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Universit Cadi Ayyad Vendredi 5 fvrier 2016

Facult des Sciences-Semlalia


Dpartement Chimie Marrakech Dure de lpreuve : 2 heures

SMP S3 Epreuve de rattrapage Chimie Organique Gnrale N de table :

Nom et Prnom : ... N APOGEE :

Ne rpondez pas au hasard, car une rponse fausse donne lieu une note ngative. Toutes les
questions seront notes comme suit : bonne rponse = 1 point et mauvaise rponse = -0,5 point

Les questions 1 et 2 se rapportent aux donnes suivantes : lanalyse lmentaire dun compos
organique (X) de masse molaire 87g/mol, donne les rsultats suivants : C=55,1% ; H=10,5% et
N=15,9%.

Q1. La formule brute du compos (X) est :

a: C4H9N2O b: C6HN c: C4H10NO d: C3H5NO2 e:


C4H9NO

Q2. Les propositions exactes concernant ce compos (X) sont :


1. Une formule possible pour ce compos est le 4-aminobutanal.
2. Le degr dinsaturation pour ce compos est gal 2.
3. Il existe une structure possible de (X) qui contient une fonction acide carboxylique.
4. Une structure possible pour cette formule contient un cycle.
5. Toutes les structures possibles pour cette formule brute possdent une double liaison.

a: 2,3,5 b: 1,4 c: 2,3,4 d: 1,3,4 e: 2,5

Q3. Quel est le compos qui ne correspond pas la formule brute C4H8O2 ?
a. Acide butanoque
b. 4-Hydoxybutan-2-one
c. 1-Hydroxybutan-2-one
d. 4-Hydoxybutanal
e. 2-Hydoxycyclobutanone

1
Q4. Quelles sont les propositions vraies concernant le compos suivant :

1. Le groupe prioritaire est la fonction ctone.


2. La chane principale comporte 7 atomes de carbone.
3. La chane principale comporte un radical thyle et un radical mthyle.
4. En nomenclature officielle IUPAC, ce compos se nomme lacide 5-thyl-6-hydroxy-4-
mthyl-3-oxohex-4-noque.
5. Ce compos peut prsenter une isomrie Z ou E.

a: 1,3,5 b: 1,2 c: 3,4,5 d: 1,4 e:


2,5

Q5. Cocher le nom correct selon lIUPAC pour le compos suivant :

a. 1,1-Dimthylpent-1-n-4-yne
b. 5-Mthylhex-4-n-1-yne
c. 2-Mthylhexnyne
d. 2-Mthylhex-2-n-5-yne
e. 5-Mthylhex-1-yn-4-ne

Q6. Cocher les propositions exactes concernant les composs ci-dessous :


O OH
O H OH

1 2 3 O 4 5

1. Les composs (1) et (3) sont des isomres de fonction.


2. Les composs (2) et (4) nont pas la mme formule brute.
3. Les composs (4) et (5) sont isomres de position.
4. Les composs (2), (3) et (4) sont des isomres de fonction.
5. Les composs (3) et (5) sont des stroisomres.

a: 1,3,4 b: 2,5 c: 1,2,4 d: 1,3,5 e:


2,3,4

2
Q7. Cocher les propositions exactes concernant la molcule (A) :

N OH
O N

O
(A)
O
HO

HO

1. (A) possde une fonction ctone et une fonction acide carboxylique.


2. (A) possde deux fonctions alcools et une fonction amine.
3. (A) possde quatre atomes de carbone asymtriques.
4. Tous les atomes dazote de (A) sont hybrids sp3.
5. (A) possde 8 instaurations.

a: 1,4,5 b: 1,2,5 c: 2,3,5 d: 2,4 e:


2,4,5

Q8. Parmi les molcules ci-dessous, quelles sont celles qui correspondent un diagramme dnergie
potentielle prsentant 4 niveaux nergtiques ?

CH3 H Cl H Cl
H CH3 H CH3 H H Cl Cl Cl Cl

H H H H H H H H Cl Cl
H H Cl Cl Cl
1 2 3 4 5

a: 1,3,5 b: 1,3 c: 1,2,3 d: 2,4 e: 2,4,5

Q9. Parmi les structures suivantes, quelle est celle dont la configuration est Z ?

H CH2Cl ClH2C H H 3C CH2Cl H3C C(CH3)3 H 3C CH3

H3C C(CH3)3 (H3C)3C CH3 H C(CH3)3 H CH2Cl H C(CH3)3

a: b: c: d: e:

Q10. Parmi les structures suivantes, quelles sont celles qui possdent au moins un carbone
asymtrique ?

3
CH3
H H HO

H CH3
CH3

1 2 3 4 5

a: 1,2,4 b: 1,3,4 c: 2,3,5 d: 3,4,5 e: 3,5


Q11. Soient les deux composs (A) et (B) suivants :

OH HO

CH3 H
H CH3
A B

Parmi les propositions ci-dessous, quelles sont celles qui sont correctes ?
1. Ce sont deux diastroisomres.
2. Ce sont deux nantiomres.
3. Ce sont deux isomres de constitution.
4. Un mlange de 50% de (A) et 50% de (B) est un mlange racmique.
5. Ils ont la mme activit optique.

a: 1,3,5 b: 1,2,4 c : 2,3,5 d: 2,3,4


e: 1,5

Q12. Quelles sont les propositions exactes concernant les reprsentations ci-dessous :

CO2H
HO OH OH
H OH HO H

HO H H CO2H
H3 C CO2H CH3
H H CH3
1 2 3

1. (1) et (2) sont des diastroisomres.


2. (1) et (3) sont des conformres.
3. (2) et (3) sont des nantiomres.
4. Un mlange quimolaire de (1) et (2) est optiquement actif.
5. (1) est de configuration (2S,3S).

a: 1,3,4,5 b: 1,3,5 c: 2,3,4 d: 1,2 e:


2,4,5

Q13. Cocher la proposition fausse concernant la molcule suivante :

4
a. Elle possde 8 stroisomres possibles.
b. Elle possde deux carbones asymtriques.
c. Cest un hydrocarbure satur.
d. Sa formule brute est C12H26.
e. Un des stroisomres est le compos mso.
Q14. Cocher la bonne rponse concernant le limonne :

a. Le nombre dinsaturation est de 2.


b. Cette molcule est achirale.
Le limonne c. Il existe 6 carbones hybrids sp3.
d. Cette molcule contient 8 lectrons
e. Cette molcule possde un systme
conjugu.

5
Q15. Parmi les molcules suivantes, cocher celles qui sont chirales.
Cl
OH NH2

Cl
HO2C CO2H Br
CO2H OH
1 2 3 4 5

a: 3,4,5 b: 1,2,3 c: 4,5 d: 1,2,3,4 e: 2,5

Q16. Parmi les stroisomres suivants, cocher celui dont la configuration est S :
CH

CH3 NH2 C Cl OH

(H3C)3C NH2 HO
H CO2H HO COCH3
C 2 H5 H 3C CH3 CO2H H3 C
OH H CHO

a: b: c: d: e:

Q17. Cocher la proposition vraie concernant les structures suivantes :

Cl Cl Cl Cl H3 C H
H Cl
OH
H
H CH3
Cl CH3
O H C2H5
1 2 3 4
a. (1), (2) et (4) possdent deux atomes de carbone asymtriques.
b. (1), (2), (3) et (4) sont chirales.
c. Seule la molcule (1) dvie le plan de la lumire polarise.
d. La molcule (3) est optiquement active car elle ne possde aucun
lment de symtrie.
e. (1) et (2) sont des stroisomres.

Q18. Cocher les propositions vraies concernant les alcools :


1. Ils donnent des liaisons hydrognes.
2. Ils ont un caractre nuclophile.
3. Ils possdent un groupement hydroxyle en dun carbonyle C=O.
4. Ils ont des points dbullition suprieurs ceux des hydrocarbures correspondants.
5. Ils sont toujours nomms, en nomenclature officielle (IUPAC), par le prfixe hydroxy.

a: 1,3,4,5 b: 1,2,4 c: 3,5 d: 2,4,5 e: 1,2,3


Q19. Quelles sont, pour les molcules suivantes, celles qui prsentent un effet (I) sur le mthyle ?

CH3 Na CH3 Cl CH3 NH2 CH3 MgBr CH3 CHO


1 2 3 4 5

a: 1,2,4 b: 2,3,4 c: 2,3,5 d: 1,3,5 e:


1,4,5
Q20. Soit la molcule de penta-2,4-dinal :

H H H H H

O O O O O

1 2 3 4 5

Parmi les structures suivantes, quelles sont celles qui correspondent aux formes msomres
correctes du penta-2,4-dinal ?

a: 1,2,4 b: 2,4,5 c: 3,5 d: 1,3,4 e: 2,5

Q21. Quelles sont, pour les molcules suivantes, celles qui prsentent un effet msomre (+M) sur le
vinyle (-CH=CH2) ?

H2C CH
H2C CH H2 C CH H2 C CH H2 C CH
C CH3
NO2 OCH3 Cl NH2
O
1 2 3 4 5

a: 2,3,4b: 1,2,3,4c: 1,5d: 2,4,5e: 2,3,5

Q22. Quelles sont, pour les molcules suivantes, celles qui prsentent un systme conjugu ?

O O
H2N
CH3
H
1 2 3 4 5

a: 1,3,4 b: 3,4,5 c: 1,3,4,5 d: 2,3,5 e:


2,4,5

Q23. Parmi les propositions suivantes, cocher celle qui correspond au classement des molcules ci-
dessous par ordre d'acidit croissante.

(CH3)3C CO2H O2N CH2 CO2H O2N CH2CH2 CO2H CH3 CO2H
1 2 3 4

a: 1<2<4<3 b: 2<1<3<4 c: 1<2<4<3 d: 2<1<4<3 e:


1<4<3<2
Q24. Pour les acides carboxyliques ci-dessous, cocher la proposition fausse parmi les suivantes :

(CH3)3C CO2H ClH2C CO2H ClCH2CH2 CO2H F3 C CO2H H 3C CO2H


1 2 3 4 5
a. Le compos (1) est moins acide que le compos (4).
b. Le compos (3) est moins acide que le compos (2).
c. La valeur du pKa du compos (5) est suprieure celle du compos (1).
d. Le compos (1) est le moins acide.
e. Le compos (4) est le plus acide.

Q25. Parmi les propositions suivantes, cocher celle qui correspond au classement des molcules ci-
dessous par ordre de basicit croissante.
H 3C
NH2 H 3C NH2 NH NH3
NH2
H 3C
1 2 3 4 5

a: 1<5<2<4<3 b: 2<1<5<3<4 c: 1<4<5<2<3


d: 1<2<5<4<3 e: 2<5<1<4<3

Q26. Parmi les propositions suivantes, cocher celle qui correspond au classement de ces
carbocations par ordre de stabilit croissante.

Cl

1 2 3 4 5

a: 1<5<2<4<3 b: 2<1<5<3<4 c: 3<4<5<2<1


d: 1<2<5<4<3 e: 5<2<3<1<4

Q27. Indiquer le type de la raction ci-dessous :

OH
Acide fort , 80C
a. Transposition
b. Addition lectrophile
c. Elimination
d. Substitution nuclophile
e. Addition radicalaire

Q28. Soit le compos organique suivant :

OCH3

Quelles sont les propositions exactes concernant ce compos


1- Le mthoxy oriente lattaque lectrophile en ortho et para.
2- Le mthoxy oriente lattaque lectrophile en ortho et mta.
3- Le mthoxy enrichit le cycle en densit lectronique.
4- Le mthoxy exerce un effet (+I) et (+M).
5- Leffet +M du mthoxy oriente lattaque lectrophile.

a: 2,3,4,5 b: 2,3,4 c: 1,3,5 d: 1,2,5 e: 1,3,4,5

Q29. Parmi les composs ci-dessous, cocher ceux qui possdent un caractre nuclophile.

C N ROH H3O C2H5NH2 BH3


1 2 3 4 5

a: 2,3,4 b: 1,3,5 c: 1,2,4 d: 1,5 e: 3,4,5

Q30. Soit la raction ci-dessous :


OH

H2SO4 , D OH
+ H 2O +

Cocher la bonne rponse parmi les propositions suivantes :

a. Lintermdiaire ractionnel majoritaire est un carbocation tertiaire.


b. Le compos de dpart est de configuration Z
c. Elle conduit un mlange de diastroisomres.
d. Cest une raction daddition lectrophile.
e. Le mlange obtenu est optiquement actif.