UNIVERSIDAD CENTROAMERICANA JOS SIMEN CAAS

FACULTAD DE INGENIERA Y ARQUITECTURA

PROCESOS DE SEPARACIN

DR. FRANCISCO CHVEZ

Catedrtico

TEMA

OBTENCIN DE CLORHIDRATO DE GLUCOSAMINA A PARTIR DE CSCARA DE

CAMARON

Estudiantes
Edie Beatriz Hernndez Caldern
Juan Carlos Pea Cceres
Xiomara Emperatriz Rivera Bonilla
Jos Manuel Sandoval Moreno
Laura Mara Serrano Fuentes

NOVIEMBRE 2015
 NDICE

CONTENIDO PGINA

1. INTRODUCCIN 1

2. REVISIN BIBLIOGRFICA 2

2.1 Glucosamina 2

2.2 Materia prima para la obtencin de glucosamina 6

2.2.1 Caractersticas de los crustceos 6

2.3 Invertebrados en El Salvador 9

2.4 Desechos slidos de la Industria Procesadora de cangrejos 9

2.5 Obtencin de la glucosamina a partir del exoesqueleto de cangrejos y camarones 10

2.5.1 Obtencin de quitina 10
2.5.2 Obtencin de glucosamina a partir de quitina 12

2.6 Caracterizacin 14
2.6.1 Espectrofotometra Infrarroja 14
2.6.2 Polarimetra 15

2.7 Procesos de separacin utilizados 16

2.7.1 Cristalizacin 16
2.7.2 Filtracin 17
2.7.3 Secado 18
2.7.4 Carbn activado 19
2.7.5 Tcnica de reflujo 19

3. PARTE EXPERIMENTAL 20

3.1 Equipo y Reactivos 20

3.2 Descripcin 21
3.2.1 Obtencin de la Quitina. 21
3.2.2 Obtencin del clorhidrato de glucosamina. 26
3.2.3 Caracterizacin del clorhidrato de glucosamina 34
3.2.4 Rendimientos 36

4. ANALISIS DE RESULTADOS 38

5. CAUSAS DE ERROR 43
6. RECOMENDACIONES 44

7. CONCLUSIONES 44

8. GLOSARIO 47

9. BIBLIOGRAFA 50

10. ANEXOS 62
 NDICE DE FIGURAS

Figura 1. Estructura qumica de la glucosamina. (Sanchez, 2011) 2

Figura 2. Representacin esquemtica de la estructura bioqumica de una articulacin. (Radi, 2009) 4
Figura 3. Partes del camarn. (Delgado, 2005) 7
Figura 4. Partes de un cangrejo. (Cornejo, 2010) 8
Figura 5. Ubicacin de los lugares donde hay pesca de crustceos en El Salvador. (Ministerio de Medio
Ambiente y recursos Naturales) 9
Figura 6. Proceso de obtencin de quitina a partir de caparazn de crustceos (camarn en este caso)
(Universidad Nacional de Ingeniera, 2011) 11
Figura 7. Proceso industrial para la obtencin de clorhidrato de glucosamina a partir de exoesqueletos de
crustceos. (Soro, 2007) 12
Figura 8. Proceso propuesto por de obtencin de glucosamina a partir de quitina obtenida por el
caparazn de crustceos (Universidad Nacional de Ingeniera, 2011) 13
Figura 9. Clorhodrato de glucosamina. (Calderon, 2014) 14
Figura 10. Caparazones de Jaiba en el horno. 21
Figura 11. Caparazones de Jaiba con HCl 2N 22
Figura 12. Caparazones de Jaiba triturados. 22
Figura 13. Proceso de obtencin de la quitina. (Benavente, Arias, Moreno, & Martnez, 2011) 23
Figura 14. Cscara de camarn para ser secadas. 23
Figura 15. Cscara de camarn molida. 24
Figura 16. Proceso de desproteinizacin y filtrado a vaco. 25
Figura 17. Proceso de desmineralizacin. 25
Figura 18. Quitina obtenida. 26
Figura 19. Reaccin de hidrlisis cida de la quitina. (Shabrukova, Shestakova, Zainetdinova, &
Gamayurova, 2001) 27
Figura 20. Caparazones de cangrejo en agitacin. 27
Figura 21. Filtracin de la solucin con carbn activado. 28
Figura 22. Caparazones de cangrejo en agitacin. 28
Figura 23. Proceso de obtencin del clorhidrato de glucosamina. 29
Figura 24. Tcnica de reflujo aplicada a la hidrlisis cida de la quitina. 30
Figura 25. Solucin obtenida luego del filtrado a vaco. 30
Figura 26. Bao de agua fra. 31
Figura 27. Cristales obtenidos para la prueba 1. 32
Figura 28. Cristales obtenidos para la prueba 2. 32
Figura 29. Cristales obtenidos para la prueba 3. 32
Figura 30. Solucin con carbn activado. 33
Figura 31. Cristales obtenidos de la solucin con carbn activado. 34
Figura 32. Soluciones preparadas y prueba en el espectrofotmetro. 34
Figura 33. Polarmetro utilizado. 35
Figura 34. Solucin preparada con los cristales de glucosamina obtenidos. 36
Figura 35. Colador utilizado para lavar la muestra. 39
Figura 36. Valor de Rotacin ptica en el polarmetro en la muestra 1. 42
Figura 37. Valor de Rotacin ptica en el polarmetro en la muestra 2. 42

NDICE DE TABLAS

Tabla 1. Composicin qumica proximal el porcentaje (v/v) % en base seca del exoesqueleto de
crustceos. (Delgado, 2005) 6
Tabla 2. Composicin qumica del exoesqueleto. (Soro, 2007) 8
Tabla 3. Descripcin del procedimiento realizado para la cristalizacin. 31
Tabla 4. Soluciones realizadas. 35
Tabla 5. Absorbancia medida en el espectrofotmetro. 41
1. INTRODUCCIN

El Salvador es un pas con una extensin territorial de 21,040.79 Km2, donde se enfrentan muchos
problemas medioambientales de tratamiento de desechos y basura, uno de estos son aquellos que
se derivan de la pesca o venta de crustceos como actividad comercial. Es por ello que es
importante estudiar procedimientos que faciliten el tratamiento de dichos desechos y garanticen la
obtencin de productos que mejoren la calidad de vida de las personas en el pas.

En este sentido, el presente trabajo aborda el proceso desarrollado en el laboratorio para la

obtencin de clorhidrato de glucosamina a partir de los desechos de cscaras y caparazones de
crustceos, los cuales se convierten en materia prima aprovechable.

Este reporte incluye una revisin bibliogrfica en donde se desarrolla la teora bsica acerca de la
glucosamina y los fundamentos de las operaciones de separacin necesarias para llevar a cabo el
proceso, de manera que se cuente con bases tericas slidas que permitan el desarrollo adecuado
del proceso experimental.

En la parte experimental se describen todos los procedimientos seguidos para la obtencin de la

quitina, la cual es precursora de los cristales de clorhidrato de glucosamina, as como los realizados
posteriormente para la formacin, separacin, purificacin y caracterizacin de dichos cristales.

Posteriormente se expone el anlisis de resultados, los distintos rendimientos obtenidos en cada

etapa del proceso, explicando la forma de caracterizacin de la glucosamina HCl y se analiza las
distintas etapas del proceso en el laboratorio.

En seguida se detallan las causas de error, describiendo las razones por las cuales se pudo obtener
un cambio en razn al valor terico y se prosigue a dar recomendaciones que sean de utilidad para
futuras investigaciones en esta rama.

Por ltimo se detallan las conclusiones en donde se dan a conocer los resultados que se obtuvieron
en la investigacin.

1
2. REVISIN BIBLIOGRFICA

2.1 Glucosamina

La glucosamina es una sustancia natural presente en el cartlago articular de los mamferos,

exoesqueleto de crustceos y varios artrpodos, paredes celulares de hongos y otros organismos
multicelulares. En la figura 1 se indica la estructura qumica de la glucosamina, tambin conocida
como 2-amino-2-desoxi-D-glucosa, 2-amino-2-desoxi-Dglucopiranosa, o quitosamina.

Figura 1. Estructura qumica de la glucosamina. (Sanchez, 2011)

La glucosamina es un amino monosacrido que se produce en el cuerpo humano en forma de

glucosamina-6-fosfato. La glucosamina es el elemento de construccin fundamental para la
biosntesis de diversos compuestos necesarios para la formacin y reparacin del tejido
cartilaginoso, estos son: glicolpidos, glicoprotenas, glicosaminoglicanos y proteoglicanos.
(Garcia, 2009)

Comercialmente, la glucosamina se sintetiza ya sea por hidrlisis del exoesqueleto de crustceos

o por la fermentacin de granos, como el maz y el trigo. La glucosamina consumida en forma
oral, como suplemento diettico, se emplea de forma bastante comn en el tratamiento de artrosis.
(Elkins, 1997)

La glucosamina se vende como un suplemento diettico o nutricional en tres formas: clorhidrato

de glucosamina, sulfato de glucosamina y N-acetil-glucosamina. Segn estudios que se han
realizado, no hay mayor diferencia entre las tres con respecto a su eficacia. La mayora de estudios
de glucosamina han sido sobre la forma de sulfato y clorhidrato; esto ha hecho que estas dos formas
sean mucho ms comercializadas.

Antecedentes e informacin qumica

La glucosamina fue identificada por primera vez en 1876 por el Dr. George Ledderhose, durante
la hidrlisis de quitina con cido clorhdrico concentrado. Pero su estereoqumica no fue
completamente definida hasta 1939 por el trabajo de Walter Norman Haworth. (Linoflax, 2008)
2
Estructuralmente, la glucosamina es una molcula de glucosa modificada, por reemplazo de un
grupo hidroxilo (OH) por un grupo amino (NH2), en el segundo tomo de carbono. (Johns, 2003)

La glucosamina se sintetiza naturalmente en el organismo en forma de glucosamina-6- fosfato, por

combinacin de glutamina con fructosa, a travs de la accin enzimtica de la glucosamino
sintetasa. La sntesis de glucosamina comienza con la reorganizacin estructural de la glucosa-6-
fosfato a fructosa-6-fosfato para facilitar la interaccin con la glutamina. La glucosamino sintetasa
cataliza la transferencia de un grupo amino de la glutamina a la fructosa-6-fosfato. La enzima
simultneamente isomeriza este compuesto para formar glucosamina-6-fosfato, la cual es
precursora de todas las hexosaminas, nueve de ellas estn presentes en el organismo. (Johns, 2003)

Glucosamina en el cuerpo humano

La glucosamina y sus derivados se encuentran en casi todos los tejidos humanos especialmente en
la estructura y funcin articular, como se indica en la Figura 2.

La glucosamina es uno de los componentes que forman al cido hialuronico. El cido

hialurnico es un polisacrido del tipo de glucosaminoglucanos con enlaces , que presenta
funcin estructural, como los sulfatos de condroitina. Tiene una textura viscosa y existe en
la sinovia, humor vtreo y tejido conjuntivo colgeno de numerosos organismos y es un
importante glicosoaminoglicano en la homeostasis articular.

En seres humanos destaca su concentracin en las articulaciones, los cartlagos y la piel. El cido
hialuronico es uno de los componentes de los cartlagos. Los cartlagos son tejidos de soporte
constituidos por proteoglicanos que son usualmente referidos el tejido seo estructural al que le
permiten la capacidad de deformarse elsticamente. En el cartlago predominan
glucosaminoglicanos sulfatados, molculas no sulfatadas y cido hialuronico.

En el cartlago articular, la glucosamina forma parte de unos proteoglicanos y tienen la capacidad

de absorber agua que es lo que hace que este tejido sea elstico y con la capacidad de deformarse.
Los proteoglicanos son una clase especial de glicoprotenas que son altamente glicosiladas. Las
molculas se encuentran formadas por un ncleo proteico que se encuentra nico covalentemente
a un tipo especial de polisacridos denominados glicosaminoglicanos (GAG).

La glucosamina es el sustrato principal para la biosntesis de los proteoglicanos. Los

proteoglicanos son partes de la matriz del cartlago que dan flexibilidad y estructura al colgeno.
El cartlago articular comprende una matriz de colgeno, intercalada con un gel que contiene agua,

3
proteoglicanos y clulas (condrocitos). En circunstancias ideales se forma una especie de
amortiguador entre las dos partes de la articulacin. (Lee, 2010)

Figura 2. Representacin esquemtica de la estructura bioqumica de una articulacin. (Radi, 2009)

Glucosamina como suplemento nutricional

La glucosamina es una de las sustancias ms estudiadas ltimamente, sus grandes cualidades

nutricionales para mejorar la calidad de vida del ser humano la han convertido en uno de los
suplementos alimenticios ms importantes de la ltima dcada. (Garcia, 2009)

Un suplemento diettico es un producto cuyo objeto es complementar la dieta y contiene tanto

ingredientes dietticos como componentes inactivos. El ingrediente diettico es la sustancia que
afecta a la estructura o funcin del organismo. Un componente inactivo, tambin denominado
excipiente, es cualquier componente agregado a propsito a una forma farmacutica como: agente
de recubrimiento, colorante, saborizante, edulcorante, diluyente o aglutinante.

Principales usos de la glucosamina como suplemento nutricional

Osteoartritis: La osteoartritis es una enfermedad en la que el cartlago en las articulaciones se
vuelve rgido y podra desgarrarse (enfermedad articular degenerativa). La evidencia de
estudios sugiere que la glucosamina es efectiva para la osteoartritis de leve a moderada, puede
aliviar el dolor y mejorar la movilidad. Acta de forma ms lenta que los tratamientos
convencionales tal como el ibuprofeno, dado que no es un medicamento anti-inflamatorio o
analgsico por s mismo, pero parece producir aproximadamente beneficios equivalentes en el
tiempo. A diferencia de los tratamientos convencionales, hay algo de evidencia de que la
glucosamina adems de aliviar los sntomas, podra ayudar a prevenir el dao articular
4
 progresivo, de este modo podra retrasar en realidad el curso de la enfermedad. La
glucosamina es una forma natural, segura, efectiva y alterna a la aspirina y a otros frmacos
antiinflamatorios no esteroideos.
Prevencin de lesiones musculares, Osteocondritis, Tendinitis.
La glucosamina tambin ha mostrado algo de promesa para la osteocondritis de la rodilla, una
enfermedad del cartlago relacionada a la osteoartritis.
Algunos atletas usan glucosamina, con la creencia de que puede prevenir las lesiones
musculares y de los tendones. Tambin se ha sugerido como un tratamiento para la tendinitis
Sin embargo, no hay evidencia cientfica significativa para apoyar estos posibles usos.
(Arthritis Foundation, 2014)

Informacin adicional de la glucosamina

En la mayora de individuos jvenes y saludables, la glucosamina como sustancia matriz est

adecuadamente disponible para la formacin de proteoglicanos, esto porque el cuerpo sintetiza
cantidades normales de glucosamina. Sin embargo, en personas de mayor edad o despus de
experimentar un trauma o proceso degenerativo, los niveles de glucosamina en el organismo no
son los adecuados, por lo que este nutriente se vuelve indispensable y necesario ingerirlo a travs
de fuentes externas. No existen fuentes de glucosamina en la dieta, pero se dispone de ella como
un suplemento nutricional bajo la forma de clorhidrato, sulfato o N-acetil-glucosamina. (Quesada,
2004)

La razn ms importante para el uso de glucosamina como suplemento es que se deposita en el

espacio articular y se incorpora a los proteoglicanos del cartlago para mantener la estructura y
reparar daos. La glucosamina estimula los condrocitos (clulas del cartlago) para producir
cartlago nuevo y sano. Los condrocitos son un tipo de clula que se encuentran en el cartlago. Se
encargan de mantener la matriz cartilaginosa, a travs de la produccin de sus principales
compuestos: colgeno y proteoglicanos. (Talbott, 2007)

Estudios europeos y estadounidenses, demuestran un claro beneficio de los suplementos de

glucosamina para aliviar el dolor y rigidez articular asociado a la artrosis.
La artrosis u osteoartritis es una enfermedad producida por el desgaste del cartlago, tejido que
hace de amortiguador al proteger los extremos de los huesos y que favorece el movimiento de
la articulacin. Es la enfermedad reumtica ms frecuente, especialmente entre personas de edad
avanzada. Se presenta de forma prematura en personas con enfermedades genticas que afectan
al tejido conectivo, como el sndrome de Ehlers-Danlos y el sndrome de hiperlaxitud
articular. Adems de la osteoartritis, la glucosamina tambin se utiliza para aliviar los sntomas
de dolor en las piernas, artritis reumatoide, enfermedad inflamatoria intestinal (como la colitis
ulcerosa y enfermedad de Crohn), y trastornos de la articulacin temporomandibular. Los
resultados cientficos muestran algunas pruebas positivas para el uso efectivo de la glucosamina

5
en la osteoartritis, sin embargo, la evidencia no es muy clara para las otras enfermedades. (Talbott,
2007)

2.2 Materia prima para la obtencin de glucosamina

2.2.1 Caractersticas de los crustceos

Los crustceos son un extenso subfilo de artrpodos, con ms de 67.000. Incluyen varios grupos
de animales, como las langostas, los camarones, los cangrejos, los langostinos y los percebes. Los
crustceos son fundamentalmente acuticos y habitan en todas las profundidades y en distintos
medios, como el mar, el agua salobre y el agua dulce. Como casi todos los artrpodos, los
crustceos se caracterizan por poseer un exoesqueleto articulado. ste est formado
principalmente de quitina, un carbohidrato. (Brusca, 2005)

El exoesqueleto de los crustceos es una capa que no es secretada por la epidermis, la cual tiene
varios niveles estructurales. Esta capa es rica en quitina, la cual forma estructuras cristalinas.

La quitina es un carbohidrato que forma parte de las paredes celulares de los hongos, del
resistente exoesqueleto de los artrpodos y algunos rganos de otros animales. La primera persona
que consigui describir correctamente su estructura qumica fue Albert Hofmann. La quitina es
un polisacrido compuesto de unidades de N-acetilglucosamina (exactamente, N-acetil-D-glucos-
2-amina). stas estn unidas entre s con enlaces -1,4, de la misma forma que las unidades
de glucosa componen la celulosa. (Adebowale, 2000)

En la Tabla 1 se muestra la composicin de diferentes crustceos.

Tabla 1. Composicin qumica proximal el porcentaje (v/v) % en base seca del exoesqueleto de
crustceos. (Delgado, 2005)
Fuente de quitina Protena Quitina Ceniza Lpidos
Cangrejo Collinectes sapidus 25.1 13.5 58.6 2.1
Chinoecetes opilio 29.2 26.6 40.6 1.3
Paralithodes camtschaticus 22 31 46 1
Camarn Pandalus borealis 41.9 17 34.2 5.2
Cragon cragon 40.6 17.8 27.5 9.9
Penaeus monodon 47.4 40.4 23 1.3
Langosta Procamborus clarkii 29.8 13.2 46.6 5.6
Krill Euphausia superba 41 24 23 11.6
Gamba 61.6 33 29.4 1.4

6
Caractersticas del camarn

El camarn es un crustceo decpodo, macruro de tamao y de color variable perteneciente a la

familia de los peneidos (Penaeidae). Su cuerpo es encorvado y est dividido en dos partes
cefalotrax y abdomen. El cefalotrax es una combinacin de cabeza y tronco en una sola unidad,
el cual est cubierto por un caparazn que contiene a la cabeza los rganos vitales del animal, tres
pares de patas prensoras y dos caminadoras. El abdomen se divide en seis segmentos. El ltimo de
ellos termina en una punta fina llamada telson y por debajo esta la cola que sirve para nadar.
(Capia, 1995)

La figura 3 representa al camarn con cada una de sus partes, se observa que alrededor del 50%
del camarn est constituido por el cefalotrax y corresponde a la fraccin no comestible y el cual
es considerado como un desecho en la industria camaronicultura. (Desrosier, 1992)

Figura 3. Partes del camarn. (Delgado, 2005)

La especie se cra en grandes estanques de por lo menos un metro de profundidad. Son fertilizados
con urea o se aaden directamente concentrados suplementarios, pero con frecuencia se utilizan
ambas tcnicas. La materia prima utilizada es el exoesqueleto del camarn, la cual constituye un
desecho para algunas empresas camaroneras. Esto representa la porcin no comestible del mismo
y no exportable, dependiendo del mercado a donde se dirija. Se establece que de cada 100 libras
de camarn, se obtienen entre 65 y 70 libras de cola; es decir, que el porcentaje de desperdicios
constituye el entre el 30 y 35%. (Ayala, 2013)

Composicin qumica de la materia prima

El caparazn o materia prima est constituido por: quitina, protena, pigmentos y cenizas con un
alto porcentaje de calcio, seguido de magnesio y fsforo. En la Tabla 2 se muestra el porcentaje
de los componentes bsicos del caparazn.

7
 Tabla 2. Composicin qumica del exoesqueleto. (Soro, 2007)

Componente Porcentaje
Quitina 17 32
Protena 17 42
Pigmentos 1 14
Cenizas 41 46

Caractersticas de los cangrejos

Se llaman cangrejos a los diversos crustceos del orden de los decpodos. Este orden es
caracterizado por tener cinco pares de patas e incluye a crustceos de mayor tamao como
langostas, gambas y camarones adems de las diversas especies de cangrejos.

Como artrpodos que son, los cangrejos estn dotados de un exoesqueleto cuyo componente
principal es la quitina, el cual en su caso adquiere a menudo el carcter de un verdadero caparazn,
porque suele estar mineralizado con carbonato clcico. Como para el resto de los artrpodos, el
crecimiento requiere de una muda del exoesqueleto, ocasin que muchas especies aprovechan para
reproducirse. (Vilasoa, 2008)

En la figura 4 se puede observar las partes de un cangrejo general.

Figura 4. Partes de un cangrejo. (Cornejo, 2010)

8
2.3 Invertebrados en El Salvador

La figura 5 muestra los lugares ms importantes de la costa salvadorea en donde hay pesca de
crustceos.

Figura 5. Ubicacin de los lugares donde hay pesca de crustceos en El Salvador. (Ministerio de Medio
Ambiente y recursos Naturales)

2.4 Desechos slidos de la Industria Procesadora de cangrejos

La industria procesadora de cangrejos es productora de cantidades considerables de desechos

slidos, que resultan de la captura y posterior transformacin e industrializacin de estos productos
del mar, debido a que el 75-85% del peso vivo de los crustceos es desecho, entre estos conchas,
cabeza, caparazn y tenazas, que se convierten en una carga econmica para dichas industrias ya
que no son aprovechadas y deben ser tanto manejados como dispuestos adecuadamente para no
producir efectos negativos en el medio ambiente.

En el pasado, las actividades de la industria de la pesca se efectuaban con poca produccin de

desechos slidos, hasta el aumento de la explotacin extensiva que ha originado que se observe un
gran exceso de desechos, los cuales al no ser eliminados debidamente, pueden provocar graves
problemas de contaminacin, acentundose an ms este problema, cuando las zonas urbanas
colindan con zonas donde estn establecidos los puertos. El hecho que nadie se haga cargo de estos
desechos genera problemas crticos por efecto de la formacin de grandes volmenes de desechos
slidos que no son adecuadamente manejados y finalmente dispuestos, ocasionando efectos
ecolgicos adversos al medio ambiente. (Ayala, 2013)

9
Uso de los desechos

Los desechos generados por la explotacin y la industrializacin de los productos pesqueros

guardan componentes extraordinariamente valiosos susceptibles para ser aprovechados por la
industria de procesos qumicos, a causa de que estos desechos contienen diferentes compuestos
que pueden ser convertidos en productos comercialmente tiles. En general, dichos componentes
son de naturaleza orgnica y de composicin qumica definida, tales como protena, carbohidratos
y grasas. Adems, por tener todos los desechos slidos una baja densidad y ocupar grandes
volmenes, su transporte resulta altamente costoso a menos que se le compacte apropiadamente.

Los estudios basados en el peso seco de los crustceos han demostrado que los desechos slidos
estn compuestos principalmente de carbonatos de calcio (entre el 30 y el 55%), protena (entre el
25 y el 40%) y quitina (entre el 15 y el 30%) dependiendo del tipo de crustceo.

Segn estudios realizados, los residuos de camarones sin cabeza tienen un 40% de protena
recuperable, mientras que los desperdicios de cabezas alcanzan un 17% y de los cangrejos se
obtiene un 15% de este producto. (Ayala, 2013)

Las distintas especies de crustceos y moluscos que hay en Amrica y que son comercialmente
importantes, difieren segn la regin. En conjunto los camarones y langostinos son el grupo ms
importante de materia prima potencial para la produccin industrial de quitina en Amrica. La
composicin qumica vara con la especie y la poca del ao. Para los crustceos la composicin
del desecho en base seca est dada tpicamente por protena (1358 %), carbonatos y fosfatos de
calcio (2072 %), lpidos (0,812 %) y quitina (1435 %). El contenido en humedad vara entre 50
80% dependiendo del origen biolgico y el manejo de los desechos previo a su procesamiento.
(Ayala, 2013)

2.5 Obtencin de la glucosamina a partir del exoesqueleto de cangrejos y camarones

2.5.1 Obtencin de quitina

La quitina puede ser obtenida a partir del exoesqueleto de los artrpodos; especialmente de los
caparazones de los crustceos, como cangrejos, langostas, mejillones, jaibas, krill, almejas, ostras
y camarones; as como de la industria de la fermentacin basada en hongos (Kurita, 2006) . En
vista de que los caparazones son materiales multicomponentes, la extraccin de quitina requiere
de varias etapas.

La quitina se diferencia estructuralmente de la celulosa en la presencia de un grupo Nacetamida

(NHCOCH3) en lugar del grupo hidroxilo (OH) en el carbono en posicin 2 de la unidad de
glucosa de la celulosa.

10
Proceso

En general los procesos de obtencin de quitina requieren pasos consecutivos de

acondicionamiento de la materia prima, aislamiento y purificacin de la quitina. El aislamiento y
purificacin involucra la extraccin de protenas (desproteinizacin), la eliminacin de las
impurezas inorgnicas (desmineralizacin) y la separacin de pigmentos (decoloracin) de la
quitina obtenida. En la figura 6 se puede observar el proceso de obtencin de quitina.

1) Materia Prima 2)
Acondicionamiento
Caparazones de Lavado y secado 3)
crustceos Trituracin Desproteinizacin

4) 6) Obtencin de
5) Decoloracin quitina
Desmineralizaci
n

Figura 6. Proceso de obtencin de quitina a partir de caparazn de crustceos (camarn en este caso)
(Universidad Nacional de Ingeniera, 2011)

11
2.5.2 Obtencin de glucosamina a partir de quitina

La glucosamina se prepara comercialmente por hidrlisis cida de la quitina [poli--(1,4)- N-

acetil-glucosamina], que es la sustancia ms abundante presente en los exoesqueletos de
crustceos, como cangrejos y camarones. Al igual que la celulosa, la quitina es el biopolmero
natural ms abundante en la tierra. En el exoesqueleto de los crustceos, la quitina est combinada
con protenas y carbonato de calcio. La purificacin de la quitina y su hidrlisis posterior produce
glucosamina.

El cido clorhdrico es el qumico estndar utilizado para hidrolizar quitina en glucosamina,

aunque ha habido ensayos para llevar a cabo la hidrlisis con otros cidos como: cido sulfrico,
cido fosfrico, cido fluorhdrico y cido ntrico. (Delgado, 2005)

Recientemente, se ha intentado patentar un mtodo para producir glucosamina y oligmeros

usando cido fluorhdrico concentrado. Sin embargo, el cido es costoso y altamente corrosivo y
no puede ser usado con recipientes de vidrio o acero inoxidable, por lo que el uso comercial de
cido fluorhdrico no es viable.

La hidrlisis de la quitina con cido sulfrico es de inters industrial ya que no necesita reactores
revestidos de vidrio, condicin indispensable en la produccin de glucosamina con cido
clorhdrico. Tambin es posible producir directamente sulfato de glucosamina, en lugar de una
reaccin posterior o mezcla con sulfato de potasio. (Sanchez, 2011)

En las figuras 7 y 8 se puede observar el proceso de obtencin de glucosamina.

Figura 7. Proceso industrial para la obtencin de clorhidrato de glucosamina a partir de exoesqueletos de

crustceos. (Soro, 2007)

12
 7) Hidrlisis cida 8) Filtracin
HCl 12 M Impurezas slidas
Tcnica de reflujo
6) Obtencin de
quitina

9) Recristalizacin 10) Filtracin 11) Secado de

cristales de
Etanol al 95% Filtrado
clorhidrato de
(etanol+HCl+cido
5C glucosamina
actico)
Posterior lavado con 50C
etanol al 95%

Figura 8. Proceso propuesto por de obtencin de glucosamina a partir de quitina obtenida por el
caparazn de crustceos (Universidad Nacional de Ingeniera, 2011)

Clorhidrato de glucosamina

El clorhidrato de glucosamina es mucho ms estable que el sulfato de glucosamina, y se obtiene

por hidrlisis de la quitina con cido clorhdrico. Est disponible en una forma altamente pura

13
(>99%), estable y con una larga vida til. La Figura 9 indica la estructura qumica de esta sal de
glucosamina.

Figura 9. Clorhodrato de glucosamina. (Calderon, 2014)

2.6 Caracterizacin

2.6.1 Espectrofotometra Infrarroja

La espectrofotometra infrarroja es un mtodo de medida de la absorcin de la radiacin en un

rango de longitudes de onda, cuando sta pasa a travs de una capa delgada de sustancia. La
espectrofotometra de infrarrojo es un ensayo de identificacin por excelencia siendo capaz de
distinguir sustancias con diferencias estructurales. De las tres regiones de infrarrojo (cercano,
medio y lejano), la regin comprendida entre 4000 a 400 cm-1 es la ms empleada para fines de
identificacin. Sin embargo, en algunos casos es utilizado con fines cuantitativos. El espectro de
infrarrojo (IR) es nico para cualquier compuesto qumico con excepcin de los ismeros pticos
que tienen espectros idnticos. En algunas ocasiones, el polimorfismo puede ser responsable de
diferencias en el espectro IR de un compuesto en estado slido. (White, 1989)

Debido al gran nmero de valores mximos en un espectro de absorcin IR, a veces es posible
medir cuantitativamente los componentes individuales de una mezcla con una composicin
cualitativa conocida sin separacin previa.

Cuando los ensayos por absorcin infrarroja se aplican sobre una muestra, puede que no sea
siempre posible una estricta concordancia con el espectro de referencia. Sin embargo, el espectro
del material extrado y el espectro de referencia deberan alcanzar una similitud cercana. El ndice
de concordancia deber ser establecido en cada caso particular, con su correspondiente
verificacin. (Gaonkar, 2006)

La longitud de onda absorbida por el clorhidrato de glucosamina es 190 nm.

14
Equipo

Los espectrofotmetros utilizados para la obtencin del infrarrojo medio y cercano consisten de
una fuente de luz, monocromador o interfermetro y detector, los cuales permiten la obtencin de
espectros en la regin comprendida entre 780 nm a 25000 nm (12800 cm-1 a 400 cm-1).
Actualmente, los espectrofotmetros de infrarrojo utilizan un interfermetro en lugar de un
monocromador en cuyo caso la radiacin policromtica incide sobre la muestra y los espectros son
obtenidos en el dominio de la frecuencia con ayuda de la transformada de Fourier. (Gaonkar, 2006)

2.6.2 Polarimetra

La polarimetra es una tcnica que se basa en la medicin de la rotacin ptica producida sobre un
haz de luz linealmente polarizada al pasar por una sustancia pticamente activa. La actividad ptica
rotatoria de una sustancia tiene su origen en la asimetra estructural de las molculas. Es una
tcnica no destructiva que consiste en medir la actividad ptica de compuestos, puede darse tanto
en slidos, como en lquidos y soluciones. (Pickering, 1980)

Un compuesto es considerado pticamente activo si la luz linealmente polarizada sufre una

rotacin cuando pasa a travs de una muestra de dicho compuesto. La actividad ptica viene
determinada por la estructura molecular y la concentracin de molculas quirales.

El mtodo polarimtrico es una forma simple y precisa para la determinacin e investigacin de

estructuras en macro, semimicro y micro anlisis de compuestos cuyo costo econmico o cuya
dificultad para duplicarlos es alta. La polarimetra se usa en control de calidad, control de procesos
e investigacin en la industria farmacutica, qumica, aceites esenciales, alimentacin y aromas.

Las mediciones de la rotacin ptica pueden emplearse para determinar la concentracin o la

pureza de una sustancia, o simplemente para detectar la presencia de una sustancia qumica
pticamente activa en una mezcla.

Principios de la polarimetra

La luz linealmente polarizada es aquella que ha pasado a travs de un polarizador, una sustancia
que fuerza ondas electromagnticas que vibran en infinitos planos hacia un nico plano de
vibracin.

Cuando esta luz linealmente polarizada en un plano pasa a travs de una sustancia pticamente
activa, el plano de polarizacin se gira en una cantidad determinada que es caracterstica de la
sustancia examinada. Los polarmetros detectan la orientacin del nuevo plano obtenido y la

15
comparan con su posicin original siendo la diferencia la rotacin, que se expresa normalmente en
grados ().

Para realizar la medicin se coloca un tubo de muestra que contiene el lquido o la solucin a
analizar entre dos elementos polarizantes. El primer elemento, el polarizador, polariza la luz antes
de que pase a travs de la muestra. El segundo elemento, el analizador, puede girarse para
contrarrestar cualquier rotacin provocada por la muestra, localizando la posicin angular
resultante del plano de la luz y, por lo tanto, la cantidad de rotacin causada por la muestra. (Fajer)

De acuerdo a la farmacopea Internacional, la rotacin especifica del clorhidrato de glucosamina

debe ser entre +70.2 mL /(dm g) y +72.8 mL /(dm g). (Paar)

2.7 Procesos de separacin utilizados

2.7.1 Cristalizacin

La operacin de cristalizacin consiste en separar un soluto de una solucin mediante la formacin

de cristales en la solucin. Una vez formados los cristales se separan de la solucin obtenindose
el soluto cristalizado con un alto grado de pureza. Durante el proceso de cristalizacin los cristales
deben formarse primero y luego crecer. El fenmeno de formacin de pequeos cristales se le
llama nucleacin y a la formacin capa por capa del cristal se le llama crecimiento. La
sobresaturacin es la fuerza impulsora tanto de la nucleacin como del crecimiento de los cristales

La cristalizacin es una de las tcnicas de separacin ms comunes y antiguas de la industria

qumica. En la industria qumica, la cristalizacin es usada para producir, purificar y recuperar
material slido. (Huerta)

La cristalizacin de los materiales sensibles a la temperatura es llevada a cabo por enfriamiento,

mientras que para materiales con relativamente curva de solubilidad-temperatura plana son
cristalizados por evaporacin o vaco. (Braatz, 2002)

Los principales modos para generar la sobresaturacin son:

Sobresaturacin por enfriamiento

Se utiliza cuando la solubilidad del soluto vara sensiblemente con la temperatura, el
enfriamiento de la solucin a tratar permite la formacin de cristales con alto rendimiento y
bajo consumo energtico. En este tipo de operacin la evaporacin de solvente es mnima.
Sobresaturacin por enfriamiento evaporativo
Tambin se utiliza cuando la solubilidad del soluto es muy sensible a la temperatura. En este
modo el enfriamiento se produce con auxilio de un sistema de vaco. La alimentacin entra a

16
 una temperatura mayor que la mantenida en el cristalizador enfrindose adiabticamente dentro
de ste.
Sobresaturacin por evaporacin trmica
Se emplea slo cuando la solubilidad del soluto es insensible a la temperatura. En este modo
se transfiere calor al sistema para evaporar el solvente y generar la formacin de cristales por
salting out.
Sobresaturacin por evaporacin trmica al vaco
Se emplea para la cristalizacin de solutos cuya solubilidad tiene una dependencia intermedia
respecto a la temperatura. En este modo la alimentacin tiene una temperatura mayor que la
mantenida en el cristalizador y al entrar se enfra adiabticamente. Paralelamente se transfiere
calor al sistema para evaporar el solvente con auxilio de un sistema de vaco. (Tututi, 2010)

En el proceso de obtencin de glucosamina la cristalizacin se utiliz en los siguientes apartados:

En la cristalizacin del clorhidrato de glucosamina a partir de la solucin de cido clorhdrico
procedente de la hidrolisis acida de la quitina en presencia de etanol. Se hizo por medio de la
disminucin de temperatura y por medio de la evaporacin.

2.7.2 Filtracin

La filtracin consiste en la remocin de partculas suspendidas y coloidales presentes en una

suspensin acuosa que escurre a travs de un medio poroso. Es un mtodo fsico-mecnico para la
separacin de mezclas de sustancias compuestas de diferentes fases. Un medio filtrante poroso es
atravesado por un lquido o gas y las partculas slidas de un lquido quedan retenidas en la
superficie o en el interior del medio filtrante.

En funcin del problema o de la finalidad de la filtracin, se distingue entre filtracin de separacin

o filtracin clarificante. En el caso de la filtracin de separacin, se trata de recuperar un
determinado slido de un lquido (torta de filtrado) para seguir trabajando con el slido. Aqu no
es imprescindible que todas las partculas sean eliminadas del lquido. Contrariamente, en la
filtracin clarificante, el lquido se debe limpiar en lo posible completamente de componentes
indeseados o precipitados, para poder seguir trabajando con el lquido purificado. (Coulson, 2003)

Tipos de filtros

Filtracin con papel

Los papeles de filtro y los cartuchos de papel retienen las impurezas en la superficie y en la
matriz del filtro. Frecuentemente se denominan como filtros de profundidad y tienen una
elevada capacidad de retener partculas y permiten procesar grandes cantidades de muestra.

17
 Las impurezas se van acumulando a medida que avanza la filtracin dentro del filtro,
modificando las propiedades de filtracin.

Filtracin con membrana

La membrana filtra fundamentalmente en la superficie de la misma. Partculas mayores que la
porosidad nominal permanecen sobre el filtro, mientras que las partculas ms pequeas pasan
el filtro, a no ser que otras interacciones en el filtro retengan stas en la matriz de la misma. La
filtracin es claramente ms lenta que con filtros de profundidad.

Filtracin por vaco o por presin

En filtraciones sencillas nicamente la gravedad acta sobre el proceso. Como consecuencia,
los tiempos de filtracin son largos. La aplicacin de vaco en el lado donde se recoge el filtrado
o la aplicacin de presin en la parte superior del filtro aceleran la filtracin. El montaje
aparatstico resulta as algo ms complejo, pero es una desventaja que queda claramente
compensada gracias a la obtencin de tasas de flujo ms elevadas. (Cain, 1984)

En el proceso de obtencin de glucosamina la filtracin se utiliz en los siguientes apartados:

Se utiliz para filtrar el polvo que quedo despus de la desproteinizacion con hidrxido de
sodio de las cascaras secas de camarn.
Se utiliz para filtrar los slidos que quedaron luego de la desmineralizacin con cido
clorhdrico de lo que quedo de la desproteinizacion de las cascaras secas de camarn.
Se utiliz para filtrar lo que quedo luego de la despigmentacin de las cascaras con hipoclorito
de sodio al 0.38%.
Se utiliz para filtrar las impurezas con carbn activado de la solucin luego de la hidrolisis
acida de la quitina.

2.7.3 Secado

El secado es la extraccin de humedad de una sustancia hasta un valor considerablemente bajo

(Treybal, 1970). Los procesos de secado se pueden realizar de manera mecnica o con la aplicacin
de calor (de manera trmica); esto depender del tipo de material a secar. El secado mecnico
incluye equipos como prensas o aparatos centrfugos y el secado trmino utiliza generalmente
hornos o intercambiadores de calor para tal fin (Warren L. McCabe, 2007).

El secado difiere de otros mtodos de separacin que aplican calor, como la evaporacin (el residuo
es un lquido, a veces viscoso), en que el residuo que se obtiene es un slido. Se
En el proceso de obtencin de quitina y glucosamina hidroclorada se utiliz para:
Secar los exoesqueletos, tanto del camarn como de los cangrejos.
Despus de la despigmentacin, para secar los slidos remanentes.
Concentrar la solucin despus de la filtracin y lavado con alcohol etlico.

18
 Secar los cristales obtenidos de la hidrlisis cida de la quitina.

2.7.4 Carbn activado

El proceso de adsorcin consiste en poner en contacto un fluido con una cantidad determinada de
un compuesto dado con un slido, permitiendo una transferencia de materia del compuesto soluble
en el fluido al slido (Treybal, 1970). El carbn activado se utiliza para retener ciertas sustancias
(impurezas en este caso) solubles del fluido en cuestin para purificarlo (Lenntech, s.f.). El
pequeo tamaos del carbn activado permite una mayor rea de contacto; lo que resulta en una
mayor transferencia de materia entre ambas fases (King, 1980).
En el proceso de obtencin de quitina y glucosamina hidroclorada se utiliz para:
Contener posibles impurezas en la solucin de la Prueba 1.

2.7.5 Tcnica de reflujo

La tcnica de reflujo es el proceso consiste en la ebullicin de los reactivos mientras que el vapor
al ser condesado retorna al matraz de destilacin como lquido. Esta es usada para calentar mezclas
por tiempo prolongado a cierta temperatura en la cual no se puede permitir la evaporacin excesiva
de lquidos. La ventaja de sta tcnica es que puede ser dejada por un periodo de tiempo largo sin
necesidad de adicionar ms solvente. Esta tcnica es especialmente importante para realizar
reacciones bajo condiciones controladas que requiere un tiempo substancial para ser completadas.
(Franco)

19
3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1 Equipo y Reactivos

Molino de martillo 300ml ter etlico
Horno de conveccin forzada 860ml cido clorhdrico
Hot plate 1.5g carbn activado
Balanza analtica 30g hidrxido de sodio
Bomba de vaco 25ml hipoclorito de sodio
Bao de agua fra
Espectrofotmetro de absorcin UV
Polarmetro
2 beakers 2L
2 beakers 1L
1 beaker 500ml
1 beaker 250ml
4 beakers 100ml
2 agitadores de vidrio
1 probeta 500ml
1 Probeta 100ml
1 pinza para crisol
1 Pinza de sostn
1 pinza de extensin
1 pizeta
5 capsulas de porcelana
1 termmetro
2 frascos volumtricos con tapn 1L
1 frasco volumtrico 100ml
1 embudo Goosh de vidrio
1 kitasato
1 agitador magntico
1 escpula
1 embudo Buchner pequeo
1 baln 500ml corriente
2 tapones de hule #7
1 baln de 3 agujeros
1 condensador del kit
2 mangueras
1 embudo de separacin 500ml
6 viales 20ml
1L etanol

20
3.2 Descripcin
3.2.1 Obtencin de la Quitina.
3.2.1.1 Obtencin de Quitina a partir de caparazones de cangrejo.
El procedimiento de obtencin de la quitina que se encuentra en los caparazones de cangrejo
es similar al propuesto por Ikan en su libro Gua de Laboratorio para la obtencin de
Productos Naturales (Ikan, 1991). Debido a las variaciones incluidas, se describe con mayor
detalle a continuacin.

Lavado y clasificacin.
Se utilizaron 11 kilogramos del cangrejo Cronius ruber (MARN, 2014), mejor conocido
como Jaiba. Estos fueron obtenidos en el Puerto de la Libertad. Dichos cangrejos se
colocaron en agua hirviendo hasta lograr su completa coccin, luego se limpiaron y se
clasificaron los caparazones de las patas y los ojos.

Secado
Los caparazones se expusieron a la luz solar durante tres das, luego se tomaron 96 g de stos
y se partieron en fragmentos medianos para posteriormente ser colocados al horno por dos
horas a 100C para eliminar la humedad ligada, tal como se muestra en la figura 10.

Figura 10. Caparazones de Jaiba en el horno.

Desmineralizacin
Los caparazones se colocaron juntos y se les aadi 1.5L cido clorhdrico 2N durante
toda la noche a temperatura ambiente. Esto se observa en la figura 11.

21
 Figura 11. Caparazones de Jaiba con HCl 2N

Molida
Los caparazones resultantes de la digestin se secaron nuevamente a 100C. Una vez
secos se procedi a triturarlos en el molino de martillo, hasta obtener un polvo
uniforme, como se muestra en la figura 12.

Figura 12. Caparazones de Jaiba triturados.

El polvo obtenido fue lavado con agua destilado y puesto al horno a 100C para retirar la
humedad. La cantidad de quitina obtenida fue de 17.2g.

3.2.1.2 Obtencin de Quitina a partir de cscaras de camarn.

El proceso que se realiz para la obtencin de la quitina es similar al que se muestra en la
figura 13, fue propuesto por Benavente, Arias, Moreno y Martnez (Benavente, Arias,
Moreno, & Martnez, 2011) publicado en el Journal of Pharmacy and Pharmacology.

22
 Figura 13. Proceso de obtencin de la quitina. (Benavente, Arias, Moreno, & Martnez, 2011)

A continuacin se describe con mayor detalle el proceso desarrollado junto a las variantes de
l.

El procedimiento se llev a cabo con las cscaras de camarn U60 (Litopenaeus vannamei)
producto de desechos de un restaurante local, stas se colocaron en refrigeracin, con el
objetivo de preservar sus caractersticas y de sta manera no afectar el proceso.

Lavado de las cscaras de camarn.

Debido a que las cscaras traan consigo suciedad y otros agentes contaminantes, fue
necesario clasificarlas y realizar lavados con agua destilada, hasta que stas se encontraran
totalmente limpias.

Secado
Luego del lavado se expusieron al sol por dos horas y posteriormente se colocaron en
bandejas para llevarlas al horno a 100C y de esta manera retirar toda la humedad ligada,
como se muestra en la figura 14.

Figura 14. Cscara de camarn para ser secadas.

23
 Molida
Una vez las cscaras fueron secadas en el horno, se procedi a disminuir el tamao
de la partcula, por medio de un molino de martillo, hasta obtener un polvo fino, tal
como se muestra en la figura 15.

Figura 15. Cscara de camarn molida.

Desproteinizacin
Para llevar a cabo la desproteinizacin fue necesario diluir hidrxido de sodio, hasta
alcanzar una concentracin del 10%.
Se pesaron 100g del polvo obtenido en la molida y se agregaron 300mL de la solucin
de hidrxido de sodio.
Una vez realizado este proceso se filtr a vaco y se realizaron lavados con agua
destilada. Esto se observa en la figura 16.

24
 Figura 16. Proceso de desproteinizacin y filtrado a vaco.

Desmineralizacin.
Para la desmineralizacin se realiz una solucin de cido clorhdrico al 1.8M.

Al filtrado obtenido de la desproteinizacin se le agregaron 1.5L de cido

clorhdrico, lo que dio lugar a la formacin de mucha espuma. Dicha solucin fue
filtrada a vaco y se le realizaron lavados con agua destilada. Con este paso se
pretendi eliminar todo el cloruro de calcio presente en las cscaras de camarn.
Esto se observa en la figura 17.

Figura 17. Proceso de desmineralizacin.

Despigmentacin
Para la despigmentacin se utiliz una solucin de hipoclorito de sodio al 0.38%.

25
 Al filtrado obtenido en la desmineralizacin se le aadieron 665 mL de hipoclorito de
sodio, se dej reposar por un tiempo para que tuviera lugar la despigmentacin.

La solucin se filtr a vaco y se lav con agua destilada, el slido obtenido se mostr
con una reduccin notable en la intensidad del color sin ser totalmente blanco.

Lavado y Secado.
La solucin se filtr a vaco y se lav con agua destilada, el slido obtenido se mostr
con una reduccin notable en la intensidad del color sin ser totalmente blanco, como
se muestra en la figura 18, y se sec en el horno de conveccin forzada. Se obtuvieron
7.5g de quitina, luego de todo el proceso.

Figura 18. Quitina obtenida.

3.2.2 Obtencin del clorhidrato de glucosamina.

3.2.2.1 Obtencin del clorhidrato de glucosamina a partir de caparazones de cangrejo.

El procedimiento de obtencin del clorhidrato de glucosamina que se encuentra en los
caparazones de cangrejo es similar al propuesto por Ikan en su libro Gua de Laboratorio
para la obtencin de Productos Naturales (Ikan, 1991). Debido a las variaciones incluidas,
se describe con mayor detalle a continuacin

Hidrlisis cida
La reaccin que se llev a cabo se esquematiza a continuacin en la figura 19:

26
 Figura 19. Reaccin de hidrlisis cida de la quitina.
(Shabrukova, Shestakova, Zainetdinova, & Gamayurova, 2001)

Se agregaron 200 mL de cido clorhdrico 2N a la quitina obtenida y se agit

manualmente por dos horas y media, tal como se muestra en la figura 20. Una vez se
observ el cambio de color que evidenci la reaccin, se aadi un volumen igual de
agua destilada.

Figura 20. Caparazones de cangrejo en agitacin.

Filtracin a vaco
Se procedi a filtrar a vaco la nueva solucin, con el objetivo de eliminar impurezas
de sta. Este procedimiento se repiti seis veces.

Carbn activado
Al filtrado caf se le agreg 1g de carbn activado, se mantuvo en agitacin constante
a 60C. Se obtuvo una solucin amarilla luego del filtrado a vaco, as se muestra en
la figura 21.

27
 Figura 21. Filtracin de la solucin con carbn activado.

Cristalizacin a vaco.
Se concentr la solucin a 60C hasta que el volumen se redujo a la mitad. Luego fue
llevada a la configuracin armada, con el objetivo de que sta sustituyera a un
cristalizador a vaco, tal como se muestra en la figura 22.

Figura 22. Caparazones de cangrejo en agitacin.

Sin embargo la presin necesaria para mantener la solucin a una temperatura debajo de
100C era mayor a la capacidad de la bomba de vaco, se mantuvo la solucin abajo de

28
 100C todo el procedimiento para evitar que la glucosamina se descomponga. Por tanto
no se logr la cristalizacin y se decidi seguir el proceso con las cscaras de camarn.

3.2.2.2 Obtencin del clorhidrato de glucosamina a partir de cscaras de camarn.

El proceso de produccin del clorhidrato de glucosamina, se visualiza en la figura 23. Al
igual que el proceso de obtencin de quitina, ste tambin fue tomado de la revista Journal
of Pharmacy and Pharmacology por Benavente y compaa. (Benavente, Arias, Moreno, &
Martnez, 2011)

Figura 23. Proceso de obtencin del clorhidrato de glucosamina.

Dicho proceso se detalla a continuacin:

Hidrlisis cida
Una vez obtenida la quitina, se procedi a realizar la hidrlisis cida con cido clorhdrico
concentrado, 12M.
En esta parte del procedimiento se utiliz la tcnica de reflujo. La cual se explic en la seccin
2.5.2 de la revisin bibliogrfica.

Para ello, se utilizaron 100mL de cido clorhdrico concentrado, la solucin se coloc en un

hot plate y con ayuda de una termocupla, de manera que la solucin se mantuviese en 85C
aproximadamente por dos horas, tal como se visualiza en la figura 24.

29
 Figura 24. Tcnica de reflujo aplicada a la hidrlisis cida de la quitina.

Filtracin a vaco
Luego de haber dado lugar a que se completara la reaccin de hidrlisis de la quitina, se
filtr la solucin para poder quitar las impurezas.
El filtro utilizado fue Whatman GF/F con un tamao de poro de 0.7 micras.
Las soluciones resultantes de la filtracin se muestran en la figura 25.

Figura 25. Solucin obtenida luego del filtrado a vaco.

Recristalizacin
La solucin resultante de la filtracin a vaco, se dividi en tres volmenes iguales, y se
realizaron las siguientes variaciones para cada uno.

30
Para todos los procedimientos que se siguieron fue necesario del uso de un bao de agua,
de manera que la solucin se mantuviese a 5C, tal como se muestra en la figura 26.

Figura 26. Bao de agua fra.

Tabla 3. Descripcin del procedimiento realizado para la cristalizacin.

Prueba 1
Procedimiento: Al primer
volumen se le agreg 38 mL
de etanol al 95% y
seguidamente se coloc en el
bao de agua, para que se
redujera la temperatura de la
nueva solucin hasta llegar a
5C.
Observaciones: Para este
procedimiento no se observ
ningn cambio en la solucin,
no cristaliz.
Procedimiento: Debido a que
no se obtuvieron los cristales,
se opt por evaporar toda la
solucin hasta la mitad de su
volumen, buscando la
sobresaturacin y agregar
nuevamente el etanol, para
posteriormente colocarlo en
el bao de agua fra.
Observaciones: En este
ltimo procedimiento, se
observ la formacin de
cristales en el fondo del
erlenmeyer, tal como se
visualiza en la figura 26.
Prueba 2
Procedimiento: El segundo
volumen se evapor a la
mitad, para sobresaturar la
solucin y se coloc en el
bao de agua fra. Se esper
hasta que la temperatura lleg
a 5C para agregar 38 mL de
etanol al 95% y esperar a que
cristalizara.
Observaciones: La formacin
de cristales se dio luego de 30
minutos, stos fueron de color
beige y muy pequeos, de
manera que formaron un
polvo fino, tal como se
muestra en la figura 27. El
aspecto de los cristales fue
muy parecido a los obtenidos
en la primera prueba, sin
embargo fueron ms
brillantes, y el polvo obtenido
fue mucho ms blanco.
El procedimiento se repiti
tres veces ms, hasta que ya
no se formaron ms cristales.
Prueba 3
Procedimiento: El proceso de
cristalizacin para sta
solucin fue mucho ms
sencillo, ya que se evapor
una parte de la solucin
original en el hot plate, para
posteriormente llevarla al
horno de conveccin a una
temperatura de 70C por dos
horas. No se agreg etanol.
Observaciones: La formacin
de cristales se dio luego del
tiempo transcurrido (el cual
fue mayor que en las pruebas
anteriores), sin embargo los
cristales se tornaron de color
caf, lo que indica la
presencia de mayor cantidad
de impurezas, tal como se
visualiza en la figura 28.

31
 Estos cristales fueron muy
finos, y formaron un polvo
beige, una vez que fueron
separados de la solucin. Este
procedimiento se repiti dos
veces.

Filtracin y lavado con alcohol etlico.

Para obtener los cristales de cada solucin fue necesario filtrarla a vaco, nuevamente y
realizar lavados con alcohol etlico. Tal como se muestran en las figuras 27, 28 y 29.

Figura 27. Cristales obtenidos para la prueba 1.

Figura 28. Cristales obtenidos para la prueba 2.

Figura 29. Cristales obtenidos para la prueba 3.

32
La masa total de cristales obtenidos por las tres pruebas fue de 0.3604 g.

Secado
Los cristales separados, producto de la filtracin se deshidrataron a 50C en el horno
de conveccin, para obtener as los cristales de glucosamina.

Prueba con carbn activado

En la bsqueda de la obtencin de cristales ms puros y evaluar la capacidad de
adsorcin del carbn activado con respecto a las impurezas presentes, se hizo una
prueba con dicho reactivo.
Se agregaron 0.5g a la solucin de la prueba 1, que se describi con anterioridad, se
mantuvo con agitacin constante y la temperatura en un rango de 70-80C, as como
se muestra en la figura 30.
A esta solucin se le realizaron los procesos de filtracin y secado, al igual que a las
soluciones de la prueba 1 y 2.

Figura 30. Solucin con carbn activado.

Luego de la filtracin la solucin se torn de color amarilla y cristaliz con el

procedimiento de la prueba 2, es decir se dej enfriar la solucin hasta que llegase a
5C para posteriormente agregar el alcohol etlico. El proceso de cristalizacin se
evidencia en la figura 31.

33
 Figura 31. Cristales obtenidos de la solucin con carbn activado.

Los cristales obtenidos fueron completamente blancos y de un mayor tamao en

comparacin a los obtenidos por los procesos realizados anteriormente.
La masa total de cristales obtenidos por ste procedimiento fue de 0.9529 g.
La masa total de cristales obtenidos para todas las pruebas fue de 1.3133g.

3.2.3 Caracterizacin del clorhidrato de glucosamina

3.2.3.1 Espectrofotometra UV-Visible

La caracterizacin de los cristales obtenidos se realiz por espectrofotometra. Se utiliz un
espectrofotmetro UV-visible 50 Conc, marca VARIAN. Se realiz un barrido para una
solucin de concentracin conocida, en un rango de longitudes de 190nm a 800nm, con el
objetivo de determinar la longitud de onda donde se alcanza la mxima absorbancia y el valor
de la misma para dicha solucin.
Adems se realizaron soluciones con diferentes concentraciones (ver tabla 4) de pastillas
Replenex, las cuales se tomaron como patrn, tal como se visualiza en la figura 32.

Figura 32. Soluciones preparadas y prueba en el

espectrofotmetro.

34
 Tabla 4. Soluciones realizadas.
Nmero de Concentracin
muestra g/mL
Blanco Agua destilada
1 0.005
2 0.01
3 0.02
4 0.03
5 0.04

Las pastillas Replenex tienen la siguiente composicin:

Por tres pastillas.
Vitamina C: 180 mg
Manganeso: 2mg
Glucosamina HCl:1500mg
Sulfato de Condrotin: 250mg
Metilsulfonilmetano: 500mg
Papana: 50mg
Estas soluciones se introdujeron al espectrofotmetro y se leyeron las diversas absorbancias
a 190 nm.

3.2.3.2 Polarimetra
La caracterizacin de los cristales obtenidos se realiz por polarimetra. Para ello se utiliz
un polarmetro MCP-200 Anton Paar, tal como se muestra en la figura 33.

Figura 33. Polarmetro utilizado.

35
 Para ello se hizo una solucin con todos los cristales obtenidos y agua
descarbonatada, la concentracin de la solucin fue de 13.133 g/L, sta se dej
reposar por tres horas y media a una temperatura de 20C, posteriormente se filtr
una vez. La solucin fue introducida al aparato por el embudo y se esper a que
realizara la medicin. Esto se observa en la figura 34.

Figura 34. Solucin preparada con los cristales de glucosamina obtenidos.

Se hicieron dos rplicas, para las cuales se fijaron las siguientes condiciones:
Temperatura de celda: 20 C
Longitud de onda: 589 nm
De esta manera se midi el ngulo ptico de rotacin, para ambas rplicas.

3.2.4 Rendimientos

Los rendimientos calculados se interpretan de la siguiente manera:

3.2.4.1 Rendimiento caparazn de cangrejo-quitina.

Se interpreta como los gramos de quitina producidos por gramo de caparazn de cangrejo
utilizado. Se calcula mediante la siguiente ecuacin:

% = 100 Ec 1

3.2.4.2 Rendimiento cscara de camarn-quitina.

Se interpreta como los gramos de quitina producidos por gramo de cscara de camarn
utilizada. Se calcula mediante la siguiente ecuacin:

36

% = 100 Ec 2

3.2.4.3 Rendimiento cscara de camarn-clorhidrato de glucosamina.

ste se denota como el rendimiento global del proceso de obtencin del clorhidrato de
glucosamina a partir de cscara de camarn. Se interpreta como los gramos de clorhidrato de
glucosamina obtenidos por gramo de cscara de camarn. Se calcula mediante la siguiente
ecuacin:

% =
100 Ec. 3

3.2.4.4 Rendimiento quitina-clorhidrato de glucosamina.

Se interpreta como los gramos de clorhidrato de glucosamina obtenidos por gramo de quitina
obtenidos en la primera parte del procedimiento. Se calcula mediante la siguiente ecuacin:

% =
100 Ec. 4

Adems, se calcul el porcentaje de error de la obtencin de la quitina. Ya que se conocen

datos tericos de la cantidad de quitina presente en la especie Litopenaeus vannamei. Este se
calcula mediante la ecuacin X.

% =
100 Ec. 5

Los clculos realizados se muestran en la seccin de resultados.

37
4. ANALISIS DE RESULTADOS

Rendimiento y obtencin de quitina a partir de caparazones de cangrejo

A los 96 gramos de caparazones de cangrejo secos obtenidos se le agreg una solucin 2N

de HCl para descalcificar los cangrejos y obtener la quitina de acuerdo a la marcha y se
obtuvo 17.2 gramos, para obtener el rendimiento de la quitina se us la ecuacin 1:

17.2
% = 100 = 17.92%
96

Se obtuvo un rendimiento de 17.92 gramos de quitina por cada 100 gramos de desechos de
cangrejos.

Obtencin de Glucosamina a partir de la quitina obtenida de los caparazones de

cangrejo

En el proceso de obtencin de Glucosamina a partir de quitina obtenida no se logr la

cristalizacin, debido a que se utiliz cido clorhdrico 2N por lo tanto al tenerse un cido
muy diluido, la hidrlisis no se llev a cabo en su totalidad, ya que el cido no fue lo
suficientemente capaz de romper los enlaces de la molcula de quitina para formar
glucosamina HCl.

Por esta razn, se realiz nuevamente el proceso, pero esta vez utilizando cido clorhdrico
concentrado.

Rendimiento y obtencin de quitina a partir de cscaras de camarn

A partir de 100 gramos secos de cscaras de camarn trituradas (excluyendo cabezas, patas
y ojos), se descalcific, desproteiniz y decolor para obtener la quitina segn el
procedimiento mencionado anteriormente, la cual se lav, filtr y por ltimo se coloc en la
estufa a 105C por 2 horas y se obtuvo 7.5 gramos de quitina seco. Para obtener el
rendimiento de la quitina se ocup la ecuacin 2.

7.5
% = 100 = 7.5%
100

38
Se obtuvo un rendimiento de 7.5% de quitina por cada 100 gramos de cscara de camarn
Litopenaeus vannamei. Para este tipo de camarn segn la teora el 17% de la masa de la
cscara de camarn es quitina, por lo que se sac un porcentaje de error a partir de los 7.5
gramos que se obtuvo en comparacin con los 17 gramos que debi obtener segn la teora.

Para obtener este porcentaje de error se ocup la ecuacin 5:

17 7.5
% = 100 = 55.8%
17

El error comparndolo al terico dio de un 55.8%, este porcentaje de error es relativamente

alto pero se pudo atribuir a varios sucesos, en primer lugar que en cada etapa en que se obtuvo
la quitina se lav antes de pasar al siguiente paso lo que provoc que en cada proceso se
perdi una pequea cantidad de sustancia adems que se us un colador como se muestra en
la figura 35 para separar la muestra de la solucin siendo este otro factor que aumenta el
porcentaje de error ya que se pas muestras de tamao muy pequeo por el colador.

Figura 35. Colador utilizado para lavar la muestra.

Rendimiento y obtencin de glucosamina

Al final del proceso de obtencin de la glucosamina se obtuvo 1.3054 g de glucosamina a

partir de los 7.5 gramos de quitina que se tuvo desde el inicio. Se obtuvo el rendimiento
ocupando las ecuaciones 3 y 4.

1.3054
% = 100 = 17.41%
7.5

1.3054
% = 100 = 1.3054%
100

39
Al obtener un dato de rendimiento da de un 17.41% con respecto a la quitina, es decir que
por cada 100 gramos de quitina se obtuvo 17.41 gramos de glucosamina y a partir de los
desechos de camarn el rendimiento fue de 1.3054%.

Este valor obtenido, 17.41% se considera bajo y puede atribuirse a las dificultades que se
tuvo al momento de cristalizar la solucin, en un principio se pens cristalizar con
enfriamiento pero no se logr por lo que se opt en evaporar la solucin para sobresaturarla
ms y se aadi un solvente, etanol, para facilitar la cristalizacin, y se volvi a intentar
cristalizar bajndole la temperatura a 5C con este procedimiento se pudo obtener la
glucosamina en forma de cristales, pero se cree que la solucin todava contiene una cantidad
considerable de glucosamina disuelta por lo que el valor del 17.41% de rendimiento solo es
a partir de la glucosamina que se pudo cristalizar en el laboratorio.

Anlisis de los mtodos de obtencin de glucosamina a partir de la quitina del camarn.

Para la obtencin de Glucosamina se intent cristalizar la solucin solo por enfriamiento pero
al no lograrse se decidi evaporar la solucin para sobresaturarla y as poder cristalizar por
lo que se evapor la mitad de la muestra. Posteriormente se volvi a enfriar la solucin
agregndole etanol al principio y en el medio del procedimiento, como se detall en la prueba
1 y 2, y se logr cristalizar la solucin, adems se realiz una tercera prueba evaporando
toda la solucin en la estufa para obtener una mayor cantidad de cristales pero al momento
de realizarlo los cristales tenan un color caf oscuro ya que al evaporar toda la solucin la
glucosamina se junt con las impurezas que tena, por lo que se torn de color caf.

En las pruebas 1 y 2 se observ que el cristal en el Erlenmeyer era de color blanco, pero al
momento de filtrar y obtener los cristales, las impurezas quedaron en el filtro junto a los
cristales obtenidos por lo que el color de la muestra ya filtrada no fue blanco sino que un
poco grisceo por lo que se opt de volver a cristalizar otra solucin usando las pruebas 1 y
2 pero quitando las impurezas a travs de carbn activado, obteniendo as cristales ms puros
y de un color blanco al momento de filtrar.

Anlisis de Glucosamina en el espectrofotmetro

Durante la caracterizacin se obtuvieron datos errneos debido a que los patrones, soluciones
de pastillas de glucosamina HCl, contenan diversos compuestos, siendo la glucosamina HCl
menor al 50%, lo que afect las lecturas de absorbancia.
La longitud de onda mnima del espectrofotmetro es de 190 nm, siendo esta misma longitud
a la que se lee la glucosamina HCl, por lo tanto, no pudo observarse con claridad la formacin
de los picos. Los datos que se ley en el equipo son:

40
 .
Tabla 5. Absorbancia medida en el espectrofotmetro.
Patrn concentracin absorbancia
(g/L)
1 1 1.2385
2 2 1.9025
3 3 2.576
4 4 2.9372
5 5 3.0691

3.5

2.5
Absorbancia

1.5

1 y = 0.4696x + 0.9359
0.5 R = 0.9389

0
0 1 2 3 4 5 6
Concentracin

Grafica 1. Absorbancia vs Concentracin.

La muestra que se analiz contuvo 2.5 g/L de glucosamina y se midi en el equipo una
absorbancia de 0.0767 lo que demostr que la lectura fue incoherente porque de acuerdo a
los datos que se obtuvo del espectrofotmetro nos debi dar un valor entre 1.9 y 2.5 de
absorbancia. Esto se debi a que la pastilla que se tom para realizar la grfica 1 contuvo no
solo glucosamina HCl sino que tambin otros compuestos que afectaron el anlisis.

Anlisis de Glucosamina en el polarmetro

De acuerdo a la farmacopea internacional, la rotacin especifica de la glucosamina

hidroclorada debe de estar en el rango de 70.2 mL/(dmg) y 72.8 mL/(dmg) y segn la

41
farmacopea europea debe de estar en el rango de 70 mL/(dmg) y 74 mL/(dmg). Estos
datos son a una temperatura de 20C y una longitud de onda de 589.3 nm .

En el laboratorio se midi dos veces la rotacin ptica en el polarmetro que se encuentra en

el laboratorio de ciencia y tecnologa de alimentos de la UCA con una solucin de 1.3g de
glucosamina/ 100 ml de agua, una longitud de onda de 589 nm y una longitud de celda de
200mm.

En la primera medicin se obtuvo una medida de la rotacin ptica de 1.829 y en la segunda

medicin se obtuvo un valor de 1. 868 tal como se muestra en la figura 36 y 37.

Figura 36. Valor de Rotacin ptica en el polarmetro en la muestra 1.

Figura 37. Valor de Rotacin ptica en el polarmetro en la muestra 2.

Se obtuvo la rotacin especfica utilizando la siguiente ecuacin:

= Ec. 6

42
Datos:
Concentracin: 1.3g/100ml = 0.013g/ml
Longitud de la celda: 200 mm= 2 dm

Rotacin ptica = 1.829

1.829
= = 70.346
0.013g/ml 2 dm

Rotacin ptica = 1.868

1.868
= = 71.846
0.013g/ml 2 dm

Se observ que los dos datos obtenidos de rotacin especifica en las dos muestras que se puso
en el polarmetro cumplieron con las condiciones de glucosamina hidroclorada de la
farmacopea internacional y la europea por lo que comprob a travs de este mtodo que lo
obtenido en este trabajo si es glucosamina hidroclorada.

5. CAUSAS DE ERROR

En el proceso de obtencin de la quitina no se consigui decolorarla por completo, esto

fue debido a que el hipoclorito de sodio utilizado ya no era eficaz.
En el proceso de obtencin del clorhidrato de glucosamina a partir de caparazones de
cangrejos, la hidrlisis se realiz con cido clorhdrico 2N, lo que caus que la reaccin
no se completase. Esto afect cuando se quiso cristalizar la glucosamina ya que no hubo
suficiente concentracin de glucosamina.
En el proceso de obtencin del clorhidrato de glucosamina a partir de caparazones de
cangrejos, en el proceso de hidrlisis no se utiliz la tcnica de reflujo y esto provoc que
hubiese prdida de la solucin quitina-cido clorhdrico 2N.
El equipo que se utiliz para cristalizar las diversas soluciones de clorhidrato de
glucosamina fue incapaz de mantener la temperatura de 5C como lo indic el
procedimiento lo que caus que se redujera el rendimiento en la obtencin de los cristales.
El aumento de las impurezas en los cristales de clorhidrato de glucosamina fue debido al
filtro utilizado, ya que el que se utiliz para filtrar a vaco la solucin fue de 0.7 micrones
y ste debi ser de 0.4 micrones, sin embargo no se cont con un filtro de ese tamao de
poro.
En el proceso de obtencin de quitina a partir de las cscaras de camarn se utiliz un
colador artesanal para realizar los lavados con agua destilada luego de cada proceso, por

43
 lo que se perdi masa, debido al tamao de los orificios afectando as, el rendimiento del
proceso.
En el proceso de caracterizacin del clorhidrato de glucosamina por medio del
espectrofotmetro UV-visible, se utiliz el suplemento alimenticio Replenex como
patrn, as como se indic en el procedimiento contiene ms sustancias ajenas al estudio
que intervinieron en la lectura del equipo.
En el proceso de caracterizacin del polarmetro la solucin que se introdujo contena
impurezas.

6. RECOMENDACIONES

Se debe utilizar reactivos en buen estado, de manera que se garantice su capacidad para
lograr el efecto deseado.
En el proceso de hidrlisis cida para la sntesis de glucosamina a partir de caparazones
de cangrejo o de camarn se recomienda utilizar cido clorhdrico concentrado para que
la reaccin se complete y de sta manera obtener un mayor rendimiento.
Se recomienda utilizar la tcnica de reflujo para el proceso de hidrlisis cida ya que
permite mantener el volumen constante en la reaccin, y evita las prdidas.
Se debe utilizar equipo de enfriamiento que permita mantener la temperatura constante,
para no afectar en el proceso de cristalizacin del clorhidrato de glucosamina y de sta
manera mejorar los rendimientos obtenidos.
Deben utilizarse filtros que garanticen la retencin de las impurezas presentes en las
soluciones, stos filtros pueden ser torres de tierras diatomeas o filtros polimricos con
un tamao de 0.4 micrones.
Sustituir el filtro artesanal por filtros de laboratorio adecuados que impidan el paso de
partculas muy pequeas, evitando las prdidas de masa.
Se debe utilizar como patrn clorhidrato de glucosamina puro, para lograr una buena
comparacin con el obtenido mediante este proceso.
En el proceso de caracterizacin del polarmetro se recomienda utilizar filtros adecuados
que permitan obtener una solucin con mayor pureza y as obtener mejores resultados.

7. CONCLUSIONES

El rendimiento que se obtuvo de Glucosamina HCl de acuerdo a las cscaras de camarn

seco fue de 1.3054%, esto depende del tipo de crustceos a ocupar, y la clase de camarn
que se utiliz son de los que menor porcentaje de quitina tienen por ende se obtuvo menor
cantidad de glucosamina HCl, tambin influyo las causas de error a obtener un menor
porcentaje de producto y por otro lado los mtodos utilizados para cristalizar ya que no

44
 se logr cristalizar al 100% la glucosamina HCl que se form en el proceso de hidrlisis
cida.
El rendimiento que se obtuvo de quitina con respecto a las cscaras de camarn seco fue
de 7.5%. El porcentaje de error con respecto al dato terico es casi del 55%. El hecho
que se obtuviera menos de lo previsto es debido en primer lugar al tipo de camarn que
se utiliz, el cual tiene menor porcentaje de quitina. Otro aspecto que fue determinante
fue el proceso de obtencin; para obtener la quitina se hicieron varios lavados en los
cuales se pudo haber perdido considerable cantidad de slidos y luego fue pasado por un
colador comn, que pudo generar prdidas de slido tambin. Por el contrario, el
rendimiento de quitina con respecto a los caparazones de cangrejos fue del 17.92%, el
cual fue mucho mayor que el de las cscaras de camarones. Esto es debido en primer
lugar al tipo de cangrejo y camarn que se utiliz; adems, el proceso para la obtencin
de quitina a partir de los caparazones de cangrejos fue mucho ms ordenado en el sentido
que no se hicieron tantos lavados y no se incurri en prdidas de slidos. Con respecto a
este tipo de cangrejos y camarones, se puede decir que en el rendimiento de quitina a
partir de ambos es mucho ms eficiente la de caparazones de cangrejos, haciendo ambas
en condiciones favorables.
El etanol acelera la formacin de cristales de clorhidrato de glucosamina. Esto es debido
a que el etanol tiene una alta afinidad a ciertos pigmentos que posee la quitina (precursor
de la glucosamina) y a sta misma en general. Dicha afinidad es debida a la polaridad
entre el etanol y la quitina. La Revista Iberoamericana de Polmeros hizo un estudio de
cromatografa, en el que se midi el ndice de polaridad de una solucin de quitina
(obtenida partir de la hidrlisis cida de caparazones de cangrejos) con etanol; el cual fue
de 4.3 para etanol y 10.2 para agua. Dichas relaciones son inversamente proporcionales
al poder de extraccin de los disolventes (Adrin Chvez, 2012). Esto se comprob en la
prctica de laboratorio, cuando se aadi etanol (95%) en fro a una solucin de hidrlisis
de quitina (Prueba 1 y Prueba 2), obtenindose cristales de glucosamina hidroclorada en
un tiempo menor en comparacin con una solucin que solamente fue enfriada (Prueba
3).
El crecimiento cristalino es a menudo retardado o inhibido por colorantes adsorbidos o
impurezas que no tienen influencia apreciable sobre la velocidad de disolucin. Sin
embargo, luego del tratamiento con carbn activado para la purificacin de la solucin
madre reciclada, la cual es una solucin concentrada de aquellos materiales que no
lograron cristalizar y las impurezas se encuentran presentes en un porcentaje mayor que
en la solucin original, la formacin de cristales aumenta significativamente (Laitinen &
Harris, 1982). Lo anterior se comprob en el laboratorio, ya que al hacer el tratamiento
con carbn activado a una solucin madre reciclada para luego hacerla cristalizar bajo las
mismas condiciones de operacin, se obtuvieron cristales de mayor tamao y masa como
se puede constatar en la seccin 3.2.2.2.
La prueba de caracterizacin con el polarmetro permiti corroborar la presencia de
glucosamina HCl mediante las lecturas de rotacin ptica, partiendo de valores
45
bibliogrficos de rotacin especfica para la glucosamina HCl que corresponden a un
rango de 70 a 73 grados, sustituyendo estos valores en la frmula para rotacin especifica
se obtuvieron los valores de 1.82 y 1.89 grados aproximadamente para rotacin ptica,
considerados como los valores lmite o rango de rotacin ptica, para luego poder
compararlos con las lecturas realizadas. Se realizaron dos lecturas de una solucion de
glucosamina HCl 1.3g/100ml a 20C obtenindose valores de 1.82 y 1.86 grados
aproximadamente, los cuales estn dentro del rango de rotacin ptica para glucosamina
HCl.

46
8. GLOSARIO
Adiabtico: Procesos o fenmenos realizados sin prdida o ganancia de calor o del recinto
en cuyo interior no es posible el intercambio trmico (OCEANO).
Agua descarbonatada: Toda agua que despus de un posible tratamiento de la reposicin
de gas, contiene dixido de carbono en cantidad inferior a la cantidad que contena al surgir
de la fuente u no desprende dixido de carbono de manera visible y espontnea en
condiciones normales de temperatura y presin (CODEX Alimentarius, s.f.).
Analgsico: Frmaco que acta selectivamente disminuyendo el dolor (OCEANO).

Artrpodos: Dcese de los invertebrados con los apndices provistos de piezas o arteojos
articulados (OCEANO).
Artrosis: Afeccin crnica degenerativa de las articulaciones (OCEANO).

Barrido espectral: Mtodo espectroscpico que busca determinar la longitud de onda

maxima (donde el analito absorbe ms luz) (Absorcin Atmica, s.f.).

Carbohidrato: Compuesto qumico formado por carbono, hidrgeno y oxgeno. Estn

presentes en los alimentos en diferentes formas y porcentajes: carbohidratos complejos y
carbohidratos simples o azcares. Proporcionan energa al organismo (Doctissimo, s.f.).
Clarificar: Aclarar una cosa (OCEANO).
Colgeno: Protena fibrosa, componente fundamental de la sustancia intersticial de los
tejidos cartilaginoso y seo (OCEANO).

Colitis ulcerosa: inflamacin crnica de la membrana mucosa del intestino grueso

(Onmeda.es, s.f.).

Coloide: Cuerpo que se dispersa en un fluido en partculas de tamao comprendido entre 0.2
y 0.1 micras, formando una solucin denominada coloidal (OCEANO).

Condrocitos: Clula del tejido cartilaginoso de gran volumen, ncleo ovalado con nuclolo
y citoplasma cargado de glucgeno y grasas. Segrega los mucopolisacridos y las fibras que
constituyen la matriz intercelular del cartlago (Diccionario Mdico, s.f.)

Edulcorantes: Sustancias adicionadas cuya finalidad es aportar sabor dulce (Educacin

Cientfica-Qumica, s.f.).
Endgeno: Que se origina o nace en el interior, como la clula que se forma dentro de otra
(Real Academia Espaola, s.f.).

Enfermedad de Crohn: es un proceso inflamatorio crnico del tracto intestinal

principalmente (Ameican Society of Colon and Rectal Surgeons, s.f.).

47
Espectofotmetro: Instrumento que tiene la capacidad de manejar un haz de radiacin
electromagntica (REM), comnmente denominado luz, separndolo para facilitar la
identificacin, calificacin y cuantificacin de su energa (Ingeniera en Sistemas de
Informacin, s.f.).

Estereoqumica: Estudio de los compuestos orgnicos en el espacio (Qumica Orgnica,

s.f.).

Exgeno: Dicho de un rgano que se forma en el exterior de otro, como las esporas de
ciertos hongos (Real Academia Espaola, s.f.).

Farmacopea: Enciclopedia de todas las sustancias que pueden formar parte de la

composicin de un medicamento (CCM Salus, s.f.).
Fitoplancton: Es un conjunto de microorganismos vegetales que se encuentran
especialmente en mares, ros y lagos; y que sirven de alimento para animales. Las algas son
los componentes principales de los fitoplnctones (Diccionario ABC, s.f.).

Glicosaminoglicanos: Son largas cadenas de polisacridos no ramificadas formadas por la

repeticin sucesiva de la unidad de disacridos formada por: cido urnico y hexosamina
acetilada, la cual puede estar sulfatada (Pontificia Universidad Catlica de Chile, s.f.).

Hexosamina: Amino azcares formados por la adicin de un grupo amina a una hexosa (Jr,
2011).
Hidrlisis: Descomposicin de un compuesto qumico por la accin del agua (OCEANO).

Hiperlaxitud: Elasticidad fuera de lo normal de las articulaciones, piel o de los msculos

(CCM Salud, s.f.).
Humor vtreo: Es una materia gelatinosa blanquecina del ojo, situado especficamente entre
el cristalino y la retina, por delante de esta ltima (Salud CCM, s.f.)

Isomerizacin: Proceso qumico de reordenacin interna de los tomos de una molcula a

fin de obtener un ismero (OCEANO).

Longitud de onda: Es la separacin que se advierte entre dos puntos que pertenecen a la
misma fase de dos ondas de carcter consecutivo (Definicin De, s.f.).

Molculas quirales: Molculas en las que ella y su imagen en un espejo no son superponibles
(Jr, 2011).

Normalidad: Concentracin en unidades de equivalente gramo de soluto contenido en un

litro de solucin (Daz, 2002).

Oligmeros: Son protenas que estn compuestas de ms de una cadena polipeptdica, es

decir, poseen estructura cuaternaria y dependiendo de si las cadenas que los componen son

48
iguales o diferentes, se denominan homooligmeros o heterooligmeros (Universidad
Nacional Autnoma de Mxico: Departemento de Bioqumica, s.f.).

Polarimetra: Tcnica que se basa en la medicin de la rotacin ptica producida

sobre un haz de luz polarizada al pasar por una sustancia pticamente activa
(Scribd, s.f.).

Polimorfo: Sustancias que sin variar la frmula qumica pueden presentarse en una o ms
modificaciones cristalinas segn la temperatura (OCEANO).

Polisacridos: Biomolculas que se encuentran conformadas por la unin de una importante

cantidad de monosacridos, que son los azcares ms simple, ms sencillos y que se
caracterizan por no hidrolizarse (Definicin ABC, s.f.).
Protena: Principio inmediato cuaternario, constituido principalmente por carbono,
nitrgeno, oxgeno e hidrgeno, formando monmeros que se unen por enlace peptdico
(OCEANO).

Proteoglicanos: Macromolculas formadas por una protena central, a lo largo de la cual se

asocian, por su extremo terminal, numerosas molculas de glicosaminoglicanos sulfatados
(Pontificia Universidad Catlica de Chile, s.f.).

Salting out: Mtodo de purificacin que utiliza la solubilidad reducida de cieras molculas
en una solucin de muy alta fuerza inica (UCDavis Chemistry, s.f.).

Sndrome de Ehlers-Danlos: es el nombre por el que se conocen un grupo heterogneo de

enfermedades hereditarias del tejido conectivo, caracterizadas por hiperlaxitud articular,
hiperextensibilidad de la piel y fragilidad de los tejidos (Asociacin Sndrome de Ehlers-
Danlos e Hiperlaxitud, s.f.).

Sustancias pticamente activas (incluye rotacin ptica): Sustancias que producen

rotacin en su plano de polarizacin cuando son sometidas a la exposicin de luz (Qumica
Orgnica, s.f.).
Tendinitis: Inflamacin de un tendn (De Medicina, s.f.).

Termocupla: Sensor de temperatura formado por dos alambres de distinto material unidos a
un extremo (ARIAN: Control & Instrumentation, s.f.).

49
9. BIBLIOGRAFA
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10. ANEXOS

62
63
64
65
66
67
68
69
70
71
72
73
74
75
76
77
78
79
80
81
82
83
84
85
\

86