Carboxila

Na qumica dos compostos de carbono, a presena de elementos que no so o carbono e o hidrogniono ,

em si, algo incomum. Na natureza a variedade de compostos orgnicos que apresentam
outros tomos ligados cadeia carbnica absurdamente grande, e essa propriedade no exclusiva de
apenas um ou outro elemento. Oxignio, nitrognio, enxofre, cloro, dentre outros, so encontrados em
associao ao carbono e suas cadeias.

O foco deste artigo so as relaes que o tomo de oxignio possui com o carbono e hidrognio, em especial
quelas ligadas natureza qumica das carboxilas.

A presena de oxignio em uma cadeia carbnica pode se dar de algumas formas, como pode ser visualizado
na tabela a seguir:

Funes orgnicas oxigenadas grupos funcionais e frmulas.

Grupo funcional Nomenclatura Frmula estrutural, molecular e massa molar

lcool Etanol

Enol Prop-1-en-1-ol

Fenol Fenol

ter Etxietano
 Aldedo Metanal

Cetona Propanona

cido carboxlico cido etanico

Sal orgnico Etanoato de sdio

Anidrido orgnico Anidrido etanico

ster Butanoato de etila

* Circulados em: azul (hidroxila); vermelho (carbonila); laranja (carboxila), verde (carboalcoxila)
As funes lcool, enol e fenol apresentam em sua estrutura ao menos uma hidroxila, enquanto aldedos e
cetonas apresentam em sua estrutura a carbonila.

A carboxila, caracterstica dos cidos carboxlicos, na maioria dos casos, o seu stio reativo. Isso ocorre
devido substituio do grupo hidroxila (OH) ou do tomo de hidrognio por outros tomos ou cadeias
carbnicas. Na tabela acima, os trs grupamentos funcionais abaixo do cido carboxlico (sal orgnico,
anidrido orgnico e ster) podem ser obtidos a partir de molculas de cidos. O sal orgnico etanoato de
sdio obtido atravs da reao de cido etanoico com hidrxido de sdio, sendo este mecanismo muito
semelhante s reaes de neutralizao dos cidos inorgnicos.

Anidridos orgnicos so formados por desidratao intramolecular ou intermolecular, ocorrendo sada de

molcula de gua e concomitante ligao entre a carbonila e o oxignio.

Na produo de steres necessria a presena de uma molcula de cido carboxlico, uma molcula de
lcool e, geralmente, um catalisador cido (H2SO4, por exemplo). Nesta reao, denominada esterificao, a
hidroxila presente na carboxila interage com o tomo de hidrognio, presente na hidroxila do lcool,
formando gua. O oxignio do lcool se liga carbonila restante do cido, formando o ster. Na tabela
abaixo encontram-se as reaes descritas estruturalmente.

Reaes de cidos carboxlicos e seus derivados diretos.

1. Neutralizao (produz sal orgnico)

2. Desidratao (produz anidrido)

3. Esterificao (produz ster)

Por apresentar o fenmeno da ressonncia na carboxila (mostrado abaixo), a acidez dos cidos carboxlicos
se torna mais acentuada que a de seus alcois correspondentes. Concomitantemente, o efeito indutivo da
carbonila atrai eltrons, favorecendo a dissociao inica e aumentando o carter cido. A dimerizao de
cidos carboxlicos, atravs das ligaes de hidrognio, influencia nas temperaturas de ebulio dos mesmos
(em comparao com alcois de mesma cadeia carbnica).

Ressonncia na carboxila, em molcula-modelo de cido metanoico.

A indstria produz diversos cidos carboxlicos, mas alguns, por apresentarem relevncia no contexto
socioeconmico, esto listados abaixo:

cido metanoico: Indstria do couro e l; cervejarias/vincolas (bactericida).

cido etanoico: Indstria alimentcia e qumica
cido benzoico: Sntese orgnica; conservante.
Acido linoleico: Indstria alimentcia
Acido acrlico: Indstria de polmeros
cido srbico: Indstria alimentcia

Referncias:

CAMPOS, M.M; AMARAL, L.F.P. [et.al]. Fundamentos de Qumica orgnica. So Paulo: Edgard Blcher,
1980. p. 363 386.

LISBOA, J. C. F. Qumica, 3 ano: ensino mdio. 1 Ed. So Paulo: Edies SM, 2010. (coleo Ser
protagonista). p.115 119.

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