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1.

- DATOS DE LA ASIGNATURA
Nombre de la asignatura: Qumica I

Carrera: Ingeniera Qumica

Clave de la asignatura: IQF-1019

SATCA* 3-2-5

2.- PRESENTACIN
Caracterizacindelaasignatura.
Esta asignatura aporta al perfil del Ingeniero Qumico la capacidad de analizar los
compuestos orgnicos para explicar sus propiedades; as mismo proporciona las bases para
comprender el comportamiento de los compuestos orgnicos y su reactividad.
Esta asignatura antecede en la retcula a la asignatura de Qumica orgnica II, por lo que se
inserta en el segundo semestre de la carrera. El contenido general de sta abarca
conceptos bsicos de la estructura atmica y molecular, nomenclatura de compuestos
orgnicos e isomera y reacciones de oxidacin
La asignatura de Qumica Orgnica I tiene relacin con todas las asignaturas de la carrera.
Intencindidctica.
Se organiza el temario de tal manera que se abordan los conceptos de estructura atmica y
las diferentes teoras de enlaces que dan origen a los compuestos orgnicos, buscando una
visin global en la qumica orgnica. Al estudiar cada teora se consideran los conceptos
involucrados en ellas, para lograr un aprendizaje significativo. El abordar en la unidad II el
tema de nomenclatura de manera integral, facilita el proceso enseanza-aprendizaje lo que
coadyuva a la comprensin del tema de isomera. La unidad 4 dar inicio a las reacciones
de qumica orgnica (reacciones d oxidacin)
3.- COMPETENCIAS A DESARROLLAR
Competenciasespecficas: Competenciasgenricas:
Identificar los compuestos orgnicos Competenciasinstrumentales
por su estructura, su nomenclatura y Desarrollar la capacidad de bsqueda
su estereoqumica. e interpretacin de informacin sobre
Identificar los compuestos orgnicos el comportamiento de los
por su estructura, su nomenclatura y compuestos qumicos orgnicos.
su estereoqumica. Desarrollar las habilidades para el
Relacionar los principios manejo de herramientas informticas
fundamentales que rigen la aplicadas a la Qumica Orgnica.
estructura y la polaridad de las Adquirir las habilidades en el manejo
molculas para deducir su de equipo e instrumental de
reactividad y comprender los laboratorio.
mecanismos de las reacciones
qumicas de los compuestos
orgnicos.
Competenciasinterpersonales
Desarrollar la capacidad de trabajar
en equipo.

*
Sistema de asignacin y transferencia de crditos acadmicos
Desarrollar la capacidad de manejar
la crtica y autocrtica de forma
constructiva.
Aplicar estrategias de aprendizaje
coperativo.
Competenciassistmicas
. Desarrollar la capacidad para la
resolucin de problemas
Desarrollar la capacidad de aplicar los
conocimientos en la vida diaria
Adquirir habilidades de investigacin
Desarrollar la capacidad de construir
su propio conocimiento.
4.- HISTORIA DEL PROGRAMA
Lugar y fecha de
Participantes Evento
elaboracin o revisin
IT de Villahermosa Representantes de los Reunin Nacional de Diseo e
Institutos Tecnolgicos de: Innovacin Curricular para la
Del 7 al 11 de septiembre formacin y desarrollo de
de 2009 IT de Aguascalientes competencias profesionales de
IT de Celaya la carrera de Ingeniera Qumica
IT de Chihuahua
IT de Durango
IT de La Laguna
IT de Lzaro Crdenas
IT de Matamoros
IT de Mrida
IT de Minatitln
IT de Orizaba
IT de Pachuca
IT de Parral
IT de Tapachula
IT de Tepic
IT de Toluca
IT de Veracruz
IT de Villahermosa
ITS de Centla
Instituto Tecnolgico de Academia de Ingeniera Anlisis, enriquecimiento y
Toluca Qumica del IT Toluca elaboracin del programa de
Fecha: 14 de Septiembre estudio propuesto en la
del 2009 al 5 de Febrero Reunin Nacional de Diseo
de 2010. Diciembre del Curricular de la carrera de
2009 Ingeniera Qumica
Lugar y fecha de
Participantes Evento
elaboracin o revisin
IT de Celaya Representantes de los Reunin Nacional de
Institutos Tecnolgicos Consolidacin de la carrea de
Del 8 al 12 de febrero de participantes de: Ingeniera Qumica
2010 IT de Aguascalientes
IT de Celaya
IT de Chihuahua
IT de Durango
IT de La Laguna
IT de Lzaro Crdenas
IT de Matamoros
IT de Mrida
IT de Minatitln
IT de Orizaba
IT de Pachuca
IT de Parral
IT de Tapachula
IT de Toluca
IT de Veracruz
IT de Villahermosa
ITS de Centla
5.- OBJETIVO GENERAL DEL CURSO
Identificar los compuestos orgnicos por su estructura, su nomenclatura y su
estereoqumica.
Relacionar los principios fundamentales que rigen la estructura y la polaridad de las
molculas para deducir su reactividad y comprender los mecanismos de las
reacciones qumicas de los compuestos orgnicos.
6.- COMPETENCIAS PREVIAS
Nombrar y diferenciar las caractersticas de los compuestos qumicos inorgnicos
Identificar los diferentes tipos de enlace que presentan los compuestos qumicos
Conocer las configuracin electrnica de los elementos qumicos
Interpretar la informacin obtenida de la tabla peridica
Definir e interpretar la estructura atmica
Entender y explicar correctamente el concepto de valencia y numero de oxidacin
Desarrollar estructuras atmicas y resonantes
Utilizar los diferentes conceptos relacionados con las propiedades atmicas
Conocer los distintos modelos de enlace y comprender sus limitaciones
Clasificar las sustancias segn el tipo de enlace
Identificar los tipos de reaccin
7.- TEMARIO
Unidad Temas Subtemas
1 Enlace, estructura y 1.1. Conceptos bsicos de la estructura atmica y
propiedades en molecular
compuestos qumicos 1.1.1. Representacin de molculas
orgnicos orgnicas a partir de estructuras de
Lewis
1.1.1.1. Estructuras de Lewis y
resonancia
1.1.1.2. Estructura y propiedades de
las molculas
1.1.1.3. Geometra molecular a partir
de estructuras de Lewis
1.1.2. Modelo de repulsin del par
electrnico de la capa de valencia
1.1.3. Modelo del orbital molecular
1.1.4. Tipos de enlaces existentes en
compuestos orgnicos: C-C, C-O, C-N,
C-S y C-H. Caracterizacin de cada
uno de ellos de acuerdo a :
1.1.4.1. Longitud de enlace
1.1.4.2. Angulo de enlace
1.1.4.3. Energa de enlace
1.1.5. Polaridad de las molculas
1.1.5.1. Momento dipolar
1.1.5.2. Interacciones moleculares
1.1.5.2.1. Puente de hidrgeno
1.1.5.3. Fuerzas intermoleculares:
1.1.5.3.1. Fuerzas de Vander
Waals
1.1.5.3.2. Fuerzas dipolo-
dipolo
1.1.6. Fuerzas electrostticas
1.1.6.1. Grupos funcionales
1.1.6.2. Polaridad de los grupos
funcionales

2 Nomenclatura de 2.1. Nomenclatura de hidrocarburos


compuestos orgnicos 2.1.1. Alifticos
comn y sistemtica. 2.1.1.1. Saturados: Alcanos y
cicloalcanos
2.1.1.2. Insaturados alquenos y
alquinos
2.1.2. Aromticos
2.1.2.1. Monocclicos: benceno
2.1.2.2. Policclicos:
2.1.2.3. Heterocclicos
2.1.3. Hidrocarburos que contienen oxgeno
2.1.3.1. teres
2.1.3.2. Alcoholes
2.1.3.3. Fenoles
2.1.3.4. Aldehdos
2.1.3.5. Cetonas
2.1.3.6. cidos carboxlicos
2.1.3.7. Heterocclicos
2.1.4. Hidrocarburos que contienen nitrgeno
2.1.4.1. Aminas: Alifticas, aromticas
2.1.4.2. Amidas
2.1.4.3. Heterocclicos
2.1.4.4. Nitrilos
2.1.5. Hidrocarburos que contienen azufre
2.1.5.1. Alifticos
2.1.5.2. Aromticos

3 Isomera 3.1. Conformacin de las molculas y


estereoqumica
3.1.1. Ismeros constitucionales:
3.1.1.1. De cadena
3.1.1.2. De posicin
3.1.1.3. De funcin
3.1.2. Ismeros espaciales (estereoismeros)
3.1.2.1. Isomera conformacional: de
alcanos y cicloalcanos:
3.1.2.2. Isomera configuracional (cis-
trans): en dobles enlaces, en
anillo, sistema E-Z
3.1.2.3. Isomera configuracional
ptica: Enantiomeros y
diastermeros

4 Reacciones de oxidacin 4.1. Reacciones de oxidacin en qumica orgnica


4.1.1. Oxidacin de alcanos
4.1.1.1. Reacciones de combustin
4.1.1.2. Reacciones de oxidacin
moderada con el reactivo de
Baeyer y agua de bromo.
4.1.2. Oxidacin de alquenos
4.1.2.1. Reacciones de combustin
4.1.2.2. Reacciones de oxidacin
moderada con el reactivo de
Baeyer y agua de bromo.
4.1.2.3. .Ruptura oxidativa con
permanganato de potasio
4.1.2.4. Ruptura oxidativa con ozono
4.1.3. Oxidacin de alquinos
4.1.4. Oxidacin de alcoholes
4.1.5. Oxidacin de cadenas laterales de
compuestos aromticos
4.1.6. Oxidacin de aminas

8.- SUGERENCIAS DIDCTICAS


Estimar mediante un examen diagnstico el nivel de aprendizaje y comprensin de
los conocimientos previos, con objeto de homogeneizarlos
Propiciar en el alumno la habilidad de captar informacin para su posterior utilizacin.
Construir modelos moleculares tomando en cuenta la estereoqumica de los
compuestos.
Investigar aplicaciones industriales de los compuestos y sus reacciones
Disear y desarrollar experimentos de laboratorio
Organizar discusiones grupales para justificar las propiedades fsicas y qumicas de
los compuestos orgnicos en relacin a su estructura.
Fomentar el trabajo en equipo con actividades grupales
Evaluar el manejo de informacin y la expresin escrita, a travs de la elaboracin de
reportes de prcticas de laboratorio.
Visitas a industrias relacionadas con la qumica orgnica
Investigacin de productos qumicos orgnicos con impacto ambiental
Investigacin sobre polmeros reciclables y compuestos biodegradables
Uso de software para simulacin de sntesis.
Organizacin de foros de discusin
Elaboracin de ensayos o resmenes de tpicos sobre los temas a tratar
9.- SUGERENCIAS DE EVALUACIN
Reporte de prcticas realizadas considerando los resultados y la discusin de los
mismos as como las fuentes de consulta.
Reportes de investigaciones realizadas de los temas seleccionados
Diseo de experiencias de laboratorio con resultados comprobables
Realizacin de exmenes escritos para comprobar el manejo de los temas tratados
Participacin en eventos acadmicos: Congresos, seminarios, simposios, semana de
ingeniera qumica.
Solicitar que el alumno construya su portafolio de evidencias.
10.- UNIDADES DE APRENDIZAJE
Unidad 1: Enlace, estructura y propiedades en compuestos qumicos orgnicos
Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje
desarrollar
Analizar las caractersticas de las Representar estructuras electrnicas
interrelaciones de tomos y indicando los electrones enlazantes y no
molculas y su influencia en las enlazantes en representaciones de Lewis.
propiedades fsicas y qumicas de los Identificar las propiedades fsicas de las
compuestos orgnicos molculas de acuerdo a sus estructuras
resonantes.
Identificar en una lista de compuestos
qumicos cules presentan enlace
covalente y su polaridad
Identificar los grupos funcionales de
acuerdo a:
o Tipo de orbital
o Longitud de enlace
o Angulo de enlace
o Polaridad de enlace
o Energa de enlace
Indicar las diferencias entre un enlace
sigma y un enlace pi en trminos de
formacin, densidad de carga y energa.
Definir los trminos orbital atmico, orbital
hbrido, orbital molecular y diferenciar las
formas y energas en estos orbitales
Relacionar las propiedades fsicas (estado
fsico, puntos de fusin, puntos de
ebullicin, solubilidad) de compuestos
orgnicos
Ordenar en una lista de compuestos
orgnicos, por polaridad ascendente de
las molculas que se le indiquen
Unidad 2: Nomenclatura de compuestos orgnicos
Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje
desarrollar
Nombrar y escribir las estructuras de Desarrollar a partir de formulas condensadas
compuestos orgnicos acuerdo a los de alcanos y cicloalcanos, alquenos,
diferentes grupos funcionales. alquinos, alcoholes, fenoles, eteres,
aldehdos y cetonas, cidos carboxlicos y
compuestos aromticos indicando su
nomenclatura de acuerdo a la UIQPA
Aplicar la nomenclatura comn y UIQPA a
las formulas desarrolladas de alcanos y
cicloalcanos, alquenos, alquinos, alcoholes,
fenoles, teres, aldehdos y cetonas, cidos
carboxlicos que se le presenten.
Realizar prcticas en el laboratorio que
ayuden al manejo de compuestos
orgnicos, como mtodos de extraccin
separacin y purificacin
Unidad 3: Isomera
Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje
desarrollar
Analizar las estructuras espaciales de De una formula molecular (que presente
un compuesto orgnico para predecir oxgeno, azufre o nitrgeno) escribir los
sus propiedades fsicas y qumicas. ismeros correspondientes y analizarlos
de que tipo son.
Analizar la estructura tridimensional de los
hidrocarburos saturados e insaturados,
aromaticos, utilizando las diferentes
proyecciones.
Utilizando las propiedades pticas que
tiene algunos compuestos orgnicos
determinar la concentracin en productos
comerciales.
Investigar en Internet imgenes en
movimiento de molculas orgnicas.
Unidad 4: Reacciones qumicas de oxidacin
Competencia especfica a Actividades de Aprendizaje
desarrollar
Adquirir el conocimiento de las esolucin de ejercicios de reacciones de
reacciones de oxidacin y vincularlo oxidacin
con fenmenos y procesos cotidianos Realizacin de prcticas de laboratorio
e industriales. acordes al tema
Disear y elaborar experimentos Investigar las aplicaciones industriales de
donde intervenga la oxidacin, las reacciones de oxidacin.
combustin y craqueo.
11.- FUENTES DE INFORMACIN
1. Allinger N.L. (1975.), Qumica Orgnica, Edit. Revert S.A. Espaa
2. Brewster, R. Q.Vanderwerf, C. A: y McEwen, Curso Prctico de Qumica Orgnica,
(1979) 3 ed., Alambra, Madrid.
3. Brieger, G. 1970. Qumica Orgnica Moderna., Curso Prctico de Laboratorio,
Ediciones del Castillo, S.A. Madrid. Espaa.
4. Carey, Francis A. 2006, Qumica Orgnica, McGraw-Hill Interamericana Editores, S:A
de C:V, 6a. Ed. Mxico. D.F.
5. E. Boschmann y N. Well. 1990., Chemistry in Action. A Laboratory Manual for General
Organic and Biology Chemistry, McGraw-Hill. New York,
6. Eaton, David C. 1989. Laboratory Investigations in Organic Chemistry. McGraw Hill.
USA. Autor, Ttulo libro, Ed, ao
7. L. R. Shriner, R.C. Fucson y D.Y. Curtin. 1991. Identificacin sistemtica de
compuestos orgnicos. Limusa. Mxico.
8. Lehman, J.W. (1999). Operational Organic Chemistry. 3er edition. Prentice Hall. New
Jersey, USA.
9. McMurry, J. 1993. Qumica Orgnica. 3 ed. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico.
10. Mohring, J.R., Hammond, C.N., Morril, T.C., Neckers,D.C. 1997. Experimental
Organic Chemistry. W.H. Freeman and Company. New York. USA.
11. Morrison, R.T y R.N. Boyd. 1985. Qumica Orgnica. 2a. Edicin. Fondo Educativo
Interamericano S.A. Mxico. D.F.
12. Murillo, H. 1970. Tratado de Qumica Orgnica. 10 ed., ECLALSA. Mxico.
13. Pasto D.J. y Johnson C.R. (1974). Determinacin de Estructuras Orgnicas Edit.
Revert S.A. Mxico.
14. Pavia, D., Lampman, G. M. Y Kriz, G. S. Jr. 1999. Introduction to Organic Laboratory
Techniques. W. S. Saunders Co. Philadelphia, USA.
15. Pine, S.H. 1989. Qumica Orgnica. 2 ed. Mc Graw-Hill. Mxico.
16. Robertson, G. Ross, Jacobs, T.L., Truce. W.E. 1974, Laboratory Practice of Organic
Chemistry, 5a. Ed., Mac Millan, Nueva York, USA, pp. 325.
17. Shriner, R. L., R. C. Fuson y D. Y. Curtin. 1991. Identificacin sistemtica de
Compuestos Orgnicos. Limus. Mxico.
18. Solomons, TWJ. 1982, Qumica Orgnica, Limusa, Mxico.
19. Streitwieser, A. y C. H. Heatchcock. 1979. Qumica Orgnica. Interamericana. Mxico.
12.- PRCTICAS PROPUESTAS
Mtodos de separacin: reflujo, destilacin simple y fraccionada, arrastre de vapor
Extraccin simple y mltiple: solido lquido, liquido
Mtodos de purificacin de compuestos: cristalizacin y recristalizacion
Determinacin de la solubilidad de compuestos orgnicos
Determinacin de punto de fusin
Determinacin de los elementos presentes en compuestos orgnicos a travs del
anlisis elemental.
Identificacin de ismeros Cis y Trans
Isomera ptica: azcares y aminocidos
Identificacin de enantimeros.
Determinacin de la pureza ptica
Reacciones de oxidacin de alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, aldehdos, etc