I.

OBJETIVO

Mediante reacciones de sustitucin nucleoflica diferenciar alcoholes

primarios, secundarios y terciarios.
Realizar pruebas para diferenciar monoles de polioles.
Realizar pruebas tpicas de polioles: etilenglicol y glicerina.

II. FUNDAMENTO TEORICO

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen el grupo -OH, cuyo
nombre es hidroxilo razn por la cual tienen propiedades fsicas y qumicas
similares. Entonces decimos que los alcoholes son compuestos orgnicos cuyo
grupo funcional hidroxilo esta enlazado a tomos de carbono nicamente con
enlaces simples es decir tomos de carbono con hibridacin sp3.
Los alcoholes primarios por oxidacin dan aldehdos, mientras que los
alcoholes secundarios forman cetonas y los alcoholes terciarios no se oxidan.
Otras, como la reaccin del haloformo son caractersticas del etanol y todos los
alcoholes secundarios.
Un poliol es un carbohidrato que contiene ms grupos hidroxilo que el azcar al
cual est asociado. Los polioles poseen mayor temperatura de ebullicin que
los monoles con igual nmero de carbonos.

III. PARTE EXPERIMENTAL

i. MATERIALES Y MTODOS
MATERIALES
i. Materiales e Instrumentos:

- Tubos de ensayo
- Bagueta
- Cpsula de porcelana
- Cerillo
- Goteros
- Mechero Bunsen
- Termmetro
- Vaso de precipitado
- Cocina elctrica
- Rejilla de asbesto
- Pipetas
- Pinzas
- Bureta
- Soporte Universal
- Luna de reloj

ii. Reactivos:

- Alcohol n-butlico
- Alcohol sec-butlico
- Alcohol ter-butlico
- Alcohol etlico
- cido clorhdrico
 - Agua destilada
- Cloruro de zinc
- Hidrxido de sodio (10%)
- cido ntrico concentrado
- Hidrxido de amonio
- Cloruro de calcio
- Cloruro de sodio
- Sulfato de cobre (5%)
- Etilenglicol
- Glicerina
- Hielo
- Sodio metlico
- Permanganato de potasio

MTODOS

1. Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y

terciarios.

a) Marcamos 3 tubos de ensayo como: A, B y C.

Pusimos 0.5 ml de los alcoholes n-butlico, sec-
butlico y ter-butlico, respectivamente.
Luego aadimos a cada tubo 2 ml de HCl (c) a
24c. Tapamos los tubos, los agitamos y los
dejamos reposar. Observamos cualquier sntoma
de reaccin y tomamos nota.
b) Aadimos a los tubos A y B, 0.5 ml de cloruro de
zinc, como catalizador y dejamos en reposo 5
minutos. Observamos y tomamos nota.
c) Observamos las diferentes reacciones que hay en
los tubos y seleccionamos las soluciones
transparentes y homogneas, luego las
colocamos en un vaso con agua hirviendo durante
10 minutos. Dejamos en reposo los tubos durante
30 minutos, observamos y tomamos nota.

2. Diferencia entre monoles y polioles

a) Colocamos 0.5 ml de solucin de sulfato de cobre

(5%) a dos tubos de ensayo, luego aadimos 0.5
ml de solucin de hidrxido de sodio (10%).
Agitamos los tubos y al cabo de 1 minutos
observamos la formacin de un precipitado.
b) Al primer tubo aadimos 0.5 ml de etanol.
Agitamos, observamos y tomamos nota.
c) Al segundo tubo agregamos unas gotas de
glicerina. Agitamos, observamos y tomamos nota
d) Calentamos los dos tubos en bao Mara.
Observamos y tomamos nota.
3. Propiedades del etilenglicol
VISCOCIDAD
a) Sujetamos a una pipeta de 10 ml en un soporte
universal y vertimos en ella etanol por encima del
enrase y tapamos con el dedo ndice.
Posteriormente retiramos el dedo ndice y
dejamos caer el alcohol a un vaso de precipitado y
cuando llego al enrase 10, tomamos tiempo hasta
que llegue a la marca cero. Anotamos el tiempo
que demoro en vaciarse la pipeta.
b) En juagamos la pipeta con agua destilada, luego
con un poco de acetona, y lo secamos en
suavemente en un mechero. Repetimos el
procedimiento con etilenglicol.

ETILENGLICOL COMO ANTICONGELANTE

a) En un vaso de 400 ml colocamos una mezcla
ntima de sal de mesa (cloruro de sodio) ms hielo
picado, casi hasta el tope, agitamos la mezcla por
unos minutos y medimos la temperatura
b) En un tubo de ensayo mediano vertimos 8 ml de
agua destilada y aadimos 2 ml de etilenglicol,
posteriormente agitamos con cuidado para que la
mezcla fuese uniforme, luego pusimos un tubo
dentro del bao congelante por varios minutos.

ACCIN DEL SODIO METLICO

a) En un tubo de ensayo pequeo colocamos 2 ml
de etilenglicol y aadimos un trocito de sodio
metlico previamente secado con papel filtro.
Observamos y tomamos nota.

OXIDACIN DEL ETILENGLICOL A CIDO OXLICO

a) En un tubo de ensayo pequeo colocamos 3 ml
de cido ntrico (c) y aadimos 2 gotas de
etilenglicol, hacemos reposar el tubo y luego
calentamos hasta la formacin de humos
marrones. Observamos y tomamos nota
b) Cuando ceso la formacin de xidos de nitrgeno,
vertimos la solucin a otro tubo de ensayo
mediano que contena 10 ml de agua destilada y
neutralizamos con solucin de hidrxido de
amonio. Aadimos unas gotas de solucin de
cloruro de calcio. Observamos y tomamos nota.

4. Propiedades de la glicerina

a) Untamos un dedo con un poco de glicerina y

frotamos con ella la palma de la mano en forma
vigorosa.
 b) En una cpsula de porcelana dejamos caer un
poco de glicerina y acercamos un cerillo
encendido. Observamos y tomamos nota.
c) En una cpsula de porcelana trituramos un poco
de permanganato de potasio y con una esptula
reunimos en el centro haciendo un montoncito y
dejamos caer sobre l 3 gotas de glicerina.
Observamos lo que sucede y tomamos nota.
d) En un tubo de ensayo vertimos 2 ml de solucin
de sulfato de cobre diluido ms 2 ml de glicerina,
agregamos unas gotas de hidrxido de sodio.
Agitamos, observamos y tomamos nota.

ii. RESULTADOS Y DISCUSIN

1. Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios

a) En el tubo A no se pudo observar ningn precipitado

a pesar de someterlo a un catalizar como el cloruro
de zinc y a bao Mara, lo cual nos indica que tomara
por lo menos 24 horas en reaccionar
b) En el tubo B la reaccin fue lenta y endotrmica, para
ello necesito del cloruro de zinc y bao Mara.
Observamos que la mezcla tomo una turbidez de
color blanco lechoso, la reaccin ocurri
aproximadamente 10 minutos despus del bao
Mara.
c) En el tubo C la reaccin fue instantnea, la solucin
era homognea y de color blanco lechoso.
Los alcoholes primarios aun en presencia de un
catalizador reaccionan muy lento, mientras que los
alcoholes secundarios al ser sometidos a altas
temperaturas y con la presencia de un catalizador tienen
una reaccin lenta de 10 a 15 minutos, y los alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente formando una
solucin homognea de color blanco lechoso. Estas
reacciones dieron lugar a la formacin de los siguientes
haluros orgnicos:

CH3CH2CH2CH2OH HCl
ZnCl2
24 horas
CH3CH 2CH 2CH 2Cl H 2O
cido
Butanol Cloruro de n-butilo
clorhdrico

CH 3CH 2CH (OH )CH 3 HCl

ZnCl2

CH 3CH 2CH (Cl )CH 3 H 2O
cido
Alcohol sec-butlico Cloruro de sec-butilo
clorhdrico

HCl H 2O
cido
clorhdrico
Alcohol ter-butlico Cloruro de ter-butilo

2. Diferencia entre monoles y polioles

a) Al agitar la solucin de sulfato de cobre e hidrxido de

sodio, observamos la formacin de un precipitado de
color celeste.

CuSO4 2 NaOH
Cu (OH ) 2 Na2 SO4
Sulfato de cobre Hidrxido de Hidrxido de Sulfato de
sodio sodio
cobre

b) Al agregar el monol (etanol) al tubo 1, la solucin

tomo un color azul pero al calentarlo con el mechero,
se observ la formacin de un precipitado negro, lo
cual nos indica que el cobre se da oxidado,
formndose el xido cprico.

Cu (OH )2 Na2 SO4 2CH 3CH 2OH CuO 2CH 3CH 2ONa H 2 SO4 H 2O
Hidrxido de Sulfato de xido de
Etanol Cobre
Etxido de sodio
Cobre sodio

c) Al agregar el poliol (glicerina o 1;2;3-propanotriol) al

tubo 2 y someter esta solucin al mechero bunsen, se
observ la formacin de un precipitado anaranjado-
marrn suspendida en una fase liquida de color verde
petrleo

Cu (OH ) 2 3Na2 SO4 2 2 Cu (OH )2 3H 2 SO4
Hidrxido de Sulfato de
Cobre sodio

1;2;3-propanotriol 1;2;3-propxido de
sodio
Los polialcoholes al ser calentados en presencia de Cu(OH)2
impiden la formacin de CuO de color negro y la solucin
permanecer azul. Mientras que los monoles permiten la
formacin de este xido cprico de un color negruzco.
3. Propiedades del etilenglicol

VISCOCIDAD
a) El tiempo que tomo al etanol en llegar a la marca
cero, fue de 7 segundos.
b) El tiempo que tomo al etilenglicol en llegar a la marca
cero, fue de15 segundos.

ETILENGLICOL COMO ANTICONGELANTE

a) La temperatura registrada en el vaso fue de 0C. La
sal se us para intensificar la temperatura an ms,
es decir, sea menor a 0C.
b) Al cabo de 10 minutos observamos que la solucin en
el tubo de ensayo no se congelo, an se mantena en
su estado lquido.

El etilenglicol tiene la propiedad de anticongelante, es

decir, disminuye el punto de fusin del solvente que lo
contiene.

ACCIN DEL SODIO METLICO

a) Observamos pequeos burbujeos (el cual indic la
liberacin del hidrgeno) y al cabo de unos minutos
empez a desprender vapores de color blanco,
mientras esto suceda la solucin fue tomando un
color amarillento.
b) La reaccin es lenta comparada con monoles de la
misma cantidad de tomos de carbono.

1;2-etanodiol sodio 1;2-etxido de

sodio

OXIDACIN DEL ETILENGLICOL A CIDO OXLICO

a) La solucin al ser sometida a la llama del mechero
adquiri un color amarillento, se desprendieron
vapores de color marrn, pintando las paredes del
tubo de ensayo de color miel.
 b) Al agregarle 10 ml de agua, se limpia las paredes del
tubo de ensayo.
c) Cuando agregamos hidrxido de amonio se neutralizo
la solucin.
d) Al aadirle cloruro de calcio se formaron pequeos
cristales incoloros.

cido ntrico
1;2-etanodiol 1;2-dinitroxyetano
O
Dinitrato de
etilenglicol

2 H 2O CaCl2
NH 4OH
2 HCl NH 3 4 HNO 3H 2O
Nitroxlo

1,2-dinitroxyetano Oxalto de calcio

cido oxlico

4. Propiedades de la glicerina

a) Al frotar la glicerina con la palma de la mano, se sinti

calor y la palma de la mano quedo aceitoso y suave
con un aroma agradable.
b) Al acercar el cerillo a la glicerina, observamos que no
combustion; la glicerina tiene propiedades de un
combustible, pero solo frente a otros reactivos como
el permanganato de potasio.
c) Al aadir glicerina al montoncito de permanganato de
potasio triturado se observ que reaccion
inmediatamente, liberando calor (reaccin
exotrmica) un burbujeo y desprendimiento de
vapores blancos, finalmente se form una fase lquida
de color violeta.

14 KMnO4 4
7 Mn2O3 7 K 2CO3 5CO2 16 H 2O
Permanganato de xido de Carbonato de
Potasio Manganeso (III) Potasio

1;2;3-propanotriol

El permanganato de potasio es un oxidante muy

fuerte, ste en contacto con la glicerina, la oxida, es
decir, la combustiona sin presencia de fuego.
 d) Al aadirle glicerina al tubo de ensayo con sulfato de
cobre se observ que esta solucin adquiri un color
celeste debido a la presencia del sulfato de cobre,
posteriormente al agregarle hidrxido de sodio
observamos que la solucin tomo un color turquesa
oscuro.

2CuSO4 2 4 NaOH
2 Na2 SO4 4 H 2O
Sulfato de Sulfato de
Cobre Sodio
1;2;3-propanotriol

iii. CONCLUSIONES

Los alcoholes terciarios reaccionan de inmediato, mientras que

los alcoholes secundarios reaccionan con ayuda de
catalizadores y altas temperaturas, y los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente (24 horas).
Los polialcoholes al ser calentados en presencia de Cu(OH)2
impiden la formacin de CuO (color negro) y de esta manera la
solucin permanece azul.
Existe una relacin directa entre el grupo de oxidrilos y
viscosidad, para la misma cantidad de tomos de carbono entre
monoles y polioles.
El etilenglicol es un excelente anticongelante, ya que disminuye
el punto de fusin del solvente que lo contiene.

iv. CUESTIONARIO
I. Exponga sus observaciones con sus correspondientes
reacciones sobre la diferencia de alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. Qu productos se formaron?
Reaccionaron igual los tres tipos de alcohol con el acido
clorhdrico?
Los alcoholes primarios aun en presencia de un
catalizador reaccionan muy lento, mientras que los
alcoholes secundarios al ser sometidos a altas
temperaturas y con la presencia de un catalizador tienen
una reaccin lenta de 10 a 15 minutos, y los alcoholes
terciarios reaccionan inmediatamente formando una
solucin homognea de color blanco lechoso. Estas
reacciones dieron lugar a la formacin de los siguientes
haluros orgnicos:
 ALCOHOL TERCIARIO:

ALCOHOL SECUNDARIO:

ALCOHOL PRIMARIO:

II. Cules son sus conclusiones de la diferenciacin de los

monoles con los polioles? Escriba sus correspondientes
reacciones.

Los polialcoholes al ser calentados en presencia de

Cu(OH)2 impiden la formacin de CuO de color negro y la
solucin permanecer azul. Mientras que los monoles
permiten la formacin de este xido cprico de un color
negruzco

-El monol (etanol) al agregar los reactivos tom una coloracin

azul, pero al ponerlo en llama vimos la formacin de un
 precipitado verde negruzco, lo cual nos indica la oxidacin del
cobre, formando xido cprico, que es el precipitado.

-El poliol (etilenglicol) al agregarle los reactivos tom una

coloracin verde negruzco y al llevarlo a la llama continuo y dejarlo
reposar se torn de un color azul oscuro.

III. Exponga sus observaciones sobre las propiedades del

etilenglicol. Acompae de sus reacciones respectivas.
Cul de los alcoholes es ms viscoso? En qu procesos
puede emplearse el etilenglicol? Qu aspecto tiene el
producto de la oxidacin del etilenglicol y como se llama?

Viscosidad
El tiempo que tomo el alcohol etlico en llegar a la marca
cero fue de 7 segundos.
El experimento con etilenglicol fue de 15 segundos.

Observamos que el etilenglicol es ms viscoso que el etanol,

monol de la misma cantidad de carbonos, pero menos
viscoso que la glicerina. Por lo que podemos establecer que
existe una relacin directa entre el grupo de oxidrilos y la
viscosidad.

Anticongelante
El etilenglicol se utiliza como aditivo anticongelante para el
agua en los radiadores de motores de combustin interna, es
principal compuesto de lquidos de frenos de vehculos y
tambin es usado en procesos qumicos como la sntesis de
los poliuretanos, de algunos polisteres, como producto de
 partida en la sntesis del dioxano, la sntesis del
glicoldimetileter, como disolvente, etc.

Accin del sodio metlico

Observamos que hubo pequeos burbujeos, luego
empiezan a desprenderse vapores de color blanco, la fase
lquida se va tornando de un color amarillento mientras
esto sucede.
El burbujeo indica la liberacin de un gas, hidrogeno.
La reaccin es lenta, compara con la de los monoles, de la
misma cantidad de carbonos.

Oxidacin del cido Oxlico

La solucin se torna de un color amarillento, al ser
sometida a la llama del mechero, se desprenden vapores
de color marrn, pintando las paredes del tubo de ensayo
de color caramelo. Al lavar con 10 ml de agua, se limpia
las paredes del tubo de ensayo.
Al agregar el hidrxido de amonio se neutraliza la
solucin.
Al agregarle el cloruro de calcio, se forman pequeos
cristales incoloros. El producto final formado es
dinitroglicol.
IV. Exponga sus observaciones sobre las propiedades de la
glicerina. Qu consistencia y sabor tiene? Es
combustible? Qu le sucedi al KMnO4 al aadirle la
glicerina? Escriba la reaccin de formacin del complejo de
cobre, Qu color presenta?, Para qu sirve esta
reaccin?

Es lquido viscoso, sabor ligeramente dulce.

La glicerina tiene propiedades de un combustible, pero
solo frente a otros reactivos como el permanganato de
potasio.
El permanganato potsico es un oxidante fuerte, por lo
que oxida los grupos oxidrilos de la glicerina, mientras
que se forma adicionalmente oxido de manganeso II.
La glicerina en contacto con el permanganato potsico
es una reaccin violenta exotrmica que genera mucho
calor, dando como productos finales gas dixido de
carbono y agua.

V. Mencione los usos del etilenglicol, glicerina y otros

polioles.

Etilenglicol: Lquido anticongelante, lquido para frenos.

En la produccin de explosivos. Disolvente de manchas,
aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.
Dietilenglicol: Disolvente de tinturas y resinas. En el
secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de
imprenta adhesivas.
Glicerina: En resinas alqulicas, explosivos y celofn.
Humectante de tabaco.
Alitamo: Se usa como endulzante que se extrae de los
aminocidos. Se puede usar en una amplia variedad de
productos, como por ejemplo, bebidas, endulzantes de
mesa, postres congelados y productos horneados.
Aspartamo: Pese a que su sabor es similar al de la
sacarosa y proporciona la misma cantidad de caloras. El
aspartamo es 200 veces ms dulce por lo que se usa en
cantidades mucho ms pequeas.
v. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Gua de Prctica de Laboratorio de Qumica Orgnica II.

Apuntes de laboratorio de Qumica Orgnica II
Apuntes de clases tericas de Qumica Orgnica II.
McMurry, J., 2001. Qumica Orgnica. 5a. edicin. Internacional
Thomson Editores, Mxico.
Roger W. & Griffin Jr. (1981). Qumica Orgnica Moderna.
Barcelona, Espaa. Revert S.A.
Morrison R.T. y Boyd, R.N., 1990. Qumica Orgnica. 5a. Edicin
Addison-Wesley Interamericana, Mxico.
UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE
BASADRE GROHMANN TACNA
FACULTAD DE INGENIERA
E.P. DE INGENIERA QUMICA

Qumica Orgnica II

Prctica de Laboratorio N 4
ALCOHOLES II - PARTE

Profesor: Dr. Ral Paredes Medina.

Estudiante: Eber Bresson Colque Chura
Cdigo: 2014-120004
Grupo: B

Fecha de realizacin: 2016-05-18

Fecha de entrega: 2016-06-01

TACNA PER
2016