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14/02/2014

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Nombres IUPAC de alcanos ramificados

1. Busque la cadena ms larga y asgnele el nombre correspondiente al alcano


lineal de ese nmero de carbonos de acuerdo con la nomenclatura IUPAC

Este HC se nombra como derivado del


Hexano

2. Cite los sustituyentes en orden alfabtico. Los prefijos di, tri, tetra no se
tienen en cuenta para establecer el orden alfabtico

Etilo
Este HC es un Etildimetilhexano

Metilo Metilo

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Nombres IUPAC de alcanos ramificados

3. Numere la cadena comenzando por uno de sus extremos, de manera que los
sustituyentes reciban el nmero ms bajo posible

334 es un nmero ms bajo que


1 3 5 6 4 2 344.
2 4 6 5 3 1
El nombre completo del HC es:
4-Etil-3,3-dimetilhexano
Correcto Incorrecto

4. Cuando siguiendo esta ltima norma obtenga resultados idnticos al


comenzar por cualquiera de los extremos, empiece la numeracin por el que le
asigne el nmero ms bajo al sustituyente que aparece primero en el nombre

Etilo precede a metilo en el


orden alfabtico. Por tanto,
1 3 5 6 4 2 el nombre correcto es:
2 4 6 5 3 1
3-Etil-4-metilhexano

Incorrecto Correcto

Nombres IUPAC de alcanos ramificados

5. Cuando en la estructura existan dos o ms cadenas de igual longitud, elija


como cadena principal la que posea mayor nmero de sustituyentes

1 3 5 5 3
2 4 4

Incorrecto Correcto

De esta forma, aunque el nombre pueda resultar ms largo, las


ramificaciones tendrn menor nmero de carbonos, facilitando su
nomenclatura.

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Nombres IUPAC de cicloalcanos

1. Cuente el nmero de carbonos del ciclo y asigne un nombre base


anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del HC sin ramificar del mismo nmero
de tomos de carbono
Este HC se nombra como derivado del
Ciclopentano. Cocretamente es el:
Isopropilciclopentano

2. Se nombran todos los sustituyentes en orden alfabtico y se numera el anillo


de manera que se obtenga el nmero ms bajo posible.

1 4 4 1
2 3 3 2

Correcto Incorrecto
1,1-Dietil-4-propilciclooctano

Nombres IUPAC de cicloalcanos

3. Si hubiera algn sustituyente con una cadena de mayor nmero de tomos


de carbono que el anillo, el compuesto se nombra como un cicloalquilalcano

Pentilciclopentano 1-Ciclopentilhexano

Carbono
secundario Carbono
terciario

Carbono
Carbono primario
primario

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Nombres IUPAC de grupos alquilo

1. Los siguientes nombres, usados comunmente, son aceptados por la IUPAC

CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3

Metilo Etilo Propilo Butilo

CH(CH3)2 CH(CH3)CH2CH3

Isopropilo sec-Butilo

CH2C(CH3)3 CH2CH(CH3)2 C(CH3)3

Neopentilo Isobutilo terc-Butilo

Nombres IUPAC de grupos alquilo

2. Para grupos alquilo ms complejos, numere los tomos de carbono desde el


punto de unin, siguiendo la cadena ms larga

2 4 6
1 3 5

3. Asigne un nombre base, tomando como referencia el del alcano de igual


nmero de tomos de carbono que la cadena ms larga, eliminando el sufijo
ano y aadiendo el sufijo ilo

4. Cite los sustituyentes del grupo principal por orden alfabtico y localcelos
con los nmeros asignados a los carbonos del grupo principal.

Este grupo se nombra como grupo


hexilo. Cocretamente es el:
2,3-Dimetil-1-propilhexilo

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NOMENCLATURA DE HALUROS DE ALQUILO

Nomenclatura por Grupo Funcional: El grupo alquilo y el haluro (fluoruro, cloruro, bromuro o
yoduro) se designan como palabras separadas. Los grupos alquilo se nombran segn la
IUPAC, tomando como punto inicial el carbono al que est unido el halgeno.

Nomenclatura Sustitutiva: Se nombra la cadena carbonada segn la IUPAC y los halgenos


se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo halo (fluoro-, cloro-, bromo-, o yodo-).

H
Cl
H F I
H Br
Fluoruro de metilo Cloruro de pentilo Bromuro de 1-etilbutilo Yoduro de ciclohexilo
Fluorometano 1-Cloropentano 3-Bromohexano Yodociclohexano

Cl

Cl
Cloruro de 1-etil-4-metilpentilo Cloruro de 1,4-dimetilhexilo
5-Cloro-2-metilheptano 2-Cloro-5-metilheptano

NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Nomenclatura por Grupo Funcional: Se utiliza la palabra alcohol, seguida del nombre del grupo
alqulico al que est unido el grupo hidroxilo, pero cambiando la terminacin -o por -ico (metilo por
metlico, etilo por etlico, etc.).

Nomenclatura Sustitutiva: Se nombra la cadena carbonada segn la IUPAC y se cambia la terminacin -


o del correspondiente alcano por el sufijo -ol. Las posiciones de la cadena se designan por nmeros,
correspondiendo al carbono que porta la funcin alcohol el nmero ms bajo posible. Los alcoholes con
ms de un grupo hiroxilo (polioles) se nombran como dioles (glicoles), trioles, etc.

OH
OH OH OH
Alcohol butlico Alcohol isobutlico Alcohol terc-butlico Alcohol 1,1-dimetilpentlico
1-Butanol 2-Metil-1-propanol 2-Metil-2-propanol 2-Metil-2-hexanol

OH HO OH
HO
OH
Etanodiol Propanotriol
Etilnglicol Glicerina

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NOMENCLATURA DE ALQUENOS
Nomenclatura IUPAC: Los alquenos se nombran de la misma manera que los alcanos pero sustituyendo
el sufijo -ano por -eno. La cadena ms larga que contenga el doble enlace es la que proporciona el
nombre base, y se numera de forma que a los carbonos del doble enlace le correspondan los nmeros
ms bajos posibles.

H H

H H
Eteno Propeno 2-Penteno Ciclohexeno
Etileno Propileno

El doble enlace Carbono-Carbono tiene preferencia sobre los halgenos y grupos alquilo que
existan como sustituyentes en la cadena principal. Sin embargo, otros grupos funcionales, como
hidroxilo, tienen preferencia sobre el doble enlace a la hora de nombrar el compuesto.

Cl

OH
Cl
5-Cloro-2-metil-3-hepteno 6-Cloro-3-metil-2-hepteno 3-Metil-3-penten-1-ol

NOMENCLATURA DE ALQUINOS

Propino 1-Butino 2-Butino 4,4-Dimetil-2-pentino

7 1
1 6
2 5 3 2

3 4 4
7 6 5 4 1 2 3 7 6 5

1-Hepten-5-ino 5-Hepten-1-ino 1-Hepten-6-ino

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DERIVADOS DEL BENCENO: NOMENCLATURA

Puntos Bsicos

1) Benceno se considera como la base del nombre y se


coloca en ltimo lugar.

Br C(CH3)3 NO2

Bromobenceno terc-Butilbenceno Nitrobenceno

DERIVADOS DEL BENCENO: NOMENCLATURA

Puntos Bsicos

1) Benceno se considera como la base del nombre


y se coloca en ltimo lugar.
2) Ordene los substituyentes en orden alfabtico.
3) Numere el anillo en la direccin que origine
el nmero ms bajo posible.

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DERIVADOS DEL BENCENO: NOMENCLATURA

Ejemplo:

Cl

Br

2-bromo-1-cloro-4-fluorobenceno

DERIVADOS DEL BENCENO: NOMENCLATURA

Nomenclatura alternativa para los


derivados disustitudos del
benceno

1,2 = orto 1,3 = meta 1,4 = para


(abreviado o-) (abreviado m-) (abreviado p-)

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DERIVADOS DEL BENCENO: NOMENCLATURA

Ejemplos:

NO2 Cl
CH2CH3

Cl
o-etilnitrobenceno m-diclorobenceno
(1-etil-2-nitrobenceno) (1,3-diclorobenceno)

DERIVADOS DEL BENCENO: NOMENCLATURA

Ciertos derivados monosustitudos del benceno


tienen nombres comunes

O O

CH COH

Benzaldehdo cido Benzoico

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DERIVADOS DEL BENCENO: NOMENCLATURA

CH CH2 NH2

Estireno Anilina

CCH3 OH

Acetofenona Fenol

DERIVADOS DEL BENCENO: NOMENCLATURA

OCH3 OCH3

NO2
Anisol p-Nitroanisol
o
4-Nitroanisol

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DERIVADOS DEL BENCENO: NOMENCLATURA

Nombres fcilmente confundibles:

Grupo fenilo Grupo bencilo

CH2

COMPUESTOS ORGANOMETLICOS. NOMENCLATURA

Se nombran como derivados sustitudos de los metales. El metal es la base del nombre y los
grupos alquilo presentes se identifican con el prefijo adecuado.

Li H Na
Mg H Na
H H H
Etinilsodio
Ciclopropil litio Vinilsodio Dietilmagnesio Acetiluro de sodio

MgI AlCl

Yoduro de propilmagnesio
Un reactivo de Grignard Cloruro de dietilalumino

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NOMENCLATURA DE TERES
TERES SIMPLES:
Nomenclatura sustitutiva: Se nombran como alcoxi derivados de los alcanos.
Nomenclatura radico-funcional: Se nombran por orden alfabtico los grupos alquilo presentes en la
estructura, como palabras separadas, y se aade la palabra ter.

O O O Cl
Etoxietano Metoxietano 1-Cloro-3-etoxipropano
Dietil ter Etil metil ter 3-Cloropropil etil ter

TERES CCLCICOS:

O O O O
Oxirano Oxetano Oxolano Oxano
xido de etileno Tetrahidrofurano Tetrahidropirano

POLITERES:

O O
O O
O O O
1,2-Dimetoxietano Dietilnglicol dimetil ter 1,4-Dioxano
Etilnglicol dimetil ter (Diglime)
(Glime)

NOMENCLATURA DE TIOTERES O SULFUROS


SULFUROS:
Nomenclatura sustitutiva: Se nombran como alquiltio derivados de los alcanos.
Nomenclatura radico-funcional: Se nombran por orden alfabtico los grupos alquilo presentes en la estructura,
como palabras separadas, precedidas de las palabras sulfuro de.

S S S Cl
Etiltioetano (Metiltio)ciclopentano 1-Cloro-3-etiltiopropano
Sulfuro de dietilo Sulfuro de ciclopentilo y metilo Sulfuro de 3-cloropropilo y etilo

SULFUROS CCLCICOS:

S S S S
Tiirano Tietano Tiolano Tiano

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NOMENCLATURA DE ALDEHDOS
ALDEHDOS:
Se nombran tomando como base la cadena ms larga que contenga el grupo CHO (formilo). Se nombra el alcano
de ese nmero de carbonos y se sustituye la o final por el sufijo al. Si existieran dos grupos formilo, se utiliza el
sufijo dial.

O O O O

4,4-Dimetilpentanal 5-Hexenal 2-Metilpropanodial

Cuando el grupo formilo se une a un anillo, y es la funcin principal, se nombra el ciclo y se aade el sufijo
carbaldehdo.
O O
O
Cl

Ciclopentanocarbaldehdo 4-Cloro-ciclohexanocarbaldehdo 2-Naftalenocarbaldehdo

Algunos nombres comunes, aceptados por la IUPAC, son los ms usados.


H H
O
O O
H
Metanal Etanal Bencenocarbaldehdo
Formaldehdo Acetaldehdo Benzaldehdo

NOMENCLATURA DE CETONAS
CETONAS:
Nomenclatura sustitutiva: Se nombra el alcano de cadena ms larga que contenga el grupo funcional y se
sustituye la terminacin o por ona.
Nomenclatura radico-funcional: Se nombran por orden alfabtico los grupos alquilo unidos al carbonilo, como
palabras separadas, y se aade la palabra cetona.

O O O
O

3-Hexanona 1-Fenil-2-butanona 1,4-Pentadien-3-ona 4-Metilcciclohexanona


Etil propil cetona Bencil etil cetona Divinil cetona

Algunos nombres comunes, aceptados por la IUPAC, son los ms usados.

O O

Acetona Acetofenona Benzofenona

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NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS


Se nombran tomando como base la cadena ms larga que contenga el grupo COOH (Grupo Carboxilo); A la palabra cido
se aade el nombre del alcano con ese nmero de carbonos y se sustituye la o final por el sufijo oico. Si existieran dos
grupos carboxilo, se utiliza el sufijo dioico.
Cuando el grupo carboxilo se une a un anillo, y es la funcin principal, se nombra el ciclo, se precede de la palabra cido y
se aade el sufijo carboxlico.

NOMENCLATURA DE CIDOS CARBOXLICOS


Nombres comunes de los cidos ms frecuentes

cidos Monocarboxlicos: R COOH cidos Dicarboxlicos: HOOC R COOH

N de Carbonos Nombre comn N de Carbonos Nombre comn

1 cido Frmico
2 cido Actico 2 cido Oxlico
3 cido Propinico 3 cido Malnico
4 cido Butrico 4 cido Succnico
5 cido Valrico 5 cido Glutrico
6 cido Caprico 6 cido Adpico
7 cido Enntico 7 cido Pimlico
8 cido Caprlico 8 cido Subrico
9 cido Pelargnico 9 cido Azelaico
10 cido Cprico 10 cido Sebcico
12 cido Lurico
14 cido Mirstico
16 cido Palmtico
18 cido Esterico

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DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS


Haluros de acilo: Se nombran colocando el nombre del haluro delante del nombre
correspondiente al grupo acilo.
O

O O
Br

Cl Cl
F
Cloruro de acetilo Cloruro de 3-butenoilo Bromuro de p-fluorobenzoilo

Anhidridos de cido: Cuando ambos grupos son iguales, se nombran colocando la palabra
anhidrido delante del nombre correspondiente al cido al que dan lugar por hidrlisis.Cuando los
dos grupos son distintos se nombran ambos cidos por orden alfabtico.

O O O O
O O
O O
O
Anhidrido actico Anhidrido benzoico Anhidrido benzoico propanoico

DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS


steres: Se nombran como alcanoatos de alquilo. La parte aclica se nombra eliminando la
terminacin ico del cido y aadiendo el sufijo ato.
O
O O Cl
O
O O
Acetato de etilo Propanoato de metilo Benzoato de 2-cloroetilo

Amidas: Se nombran eliminando la terminacin oico del cido correspondiente y aadiendo el


sufijo amida.Cuando existe algn grupo alqulico en el N se nombran como N-alquilamidas.

O
O O O
N
NH2 NH2 H N

Acetamida Propanamida N-Metilbenzamida N-Etil-N-metilpropanamida

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NOMENCLATURA DE AMINAS

Alquilaminas: Se aade el sufijo amina al nombre del grupo alquilo que est unido al grupo
funcional.
Alcanaminas: Al nombre del hidrocarburo de cadena ms larga que lleve el grupo funcional, se
le quita la terminacin o y se aade el sufijo amina.

NOMENCLATURA DE AMINAS
La bencenamina (fenilamina), recibe el nombre de Anilina.

Si existe ms de un grupo amino, se nombran como diaminas, triaminas, etc.

Cuando existe otro grupo funcional prioritario, el grupo amino se nombra como sustituyente:

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NOMENCLATURA DE AMINAS
Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivados N-sustituidos de las aminas
primarias. La base del nombre lo constituye el radical ms complejo.

Las sales de amonio no cuaternarias se nombran como derivados de la amina del radical
ms complejo pero aadiendo el sufijo amonio en lugar de amina. En las sales de amonio
cuaternarias se nombran los radicales sustituyentes por orden alfabtico y se aade la palabra
amonio.

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