2-pipecolina

2-pipecolina

Nombre IUPAC

2-metilpiperidina

General

Otros nombres Pipicolina

-pipecolina

Frmula semidesarrollada CH3-CH2(CH2)4NH

Frmula molecular C6H13N

Identificadores

Nmero CAS 109-05-71

Nmero RTECS TN1240000

ChemSpider 7686

PubChem 7974

SMILES[mostrar]

Propiedades fsicas

Apariencia Lquido incoloro o amarillo.

Olor A pimienta.

Densidad 842 kg/m3; 0,842g/cm3

Masa molar 99,17 g/mol

Punto de fusin -4 C (269 K)

Punto de ebullicin 118 C (391 K)

Presin de vapor 16,4 0,2 mmHg

ndice de refraccin(nD) 1,4459

Propiedades qumicas

Solubilidad en agua 160 g/L

log P 1,42

Familia Amina

Peligrosidad

Punto de inflamabilidad 289,15 K (16 C)

 Compuestos relacionados

aminas heterocclicas Pirrolina

Pirrolidina
Piperazina
Nanofina

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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La 2-pipecolina o 2-metilpiperidina es un compuesto orgnico de frmula

molecular C6H13N. Su estructura qumica es igual a la de la piperidina pero con un grupo
metilo unido a uno de los carbonos ms prximos alnitrgeno.

ndice
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1Caractersticas fsicas y qumicas

2Sntesis y usos

3Precauciones

4Vase tambin

5Referencias

Caractersticas fsicas y qumicas[editar]

A temperatura ambiente, la 2-pipecolina es un lquido incoloro o de color amarillo que
desprende un olor a pimienta. Tiene su punto de ebullicin a 118 C y su punto de fusin a
-4 C. Menos denso que el agua ( = 0,842 g/cm3), es soluble en sta, en proporcin
aproximada de de 160 g/L. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 1,42,
indica una solubilidad mayor en disolventes apolares que en disolventes polares.2 3
Es un compuesto bsico; disoluciones con una concentracin de 111 g/L tienen
un pH entre 12 y 13. Es incompatible con cidos fuertes, oxidantesfuertes y dixido de
carbono.4

Sntesis y usos[editar]
La 2-pipecolina se puede sintetizar por desoxigenacin de 6-methyl-1-oxido-2,3,4,5-
tetrahydropyridin-1-ium con una mezcla de polvo de litio y una cantidad cataltica de 4,4-
di-tert-butilbifenil (Li/DTBB) combinada concloruro de nquel(II) dihidrato.5 Otra va de
sntesis consiste en la reduccin de picolinamida con un sistema cido que
comprende cloruro de hidrgenoy un metal lantnido como samario o iterbio.6
En cuanto a sus usos, la 2-pipecolina se emplea para la arilacin C-2 de piperidinas en
reacciones catalizadas por metales de transicin. Asimismo, es reactivo en la sntesis de
azepan-4-onas en una reaccin de anulacinen dos pasos catalizada por oro; tambin en
la sntesis de 2-aminobenzoxazoles y ureas substituidas de forma no simtrica,
reaccionando en esta ltimo caso con acetoacetanilidas.7
Esta amina ha servido para elaborar productos anlogos al Gefitinib con capacidad para
inhibir el crecimiento de clulas de cncer, inducir laapoptosis in vitro e inhibir la formacin
de tumores en clulas de cncer humano; en estos aspectos, los productos as
sintetizados han demostrado ser superiores al propio Gefitinib. 8
Adems, la 2-pipecolina se usa para en la oxidacin de aminas secundarias a nitronas por
medio de agua oxigenada, reaccin catalizada por xido de sodio tungsteno dihidrato.
Compuestos oxigenados

Se denominan compuestos oxigenados aquellos que estn constituidos por carbono, hidrgeno
y oxgeno.

El oxgeno es un elemento cuyos tomos tienen ocho protones en su ncleo y ocho electrones,
dispuestos as: dos electrones en el nivel interno y seis en el externo. As puede formar enlaces
covelentes ya sean simples o dobles. Esta capacidad de combinacin del oxgeno da la
posibilidad de crear nuevos conjuntos de grupos carbonados. Dependiendo de su grupo
funcional, estos pueden ser

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Alcohol

Formulacin y nomenclatura de los alcoholes.

Para nombrar los alcoholes, se aade la terminacin -ol al nombre del hidrocarburo
correspondiente. La posicin del grupo -OH se indica numerando la cadena, de forma que
dicho grupo grupo quede en el nmero localizador ms bajo. Ejemplos:

CH3-CH2-CH2OH CH3-CHOH-CH2-CH3

1-propanol 2-butanol

Si el grupo -OH va como sustituyente, se denomina hidroxi-. Por otro lado, en el compuesto
podemos encontrarnos sustituyentes y ms de un grupo- OH (polialcoholes). En este caso, a la
hora de elegir la cadena principal , temdremos en cuenta que esta ha de contener todos, o el
mayor nmero posible, de grupos -OH, y que la numeracin sea tal que dichos grupos queden
en los nmeros localizadores ms bajos. Ejemplos:

CH2OH-CH2OH CH2OH-CHOH-CH2OH

1,2-etanodiol 1,2,3-propanotriol

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Fenoles

Los fenoles son un grupo de compuestos orgnicos que presentan en su estructura un

grupo funcional hidroxilo unido a un radical arilo. Por lo tanto, la frmula general para un fenol
se escribe como Ar - OH . Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro
mas sencillo de la familia que es el fenol o hidroxibenceno. Para algunos fenoles, suelen
emplearse nombres comunes como cresoles (metilfenoles), catecol (o-dihidroxibenceno),
resorcinol (mdihidroxibenceno) y e hidroquinona (p-dihidroxibenceno) . Sus caractersticas
fsicas son :

Se encuentran en la forma slida y son incoloros.

La solubilidad de los fenoles en soluciones
alcalinas es muy grande ya en agua es menor y en
algunos casos llega a ser insoluble. En la
naturaleza los fenoles son retirados de alquitrn
de hulla, ese compuesto es usado para fabricar
resinas, explosivos y colorantes, entre otras
aplicaciones

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organica/compuestos-oxigenados/fenol/

Cetona

Las cetonas son sustancias donde el C emplea dos de sus valencias en unirse a un tomo de O
mediante un doble enlace, constituyendo lo que se denomina grupo carbonilo, C=O. En las
cetonas, sin embargo, el grupo carbonilo se encuentra en el centro de la cadena, por lo que
estar unido a dos radicales hidrocarbonados. Sin embargo, las cetonas no suelen
representarse por sus frmulas expandidas, y s mediante frmulas condensadas, por lo que es
necesario saber identificarlos en esta ltima forma.

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cidos

Estos compuestos ternarios se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (-COOH) que
presenta carcter cido y solo puede encontrarse en carbonos primarios, ya que el carbono
posee un doble enlace carbono-oxgeno, un enlace sencillo carbono-oxgeno y otro enlace
sencillo carbono-carbono. Se nombran con el nombre genrico de cido y la terminacin -oico
que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden.

Existen cidos que presentan dos grupos carboxilo y se llaman cidos dicarboxlicos.

Los cidos carboxlicos pueden estar ramificados y presentar dobles o triples enlaces.

Tambin existen cidos policarboxlicos que son compuestos que poseen tres o ms grupos
carboxilo (-COOH). En estos compuestos los grupos

carboxilo que no se encuentren en los carbonos terminales de la cadena principal se

consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi-.
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ter

Los teres son compuestos en los que un tomo de oxgeno est enlazado a dos grupos alquilo
o arilo mediante la siguiente estructura:

R-O-R o Ar-O-Ar' o R-O-Ar

Pueden considerarse como derivados de los alcoholes o de los fenoles en los que se ha
sustituido el tomo de hidrgeno del -OH por un grupo alquilo o arilo.

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