UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA UNAD

ESCUELA DE CIENCIAS BSICAS TECNOLOGA E INGENIERA

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

EVALUACIN NACIONAL _ APRENDIZAJE BASADO EN PROBLEMAS (ABP)

QUMICA ORGNICA

POR:
JUAN DAVID BUSTOS VARGAS
CODIGO: 97120510146

GUSTAVO ESTEVAN RAMIREZ

CODIGO: 98110605528

PRESENTADO A:
JONHY ROBERTO RODRIGUEZ
100416_304

CEAD:
ACACIAS META

UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

INGENIERA AMBIENTAL
DICIEMBRE- 2016
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DESARROLLO DE LA ACTIVIDAD

1. Manera como suceden las reacciones Qumicas en cada una de las pruebas
plantadas dentro de los ensayos qumicos (Establecer principales productos, tipos de
precipitados o coloraciones a los que haya lugar).

Prueba de Baeyer (Bailey & Bailey, 1998)

Reaccin Qumica:

Productos:

Permanganato de potasio
Coloracin

Purpura: Prueba positiva

Pardo: Prueba negativa

Reactivo de Lucas
Reaccin Qumica:
+


Productos:

cido clorhdrico (HCL) + Cloruro de cinc (ZnCl2)

Coloracin

No hay reaccin visible: alcohol primario

Oxidacin de alcoholes
Reaccin Qumica:
+ >
Productos:

Permanganato de potasio
Resultados

Olor dulce
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Reactivo de Tollens (Acua, 2006).

Reaccin Qumica:

Productos:

Nitrato de plata; Amoniaco;

Resultados

Reacciona: Prueba positiva

No reacciona: Prueba Negativa

Reactivo de Fehling (Acua, 2006).

Reaccin Qumica:

Productos:

Sulfato de cobre; Sal de Seignette; Hidrxido de aluminio.

Resultados

color rojo-ladrillo y aparece un precipitado: Prueba positiva

Color azul, o cambia a un tono azul-verdoso: Prueba Negativa

Reactivo de schiff (Durst & Gokel, 1985)

Reaccin Qumica:

Productos:

Metabisulfito potsico; Fucsina bsica; benzaldehdo; cido clorhdrico

normal
Resultados

color purpura: Prueba positiva

No hay variacin de color: Prueba Negativa
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2. Conceptos Tericos acorde al tipo de reaccin y prueba de anlisis que se aplique

a cada funcin orgnica evaluada.
Compuesto Inico o Covalente polar: Los tomos tienen diferentes
electronegatividades, y como resultado, un tomo tiene mayor fuerza de atraccin
por el par de electrones compartido que el otro tomo. En general, cuando se unen
dos tomos no metlicos diferentes, los electrones se comparten en forma desigual.
Un enlace covalente en el que los electrones se comparten desigualmente, puede
tratarse de un alcohol, un aldehdo o un cido.

La prueba de Tollens: es un procedimiento de laboratorio para distinguir un

aldehdo de una cetona: se mezcla un agente oxidante suave con un aldehdo o una
cetona desconocida; si el compuesto se oxida, es un aldehdo, si no ocurre reaccin,
es una cetona. El complejo de plata amoniacal [Ag(NH3)2]+ en solucin bsica es el
agente oxidante utilizado en la prueba de Tollens. Si hay un aldehdo presente, ste
se oxida a la sal del cido RCOO-. Al mismo tiempo, se produce plata metlica
Ag(s) por la reduccin del complejo de plata amoniacal.
La plata metlica producida en esta reaccin recubre la parte interna del recipiente y
forma un espejo de plata.

La solubilidad en el agua descarta la presencia de alcanos.

Prueba de Baeyer: es una solucin de permanganato de potasio, este es un
oxidante fuerte en compuestos orgnicos insaturados (alquenos y alquinos en medio
neutros para obtener glicoles), tambin es utilizado como oxidante en alcoholes y
cetonas pero no bajo este nombre. Dio como resultado negativo no est precipitado.

Prueba de Lucas: El reactivo de Lucas reacciona con los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios con velocidades bastante predecibles, y dichas velocidades
se pueden emplear para distinguir entre los tres tipos de alcoholes. Cuando se
agrega el reactivo al alcohol, la mezcla forma una fase homognea. La solucin
concentrada de cido clorhdrico es muy polar, y el complejo polar alcohol-zinc se
disuelve. Una vez que ha reaccionado el alcohol para formar el halogenuro de
alquilo, el halogenuro no polar se separa en una segunda fase. En este caso solo se
realiza presencia de alcoholes primarios.

Prueba de Fehling: Esta prueba se utiliza para el reconocimiento de azcares

reductores. El poder reductor que pueden presentar los azcares proviene de su
grupo carbonilo, que puede ser oxidado a grupo carboxilo con agentes oxidantes
suaves. Si el grupo carbonilo se encuentra combinado no puede presentar este
poder reductor.
Los azcares reductores, en medio alcalino, son capaces de reducir el in Cu2+ de
color azul a Cu+ de color rojo. Para ello el grupo carbonilo del azcar se oxida a
grupo carboxilo. En medio fuertemente bsico como en nuestro caso el NaOH el in
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Cu2+ formara Cu (OH)2 insoluble por eso aadimos tartrato sdico potsico que
acta como estabilizador al formar un complejo con el Cu2+.

El resultado negativo de las pruebas de Tollens, Fehling y Schiff indican que no

hay aldehidos.
La banda del espectro IR de 1050 cm^(-1) indica la existencia de un alcohol
primario.

3. Caractersticas de similitud y diferenciacin en la estructura orgnica (incluir

nomenclatura IUPAC) de cada una de las funciones evaluadas en los ensayos
plantados (Resumir la informacin en un cuadro).

COMPUESTO ESTRUCTURA CARACTERISTICAS SIMILITUD

Alquenos Los alquenos son hidrocarburos que Los enlaces TT de los

contienen un enlace doble carbono- alquinos como los de los
carbono. Un enlace doble carbono- alquenos, pueden formarse
carbono es una unidad estructural y un fcilmente a travs de
grupo funcional importantes en la reacciones de eliminacin.
qumica orgnica. Este enlace influye en Los alquenos son similares
la forma de una molcula orgnica, y
a los alquinos no solo en la
adems, en l ocurren la mayora de las
manera en que se
reacciones qumicas que experimentan
los alquenos. sintetizan sino tambin en
Se nombra a los alquenos con la
nomenclatura de la IUPAC
reemplazando la terminacin -ano
Del alcano correspondiente por la
terminacin -eno. Los dos alquenos ms sus reacciones con
simples son el eteno y el propeno. reactivos electrfilos.

Alquinos Son hidrocarburos insaturados, tienen Aqu hay dos hidrgenos

por lo menos un triple enlace de menos que en los
carbono, su grado de Instauracin es 2, alquenos. Los alquinos
Son muy reactivos poseen un triple enlace
El acetileno es el ms sencillo de los mientras que loa alcanos
alquinos y es un gas muy explosivo, tienen enlaces sencillos y
pueden reaccionar con cationes los alquenos tienen dobles
metlicos y as formar derivados enlaces de carbono.
metlicos slidos o tambin llamadas
sales orgnicas, forma compuestos
estables en seco con el sodio, potasio y
litio. Estos se descomponen al agregar
agua (hidrolizar) regenerndose el
alquino original.
su nomenclatura es igual a la de los
alcanos, pero se sustituye el sufijo -ano
por -ino
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Alcoholes Los alcoholes son compuestos orgnicos
que contienen el grupo hidroxilo (-
OH). El metanol es el alcohol ms
sencillo. Los nombres de clase funcional
de los alcoholes se derivan
anteponiendo la palabra alcohol al
nombre del grupo alquilo que lleva el
sustituyente hidroxilo (OOH) y la
terminacin lico, como palabras
separadas. Los alcoholes y los
halogenuros de alquilo se clasifican en
primarios, secundarios o terciarios con
base en el grado de sustitucin del
carbono que lleva al grupo funcional.
Aldehdos y El grupo carbonilo de los aldehdos es
cetonas
fuertemente reactivo y participa en una
amplia variedad de importantes
transformaciones, sus reacciones ms
importantes serian: Reduccin a
alcoholes. Presentan tambin olores
penetrantes y generalmente
desagradables. El grupo carboxilo
confiere una considerable polaridad a los
aldehdos y por esto poseen puntos de
ebullicin ms altos que otros
compuestos de peso molecular
comparable.
Los aldehdos se nombran
reemplazando la terminacin -ano del
alcano correspondiente por -al. No es
necesario especificar la posicin del
grupo aldehdo, puesto que ocupa el
extremo de la cadena (localizador 1).
Cuando la cadena contiene dos
funciones aldehdo se emplea el sufijo -
dial.
Las Cetonas. Pueden ser simtricas o
asimtricas en dependencia de si los dos
radicales son iguales o diferentes. El
La estructura de un alcohol
se asemeja a la del agua
puesto que un alcohol
procede de la sustitucin
formal de uno de los
hidrgenos del agua por un
grupo alquilo.
Los alcoholes son
compuestos orgnicos
oxigenados que resultan de
la sustitucin de uno o ms
tomos de hidrogeno por un
grupo hidroxilo (OH) en
carbonos No aromticos,
cuando esta sustitucin se
hace en carbonos
aromticos, resultan los
Fenoles.
El punto de ebullicin de los
aldehdos es en general,
ms alto que el de los
hidrocarburos de peso
molecular comparable.
En relacin a las cetonas,
los aldehdos son bastante
ms reactivos. Como el
grupo carbonilo confiere a
la molcula una estructura
plana y la adicin de un
reactivo nucleoflico puede
ocurrir en dos lugares,
sea, la superficie de
contacto es mayor, lo que
facilita la reaccin.
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grupo carbonilo, se encuentra en un

carbono secundario.
Las cetonas se nombran sustituyendo la
terminacin -ano del alcano con igual
longitud de cadena por -ona. Se toma
como cadena principal la de mayor
longitud que contiene el grupo carbonilo
y se numera para que ste tome el
localizador ms bajo.

4. Plantear el posible compuesto orgnico que corresponda a los resultados de

anlisis de los parmetros Fsicos, Qumicos y espectroscpicos planteados en el
ejercicio de la Actividad.

Segn las primeras pruebas fsicas de solubilidad podemos establecer que la sustancia
problema es un compuesto polar, ya que se disuelve en agua y en etanol. Entonces
podremos descartar de all compuestos apolares y compuestos derivados del petrleo. Al
no ser soluble en tetracloruro de Carbono, ni en ter, ni en benceno confirmamos que se
trata de un compuesto orgnico que presenta una parte de polaridad. Esto apoyado en la
tabla 11 de Introduccin a la Qumica Orgnica de Autino la cual nos indica que los
alcoholes altamente solubles son los de cadena de carbonos corta
Como no presenta color y un olor intenso y con las condiciones anteriores podemos afirmar
que se trata de un alcohol de baja cantidad de carbonos ya que si la cadena es muy larga
dejara de ser soluble en agua.

Al analizar la temperatura de fusin y ebullicin de la muestra problema podemos tener un

estimado casi exacto de nuestra sustancia problema, ya que estas propiedades son
inherentes a cada compuesto, presumiendo que se trata de una sustancia pura ya que su
temperatura de ebullicin y fusin no cambia con el cambio de estado de solido a lquido y
lquido a gas respectivamente. Con estos datos -126 y 97,15 C para cada una de las
temperaturas y buscando en bibliografa adecuada y respaldada tcnicamente se encontr
que esas caractersticas corresponden al 1-propanol, el cual encaja perfectamente con las
propiedades fsicas anteriormente descritas y consultadas en unas tablas de propiedades
fisicoqumicas de sustancias orgnicas propuestas por gua de productos qumicos, seccin
104.32 alcoholes de la enciclopedia Salud y Seguridad en el Trabajo.

5. Describir mediante un anlisis de informacin cuales fueron los motivos que los
llevo a determinar que el compuesto propuesto corresponde es el adecuado, adems
nombrarlo mediante nomenclatura IUPAC. Este ejercicio descripcin deber estar
debidamente referenciada por literatura especializada en qumica orgnica.

Haciendo el anlisis cualitativo de los resultados obtenidos en la prueba fsica, se tiene que
al tener un punto de ebullicin alto (97,15 C) se puede dar por alta cantidad de tomos de
carbn y por su cantidad de puentes de hidrogeno, asimismo, la solubilidad en agua y
etanol son caractersticas que corresponden a un alcohol o aldehdo. Esto se puede
verificar con las propiedades fsicas de los alcoholes, donde los alcoholes que contienen de
uno a tres tomos de carbono son completamente solubles en agua y los puntos de
ebullicin de los alcoholes se pueden considerar anormalmente altos (Acua, 2006). Por
otra parte, tenemos que el oxgeno carbonlico de aldehdos y cetonas puede formar
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puentes de hidrgeno con los protones de los grupos OH. Esto los hace ms solubles en
agua que los alquenos, pero menos solubles que los alcoholes. (Carey, 2006).
Por consiguiente, al tener la opcin de que el compuesto pueda ser un alcohol o un
aldehdo, se verifica los resultados obtenidos en la prueba de aldehdos y cetonas, donde
se obtuvo que el compuesto analizado en las pruebas de Tollens, Fehling da negativa (no
hay formacin espejo de Plata; no hay Precipitado), por lo que se descarta que el
compuesto sea un aldehdo.
De esta manera, las pruebas de reaccin con sodio metlico y esterificacin con cido
actico, confirman que es un alcohol por su resultado positivo. Por otra parte, se analizan
otras pruebas qumicas para saber qu tipo de alcohol es. En la prueba de yodoformo el
resultado fue negativo, indicndonos que si un alcohol contiene o no una unidad estructural
determinada, donde la prueba de yodoformo negativa es un alcohol primario (Morrison &
Boyd, 1998).
Finalmente, se concluye que el compuesto desconocido es un alcohol primario, de esta
manera analizando la literatura el punto de ebullicin y el de fusin coincide con el
compuesto PROPANOL, debido a sus propiedades fsicas ya que el punto de fusin es de -
126C y el de ebullicin es de 97C y es soluble en agua segn la literatura estudiada los
alcoholes son solubles en agua si poseen entre 1y 4 carbonos y este estara dentro de este
rango, ya que a medida que las cadena de carbonos va aumentando ya no son solubles en
agua. Y para efectos del trabajo final, estos datos estn en las tablas propuestas.
Nombre IUPAC: Propan-1-ol
Formula molecular: C3H8O
Formula estructural:

Apariencia: Incoloro
Densidad: 790 kg/m3; 0,79 g/cm3

Masa Molar: 60,09 g/mol

Punto de fusin: 126C
Punto de ebullicin: 97C
Viscosidad: 2,26 cP a ? C (? K)
Acidez: ~16 pKa
Solubilidad en agua: Miscible
Alcoholes relacionados: Etanol, Propan-2-ol,Butan-1-ol
Otros compuestos relacionados: Propanal, cido proplico,1-Cloropropano,propilacetato
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CONCLUSIONES

La investigacin cualitativa es de gran importancia para la identificacin de una

muestra desconocida, proporciona una primera idea sobre la clasificacin por su
solubilidad.
Para la determinacin de un alcohol es necesario la aplicacin de reactivos que nos
indicara mediante la variacin de la reaccin que podamos observar.
Se puede determinar el grado de solubilidad de los alcoholes, ya que depende del
nmero de tomos de carbono que presentan.
Los alcoholes tienen un punto de ebullicin que aumenta con la cantidad de tomos
de carbono y disminuye con el aumento de las derivaciones, al igual que el punto de
fusin que aumenta.
La Prueba de Lucas, se fundamenta en la diferente velocidad de reaccin de los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al reactivo de Lucas. Este
reactivo es una solucin de cloruro de zinc en cido clorhdrico. Los alcoholes
terciarios reaccionan en forma inmediata, el secundario luego de algunos minutos y
el primario no reacciona a temperatura ambiente.
La oxidacin con Permanganato de potasio (KMnO4) da como resultado un olor
dulce o sea que la muestra era un alcohol primario que a su vez se oxido a un
aldehdo.
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REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS

Acua Arias, F. (2006). Qumica Orgnica. Costa Rica, Primera edicin. Costa Rica,
Editorial Universidad Estatal a distancia.

Bailey, P. S., & Bailey, C. A. (1998). Qumica Orgnica: conceptos y aplicaciones.

Pearson Educacin.

Carey Francis, A. (2006). Qumica Orgnica. Editorial Mc Graw Hill, Mxico.

Durst, H. D., & Gokel, G. W. (1985). Qumica orgnica experimental. Revert.

Jeanne Mager Stellman, PhD. Enciclopedia de la Salud y la Seguridad en el Trabajo. Gestio
Editorial 2001.
Juan Carlos Autino et all. Introduccion a la Qumica Orgnica. Facultad de ciencias Agrarias
y Forestales. Universidad Nacional de la Plata. 2013

Morrison, R. T., & Boyd, R. N. (1998). Qumica orgnica. Pearson Educacin.

Morrison R. Boyd R Qumica orgnica 5 edicin, New york University. 1987.