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Travaux Pratiques de Chimie Organique Nadia BOULEKRAS

Prparation du savon
I. INTRODUCTION

a) Composition dun corps gras :

Les corps gras sont des composs naturels dorigine vgtale ou


animale, appels lipides. Ils sont essentiellement constitus de
triglycrides, ce sont des triesters des acides gras et du glycrol :

o Le glycrol est un trialcool : le propan-1,2,3-triol.


o Les acides gras sont des acides carboxyliques longues
chanes carbones non ramifies comportant un nombre pair
datomes de carbone (entre 4 et 22).

On distingue les acides gras saturs et insaturs :

 Acides gras saturs :

Acide palmitique ou hexadcanoque : C15H31COOH

Acide starique ou acide octadcanoque : C17H35COOH

 Acides gras mono-insaturs :

Acide olique ou acide (9Z)-octadc-9-noque :


C17H33COOH

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 Acides gras poly-insaturs :

Acide linolique : C17H31COOH

b) Proprits des savons :

Un savon est un mlange de carboxylate de sodium ou de


potassium, de formule gnrale: (R-COO- + Na+) ou (R-COO- + K+).

Les proprits dtergentes des savons sont dues aux ions


carboxylate RCOO- . Les ions carboxylate RCOO- possdent :

une tte hydrophile polaire (COO-) charge


ngativement, qui s'entoure de molcules d'eau polaires.

une extrmit lipophile (R) : elle a beaucoup daffinit


pour les chanes carbones prsentes dans les lipides et
les graisses, mais hydrophobe : qui n'interagit pas avec les
molcules d'eau, car elle nest pas polaire.

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c) Mode daction

Dans une eau savonneuse faible concentration, les ions


carboxylate s'organisent en petites sphres d'environ 100 nm de
diamtre, appeles micelles.

La formation de micelles rend possible la dissolution dans leau,


dune tache dhuile prsente sur un tissu.
Cette tache se laisse entourer par la partie lipophile du savon alors
que la partie hydrophile entrane la tache vers leau (voir schma ci-
dessous) :

1re tape : le savon a sa structure en micelle dans l'eau.

2me tape : la micelle entoure la graisse par ses parties


lipophiles (hydrophobes).

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3me tape : la graisse, contenue dans la partie lipophile du


savon, est entrane lors du rinage.

II. PRINCIPE

Comme tous les esters, les graisses peuvent tre hydrolyses par action de
l'eau, chaud. Si cette hydrolyse se fait par action de NaOH ou KOH, elle
porte le nom de saponification.

Les savons sont obtenus par raction de saponification de triesters


appels corps gras ou triglycrides. L'action de lhydroxyde de sodium
(soude) ou de potassium (potasse) sur le triester conduit un carboxylate
de sodium (ou de potassium) constituant le savon et du propan-1,2,3-
triol (glycrol) :

Le but de cette manipulation est la synthse dun savon partir dhuile


dolive. Si lon considre que l'huile dolive n'est constitue que d'oline (60
80%), qui est le triester issu de lestrification du glycrol et de l'acide
olique C17H33COOH ; lorsquon fait ragir de la soude concentre avec
loline, on obtient du glycrol et de lolate de sodium (savon), solide
blanc trs peu soluble dans leau sale selon le schma ractionnel suivant :

CH2 O CO C17H33 CH2OH

CH O CO C17H33 + 3OH - CHOH + 3 C17H33COO -

CH2 O CO C17H33 CH2OH


ion olate
Triglycride de l'huile d'olive glycrol Savon

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Le relargage permet, ensuite, de rcuprer le savon. Le relargage consiste


verser le mlange ractionnel dans une solution sature de chlorure de
sodium : le savon prcipite.

III. MODE OPRATOIRE

Manipulez avec prcaution l'hydroxyde de sodium. Eviter le contact avec


la peau ou les yeux. Mettre des gants lors des manipulations !

a) Principe du relargage :

Le relargage est un procd qui consiste, lorsqu'un produit est


soluble la fois dans l'eau et dans un autre liquide non miscible
l'eau, ajouter ce mlange liquide un peu de chlorure de sodium
pour faciliter la sparation. En effet, la solubilit du produit concern
est moins importante dans l'eau sale que dans l'eau pure
(augmentation de la force ionique du milieu). De plus, la densit de
la phase aqueuse saline est plus grande que celle de l'eau.

Le relargage permet de faire prcipiter le savon : le savon est trs


peu soluble dans leau sale contrairement au glycrol et la soude.

b) Mode opratoire :

Raction de saponification :

Dans un ballon de 250 mL, introduire, avec beaucoup de


prcaution, 20 mL de solution de soude 8 mol/L et 20 mL
d'thanol 95. Agiter, afin de dissoudre la soude.
Ajouter alors 10 mL d'une huile alimentaire constitue
uniquement d'oline et quelques grains de pierre ponce.
Raliser un montage reflux puis chauffer pendant 30 mn
(thermostat 6), sans dpasser 90C.

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Relargage :

A la fin du chauffage, verser le contenu du ballon dans un


Bcher contenant une solution de chlorure de sodium sature
(20 g de NaCl dans 100 mL deau).
On observe la formation d'une couche dun solide jauntre qui
flotte la surface de l'eau sale : cest le savon qui prcipite.
Cette opration sappelle le relargage.

Filtration et lavage :

Filtrer l'aide d'un filtre Bchner de grand diamtre. Laver le


savon l'eau glace, dans le filtre Bchner. Mesurer le pH du
filtrat. Laisser scher le savon (lui donner forme en le mettant
dans un moule).

Si la filtration sur filtre Bchner est trop lente, utiliser un filtre


pliss et un entonnoir : filtrer le contenu du bcher et
rcuprer le savon, comme indiqu sur le schma ci-dessous :

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Remarques :

 Si lon veut calculer le rendement de la saponification, il est


ncessaire de pouvoir bien scher le savon. Pour cela,
leffriter, le remettre ltuve, puis lcraser, le remettre
ltuve jusqu masse constante.
 Le savon obtenu contient encore de la soude: il convient
d'en viter le contact avec la peau.

Test des proprits moussantes du savon :

Dcouper un petit morceau de savon et lintroduire dans un


tube essais. Ajouter 2 3 mL deau distille et agiter : de la
mousse se forme.

IV. COMPTE RENDU

Schmatiser et lgender le montage de filtration utilis.


Quel est le rle du chauffage reflux ?
Pourquoi ajoute-t-on de l'thanol ?
A quoi sert la pierre ponce ?
Quel est le but du relargage ?
Si on considre que l'huile alimentaire n'est constitue que d'oline
qui est le triester issu de lestrification du glycrol et de l'acide
olique (C17H33COOH). Ecrire la formule de loline.
Calculer les quantits initiales d'huile alimentaire et de soude : en
dduire le ractif en excs. On donne : M(oline) = 884 g/mol. =
0,90 g / mL; M(olate de sodium) = 304 g/mol.
Dterminer la masse maximale de savon sec que l'on pourrait
obtenir.

Rfrences

Chimie organique exprimentale. Nadia Boulekras. OPU. 2010.

http://www.exchem.fr/Dibenzylideneacetone-DBA.htm
http://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_ac%C3%A9tylsalicylique
http://perso.orange.fr/guy.chaumeton/ts11ch.htm#a

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