho natural es un polmero alto del isopreno.
Adems, los terpenos lineales pueden ciclarse por formacin de otros enlaces C-C y
muchos tienes enlaces dobles, grupos: OH, -CHO,-CO-, -COOH
CLASIFICACIN DE LOS TERPENOS
UNIDADES ISOPRENO N DE CARBONOS TIPO DE TERPENO
1 C5 Hemiterpeno
2 C10 Monoterpeno
3 C15 Sesquiterpeno
4 C20 Diterpeno
5 C25 Sesterterpeno
6 C30 Triterpeno
8 C40 Tetraterpeno

El terpeno tiene forma lineal o cclica. De aqu que los terpenos se dividan en tres grupos
principales:
I. Terpenos acclicos o alifticos.
II. Terpenos monociclitos.
III. Terpenos biciclos.

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ESTRUCTURA FRECUENTE EN TERPENOIDES

Estructura qumica
Estructura molecular del isopreno, la unidad qumica de los
terpenoides, compuesto principal de los aceites esenciales.
Estn formados principalmente por terpenoides voltiles,
formados por unidades de isopreno unidas en estructuras de 10
carbonos (monoterpenoides) y 15 carbonos (sesquiterpenoides).
Las sustancias responsables del olor suelen poseer en su
estructura qumica grupos funcionales caractersticos:
aldehdos, cetonas, steres, etc.
Cada aceite lo integran por lo menos 100 compuestos qumicos diferentes, clasificados
como aldehdos, fenoles, xidos, steres, cetonas, alcoholes y terpenos. Tambin puede
haber muchos compuestos an por identificar.

DIVERSIDAD EN LOS TERPENOS

Cmo un sustrato se pliega (encaja) en el sitio activo

Cmo y qu tipo de rearreglos sufre el carbocatin (si ocurre)
Migracin (shift) de alquilo
Migracin (shift) de hidruro
Cmo se neutraliza una carga positiva en el producto

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PROPIEDADES FISICAS DE ACEITES ESENCIALES

1. Lquidos a temperatura ambiente

2. Voltiles
3. Recin destilados son incoloros o ligeramente amarillentos
4. Densidad inferior a la del agua
5. Alto ndice de refraccin
6. Muy poco solubles en agua, pero le comunican el aroma
7. Solubles en alcohol de alto %
8. Soluble en aceites fijos o grasas

DIFERENCIAS ENTRE ACEITES ESENCIALES Y GRASAS

1. Los aceites esenciales mas voltiles

2. Las grasas saponificables
3. Las grasas dejan mancha permanente en el papel
4. Las grasas sufren enranciamiento

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5. Los aceites esenciales solubles en alcohol

COMPOSICION

1. Terpenos
2. Derivados del fenil propano
3. otros compuestos

METODOS DE EXTRACCION Y CARACTERIZACION

Los aceites esenciales son muy inestables: voltiles, frgiles, y alterables con la luz. Para
obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente dos mtodos:
Destilacin en corriente de vapor (o por arrastre de vapor).
Extraccin, que puede ser por presin en fro (exprimiendo sin calentar), por
enfleurage, entre otros.
Destilacin por arrastre de vapor. Los destiladores constan de cestillos perforados para
que pase el agua. Si son flores no, pero si son otros rganos convendra dividirlos. El
vapor de agua lleva los aceites esenciales, separndose posteriormente por decantacin.
Obtenido el aceite esencial ste es secado con sulfato de sodio anhidro. Otros mtodos
usuales son: expresin, perfumera, consiste en que los ptalos de una flor, se colocan y
presionan entre dos lminas impregnadas de grasa en las cuales se absorbe el aceite, el
que luego es extrado con alcohol.
Las reacciones de color y de precipitacin pueden ser utilizadas para determinar la
presencia de determinados grupos funcionales.
La tcnica ms usual para el anlisis cualitativo y cuantitativo es la cromatografa de
gases. Las caractersticas de un aceite esencial son dadas en forma general mediante
valores de ndice de refraccin, gravedad especfica, rotacin especfica, rango de
temperatura de ebullicin, ndice de acidez, ndice de ster, etc.

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ACEITE ESENCIAL DE LAS HOJAS

DE Minthostachys mollis (MUA)

FICHA TCNICA CIENTIFICA

Nombre Cientfico Minthostachys mollis Minthostachys
setosa)
Nombre Vulgar Mua
Nombre espaol Satureja
Divisin Magnoliophyta
Clase magnoliopsida
Familia Labiatae
Orden Lamiales
Gnero Minthostachys
Especie M. mollis
Descripcin La mua es una planta arbustiva, leosa
que alcanza de 0.80 a 1.20 mts. de altura,
frondosa en la parte superior; erecta y
pubescente.
Su tallo es ramificado desde la base y
posee hojas pequeas, aserradas.
Sus flores son blancas y se encuentran
reunidas en cortos racimos.

Caractersticas qumicas
Los componentes principales de aceite esencial son:
Pulegona
Mentona
Mentol
(-)--pineno
(-)--pineno
limoneno
Isomentona

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cido pipernico
1-8-cineol
Carvone

Caractersticas farmacolgicas
EMPLEO INTERNO EMPLEO EXTERNO

Digestivo Alivio de dolor reumtico

Antiespasmdico antidiarreico Actividad contra ectoparsitos

Antihelmntico

Carminativo

Emenagogo

Inhalaciones para catarro y sinusitis

Usos
1. La mua es utilizada como infusin por sus propiedades carminativas y
estomacales por lo que es aconsejable contra las flatulencias que padecen
especialmente los nios y bebs, aunque su uso es recomendable para todas las
edades.
2. En la Sierra del Per es empleada tambin como condimento y aromatizante de la
sopa verde.
3. Licuada tambin es utilizada para combatir la parasitosis intestinal.
4. Las hojas de mua tambin se emplean en bebidas calientes para las mujeres
durante el trabajo de parto, es considerada como un oxitcico natural por el
departamento de medicina tradicional del Ministerio de Salud del Per.
5. Es utilizada como infusin de los viajeros ya que alivia el mal de altura al disipar
clicos, nauseas y mareos.

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IV. PARTE EXPERIMENTAL:

Materiales

1 Baln de 150 ml
Refrigerante
Cocinilla o plancha elctrica
1 vaso de precipitados de 250 ml
3 vaso de precipitados de 50 ml
Soporte universal
Nueces y pinzas metlica
1 Pera de decantacin

Reactivos

Agua destilada

Procedimiento

Se arma un equipo de destilacin por arrastre de vapor, y se procede a deshojar la mua

para ser agregada al equipo ya instalado.

Equipo para destilacin por arrastre de Hojas de mua

vapor

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Se deshoja y se agrega la mua al

equipo que esta instalado

Se cubre casi por completo la pera

de las hojas de mua.

Se agrega el agua caliente a la

Se pone a hervir agua
mua

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Se calienta el agua para ser
agregada al la pera que
contiene la mua Se le agrego el agua caliente
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Se espera a que el agua caliente Se hace hervir el agua presente en el baln

agregada descienda hacia el baln para generar la corriente de vapor y se
haga efectiva la destilacin por arrastre de
vapor

Se envuelve con papel la pera para

que el calor se mantenga
Colector, se recolecta el
producto de la destilacin
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Se coloca el aceite obtenido

en un frasco.

Una vez obtenido los aceites esenciales, se

extraen con un gotero.

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V. CUESTIONARIO:
1. Divida las siguientes estructuras en sus sub-unidades isopreno:

Estructura Sub-unidades de isopreno Cantidad de Sub-

CH3CH3 unidades de isoprenos
H3C Tiene dos subunidades de
CH3 CHCH
3 3 isopreno.

CH3 Tiene dos unidades de

O
CH3 isopreno
H C
CH32 CH2
CH3OH
OH
CH3 Tiene tres unidades de
H3C Alcanfor
H3C b- CH3 CH3
Selimene isopreno
O
Menthol
Menthol CH3

CH2Alcanfor CH2

b- Selimene

2. El terpeno I es un lquido pticamente activo de, formula C10H16. La hidrogenacin

(2 H2+ Pt) da un producto pticamente inactivo C10H20. Su espectro uv-visible

muestra fuerte absorcin a . La ozonolisis de I, seguido de

tratamiento con perxido de hidrgeno rindi, cido 2-isopropilsuccinico como el
nico producto identificado. Cul es la estructura del compuesto I?

CH3
CH3

2 H2 + Pt

H3C CH3
H3C CH3

opticamente activo opticamente inactivo

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CH3
CH3 O Por
lo O
O3 O O H2O2 HO O
O OH
O
O

H3C CH3 H3C CH3 H3C CH3

cido 2-isopropilsuccinico
tanto el terpeno ser:
CH3

H3C CH3

monoterpeno
VI. DISCUSIN DE RESULTADOS:
1. Tabla 1. Caractersticas organolpticas y propiedades fisicoqumicas del
aceite esencial de mua.

CARACTERSTICAS ORGANOLPTICAS
Color Ligeramente verde amarillento
Olor Aroma agradable (similar al mentol)
Sabor Picante fresco, no persistente
Aspecto Lquido fluido y transparente
PROPIEDADES FISICOQUMICAS
Densidad relativa (25 C) 0,9189
ndice de refraccin (20 C) 1,4727
Rotacin especfica (20 C) +3 45
Solubilidad en etanol 95%

Identificando principalmente tres mono terpenos: pulegona, mentona y carvona

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2. La mentona, p-mentan-3-ona, C10H18O, se obtiene por oxidacin del mentol con

cido crmico y contiene dos tomos de C asimtricos. En la naturaleza la (+)-
mentona en la esencia de geranio y la (-)-mentona en la esencia de menta.1
3. La pelugona, C10H16O, es una cetona insaturada. Se encuentra en la forma (+)
como componente principal e la esencia de poleo.1
4. La carvona, C10H14O, es una cetona doblemente insaturada, cuya forma (+) se
encuentra en las esencias de comino y eneldo.1
Reaccin de la carvona:
La posicin 2 del grupo oxo de la carvona se puso de manifiesto mediante la siguiente
reaccin. Por calentamiento con cido clorhdrico a 125C (400K), la carvona se
transforma, con desplazamiento del doble enlace de la cadena lateral al anillo y
enolizacin del grupo oxo a fenol, en el carvacrol aromtico, un ismero de timol

1
Hans Beyer,Wolfgang Walter: Manual de Quimica Organica Ed. Reverte amazon.com- Pagina 718.

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VII. CONCLUSION
1. Los aceites esenciales de mua se utilizan para combatir piojos y pulgas as como
contra la gusanera de las papas y del maz, la babosa, en los cultivos de
hortalizas, los piojos del repollo y parsitos externos del ganado.
2. En la industria farmacolgica se usa para tratar dolores musculares, golpes,
fracturas. Se usan tambin como repelente de insectos, moscas, polillas, gusanos.
3. Por su alto contenido proteico y ser un excelente aromatizador es imprescindible
en la cocina andina donde la sopa serrana, un chupe de tubrculos andinos
(papas, ollucos y ocas principalmente) con mua
4. Su consumo favorece una mejor digestin de los alimentos, evitando la formacin
de gases.
5. Las hojas de mua se emplean en la curacin de fracturas, luxaciones y tumores
ocasionados por golpes.
6. Contribuye a eliminar los parsitos intestinales.
7. Disminuye la aparicin de problemas visuales (cataratas, miopa y degeneracin
macular) y contribuye a mantener agudeza en la visin
8. Es importante sealar que la mayor parte de los aceites esenciales no pueden
aplicarse en su estado puro directamente sobre la piel, ya que son altamente
concentrados y pueden quemar la piel.
9. Antes de aplicarlos es necesario diluirlos en otros aceites, conocidos como aceites
bases, o en agua.
10. Preferentemente los aceites esenciales no deben de ser ingeridos.
11. No deben entrar en contacto con los ojos. En caso de hacerlo deben de lavarse los
ojos con abundante agua, evitando tallarse con las manos.
12. Deben de usarse con moderacin en mujeres embazaradas y nios.

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13. No confundir los aceites esenciales con los aceites sintticos, su calidad es muy
inferior a los aceites esenciales y si son aplicados en la piel causan quemaduras y
alergias.

BIBLIOGRAFA
PAGINAS WEB
1. http://sisbib.unmsm.edu.pe/BVrevistas/Medicina_Experimental/v25_n3/pdf/a08v25
n3.pdf
2. http://peru.acambiode.com/producto_35547565567656359684409005034921.html
3. http://valleandino.com.pe/FICHA%20CIENTIFICA%20MUNA.pdf
4. http://es.wikipedia.org/wiki/Minthostachys_mollis
5. http://books.google.com.pe/books?
id=Pm7lNZzKlaoC&pg=PA718&lpg=PA718&dq=formula+quimica+pulegona&source=bl&ots
=z56fcFzjc-
&sig=CNUFgZASBRYeU3gwvPBN0L7lPLE&hl=es&ei=CfzbSv_8B8Pp8QbCtbS3BQ&sa=X&oi=b
ook_result&ct=result&resnum=1&ved=0CAgQ6AEwAA#v=onepage&q=&f=false
6. http://mail.fq.edu.uy/~planta/pdf/Quimica%20PN%20PE2000/viaIPP_2005.pdf

BIBLIOGRAFA LIBROS

1. L.G.WADE, JR. QUMICA ORGANICA. Quinta edicin. PEARSON EDUCACIN, S.A., Madrid,
2004. Pag. 350, 1175-1177

LIBROS DE INTERNET:
1) Camilo Alviar: Manual agricultura alternativa: Principios, Marcela
Ramirez,2004, Colombia. Pag. 83

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2) Eduardo PrimoYufera: Qumica orgnica bsica y aplicada: de la molcula

a la industria, Volumen 2, Reverte, 1995, Espaa. Pg. 851-854 / 857
3) Qumica orgnica bsica y aplicada: De la molcula a la industria, Eduardo
Zeiger, Lincoln Taiz: Fisiologa vegetal, 1995 Pag, 187
4) Eduardo Zeiger, Lincoln Taiz , Fisiologa vegetal Ciencies experimentals/
Volumen 10,3, Publications de la Universitat Jaume I., 2006 Pg. 536,538

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