ALQUINOS

Son hidrocarburos alclicos insaturados que contienen enlaces tipos C

C. El miembro ms sencillo de esta serie es el acetileno (CHCH)

Estructura
El triple enlace del acetileno est construido por un enlace sigma y
dos enlaces Pi ( ). Los orbitales tienen forma cilndrica y simtrica
con respecto al enlace sigma C C.

H C C H H C CH

En la figura de la izquierda la superposicin de los 4 orbitales P, da 2

orbitales moleculares que forman una nube de electrones alrededor
de la unin sigma; como se ve en la figura de la derecha.

Nomenclatura
Como derivados del acetileno .
Para nombrar por este mtodo se emplea el nombre de la mnima
representacin de los alquinos que es el acetileno.

HC CH

Sistema internacional IUPAC,

Los alquinos se les nombra teniendo en cuenta que el triple
enlace figure en la cadena principal.
 El nombre de la cadena elegida se nombra cambiado la
terminacin ANO de los alcanos por INO.
La posicin del triple enlace se indica tomando el nmero ms
bajo de los dos carbonos que lo contienen.
Cuando un compuesto tiene enlace C = C y C C se le escoge
como cadena principal a aquella que contenga el nmero
mximo de estas uniones.
Los dobles enlaces preceden a los triples enlaces al asignar el
nombre, dando los nmeros menores a los dobles enlaces.

CH3 C CH (METILACETILENO)
PROPINO

CH3

CH3 CH C CH (ISOPROPILACETILENO)
S.METIL -1-BUTINO

CH3 C = CH CH2 C CH

CH3

CH3 C CH CH2 CH CH = CH2 ETIL (ETANO)

ETENIL (ETENO)
ETINIL (ETINO)
CH CH

3 CICLOPENTIL 5 ETINIL 1 REPTEN 6 - INO

PREPARACIN DE ALQUINOS

a) A partir de CaC2
El acetileno se prepara en fro por reaccin del H2O con el CaC2.
Ca C2 + H2O CH CH + Ca (OH)2
b) Prlisis Metano (CH4)

2CH4 CH CH + 3H2
c) Deshidrogenacin de los dihaluros
CH3 CH CH CH3 + KOH (Alc) CH3 C C CH3 + 2H Cl
2-BUTINO
Cl Cl

Br

CH3 C CH2 CH3 KOH( Alc) CH3 C C CH + 2HBr
ALCOHOL
Br

d) Alquilacin del acetileno (CH CH)

Este mtodo permite alargar la cadena carbonada utilizndose
haluros alquilicos.

CH CH + Na NH2 NH
3 CH C Na
( LIQ )

AMINIURO DE SODIO

CH C Na +CH3 CH2 CH2 Br CH C CH2 CH2 CH3

BROMOPROPANO 1-PENTINO

REACCIONES DE ALQUINOS

A causa del triple enlace los alquinos dan reacciones de adicin anlogas
a las que den las definas.
a) Hidrogenacin. Por hidrogenacin de un alquino se puede obtener
un alqueno o un alcano segn el catalizador usado.

Pd
CH3 CH = CH2 ALQUINO
(Desact)
CH3 C CH + H2
Pt Ni
PROPINO CH3 CH2 CH3 ALCANO

b) Adicin de halgenos

C CH + Br2 C = CH
H2O2
Br Br

Br Br

+ 2 Br2 H2O2 C CH

Br Br
c) Adicin HA (A : OH, halgeno, OSO3H)
Br

CH3 C C H + HBr CH3 C = CH2
H2O2
+ HBr CH3 CH = CH

Br
H2SO4
CH3 C C H + HOH CH3 C = CH2 + H+
H2SO4
OH

CH3 C CH3 + H+

O CETONA

CH3 C CH
HOSO3H CH3 C = CH2

H2SO4
OSO3H
SULFATOACIDO DE PROPENIL
d) Hidroboracin
Esta reaccin se efecta con mayor eficacia cuando el alquino es
Terminal.

i) CH3 C CH + BH3 (CH3 CH = CH)3 B

propane

H2O2
ii) (CH3 CH = CH)3 B CH3 CH = CH CH
NaOH

CH3 CH2 CHO Rx de reordenamiento

Aldehdo

e) Oxidacin con KMnO4

Se obtiene cidos carboxlicos.
CH3 C C CH2 CH3+KMnO4(dil)
CH3COOH +CH3CH2COOH
cido actico
etanoico

f) Dimerizacin

HC CH + HC CH
NHaCl
CH2 = CH C CH
I-BUTEN-3-INO
NH4Cl

g) Metalacin de Alquinos terminales

En los alquinos el hidrgeno que est unido al carbono Terminal que
lleva un triple de enlace pueden ser reemplazada por un metal, dando
los alquinuros.

R C CH
NaNH2
NH3 (l)

R C C Na
Nitrato de plasta
amonical
Ag (NH3)2 NO3

R C C Ag
Cl (NH3)2 Cu
R C C CU
 CH3 CH2 C CH + Ag (NH3) NO3
CH3 CH2 C C - Ag
Butiniuro de Plata

HC CH + Cl (NH3)2 Cu
H C C Cu
Acetinuro de cobre

C C CH3 + Ag (NH3)2 NO3
N.R.

Importancia Industrial de acetileno

La reaccin de acetileno con alcoholes inferiores (de C1 a C4) producen
series vinlicos, que por polimerizacin, posterior dan resinas plsticas o
adhesivos. Tambin es materia prima la obtencin de estos acrlicos que
se utilizan para producir cueros artificiales.

La reaccin del acetileno con aldehdos y cetonas producen alcoholes

acetilenitos que son compuestos intermedios para obtener productos
importantes como la glicerina.

H C = O + HC CH
CH2 C CH + H2
Pd

| |
H OH

CH2 CH = CH2 + KMnO4 (dil)
CH2 CH CH2

| | |
OH OH OH