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American Journal of Innovative Research and Applied Sciences.ISSN 2429-5396Iwww.american-jiras.

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ORIGINAL ARTICLE

MTHODE DE SYNTHSE CONOMIQUE ET


ENVIRONNEMENTALE DE LA CARDOLITE ALKYLE

| Loai Aljerf 1 |

1.
Universit de Damas | Facult de mdecine dentaire | Dpartement des sciences de la vie | Damas | Syria | +963944482203 |

|Received | 25 August2016| |Accepted | 31 August 2016| |Published 08 September 2016 |

RSUM

Contexte : La synthse des Alkylphnols est accompagne par des impacts ngatifs sur l'environnement et la socit. Objectif :
Notre tude propose des solutions conomiques et environnementales durables pour cette synthse. Mthodes : Lalkylation de la
Cardolite NC-507 bio-renouvelable a investi les ractions d'alkylation de Friedel-Craft. Elle a t ajoute une mixture de chlorure de
tert-butyle et de l'acide de Lewis. La lecture des rsultats a dmontr nettement lexistence des pics de la Cardolite alkyle.
Lestimation de leffet stimulateur oxydatif pour les produits finals, a t ralise en testant lactivit doxydative de l'huile naphtnique
NH140. Cet huile a t employ sous forme dun substrat organique, par lessai d'Oxydation Acclre et en prsence de lIonol
(Antioxydant). Ensuite, l'identit des produits rsultant a t vrifie grce la technique de CPG-SM. L'efficacit du produit final et
son action dexcitation ont t examines par le test d'Oxydation Acclr. Rsultats : La mthode dveloppe a raccourci le temps
d'alkylation, a annul lusage de chloroforme pendant ltape de purification chromatographique et le gaz chlorure d'hydrogne a t
dpist et modifi. Lanalyse CPG-SM a rvl lapparition des pics de Cardolite alkyle. Conclusion : Cette technique innovante
confirme sa compatibilit avec les 4 principes de la chimie verte et augmente la possibilit de parvenir un dveloppement durable.
Mots-cls : bio-renouvelable, chimie d'poxy, chimie verte, dveloppement durable, impacts ngatifs, technique innovante.

ABSTRACT

Background: Alkyl phenols synthesis had been accompanied by negative impacts on environment and society. Objective: This study
presented an economic and environmental sustainable solution to generate these products. Methods: A bio-renewable Cardolite NC-
507 was alkylated by Friedel-Craft reaction using tert- butyl chloride and Lewis acid. Reading the results clearly had demonstrated the
existence of peaks of alkylated Cardolite. The estimation of the oxidative stimulatory effect for the end products was carried out by
testing the oxidative activity of the naphthenic oil NH140. This oil was used as an organic substrate by accelerated oxidation test in the
presence of lonol (Antioxidant). Then, the products had been verified using GC-MS. The products efficiencies and their inductive roles
were premeditated using accelerated oxidation test. Results: This innovative technique had shortened the time of alkylation and
chloroform implementation was deleted from chromatography purification stage. Moreover, the byproduct hydrogen chloride was
trapped and neutralized. GC-MS proved the emerging peaks of Alkylated Cardolite. Conclusion: At last, this method was confirmed its
agreement with four principles of green chemistry which raised the possibility of achieving Sustainable Development.
Keywords: bio-renewable, epoxy chemistry, green chemistry, innovative technique, negative impacts, Sustainable Development.

1.INTRODUCTION

Les Alkylphnols sont considrs comme des molcules organiques rsultant des ractions de substitution aromatique et
lectrophile de phnols. Ils sont utiliss grce leurs structures chimiques comme: antioxydants, des matriaux de
fabrication des dtergents, des lubrifiants, et des produits chimiques de synthse lgre. Leur utilisation dans d'autres
applications industrielles tait possible [1-3]. Toutefois, ces industries ne prennent pas en compte les conditions
environnementales lors de la fabrication. La synthse des Alkylphnols est gnralement accompagne par la production
des substances de fabrication avec effets ngatifs sur l'environnement et la socit [4,5]. Pour concevoir des solutions
la demande conomique et environnementale durable, il doit adopter quelques principes de base de la chimie verte, lors
la prparation molculaire de ces matriaux [6-8]. Ces principes peuvent tre appliqus dans tous les domaines
productifs, diffrentes lignes industrielles ou semi-industrielle et mme dans les laboratoires [9]. Dans le domaine
industriel, cette rflexion conduit transformer l'conomie des producteurs ou les utilisateurs de ces matriaux des
normes plus avances [10]. son tour, l'application des rgles de ces principes offre la possibilit de transfrer ces
produits l'chelle internationale. Ce fait est intgr la notion de dveloppement durable dans l'ensemble de la chimie
de synthse et son ingnierie [4]. Cela comprend l'importance d'viter l'utilisation des substances auxiliaires pour faciliter
la fabrication. Afin de rduire les impacts conomiques et environnementaux associs aux travaux de dduction, il est
prfrable de tenir compte de l'importance de minimiser la consommation d'nergie. Par ailleurs, dans les tablissements
qui manipulent ce type de produits chimiques dans leur industrie, les mthodes de fabrication doivent drouler dans des
conditions de temprature et pression normales. Par consquent, lutilisation des matires premires renouvelables est
possible; ce qui oriente laccroissement de l'efficacit conomique et technologique [8,11]. Parmi ces moyens, la

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Corresponding author and Author Copyright 2016:Loai, Aljerf. All Rights Reserved. All articles published in American Journal of Innovative Research and Applied Sciences
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Cardolite une matire premire d'une source naturelle, rpute comme un biomatriau renouvelable. Elle possde
galement une nature en chaine non alimentaire, produite partir des liquides visqueux, dune couleur rouge et extraite
de lenveloppe des noix de cajou. En matire descriptive la Cardolite est solide, adhsive comme la colle, pulvrisable et
modulable, utilise comme supplants de caoutchouc [12,13]. La Cardolite est employ efficacement dans l'industrie
depuis 1935, dans de nombreux domaines de la science et de la photographie tels que : la science de l'agriculture et des
sylvicultures. En outre de son usage dans la gense des rsines artificielles et la production des matires plastiques
artificielles non transformes. De mme, elle intervienne dans llaboration des agents siccatifs des huiles, la production
de l'engrais. La Cardolite est inclue dans la composition des extincteurs d'incendie, dans la prparation des matriaux de
soudage et dans la conservation des aliments. Il est possible de linsrer dans les matriaux tanns et adhsifs, dans les
agents de durcissement et les diluants, au sein des acclrateurs de duret. Elle a t vrifie sa prsence dans les
facteurs dextension, dans la fabrication des revtements en bton, et dans les matires dcoratives et protectrices [14].
Toutefois, quelques entreprises produisent cette matire, tels que Cardolite chimique de la socit Zhuhaico Ltd, et la
Cardolite chimique de spcialit en Inde Pvt Ltd. La Figure 1 indique la structure de la Cardiolite.

Figure 1 : The figurevpresents la structure molculaire de la Cardiolite NC-507.

cet gard, ce manuscrit fournit une description du processus de synthse des drivs d'Alkylphnols partir dpoxy
Cardolite NC-507. Comme prcdemment dcrit, la Cardiolite est un des composs secondaires qui rsultent de l'industrie
de la noix de cajou. Gnralement lextraction de cette substance est associe avec l'mergence d'autres composs
chimiques accompagns tels que: 3-(pentadca-8- enyl) phnol, 3- (pentadca-8,11-dinyl) phnol et 3-(pentadca -
8,11,14- trinyle) phnol [15]. De plus, lextraction de la Cardolite NC-507 partir de la noix de cajou a t adopte, elle
constitue une importante ressource de lnergie renouvelable. Lextraction spcifique de la Cardiolite est due la richesse
de la coquille de cajou en matires contenant des composs phnoliques comme: Cardanol (6065 %), cardol (15-20%),
des matriaux polymres (10%) et des traces de Methyl Cardol [16]. Les composs cits auparavant diffrent les uns des
autres, de leur degr d'insaturation prsent lextrmit de la chane latrale, et par les proportions de composs
phnoliques qui forment leurs structures chimiques. Les constituants phnoliques qui se trouvent dans la coquille de la
noix de cajou sont : 3-(pentadcyle)- phnol, 3-(8Z- pentadcnyle)- phnol, 3- (8Z, 11Z-pentadecadienyl)- phnol, 3-
(8Z, 11Z, 14-pentadecatrienyl)- phnol [16].

Ensuite, une mthode respectant l'environnement a t applique, elle tait base sur les principes fondateurs de la
chimie verte, et elle a vit galement toute production des sous-produits indsirables. Lapproche antrieure a servi les
ractions d'alkylation de Friedel Craft, pour la production de phnols alkyls. Ultrieurement, les substances finales
rsultant de cette raction ont t identifis en les analysants par la technique de la Chromatographie en Phase Gazeuse
attache avec la Spectromtrie de Masse (CPG-SM). La lecture des rsultats a dmontr nettement lexistence des pics de
la Cardolite alkyle. Lestimation de leffet stimulateur oxydatif pour les produits finals, a t ralise en testant lactivit
doxydative de l'huile naphtnique NH140. Cet huile a t employ sous forme dun substrat organique, par lessai
d'Oxydation Acclre et en prsence de lIonol. Pendant ce test laction de l'huile naphtnique NH140 comme standard
et comme antioxydant a t compare avec autres produits de synthse. Ces produits contiennent essentiellement: la
Cardolite alkyle, une mixture compose de la Cardiolite et la Cardolite alkyle. Leffet des substances alkyles
additionnes l'huile naphtnique NH140 a t valu aprs 72h et 144h. La caractrisation de leurs spectres
dabsorption par le rayonnement UV a t ralise ds le dbut de la raction d'Oxydation Acclre. Dans toutes les
catgories testes, le produit final tait une rsine liquide ambre, contenant un groupe dpoxy par molcule. Le produit
alkyl phnolique pourrait assurer lexistence dun driv chimique fort et rsistant, grce la prsence dun cycle
aromatique. En outre, la prsence dun groupe hydroxyle dans la structure alkylphnolique prcdente garantit des
proprits adhsives fortes, une ractivit leve au cours du traitement thermique trs basse et rapide. Lalkylphnol
peut tre aussi utilis dans la chimie dpoxy, ainsi que son application dans le march de la peinture comme des
matriaux de liaison et dans la fabrication des revtements de pneus dautomobiles. Ce produit final semble tre
avantageux dans la prparation des matires rsistantes la corrosion et dans le faonnage des matriaux de friction. Il
peut galement tre utilis comme un poxy modificateur et renouvelable; avec un teneur en bionergie leve. Cet
lment pourrait tre ncessaire dans lindustrie ptrolire; en particulier les oprations de substitution des cycles
aromatiques des hydrocarbures [17].

2. MATRIELS ET MTHODES

2.1 Matriels

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Les ractifs et les solvants utiliss dans les oprations de synthse et danalyse ont t obtenu de la socit chimique
dAldrich. Le n-hexane utilis pour la 2me fois a t distill par la distillation fractionne selon la mthode de Speight
[18]. Huile naphtnique hydrogne LUB-NH140 (RG) a t commercialis de la compagnie Petrobras UE Ltd., Londres,
Royaume-Uni ; alors que la Cardolite (CAS:501-24-6) NC-507 avec une puret 90.0 % (CPG) a t achet de la
compagnie TCI Shanghai Dveloppement Co., Ltd.

2.2 Mesures

2.2.1 Analyse Chromatographie en Phase Gazeuse Spectroscopie de Masse (CPG-SM) : Le Systme CPG/SM
triple quadriple srie 7000 a t utilis lors de ces exprimentations, il tait commercialis par la socit Agilent J&W
DB-5ms, fourni par une colonne non polaire dcrite comme le suivant : CPG colonne, 30m, 0.25mm, 0.10m, avec
7pouces cage conditions. Au cours de ces expriences, des conditions du travail ont t dtermines telles que : l'impact
lectronique 70eV, le volume d'chantillon inject tait quivalent 1.0L, la phase mobile adopt tait le gaz dhlium
avec un dbit de 1ml/min, les tempratures dinjection et le ractif DSM taient fixes 235C, 300C successivement. Le
programme thermique du four de la Chromatographie en Phase Gazeuse (CPG) a t dmarr par une T de 85C, ensuite
elle a t augmente jusqu' 210C une vitesse de 30C.min-1, puis elle a t accentue 330C avec un taux thermique
de 15C.min-1.

2.2.2 Essai d'Oxydation Acclre : Les chantillons de lhuile naphtnique NH140 ont t chauffs aprs lajout des
produits de raction comme le suivant : NH140 avec la Cardolite alkyle, ou un mlange de la Cardolite et la Cardolite
alkyle conformment un rapport reconnu par l'appareil CPG-SM. L'chantillon tmoin (de comparaison) dIonol a t
rajout NH140, utilis comme antioxydant et identique aux produits de synthse. La mixture des chantillons ont t
mis dans un bain de glycrine une temprature de 110 5C, pendant 72h et 144h. Aprs cela, les produits finals de
ce test ont t disposs une analyse par la spectroscopie d'absorption traite aux UV.

2.2.3 La Spectroscopie UV : Le spectrophotomtre UV-2600/2700 du Fabricant japonaise Shimadzu, constitu dun


trajet optique de 5mm de longueur, a t employ pour les exprimentations. ce propos, les chantillons ont t dilus
1000 fois par n-hexane avant la ralisation de test par la spectroscopie.

2.3 Mthodes

2.3.1 Optimisation d'unprocd classiquede synthse d'alkyl phnols : La mthode traditionnelle gnralement
utilise dans le processus de synthse des Alkylphnols a t dvelopp par Martella et son quipe[19], une volution
qui a remport un brevet en 1993. Lapproche prcdente est base sur le mcanisme dalkylation de Friedel Craft.
Donc, la Cardolite a t alkyle par ce mode dalkylation, sous une pression atmosphrique normale, et travers une
raction directe avec le chlorure de tert-butyle, respectant le rapport Molaire (1:1). La Cardolite hydrogne en
concentration finale quivalente 2,5mmol a t prpare. Elle est dissous dans le chloroforme; un solvant nuclophile
et en prsence dune autre substance chimique de chlorure de tert-butyle 2,5mmol. Aprs la fin des ractions de lyse,
le processus d'alkylation a utilis les acides de Lewis et du chlorure de zinc en poids de 2%. Le mlange est ensuite
rchauff dans un bain d'eau une temprature de 70 1 C, sous agitation constante. Puis le mixte antrieur est distill
en forme reflux, dans une atmosphre d'azote pendant 4h. Le produit de la raction a t refroidi jusqu' 50 C, il a t
pass ultrieurement sur la Chromatographie de la Couche Mince (CCM). la fin de la raction, le mlange a t spar
sur une ampoule dcanter, puis le produit d'alkylation a t lav par deux tapes : la premire tait effectue l'aide
dune solution de bicarbonate de sodium 5% (p/v), et la seconde tait accomplie en utilisant l'eau double distillation.
Aprs cette tape, le produit final est sch, filtr et purifi en utilisant un mlange de chloroforme et n-hexane comme
luant, par rapport volumtrique (1:1 v/v).

2.3.2 SynthsedesAlkylphnols par mthode co- innovante : La Cardolite alkyle a t fabrique par un volume
gal du chloride de tert-butyle et la Cardolite hydrogne. Cette synthse a t fonde sur les principes de la chimie
verte, et en dveloppant la technique classique. Dans un premier temps, le processus de carbonisation positive a t
ralis en ajoutant 2% de chlorure de zinc 3mmol dun agent d'alkylation nomm le chlorure tert-butyle. Ce dernier a
bloqu tout encombrement strique possible, et par consquent ; il a pu rduire le risque dapparition dune
overalkylation des molcules de production. De mme, le chlorure tert-butyle a stopp les ractions de rarrangement
de carbonisation. Dans un deuxime temps de la dmarche dalkylation, les lectrons prsents dans les liaisons doubles C
= C jouant un rle nuclophile, ont attaqu les sites de formation des carbnes protons (C+) tablies l'tape
prcdente. En raison de la lenteur de raction de la seconde tape, 3mmol de la Cardolite hydrogne a t ajoute
aprs une attente de 40min. Lajout de la Cardiolite tait temprature ambiante et une vitesse de mlange constante.
Le mixte est alors distill en forme reflux, dans une atmosphre d'azote pendant 4h. Le produit de la raction a t
refroidi jusqu' 50C, et il a t pass ultrieurement sur la CCM. Les rsultats ont montr une stabilit du processus de la
sparation sur chromatographie aprs 90min, ce qui a conduit raccourcir le temps dalkylation de 150min, par rapport
celui appliqu dans la technique classique. De plus, la formation de gaz de chlorure d'hydrogne comme sous-produit, est

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considr comme un indicateur distinctif des ractions d'alkylation. Ensuite acide qui en rsulte a t captur et
neutralis, en se reliant la sortie du condenseur un navire volumtrique contenant 3% de NaOH.

Aprs l'achvement de la modification du gaz acide, rsultant de la raction d'alkylation, le mlange a t transfr dans
une ampoule dcanter. Puis le rendement a t lav par 20mL de solution de bicarbonate de sodium 5% (p/v), rinc
par 35mL l'eau dsionise ultra pure (Milli-Q, rsistivit de 18 M.cm-1, COD < 0,1 mgC.L-1) pour neutraliser le produit de
raction. Cet lment de raction a t sch par le sulfate de sodium anhydre, suivie dune filtration et un re-schage.
La rcupration du solvant a t effectue par un chauffement une temprature de 70 C et une basse pression, en
utilisant un vaporateur rotatif fourni dune fiole en verre fond rond et de 5-litres. Enfin, le passage du produit a t
purifi sur une colonne de chromatographie, contenant une phase stationnaire du gel de silice (60-120mesh). Cette
purification a t effectue en rajoutant de lhexane normalise (n) en tant facteur luant, sans l'utilisation le chloroforme
comme dans la mthode traditionnelle.

Ainsi une mthode de synthse a t dveloppe, cette approche a respect l'environnement, a produit deux composants
finals aprs le processus de purification sur une colonne chromatographique. Le premier composant est la Cardolite
alkyle et lautre une combinaison des Alkylphnols, rsultant de la Cardolite hydrogne et la Cardolite alkyle. Ensuite,
ces produits ont t exposs une analyse par la technique CPG-SM ; les rsultats obtenus ont attest lapparition du
cation [C25H45O]+ 361 m/z, ce qui prouve la constitution de la Cardolite alkyle. Enfin, pour valuer la possibilit de
rduire l'oxydation de lhuile naphtnique NH140 utilis comme standard, une fraction gravimtrique unique, de chaque
chantillon contenant de la Cardolite alkyle et les Alkylphnols mlangs avec la Cardolite alkyle, a t additionne
1000 fractions gravimtriques de lhuile NH140.

3. RSULTATS ET DISCUSSION

3.1 Rsultats de la synthse innovante des alkylphnols (mthodologie verte)

Cette recherche dveloppe une mthode chimique qui respecte l'environnement en suivant certains principes fondateurs
de la chimie verte. Ce procd implique lvolution de synthse de phnol dalkyle driv de la Cardolite. L'utilisation de
certains solvants a t renonce dans cette technique en comparant avec la technique classique (utilise en chimie
verte). Dans la mthode traditionnelle, la purification du produit final et la solution de ractifs chimiques a t droules
en faibles concentrations de chloroforme. Ce dernier est considr comme facteur ngatif majeur provoquant la pollution
croissante lors le processus de synthse. En revanche, lapplication de mcanisme d'alkylation des phnols occupe un
large domaine de lindustrialisation en chimie organique. ce propos, la quantit de solvant utilis dans ces dmarches
est un facteur considrable. Par consquent, il est notable de dgager des approches visant rduire l'utilisation
d'adjuvants dans la synthse et diminuer la quantit de matires dangereuses rsultant de cette raction, ce qui est
conforme avec les principes de la chimie verte. De plus, la compatibilit avec le premier principe est due viter toute
formation des polluants rsultant de cette procdure. Celle-ci est considre comme un traitement le plus efficace pour
liminer des dchets [20]. Dans cette procdure, nous avons observ aussi la compatibilit avec le cinquime principe de
la chimie verte, ce qui limite la quantit de matires dangereuses rsultant de cette interaction [8,11,21].

En outre, La nouvelle technique exploite dans cette recherche investit loptimisation de deux actes: la formation de
carbocation et la gense de la Cardolite alkyle. Lors de lapplication de la nouvelle raction dcrite ci-dessus, la
conversion des Alkylphnols a t surveille en utilisant la CCM. Nos rsultats indiquent un raccourci de la dure de
raction prcdente d'environ 62,5%, ce qui signifie qu'elle acclre le temps de conversion de la Cardolite en Cardolite
alkyle. Donc ce travail fournit est un moyen d'augmenter la possibilit de parvenir un dveloppement durable.
Cependant, les mthodes habituelles qui sont largement bases sur la production des Alkylphnols des tempratures
relativement leves. Par ailleurs, les stades de l'industrialisation nont pas t morcel, ils sappuient normalement sur
les sources des drivs ptroliers. De plus, ces procdures ne prennent pas en compte le sixime principe de la chimie
verte, elles dpendent la conception de l'efficacit nergtique. Dans le but dabaisser les impacts environnementaux et
conomiques, ces procdures antrieures ont soulign l'importance d'introduire les besoins nergtiques lors les ractions
chimiques [22,23]. Au cours de cette exprimentation, la mthodologie verte a t applique une temprature et une
pression standard. Le septime principe de la chimie verte fait appel concrtement aux chercheurs investir des sources
de matires premires renouvelables. Dans cette recherche la Cardolite a t utilis comme matire premire provenant
d'une source naturelle : cest lenveloppe de la noix de cajou. Cet investissement ne constitue pas une charge pour la
chane alimentaire contrairement certaines utilisations de matires premires renouvelables telles que les huiles
comestibles [15,24]. En plus de ce qui prcde, lalkylation applique dans cette rflexion de recherche est similaire
celle utilise dans la mthodologie classique, grce l'tape de purification sur colonne. Cependant, la mthode
dveloppe ici est appuye sur le gel de silice comme phase fixe et activable. Elle est base sur lintrt demployer le n-
hexane rgnr comme phase mobile. D'o lusage du chloroforme a t dispens compltement au cours de cette
tape; ce qui a affaibli la perte des substances utilises et la rduction du cot de traitement des matriaux finals.

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Bas sur les connaissances scientifiques cites antrieurement dans ce domaine et travers les rsultats obtenus ; tels
que l'optimisation des tapes de cette raction de synthse, l'amlioration de l'efficacit nergtique au moment de
lindustrialisation organique, et la neutralisation des produits secondaires tel que le gaz de chlorure d'hydrogne, forment
les bases fondamentales dans cette tude, en vue de perfectionner les possibilits l'application les principes de la chimie
verte.

3.2 Etude les spectres de masse des Alkylphnols


Lefficacit des processus de la chimie verte responsable de la synthse de lAlkylphnol a t vrifie en se basant sur
les rsultats prsents dans les Figures 2 et 3. Le chromatogramme prvue situ dans la Figure 2 montr un pic unique
et distinctive de la Cardolite alkyle.

Figure 2: La figure montre le chromatogramme de la Cardolite Alkyle.

Figure 3: La figure montre le spectre de masse de la Cardolite alkyle.

Le spectre de masse a galement montr dans Figure 3 des fragments caractristiques d'Alkylphnols selon le rapport
m/z: 345 [C24H41O]+, 121 [C8H9O ]+, 107 [C7H7O]+, 91 [C7H7]+. D'autre part, un pic de l'anion molculaire alkyle 361
[C25H45O]+ a t visualis, alors que la Figure 4 a affich un spectre de masse de la Cardolite Protone.

Figure 4: La figure montre le spectre de masse de la Cardolite Protone.

La Figure 5 a expliqu labondance de chacun de Cardolite et de la Cardolite Alkyle dans le mlange qui compose les
deux. Le rapport en poids de la Cardolite Protone (m/z 305 [C21H37O]+) est gal 20%, alors que le rapport en poids
(m/z 361 [C25H45O]+) pour la Cardolite Protone et Alkyle est quivalent 80%.

Figure 5: La figure montre comparaison des


chromatogrammes de la Cardolite et la Cardolite Alkyle.

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3.3 valuation de la capacit antioxydante des Alkylphnols produits


Les composs des Alkylphnols ont t utiliss normment comme anti- oxydants en raison de leurs structures
chimiques, dans les industries alimentaires, cosmtiques et dans l'industrie ptrolire [16]. Il tait donc ncessaire de
comparer la capacit des Alkylphnols synthtiss reprsents par la Cardolite alkyle comme des antioxydants. Cette
comparaison a t effectue aussi pour la combinaison Cardolite - Cardolite alkyle avec un produit aromatique-
alcoolique commercialis sous le nom: 4-(2,6,6- trimthyl -2- cyclohexnyle) -3- butne -2 -ol ou appel Alpha Ionol.

Un extrait organique de lhuile naphtnique NH140 a t utilis afin dtudier la stabilit des produits synthtiss. La
rsistance de cette huile une raction anti-oxydative ou une attaque lectrophile rsultant de la prsence de
l'oxygne atmosphrique a t estime. Ainsi, la prparation de diffrentes chantillons a t ralise comme le suivant:
l'chantillon (1) ne contient que de l'huile naphtnique NH140, et l'chantillon (2) renferme une combinaison de la
Cardolite - Cardolite alkyle dans laquelle l'huile naphtnique NH140 a t ajout, et l'chantillon (3) comporte de la
Cardolite alkyle mlang avec l'huile naphtnique NH140, et l'chantillon (4) est constitu dun mixte dIonol et de l'huile
naphtnique NH140. Ensuite, les spectres d'absorption ultra-violette dcs chantillons ont t mesurs dans le domaine
de 225 375nm. Nos rsultats prouvent que l'huile naphtnique NH140 a t expose une attaque lectrophile, une
dgradation oxydative et une formation des produits d'oxydation (Figures 6 et 7). De plus, Il a t observ partir des
spectres tudis : une diminution d'absorption de l'chantillon (1) 144h par rapport la valeur enregistre aprs 72h.
De plus, une baisse spectaculaire du processus de dcomposition de l'huile naphtnique NH140 aprs 72h dans
lchantillon (4) et une augmentation de son absorption aprs 144h. La valeur d'absorption a galement augment pour
l'chantillon (2) aprs 144h en le comparant celle enregistre aprs 72h. Pourtant, aucune diffrence a t mentionne
concernant labsorption maximale pour lchantillon (3) dans les deux temps de mesures (72h, 144h). Nous concluons
donc que la plus haute capacit d'absorption tait lchantillon contenant de l'huile naphtnique NH140. Celui-ci a rduit,
aprs 72h et 144h de lajout de la Cardolite alkyle, le processus de loxydation 36% et 28% successivement. La
diminution de loxydation de lhuile naphtnique est galement constat avec un pourcentage quivalent 50% et
18%, 72h et 144h progressivement aprs laddition du mlange de la Cardolite la Cardolite alkyle. Les valeurs
d'absorbance ont atteint des valeurs basses aprs 144h, dans les cas de la Cardolite alkyle et dans le mixte de la
Cardolite - Cardolite alkyle que dans le cas dIonol. Les rsultats spcifiques des Alkylphnols, reprsents dans cette
recherche par la Cardolite alkyle, et le mlange de la Cardolite la Cardolite alkyle, ont t compars avec lIonol, un
antioxydant commerciale, similaire des composants alkyls synthtiss dans cette exprimentation. En consquence, les
chercheurs suggrent la possibilit d'annuler : l'tape de purification sur colonne tout en vitant de redynamiser le gel de
silice, et l'utilisation de grandes quantits des solvants. Ce dernier processus a montr l'efficacit de l'application des
principes de la chimie verte. Cette tentative a prouv la capacit anti oxydative du produit, et la potentialit effective de
cette raction dexcitation lors l'oxydation de l'huile naphtnique NH140. Cela son tour conduit effectivement la
ralisation du dveloppement durable [8].

Figure 6: Comparaison de linfluence des additifs


alkyls lhuile naphtnique NH140 selon les spectres
dabsorption des UV aprs 72h du fait oxydatif acclr.

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Figure 7: La figure montre le


comparaison de linfluence des additifs
alkyls lhuile naphtnique NH140 selon
les spectres dabsorption des UV aprs
144h du fait oxydatif acclr.
4. CONCLUSION

L'adoption de certains principes de la production verte dans la synthse des alkylphnols, conduit voluer des ractions
d'alkylation typiques, en particulier les ractions d'alkylation de Friedel-Crafts. Ces ractions ncessitent l'addition de
solvants au cours de la dilution des ractifs. Cependant, la mthode dveloppe dans cette tude non seulement annule
les stades de la Chromatographie sur une Couche Mince et la purification sur colonne, mais aussi modifie le gaz de
chlorure dhydrogne. Nous avons dmontr galement l'efficacit de ce procd amlior dans la production
d'Alkylphnols en faveur de leurs proprits anti oxydative trs fort. La comparaison de la potentialit dexcitation des
Alkylphnols avec celle dIonol a t ralise lors l'oxydation de l'huile naphtnique. Cela rvise l'accs aux avantages
environnementaux et conomiques grce la russite de cette technique volue.

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Cite this article: loai, Aljerf. MTHODE DE SYNTHSE CONOMIQUE ET ENVIRONNEMENTALE DE LA CARDOLITE ALKYLE. Am. J. innov. res.
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