scout ‘ 2.6. Alchine parate de o leet =¢-CH=CH, CH, ‘Alchinele sunt hidrocarburi cu un grad mai mare de nesaturare decat Fy alchenele ss Analizati schema 2.6.1. in care sunt prezentate modelele moleculelor unor alchine $i rabelul 2.6.2.. Propuneti o definitie pentru alchine. fi structura aces atend Schema 2.6.1 omportd ca 0 legs anjele din urmat as intermediar) a 2-buting OOH de n-butan si n- -tul molar C4Hyo © andament de 80%, Hc;- CH; C =CH-> A sicu NE=2 care Tabelul 2.6.2. ca] Nemarat [Namal pa atomilpr | atomilor de | NE | Formula plana | Tipul catenci a dec H hidrocarburii_ ¥ 20202-2 2 HC= CH a nesaturata d 3 4223-2 2 HC=C—CH, aciclica nesaturati le concentratie 4% = ientul aditiei este de CH, 4 6242 | 2 |HC=C—CH-CH, ee nesaturati sare, cand se obtin aciclic’ oche 5 g-25-2 | 2 ramificati | nesaturat aciclicg : n 2n-2 2 Tiniard sau) esaturat ‘ aciclica ramificats Hidrocarburile nesaturate cu 0 legiturd tripl si eatend aciclicl liniard sau ramificata se numese alchine. ‘Alchinele au formula general C,H,, 5 NE =2, Regula dupa care se denumese alchinele este asemanatoare cu aceea dupa TREE | care se denumesealchenee on nee aemenemnemmanp EDDin numele alcanului eu acelasi numir de atomi de carbon ca si alehina, se inlocuieste sufixul -an cu sufix Se numeroteazii catena astfel 1ri sf alba indiccle de pozitie cel mai mic. fn tabelul 2.6.3. sunt indicate denumirile primilor termeni din seri ‘omoloaga a alchinelor. Tabelul 2.6.3. Formula] Denumirea moteculard a) —alcanului | Formula plant a alchinei alchinei_|_corespunztor cH, etan HC=CH tind (acetilend) Denumirea alchinei CH, propan CHE C= CH propind HC;- CHC =CH ‘-buting De exemplu, alchina cu formula plant: CH5~CH—C= CH are dlenumirea: 3-meti-I-butind. by Indicati formula plana a alchinelor cuglenumirea: I-pentind 2-pentind. . eraneay {n molecula unei alchine, doi atomi de carbon sunt unifi intre ei print Jegiturt tripla (0 legituri o si doud legaturi x) si fiecare dintre ei este legat de alt atom printr-o legiturl simpli (legaturd 0). Ceilalti atomi de carbon realizeaz fiecare patru legituri simple (patra legituri 6) orientate tetraedrc. Legiturile o ale celor doi atomi de carbon triplu legafi sunt colini avaind intre ele un unghi de 180°. De aceea, acesti doi atomi de carbon si cei d atom de care se leagi ci sunt orientafi dea lungul aceleiagi axe. ‘Aceasta este si axa dup care se intersecteaza planele celor doua legatur CH,—CH, tins tan sHidrogenerea partial Schema generali: Daci hidrogenarea alchinelor se face cu hidroge oy molecular (H,) sub acfiunea catalitica a paladiului otravit “aay? —F—— sari de plumb (Pd/Pb*»), are loc o hidrogenare partial HH legaturi triple. Se scindeazai nurnai o legatura x din legit tripla si produsul de reactie este o alchena, Condit: cataizator Pd otrivit eu siraride Pb FP (Pé-(CH,COO),Pb). 2 Ho= cH +H, PPS cH — cH, ting ‘etend horasrrificatl out legsnas shinele ca area ut uri. poate ‘substitutie din hidrogen =a are (Ni HH itor. Dex 1ena format wu mare usur sgaturd x din’ = balogeni in solventi nepolari (CC1,). Daca halogenul este dizolvat intr-un solvent inert si in aceasta soluti 2 Schema 2.6.8. 1.1. Aditia hidrogenului 1.2. Adisia halogenilor west *, * eee ae x Xx xX xX compus dhalogenat comput tetrahalogenst 1.3. Aditia apei Ai 1 Boece Gace <2 a HOH HO enol ~ —compus carbonic 1.4. Aditia hidracizilor —C=C—+HX causa HX ‘ompus monohalogenat = CoHana “a O,—>ncO,+(n-1)H,5 + Q 3.1. Reactia cu metale foarte active as hak Na’ +H, ascot de sodiu 3.2. Reactia cu sdruri complexe = C=C H+ [Cu(NH,,JCl >—C =C—Cu + NH,CI+ NH, acer de cupru anes -substanyele a si b din urmatoarea schema de react. “Ny a oH a amr? CHR CH, Alchinele aditioneaza clorul si bromul la tripla legiturd in dou’ etape. Prin tratarea unei alchine cu halogen in raport molar 1:1 se poate izola dihalogenoalchena, care in prezentaunei noi cantitafi de halogen trece in tetrahalogenoalcanul corespunzator. ‘Aditia halogenilor la legatura tripla este puternic exoterma si se poate desfasura violent. dizolvaapoi si alchina, reactia nu decurge violent pentru c& solventul preia c&ldura de BEEBE rect ane Br Br clon, fod gacoasd, exe ExEmplu: HC =CH “S25HC= CH “25 HC—CH eta eg ead (ocetiens) Br Br Br Br ‘lorhiri 12dbromoeten’ 1,12,2tetrabromoetan CH, + Cl, + 2C + 2HCL WH Hdentificati substantele a si b din urmétoarea schemé de reaeti mae > HE= CH hs b ada 1.3. Aditia apei Schema general: Aditia apei la alchine are loc in prezenta acidului i H sulfuric (H,SO,) si a sulfatului de mercur (HgSO,). =C=C—+H-OH> |—c=c—| 2 —C—C—_ inprima etapa, se objine un compus instabil, un enol, i iT care are grupa hidroxil (—OH) legat& de un atom de H OH H © carbon din dubla legitura. Prin izomerizare, acesta Condipt:catalizator H,S0, i HgSO, trece intr-un compuscarbonilic, compus care prezinté in molecula grupa C=O, numité grupa carbonil sme Exemplu HC =CH + H,0 “2218801, ) CH=CH | > cH cH=0 : ‘ash oH etanal aeoo! vine Adita apei la acetilend este cunoscuta sub numele de reactia Kucerov, Enolul diferd de izomerul siu aldchida prin poziia dublei leghturi si a ‘unui atom de hidrogen. Izomerii care se deosebese intr ei prin poziia unui proton (11) sia unei perechi de electroni se numese tautomer Alcoolul vinilic si aldehida acetic’ sunt@tautomeri. Transformarea tautomerilor unul in altul este o reacfe reversibig. in cazul enolilor obfinusi prin aditia apei la alchine, echilibrul este deplasat mult spre dreapta si in amestecul de reactie se ald in c&ntitate mare compusul carbonilic WH Hidrocarbura A, care se poate objine din metan, confine 92,3% C si 7,796H, procente de masa si are d,,=0,9. Idenificayi hidrocarbura A si compusit organici din schema de reactit de mai jos. Completa condifie de reactie. 3 2CH,—> A+ 3H, Ath, Hp cH, Noe A+HO—>[B] 2 © D+HO-—E 1.4, Aditia hidracizilor Schema generalis Aaitia hidracizilor la alchine are loc in prezenta HX catalizatorilor, de exemplu clorura de mercur (ID) onl co th ce to, CL (HeCl,), Aditia acidului clorhidric Ia acetilend are ee: if T loc in prezenti de HgCl,, depus pe cirbune activ, HX HX [a 120-170%C, conducdnd 1a clorura de vinil, un unde X = Cl, Br monomer important in industria maselor plastice Conditi: catalizator (HgCl,) (vezi paragraful 6.2). Hod, C= CH HCl antec? CH, I sono (cloruré de vin) (acetlens) Dh nocsiisittlA Daca hidracidul este in exces, aditia poate continua, cu respectarea regulit Jui Markovnikovy, rezultind compusi dihalogenati geminali satura. Br Her Har i Exempla: HC CH HB» Ci cH —“B—> CHS-CH Br r ting bromoetens 41-dibromoetan (ccetlens) Identficayi substanjele a, b, c din schema de reactii de mai jos si serieyi ecuatiile reactiilor chimice. =cH “tH Er HC=CH Gigi? @ Rip? b ¢ AHL b Arderea La arderea acetilenei in oxigen se obtine 0 flacdra foarte calda (peste 3000°C). De aceea, flacdra 2 NCO,#(M-1)H,O +Q oxincetilenicd este folosta la sudarea metalcor. Gt + F 0,—>20,+H,0 3. Reactii de substitutie a hidrogenului din legitura C (triptu legat)—H. Deoarece legitura o C(triplu legat}—H este slab polara (CoH), alchinele cu tripla legstura la marginea catenei au un caracter slab acid, adicd reactia ‘manifesta slab tendinfa de a ceda un proton (H"). 1 dublei 3.1 Reactia cu metalele alealine n pozitis 2 Metalele alcaline, metale puifernic electropozitive, Na>—C. Nadu, substituie hidrogenul acid din alchinele cu tripla legiturai la ‘marginea catenei, De exemplu, prin trecerea acetilenei peste sodiu metalic, la 150°C, se obtine acetilura monosodica, iar la temperaturi ‘mai ridicate, 220°C, se formeaza acetilura disodicd. HC=CH a Hes CNa’ M229 "Na c= CNA i ridicate 7 “1 acetilend x acetiluré va acetilura monesodis diodich Alchinele superioare formeazl acetiluri monosodice. CH; C= CH +Na—"> CH C= CNa+ SH, propina Acetilurile metalelor alcaline si alcalino - piméntoase sunt substante ionice, Ey oe stabile la temperatura obisnuitd i la inc&lzire, dar instabile in prezenya apei. onal Pentru c& anionul acetilura, baza conjugati a alchinelor, este 0 baz tire da mai tare decét anionul hidroxid (HO- ), acetilurile metalelor alcaline si ee alealino - paméntoase dau usor react de hidroliza cloruk da HC= C’Na’ + HO —> HC= CH + NaOH stria maselae Pe aceasta reactie se bazeazi si obtinerea acetilenei din reactia carbidului ‘cu apa. Carbidul (CaC,) sau acetifura de calciu este o substan’ ionicd, formata din Bohs ionii Ce si C,> (acetilur), eo CH W Ca'+2HO—> I+ Ca(OH), Cc cH tepceRtronac[W rinesanaxa 3.2. Reactia cu sirurile complexe ale unor metale tranzitionale Prin barbotarea acetilenei prin ‘Schema general —C=C—H + [Cu(NH,),JCl—>—C=CCu+ NH,Cl+ NH, solutile unor struri complexe solubile ale unor metal tranzitionale, se obtin, — H+ [Ag(NH,),JOH—> —C=CAg+2NH,+HO cy precipitate colorate, acetilurile acestor metale, Exemple: HC =CH + 2[Cu(NH,),]C|—> CuC= CCu + 2NH,CI + 2NH, aeetilend dlorura de aeetlura de diaminocupr () upra HC =CH + 2[Ag(NH,),JOH—> AgC= CAg + 4NH, + 2H,0 hidronic de acetr’ de iaminoarsint argint in aceste acetiluri, legaturile C—Ag si C—Cu sunt preponderent covalente. De aceea, acetilurile de cupru si de argint sunt precipitate stabile in solutie apoasd. fn stare uscati la lovire sau incalzire, ele se descompun exploziv Pentru cd acetilura de cupru este colorati in rosu violet, iar reactia acetilenei cu clorura de diaminocupra (I) este foarte sensibi, aceastt reacfie este folositi pentru identificarea urmelor de acetilena dintr-un amestec de gaze + Pentru verificarea principalelor proprietati ale acetilenei efectuai Particularizayi aceasta schemd de reacfii pentru acetilend si propind sau pentru alté alchind. Confruntagi rezolvarile cu cele ale colegilor. Acetilena este foarte reactiva si este 0 materie prima importanta in industria chine Cele mai importante directii de chimizare aa clorurd de vinil +» policlorura de vinil —remase plastice acrilonitril > poliacrilonitril —> fibresintetice adezivi acetat de vinil—> poliacetat de vinil LC ase plastice alcool etic acetilen’ +» aldehid ete fe ed acetic aldehid crotonica tetracloroetan -» solvent 4 A-butandiol—» butadiena —» cauciue sintetic Vinilacetilen’ -» cloropren—»-cauciue sintetic ilenei sunt; Fire din poliacritonitril Sudlurd cu flacdra oxiacetilenica Obiecte din policlorura de vini coHlarocarbur| ‘HNP + O'H + 0%8V O'H + OV + “ONPNZ — < HOPNT + “ONSVZ itieaiosgo 23 1 3soqze op puis 0 ad ound as yeurdisaud ap areqnuda - ‘meo|no ap. osg ap etteasasgo 25, "wioiq ap vrinjos jeyoqueq #8 raus|s208 v aroUtFp} 1. Indicafi care dintre afirmatiile urmatoare sunt adevarate si care sunt false, 2) Alchinele sunt hidrocarburi cu aceeasi nesaturare echivalenta ca si alchene! b) Alchinele sunt hidrocarburi cu formula general C,H, ¢) Alchinele care formeazi prin hidrogenare cataliticd acelasi alcan sunt intre ele izomeri de pozitt proprietate chimici a alchinelor este reactia de aditie turile C—H sunt Ia fel de polare si toti 4) Princi ) in propina, toate k jomii de hidrogen au aces reactivitate ‘Existenta propinei intr-un amestec de gaze poate fi pusd in evidenfS prin barbotarea ames gaze prntr-o soluie de [Cu(NH,), ICI, cdnd apare un precipita royu violet de CH,—C=CCu fg) Alchinele eu aceeasi formula molecular pot fi inte ele izomeri de catena sau de poriti *) 2-butina prezint di izo metric 2 Completati ecuatie: a) CH;-CH te, gh +b I i) wi cH, + “<. ») 5 q Sh > CH CH-CH-Cl ) apt? I ecg > CH GH TH aa Br Br ey Tel 3) e- 82s CHy CH C— CH (ea Br Br a gH cH CCH, Br +p . 2 ° 99 agate NE G-H ‘ 5 | ) 1 + 30,-—>2c0s#9 3. Din combustia a 120 g de alchind A (schema aléturata ) au rezultat A’ i alchina A si substanfele din schema si scrieti 08 g de apa. Identif ecuafiile reactiilor chimice. 4. Prinaditia clorului la o alchina A, se objine un compus tetra care confine 84,52% Cl a) Identificati alchina si substantele din urmato jorurat [itaaturypIor, 5 transformari chimice gi scrieti ecuatiile acestor reacti Wd Ch Arey tear? A+ d f+H,0 —»A+NaOH Na, 28 A+HBr—>c Aare pack rezenti de nichel, a 246 em? aleh b) Determinati volumul de H, (¢.n.) necesar hidrogentri, in p masurafi la 27°C si 3 atm, acfioneazé cu reactivul Tollens, {Ag(NH;, 5. O cantitate de 1,62 g de hidrocarburt soncentratic X, ca %, Identificati hidrocarbura X. ‘de carbid tehnic reactioneaz cu 1200 g de sol decoloreazd 192 g solutie de brom d 6. Acefilena obfinuts din reactia cu apa a 2. rom, de concentratie 8%. Determinati puritate murat ot arbidului si cantitate de compus te consideriind reactile totale. eavEATIONALsooatel mneaza cu bromul, in solutie, forméind 2, 2, 3, 3-tetrabromopentanul. B este izomerul « C este izomerul de catend al alchinei B. [dentficati alchinele izomere A, B si C. iald a unei alchine A care confine 12,195% H, rezults hidrocarbura B. Stiind ¢& in oxidare energicé o singura substanta, identificafi alchina A. ctanului se objine un amestee gazos care confine, in procente molare, 22% C,H,, 6% minati randamentul de transformare a metanului in acetilend. Jui rezult& un amestec de reactie care contine, in procente molare, 15% CH,, 20% stul hidrogen. Stiind c& in proces s-au introdus 4032 L (c.n.) CH,, determinati volumul or cu formula moleculara a alchinei, care prin reactie Kucerov igi mareste masa cu 3:D) 4; B) 5. ul din parantezi care completeaza corectfiecare afirmatie. st hidrocarburi care contin in molecula lor 0 LeStUt .ne.nnme (dubl&tripl). na sunt iz0METH AE .mnnen (Caten’/pozitie, formula general ea unei alchine in prezent’ de Ni, 8€ ObfiME -.onsnnne (aleanulalchena) cu NOAFLE CU sn esmennne (SOLUHie de Bry/[CuCNH,),]CD. smnula plana si denumirea alchinelor izomere cu formula molecularé C,H. Arétafi ibstanfele din schema de mai jos si scriefi ecuafile reactiilor chimice, stiind c& confine 92,3% C. Indicati conditile de reactie. b Bs ¢ *2K —> A+3H, e +a Nay f+, *A +2[Ag(NH,)JOH —> j +4NH3+ 2H, ji masa de carbid de puritate 80% necesara obtinerii a 3,36 dm’ (c.n.) acetilend, ei au inregistrat pierderi de 25%. de solutie de Br,, de concentratie 4%, decolorati de 3,36 dm’ (c.n.) de acetilend. mul (c.n,) de acetilend care consumi la ardere 421 (c.n.) de aer cu 20% O,, procente ie chimizare a acetilenei de la pagina 66, intocmigi referate scurte, in care si prezentati loc, proprietiile importante si utilizarile produselor finite. Evidentati si aspectele produse. Identificati in jurul vostru cét mai multe produse si obiecte obtinute din pselelor, se utilizeazd solventi organici formati din hidrocarburi, esteri, cetone. ereeazi in spajiul din jur un mediu toxic si constitue 0 sursi de poluare a aerulu cf diferite produse pentru vopsit pe bazi de polimeri acilici, care se emulsioneaz zarea solventilor organici azinele de specialitate aceste produse si utilizafi-le, atunci cnd este posbil, in locul zanici. Contribuifi, in acest mod, a protejarea mediuluiinate 2.5. Alcadiene Butadiena si izoprenul sunt materii prime importante in industria cauciucului sintetic. pay Aralzai schema 2.5.1. unde sum presenate modelele moleculelor de ‘butadiena si izopren si alegefi variantele pentru care afirmariile de mai jos sunt adevarate. Sehema 2.5.1 (zopren) en) oe + Butadliena si izoprenul sunt hidrocarburi itor chimie ‘) saturate; b) nesaturate; ¢) aromatice. _ + Butadiena si izoprenul au nesaturarea echivalentd cH-9 a) NE Q)NE=I; 0) NE=2. + Formulele moleculare ale butadienel si izoprenului se obfin din formula general: ° @) Clay CHa — BC Haysr Hidrocarburile nesaturate cu doui legituri duble si catend aci liniard sau ramificata se numese alcadiene. ‘Alcadienele au formula general C,H,,.. i NE = ‘Alcadienele se denumese aseminitor cu alchenele, dupa regula de mai jos. Din numele aleanului cu acelasi numar de atomi de carbon ca alcadiena, se inlocuieste sufixul -an cu sufixul -diend. Se indici pozitile dublelor legituri in catend prin indici de pozitie si se alege numerotarea ccatenei pentru care suma indicilor de pozitie este cea mai mick, Astfel, denumirile conform IUPAC, pentru butadiend si izopren sunt: H¢=CH—CH=CH, H.C =¢—CH=CH, i MnO, de cons (butadien’) (izopren) in molecula butadienei si in molecula izoprenului, covalentele o ale snilor de carbon dublu legati de aflé in acelasi plan. Prin urmare, cei doi 2fomi de carbon dublu legaf si cei sase atomi care se leaga de ei sunt coplanar sin care s8 pr Perpendicular pe acest plan sunt orientai orbitalit p monoelectronici, ete unul la te prose Secare atom de carbon dublu legat (figura 2.5.2. A) cat mai mul as sau obiectFigura 2.5.2. Structura 1,3-butadienei 1,338A, 4 H. H H H H. Be ¢-¢ c-¢ C—C" gop Leth SKN H vty HSS H a Yee. ye-c, NEES amc’ H H H HOLD H u i A B c Prin intrepatrunderea laterald a acestor orbital p se formeaza un orbital extins (figura 2.5.2. B) ei patru electroni r nu se afl ocalizati cate doi in doi orbitali moleculari raga cum indica formula 2.5.2. C. Ei se afld delocalizati in orbitalul molecular x. extins. Datorita delocalizarii electronilor x in orbitalul molecular 7 extins, proces care se numeste conjugare, butadiena are unele proprietafi diferte de cele sugerate de structura 2.5.2. C. Butadiena si izoprenul sunt aleadiene cu duble legaturi conjugate, Cele mai importante proprietafi ale aleadienelor cu duble legaturi conjugate sunt indicate in schema 2.5.3. si sunt exemplificate si comentate in continuare. Schema 25.3. 1. Reactia de adifie a halogenilor == c=¢ Tsdeciload - t X= Cl Br x nf compus dihalogenat X= 2. Reactia de polilmerizare 1 1 eo ee CG T - acl aietk polimer 3, Reactia de copolimerizare : e Relat yan bp er =c=¢~c=c~+nyc=c/ [4c c= c—c ec ¢ ene y(t to ieee ae copolimer 1. Reactia de aditie a halogenilor Cele doua duble legaturi conjugate se comporta: I fajii de uni reactanti ca un sistem nesaturat unitar. De p> —C-C= C=C cea dence cu duble legit conjugate dau ma ales x X react de adie 1-4, la capetele sistemului conjugzat in pozitia 2-3 se stabileste o noua dubla legatura. Se obfin si cantitafi variabile de produsi de aditie —C=C— 1-2, in functie de reactantul folosit. ' Butadiena gi izoprenul aditioneaza halogeni in aceleasi condifi ca alchenele.Aditia are loc majoritar unde X = Cl, Br in poztilel-4 si in proportie mic8 in poziiile 1-2. De exemplu, prin adiia unui mol de brom la butadien’ se obtine in proportie mai mare (90%) 1,4-dibromo-2-butena. 4 L=CH —CH =CH, + Bi->CH,- CH =CH—CH, : Br Br ij 1,3butadiens 1 d-dibromo-2-butend Ebb cooaiisanel ‘Schema generala:” idrocarburi a Cu exces de brom se obfine compusul saturat tetrabromurat, CH,=CH CH =CH, + 28,->CH;- CH CH=CH Br Br Br Br 1,2,3,¢4etrabromobutan : ae ‘ompletati schema dle reactie: . +87, (CO, oc cH cna ; Br CH, Br 2. Reactia de polimerizare Butadiena si izoprenul se polimerizeaz’ usor 1 \ => £C—C=C—C} printr-o poladitie 1-4, rezultind elastomeri, produsi eu ajugate. T 1 T 1 macromoleculele filiforme asemindtoare cauciucului sctalizatori natural (vezi paragraful 6.3.). Polimerii rezultayi conjin situri conj 1 continua = (TiCl, si AU(C,H,),), Na ete. tegaturi duble. ‘Schema 2 Exemple nCHj=CH— CH= CH,» {CH= CH =CH—CH}, butadiens polibutadiens Br ncl.=¢ CHT CH CHC HS CHS, cH, cH, izopren polizopren 3. Reactia de copolimerizare De o importayi practic’ deosebits CH= GH, + nyc cH este proprictatea butadienei de a participa la zy reac{ii de polimefizare si cu alti compusi cu Y ©) dubia legatur’, de tipul CH, = CH—Y, numigi {ecu CH=CH CHA CH-CHY, )-monometi vinci. Acst proces se numeste In copolimerizare. Produsi de copolimerizare au proprietifi de elastomer, adicd suferd deforma elastice sub actiunea unor forte exterioare. Principatele aspecte legate de structura si de proprietiile acestor copolimeri sunt prezentate in paragraful 63. {ndicati structura copolimerului obsinut din butadiend si stiren, compus Inesaturat cu formula C,H,—CH=CH, saturat unit agate dau mai temului cong Butadiena si izoprenul sunt materii importante in industria cauciului bis legiac sinteti. Butadiena se objine industrial prin dehidrogenarea unui amestec de butan produsi de si butene, separat prin prelucraret petrolului. Printr-un proces asem&ndtor se obtine si izoprenul dintr-un amestee de izopentan si izopentene 1 pozitiile E i mol de bras 2-butend. atte afirmatiile de mai jos refertoare la butadiend si izopren, pe cele corecte. na si izoprenul sunt hidrocarburi saturate 2 si izoprenul sunt hidrocarburi nesaturate cu NI -CH, 2a 51 izoprenul au acelasi tip de catena cic’. is siizoprenul au aceeasi formula procentual fe na si izoprenul fac parte din clasa hidrocarburilor nesaturate cu formula general C,H,,,.- {Seton oN[Wisin snu ax 4) in molecula de butadiens gi in molecula de izopren, legiturile duble C=C sunt separate de o legiturd simpli C—C, 42, Seconsidera aleadienele cu formula molecular’ C,H,: A: CH=CH-CH=CH~CH, 8: CH=CH—CH;- CH=CH, C: CH=¢~CH= CH, ct) __a) Indicati denumirea conform IUPAC a fieedrei alcadiene. b) Identificati formula pland care reprezint& doi izomeri geometrici si scrieti structura acestor «) Indicati care dintre aleadiene sunt izomeri de pozitie si care sunt izomeri de catend 4) Caleulati compozitia procentuala de masi a acestor alcadiene Stiind ca fiecare legaturd dubla dintr-un sistem de duble legaturi conjugate se comporta ca 0 legitur’ Gubla obisnuita in reactia cu H, (Ni) gi in reactia cu agent oxidant identificayi substantele din urmatoarea sehiem gi serieti ecuatilereaciilor chimice. 2H we +8 (C4, +85 (CC, . thy | ACO) ¢(produs majoritar) IC Fepy Crp, 7000 +100} ‘ i. e r Ps Ps jxnino, i430,” CO? H,0 + HOOC—COOH (produs intermediar) polmeriae , @ ___*f01__, HOOC— (CH); COOH KMin0,+ H,50, +4, Se obtine butadiens prin dehidrogenarea, in conditii catalitice, a unui amestec de n-butan si n- butene ‘cu volumul de 656 m, la temperatura de 527°C §i presiunea de 1 atm. Stiind ed raportul molar C,H: C,Hy in amestecul inifal este de 3 : 2 si c& procesul de dehidrogenare se desfaigoara cu un randament de 80%, si se determine: a) volumul de butadiend rezultat, misurat la 27°C si 1 atm; b) densitatea fata de aer a amestecului rezultat din procesul de dehidrogenare. +5, Se considera hidrocarbura A cu formula procentuala: 88,235%C gi 11,765%H si gu NE=2 care are in molecu un atom de carbon cuaterar. ‘a) Indicati formula moleculard gi formula plana a hidrocarburii A. ‘ : b) Serietiecuafile urmatoarelor reaciichimice: , A+ 26, a nA —>c wi 04 asa, “Sb c+ [0] Meat, proba de butadien’, ce confine 6 mmoli, eactioneazii cu 0 solutie de Br, de concentratie 4%. $tiind & toata cantitatea de butadiens se transforma in compus tetrabromurat i cd randamentul aditiei este de 80%, calculati masa de solutie de Br, necesara reacfci 7. O proba de izopren cu masa de 425 kg este supusd procesului de polimerizare, cdnd se obfin 340 kg. elastomer. Caleulati randamentul procesului de polimerizare. JB _ Seeonser eatin de copotimerizae: 2nA+nB > rcn;-ca—c crs cu—cr} : Hs 4) Identificati compusii A si B si scriefi ecuatia reactiei de copolimerizare b) Calculati volumul de hidrocarbur8 A, masurat la 17°C gi 5,8 atm, si masa de hidrocarbur& B necesard obtineri a 848 kg de elastomer, considering transformarea {otal ©) Calculati confinutul in carbon, procente de mas, al elastomerului